TR202100462A2 - Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi - Google Patents
Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi Download PDFInfo
- Publication number
- TR202100462A2 TR202100462A2 TR2021/00462A TR202100462A TR202100462A2 TR 202100462 A2 TR202100462 A2 TR 202100462A2 TR 2021/00462 A TR2021/00462 A TR 2021/00462A TR 202100462 A TR202100462 A TR 202100462A TR 202100462 A2 TR202100462 A2 TR 202100462A2
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- polydopamine
- synthesis method
- under visible
- independent
- method under
- Prior art date
Links
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N dopamine Chemical compound NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229960003638 dopamine Drugs 0.000 claims description 9
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N Dopamine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 diphenyliodonium salt Chemical class 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F134/00—Homopolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0666—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0672—Polycondensates containing five-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultra-violet light
Abstract
Buluş, polidopamin sentezlemek üzere, görünür bölge ışığı altında ve/veya gün ışığı altında gerçekleştirilebilen, pH’dan bağımsız bir sentez yöntemi ile ilgilidir.
Description
TARIFNAME Görünür Bölge Isigi Altinda pH'dan Bagimsiz Polidopamin Sentez Yöntemi TEKNIK ALAN Bulus, polidopamin sentezlemek üzere, görünür bölge isigi altinda ve/veya gün isigi altinda gerçeklestirilebilen, pH*dan bagimsiz bir sentez yöntemi ile ilgilidir. TEKNIGIN BILINEN DURUMU Teknik alanda, polidopamin sentezine yönelik olarak yapilan çalismalar, yüksek enerjili UV isigi altinda1, pH: 8 ortaminda2 ya da kataliz kullanarak Oksidatif polimerizasyon3 ile gerçeklestirilmistir. Söz konusu çalismalarda, görünür isik veya günisigi yerine yüksek enerjili UV isigi kullanilmakta, bu durum yüksek ekonomik maliyeti de beraberinde getirmektedir. Buna ek olarak, söz konusu yöntemlerde ortam pH*inin 8'de kalmasini saglamak adina TRIS adi verilen bir tampon çözeltinin kullanilmasi zorunludurtz. Oksidatif polimerizasyon yönteminde ise FeCIe, gibi yükseltgenlere ihtiyaç duyulmaktadir.3 Ayrica elektro polimerizasyon yöntemi için karmasik elektroliz sistemleri gerekmektedir? Teknigin bilinen durumunda halihazirda uygulanmakta olan bu yöntemler, enerji, çevre ve saglik açisindan elverissiz uygulamalardir. Teknik alanda yüksek ekonomik maliyet gerektirmeyen, basit, uygulamasi kolay ve sürdürülebilir yeni yöntemlere ihtiyaç duyulmaktadir. Teknigin bilinen durumuna yönelik olarak yapilan patent ve literatür arastirmasinda, EP2950832 B1 yayin numarali Avrupa patent dokümani saptanmistir. Söz konusu patent dokümaninda, tibbi cihazlar, analiz cihazlari, membranlar ve kumaslar dahil olmak üzere birçok endüstriyel ürünler (substratlar) için kaplama malzemesi olarak polidopamin içeren hidrofilik kaplamalar ve söz konusu kaplamalarin hazirlanma yöntemleri ile ilgilidir. Dokümanda açiklanan yöntemde, pH 4-10 araliginda ayarlanmakta ve TRIS tampon çözeltisi kullanilmaktadir. polidopamin polimeri ve bitkisel yag içerikli kaplama malzemesi ve söz konusu kaplama malzemesinin üretim yöntemi açiklanmaktadir. Söz konusu dokümanda da pH ayarlamak üzere tampon çözelti kullanilmaktadir. Sonuç