JPH08134016A - 重合性液体の精製方法 - Google Patents
重合性液体の精製方法Info
- Publication number
- JPH08134016A JPH08134016A JP6297900A JP29790094A JPH08134016A JP H08134016 A JPH08134016 A JP H08134016A JP 6297900 A JP6297900 A JP 6297900A JP 29790094 A JP29790094 A JP 29790094A JP H08134016 A JPH08134016 A JP H08134016A
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- Japan
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- polymerizable liquid
- liquid
- temperature
- meth
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、着色が少ないばかりでなく、重合
物の少ない(メタ)アクリル酸エステル等の重合性液体を
高純度で取得する工業的に有利な方法を提供する。 【構成】 重合性液体の蒸留を、精留塔底液の加熱を強
制循環型熱交換器で行うとともに塔底液温度と加熱源温
度の差を３０℃以下に抑制して行うことを特徴とする重
合性液体の精製方法。 【効果】 着色が少ないばかりでなく、重合物の少ない
高純度の重合性液体を安定的な操業下に取得することを
可能にする。
物の少ない(メタ)アクリル酸エステル等の重合性液体を
高純度で取得する工業的に有利な方法を提供する。 【構成】 重合性液体の蒸留を、精留塔底液の加熱を強
制循環型熱交換器で行うとともに塔底液温度と加熱源温
度の差を３０℃以下に抑制して行うことを特徴とする重
合性液体の精製方法。 【効果】 着色が少ないばかりでなく、重合物の少ない
高純度の重合性液体を安定的な操業下に取得することを
可能にする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクリル酸またはメタ
クリル酸（以下アクリルおよびメタクリルを合わせて
(メタ)アクリルという）、(メタ)アクリル酸エステル等
の重合性液体の精製方法に関するものであり、着色が少
ないばかりでなく、重合物の少ない高純度の重合性液体
を収得するに有利な工業的方法を提供するものであり、
重合性液体を取り扱う化学業界を始めとして各種業界で
利用され得るものである。
クリル酸（以下アクリルおよびメタクリルを合わせて
(メタ)アクリルという）、(メタ)アクリル酸エステル等
の重合性液体の精製方法に関するものであり、着色が少
ないばかりでなく、重合物の少ない高純度の重合性液体
を収得するに有利な工業的方法を提供するものであり、
重合性液体を取り扱う化学業界を始めとして各種業界で
利用され得るものである。
【０００２】
【従来の技術】(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸エ
ステル等の重合性液体は合成樹脂、塗料、粘着剤やその
他ポリマー製品の原料として広く用いられており、それ
らの原料としては当然のことながら、それらの製品に不
慮の着色を与えないために、無色透明のものが求められ
ている。しかしながら、これらの重合性液体は、高温下
では、着色化や重合物の生成等の弊害が発生しやすく、
着色の少ない純度の高い製品を、高温下での蒸留精製で
得ることは難しく、その対策が強く求められている。
ステル等の重合性液体は合成樹脂、塗料、粘着剤やその
他ポリマー製品の原料として広く用いられており、それ
らの原料としては当然のことながら、それらの製品に不
慮の着色を与えないために、無色透明のものが求められ
ている。しかしながら、これらの重合性液体は、高温下
では、着色化や重合物の生成等の弊害が発生しやすく、
着色の少ない純度の高い製品を、高温下での蒸留精製で
得ることは難しく、その対策が強く求められている。
【０００３】その解決手段として、特開昭５８−１７４
３４６号には、(メタ)アクリル酸エステルの重合を避け
るために使用する重合防止剤が高温状態になると着色原
因となることが指摘されており、その解決手段として、
