JP2016216437A - 不飽和カルボン酸シリルエステルの蒸留方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)
ガスクロマトグラフィー(GC)条件
GC:SHIMADZU製 GC−1700
カラム:Agilent J&W GC Column DB−1
内径 0.25 mm,長さ 30 m,膜厚 0.25 mm
注入口温度:200℃
検出器温度:250℃
検出器:FID
カラム温度:50℃(2分保持),10℃/分で280℃まで昇温,280℃(0分保持)
ト字管及びコンデンサーを取り付けた1リットル容量の四つ口フラスコに、特開2010−235877号公報の方法で合成したトリイソプロピルシリルアクリレート300.0gに重合禁止剤としてN−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、オゾノン3C)150mg(500ppm相当)を添加して蒸留原液を装入した。この蒸留原液より沸点96〜102℃/10mmHgの留分294.8gを得た。蒸留で留出し、回収されたトリイソプロピルシリルアクリレートの回収率は98質量%であった。結果を表1に示す。
実施例1で用いた重合禁止剤をN−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、オゾノン3C)から、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、オゾノン6C)もしくは、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、ノンフレックスF)に代えた以外は、実施例1と同様の操作を行った。結果を表1に示す。
実施例1で用いたトリイソプロピルシリルアクリレートをトリイソプロピルシリルメタクリレートに代え、重合禁止剤をN−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、オゾノン3C)に加え、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、オゾノン6C)もしくは、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン(精工化学株式会社、ノンフレックスF)を用い、蒸留原液より沸点108〜114℃/10mmHgにて留分を得る以外は、実施例1と同様の操作を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、トリイソプロピルクロロシラン470.0g(2.4モル)、アクリル酸202.0g(2.8モル)、トルエン2000mlを仕込み、トリエチルアミン283.7g(2.8モル)を反応温度が15〜25℃の範囲となるように0.5時間かけて滴下し、そのまま2時間撹拌し、トリイソプロピルクロロシランの転化率が99.9%以上であることを確認した。続いて水洗を行うことで反応中に生じたトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、得られた有機相にN−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミンを278mg添加してから有機相を濃縮することで、トリイソプロピルシリルアクリレート529.1gを得た。このトリイソプロピルシリルアクリレートに対して減圧蒸留を実施し、沸点96〜102℃/10mmHgの留分508.9gを得た。得られたトリイソプロピルシリルアクリレートの回収率は96質量%であった。結果を表2に示す。
撹拌機、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、トリイソプロピルクロロシラン360.0g(1.9モル)、メタクリル酸184.9g(2.1モル)、トルエン1600mlを仕込み、トリエチルアミン217.0g(2.1モル)を反応温度が15〜25℃の範囲となるように0.5時間かけて滴下し、そのまま2時間撹拌し、トリイソプロピルクロロシランの転化率が99.9%以上であることを確認した。続いて水洗を行うことで反応中に生じたトリエチルアミン塩酸塩を除去した後、得られた有機相にN−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミンを226mg添加してから有機相を濃縮することで、トリイソプロピルシリルメタクリレート440.7gを得た。このトリイソプロピルシリルメタクリレートに対して減圧蒸留を実施し、沸点108〜114℃/10mmHgの留分413.4gを得た。得られたトリイソプロピルシリルメタクリレートの回収率は94質量%であった。結果を表2に示す。
トリイソプロピルシリルアクリレートに対して、N−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンをそれぞれ500ppmもしくは1000ppm添加し、撹拌しながら135℃もしくは150℃で50時間加熱を実施して、モノマーの粘度の増加や固化の有無を確認した。結果を表3に示す。
参考例1〜6で用いた重合禁止剤の代わりに、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ヒドロキノンモノメチルエーテル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジン−1−オキシル,ラジカル、[4,4’−(フタロイルジオキシ)ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)]−1,1’−ジイルビスオキシル、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン,アルミニウム塩を用いた以外は、参考例1〜6と同様の操作を行った。またトリイソプロピルシリルアクリレートに重合禁止剤を添加せずに同様な操作を行った。これらの結果を表4に示す。
参考例1〜6で用いたトリイソプロピルシリルアクリレートをトリイソプロピルシリルメタクリレートに代え、参考例1〜6で用いた重合禁止剤の代わりにN−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンを用いた以外は、参考例1〜6と同様の操作を行った。結果を表5に示す。
参考例13〜18で用いた重合禁止剤の代わりに、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ヒドロキノンモノメチルエーテル、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン,アルミニウム塩を用いた以外は、参考例13〜18と同様の操作を行った。またトリイソプロピルシリルメタクリレートに重合禁止剤を添加せずに同様な操作を行った。これらの結果を表6に示す。
トリイソプロピルクロロシランを1.7%(ガスクロマトグラフィー面百率)含有するトリイソプロピルシリルアクリレートに対して、N−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミン、フェノチアジン、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ヒドロキノンモノメチルエーテル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾイルオキシピペリジン−1−オキシル,ラジカル、[4,4’−(フタロイルジオキシ)ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン)]−1,1’−ジイルビスオキシル、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミン,アルミニウム塩をそれぞれ500ppm添加し、撹拌しながら135℃で50時間加熱を実施して、モノマーの粘度の増加や固化の有無を確認した。またトリイソプロピルシリルアクリレートに重合禁止剤を添加せずに同様な操作を行った。結果を表7に示す。
反応容器内に湿った空気(水分率70%)を流量300ml/minで供給する以外は、参考例33と同様の操作を行った結果を表9に示す。
反応容器内にトリイソプロピルシリルメタクリレート10gと、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン 5mgを加え、130℃で3時間加熱して、加水分解時の生成物であるトリイソプロピルシリルアルコールの量をガスクロマトグラフィーで分析した。分析結果を表10に示す。
反応容器内にトリイソプロピルシリルメタクリレート10gと、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン 1.11gを加え、130℃で3時間加熱して、加水分解時の生成物であるトリイソプロピルシリルアルコールの量をガスクロマトグラフィーで分析した。分析結果を表11に示す。
トリイソプロピルシリルメタクリレートに対して、N−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、3,7−ジオクチルフェノチアジン(精工化学株式会社)、3,7−ジクミルフェノチアジン(精工化学株式会社)をそれぞれ500ppm添加し、撹拌しながら135℃もしくは150℃で50時間加熱を実施して、モノマーの粘度の増加や固化の有無を確認した。結果を表12に示す。
Claims (4)
- 一般式(1)
- 一般式(2)
- 不飽和カルボン酸シリルエステルが、トリイソプロピルシリル(メタ)アクリレートである請求項1または2記載の蒸留方法。
- アミン系重合禁止剤として、N−i−プロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン及びN,N’−ジ−2−ナフチル−p−フェニレンジアミンから選ばれる少なくとも1種を用いる請求項1から3のいずれか一項に記載の蒸留方法。
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