olarak yukarida anlatilan olumsuzluklardan dolayi ve mevcut çözümlerin konu hakkindaki yetersizligi nedeniyle ilgili teknik alanda bir gelistirme yapilmasi gerekli kilinmistir. BULUSUN KISA AÇIKLAMASI Mevcut bulus, yukarida bahsedilen gereksinimleri karsilayan, tüm dezavantajlari ortadan kaldiran ve ilave bazi avantajlar getiren, polidopamin sentez yöntemi ile Bulusun ana amaci, TRIS tampon çözeltisi ve/veya yüksek enerjili UV isigina ihtiyaç duymaksizin, 2-4 saat gibi kisa bir sürede görünür isik veya gün isigi altinda, herhangi bir pH ortaminda, dopamin çözeltisinden polidopamin elde etmeye yönelik bir yöntem gelistirmektir. Bulus konusu yöntem sayesinde, teknigin bilinen durumunda yer alan uygulamalara kiyasla, çok daha uygun ekonomik maliyetli sekilde polidopamin üretilmesi mümkün olmaktadir. Bulus bu yönüyle pH9dan bagimsizlik saglarken, yüksek enerjili ve maliyetli UV isigi yerine düsük enerjili görünür bölge (400-700nm) veya herhangi bir isin kaynagina ihtiyaç duymadan günisigi kullanimini önermektedir. Yöntemin, ph'dan bagimsiz sekilde polimerizasyona imkan tanimasi sayesinde, tampon çözelti kullanma zorunlulugu da ortadan kaldirilmaktadir. Bulusun bir diger amaci, konvansiyonel oksidatif polimerizasyona göre daha hizli ve daha az zararli bir sentez yöntemi ortaya koymaktir. Ayni zamanda, elektropolimerizasyonun gerektirdigi zor deneysel kosullari, bulusla birlikte ortadan kaldirilmaktadir. Bulusun bir diger amaci, maskeleme yoluyla desen yapilabilme imkani saglayan bir yöntem elde etmektir. Bulusta, uygun maskeleme yoluyla sadece istenen bölgelere desenleme yapmak mümkün olmaktadir. Fotomaske kullanarak istenilen desen herhangi bir yüzeye uygulanabilmektedir. Bulusun bir diger amaci, kolay kontrol edilebilir polimerizasyon saglamaktir. Bulusta, polimerizasyon isikla gerçeklestirildigi için daha kolay kontrol edilebilmekte, önceki teknikteki yöntemlerde erisilen yüzeye yapisma özellikleri gelistirilen yöntemle de saglanabilmektedir. Bulusun yapisal ve karakteristik özellikleri ve tüm avantajlari, detayli açiklama sayesinde daha net olarak anlasilacaktir. Bu nedenle degerlendirmenin de söz konusu detayli açiklama göz önüne alinarak yapilmasi gerekmektedir. BULUSUN ANLASILMASINA YARDIMCI OLACAK SEKILLER Sekil 1'de örnek fotodesen görünümü verilmektedir. BULUSUN DETAYLI AÇIKLANMASI Bu detayli açiklamada, bulus konusu polidopamin sentez yönteminin tercih edilen uygulamalari, sadece konunun daha iyi anlasilmasina yönelik olarak ve hiçbir sinirlayici etki olusturmayacak sekilde açiklanmaktadir. Bulus, polidopamin sentezlemek üzere bir sentez yöntemi ile ilgilidir. Söz konusu yöntemde, diteniliyodonyumuni dopamini okside etme yeteneginden faydanilmaktadir. Buna göre, dopamin kolayca oksitlenerek, polidopamin elde edilmesi mümkün olmaktadir. Bulus konusu yöntemde, görünür bölge isigi ve/veya günisigi altinda, dopamin, difeniliyodonyum ile en az bir fotouyarici varliginda reaksiyona girmektedir. Fotouyarici olarak görünür bölgede isigi absorplayan bir aromatik hidrokarbon kullanilabilmektedir. Görünür bölge isigi velveya günisigi düsük enerjili isiklar olup, polidopamin eldesi için gereken enerjiyi minimize etmektedirler. Ongörülen foto elektron transfer mekanizmasi asagidaki gibidir: Ph2|+ PFß* 4› 'Fl'il' ` Dopamin 305 nm \ HO NH: HO NH2 m + 13"# 31:" Ph2l+PF5' + PT_' PT' _" HO '0 350 nm PhZI*PF5' + Py ;HPV +'Pir2 450 nm Polidopamin 4_ DA/ Ph2I*PFe': Iyodonyum tuzu PT: Fenotiazin fotouyaricisi Py: Piren fotouyaricisi Bulusun tercih edilen bir uygulamasinda, derisik (50mM) dopamin.HCl etanol çözeltisi uygun fotouyarici (0.01eq) varliginda 121 mol oranda dopamin: DPI (difeniliyodonyum tuzu) ile görünür bölge veya günisigi ve azot atmosferi altinda Shlenk tüpü içerisinde 2 veya 4 saat tepkimeye sokulmaktadir. Tepkime sonrasi olusan koyu kahverengi/siyah partiküller alkol ile yikanmakta ve süzülmektedir. Süzülen koyu katilar, tercihen 50 CC vakum etüv içerisinde 1 gün boyunca kurutulmaktadir. Polidopamin olusumu istenirse Shlenk tüpü yerine herhangi bir yüzeyde azot gazi altinda yukarida belirtilen bilesenler kullanilarak yine görünür veya gün isigi kullanilarak elde edilebilmektedir ve fotomaskeler kullanilarak fotodesenler olusturulabimektedir. Polidopaminler, sanayinin farkli alanlarinda kaplama amaçli kullanilmaktadirlar. Ayrica biyoloji alaninda yüzeylerin biyoaktif hale gelmesinde olanak saglarlar. Yüzeylerin koruyucu etkisininin arttirilmasi ve yüzey farketmeksizin yapismanin saglanmasinda etkilidirler. Uygulama biçimi olarak, kaplanmak istenen kalinliga bagli olarak hesaplanan polidopamin çözeltisine yukaridan daldirilan kaplanacak madde Iayer-by-Iayer (Kat-kat) kaplama yöntemi ile kaplanacak maddenin farkli yüzeyleri farkli zamanlarda kaplanabilmektedir. Fotomaskeleme yöntemiyle yapilacak olan kaplama (desenleme) yapilmasi da mümkündür. TR TR
Claims (3)
1. Polidopamin sentezlemek 'üzere bir sentez yöntemi olup, özelligi; o Görünür bölge isigi ve/veya günisigi altinda, en az bir foto uyarici 5 varliginda dopamin ile difeniliyodonyumun reaksiyona sokularak polidopamin elde edilmesi islem adimini içermesidir.
2. istem 1'e uygun bir sentez y'ontemi olup, özelligi; moloe esit oranlarda dopamin ile difeniliyodonyumun reaksiyona sokulmasi islem adimini içermesidir.
3. istem 1ie uygun bir sentez yöntemi olup, özelligi; 2-4 saat süren dopamin ile difeniliyodonyum reaksiyonu içermesidir.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2021/00462A TR202100462A2 (tr) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi |
| US18/248,106 US20230399424A1 (en) | 2021-01-13 | 2021-12-31 | Ph-independent polydopamine synthesis method under visible light |
| DE112021006789.3T DE112021006789T5 (de) | 2021-01-13 | 2021-12-31 | Ph-abhängiges polydopamin-syntheseverfahren unter sichtbarem licht |
| PCT/TR2021/051689 WO2022154770A1 (en) | 2021-01-13 | 2021-12-31 | Ph-independent polydopamine synthesis method under visible light |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TR2021/00462A TR202100462A2 (tr) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR202100462A2 true TR202100462A2 (tr) | 2021-01-21 |
Family
ID=75573087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2021/00462A TR202100462A2 (tr) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230399424A1 (tr) |
| DE (1) | DE112021006789T5 (tr) |
| TR (1) | TR202100462A2 (tr) |
| WO (1) | WO2022154770A1 (tr) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4030422B2 (ja) * | 2002-12-18 | 2008-01-09 | 株式会社トクヤマ | 光重合開始剤組成物および光重合組成物 |
| KR101340022B1 (ko) * | 2011-09-20 | 2013-12-10 | 한국과학기술원 | 폴리도파민 고속 코팅방법 |
| JP6679311B2 (ja) * | 2013-02-04 | 2020-04-15 | ダブリュ．エル．ゴア アンド アソシエイツ，インコーポレイティドＷ．Ｌ． Ｇｏｒｅ ＆ Ａｓｓｏｃｉａｔｅｓ， Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | 基板用コーティング |
| FR3002745B1 (fr) | 2013-03-01 | 2015-04-03 | Centre Nat Rech Scient | Particules de type cœur-ecorce a base de polydopamine et d'huile vegetale |
| CN106317442A (zh) * | 2016-08-17 | 2017-01-11 | 大连理工大学 | 一种多巴胺及其衍生物的聚合和高分子材料表面改性工艺 |
-
2021
- 2021-01-13 TR TR2021/00462A patent/TR202100462A2/tr unknown
- 2021-12-31 WO PCT/TR2021/051689 patent/WO2022154770A1/en active Application Filing
- 2021-12-31 DE DE112021006789.3T patent/DE112021006789T5/de active Pending
- 2021-12-31 US US18/248,106 patent/US20230399424A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022154770A1 (en) | 2022-07-21 |
| DE112021006789T5 (de) | 2023-11-16 |
| US20230399424A1 (en) | 2023-12-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sheng et al. | Brushing up from “anywhere” under sunlight: a universal surface-initiated polymerization from polydopamine-coated surfaces | |
| RU2297918C2 (ru) | Способ создания защищенных от подделки идентификационных признаков | |
| KR910000219B1 (ko) | 감광성 물품 및 그의 제조방법 | |
| Yong et al. | Chemical characterisation of the steel–geopolymeric gel interface | |
| Ovejero et al. | Catalytic wet air oxidation of a non-azo dye with Ni/MgAlO catalyst | |
| Stepien et al. | ToF-SIMS analysis of UV-switchable TiO2-nanoparticle-coated paper surface | |
| DE2063721A1 (de) | Entfernung von organischen Poly merfilmen von der Oberflache von Schicht tragern | |
| WO2002099161A3 (en) | Method for the deposition of materials from mesomorphous films | |
| d'Halluin et al. | Writing and erasing hidden optical information on covalently modified cellulose paper | |
| DE102008046391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung kohlenstoffmodifizierter Photokatalysatorschichten | |
| TR202100462A2 (tr) | Görünür Bölge Işığı Altında pH'dan Bağımsız Polidopamin Sentez Yöntemi | |
| Feng et al. | A facile hydrothermal method for preparation of fluorescent carbon dots on application of Fe3+ and fingerprint detection | |
| Park et al. | Facile and eco-friendly fabrication of a colorimetric textile sensor by UV-induced photografting for acidic gas detection | |
| Shen et al. | Wattle-bark-tannin-derived carbon quantum dots as multi-functional nanomaterials for intelligent detection of Cr6+ ions, bio-imaging, and fluorescent ink applications | |
| CN109206828B (zh) | 紫外光诱导表面自褶皱图案的制备方法及其构建防伪标识的应用 | |
| Zhu et al. | Preparation of gahnite (ZnAl2O4) superhydrophobic coating on aluminum alloy with self-healing and high stability properties | |
| Mao et al. | Waterborne organic silicone polyurethane with excellent self-healing performance for oil/water-separation and oil-recovery applications | |
| JP2005529483A5 (tr) | ||
| Tadanaga et al. | Fine patterning of transparent, conductive SnO2 thin films by UV-irradiation | |
| KR102148874B1 (ko) | 신경가스 검출용 센서, 이를 이용한 신경가스의 검출 방법 및 센서의 재활용 방법 | |
| WO2019102459A1 (en) | Sonochemical coating of surfaces with superhydrophobic particles | |
| HUP9901064A1 (hu) | Lerakódásgátló anyag polimerizációs reaktorok bevonására és eljárás annak előállítására | |
| Nishizawa et al. | Micropatterning of titanium oxide film via phototactic mass transport | |
| DE102005053661A1 (de) | Reparaturfolien und ihre Verwendung | |
| Watanabe et al. | Micropatterning of Organic–Inorganic Hybrid Film Using Photosensitive Sol–Gel System Consisting of Double-decker-shaped Multifunctional Silsesquioxane |