重合防止剤を大量に使用したり、着色性の少ない重合防
止剤を選択使用することが提案されている。また、特開
昭６１−１６５３４９号では、活性炭や活性白土により
着色物質を吸着除去をする方法が提案されている。一
方、特公平６−５３７１１号には、撹拌薄膜蒸発器を使
用して、蒸発器内に取り付けられたワイパーにより加熱
面を連続的に掻き取ることで、加熱面での重合性液体の
滞留による重合及び生成した重合物等のスケール付着を
防止する方法が提案されている。
３４６号には、(メタ)アクリル酸エステルの重合を避け
るために使用する重合防止剤が高温状態になると着色原
因となることが指摘されており、その解決手段として、
重合防止剤を大量に使用したり、着色性の少ない重合防
止剤を選択使用することが提案されている。また、特開
昭６１−１６５３４９号では、活性炭や活性白土により
着色物質を吸着除去をする方法が提案されている。一
方、特公平６−５３７１１号には、撹拌薄膜蒸発器を使
用して、蒸発器内に取り付けられたワイパーにより加熱
面を連続的に掻き取ることで、加熱面での重合性液体の
滞留による重合及び生成した重合物等のスケール付着を
防止する方法が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記し
た従来の方法には以下のような問題が存在している。大
量に重合防止剤を添加することは熱による着色を増加さ
せやすく、特に製品品質を低下するという問題点を有し
ている。また、特開昭５８−１７４３４６号に開示され
ている着色性の少ない特殊な重合防止剤を用いた場合に
は、最終製品とするためには、その重合防止剤を除去し
なければならないという問題点を有している。このこと
は、活性炭や活性白土により着色物質を用いた場合も同
様である。一方、撹拌薄膜蒸発器を使用する方法は、特
殊な加熱器であるため設備費が高くなるばかりではな
く、ワイパー可動部と固定部の隙間で重合物が発生し、
長期運転を不可能にすることが多い。本発明者らは、重
合性液体を蒸留操作により精製する際に発生する、上記
のような従来法の欠点を解決するために種々検討したの
である。
た従来の方法には以下のような問題が存在している。大
量に重合防止剤を添加することは熱による着色を増加さ
せやすく、特に製品品質を低下するという問題点を有し
ている。また、特開昭５８−１７４３４６号に開示され
ている着色性の少ない特殊な重合防止剤を用いた場合に
は、最終製品とするためには、その重合防止剤を除去し
なければならないという問題点を有している。このこと
は、活性炭や活性白土により着色物質を用いた場合も同
様である。一方、撹拌薄膜蒸発器を使用する方法は、特
殊な加熱器であるため設備費が高くなるばかりではな
く、ワイパー可動部と固定部の隙間で重合物が発生し、
長期運転を不可能にすることが多い。本発明者らは、重
合性液体を蒸留操作により精製する際に発生する、上記
のような従来法の欠点を解決するために種々検討したの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、重合性液
体を蒸留操作により精製する際の着色や重合物の生成の
原因を検討した結果、それらに重合性液体の温度および
その温度における重合性液体の滞留時間が大きく関与し
ており、特に、重合性液体が加熱源と接触している部分
での温度の影響が著しく、その部分での温度が高いほ
ど、着色や重合物の生成が著しいことを見いだし、この
知見を重合性液体を蒸留操作により精製する際に、着色
と重合物の生成を少なくする方法を得るために利用しな
がら検討を鋭意重ねた結果、本発明を完成するに至った
のである。
体を蒸留操作により精製する際の着色や重合物の生成の
原因を検討した結果、それらに重合性液体の温度および
その温度における重合性液体の滞留時間が大きく関与し
ており、特に、重合性液体が加熱源と接触している部分
での温度の影響が著しく、その部分での温度が高いほ
ど、着色や重合物の生成が著しいことを見いだし、この
知見を重合性液体を蒸留操作により精製する際に、着色
と重合物の生成を少なくする方法を得るために利用しな
がら検討を鋭意重ねた結果、本発明を完成するに至った
のである。
【０００６】すなわち、本発明は重合性液体を蒸留操作
により精製するに際して、精留塔底液の加熱を強制循環
型熱交換器で行うとともに塔底液温度と加熱源温度の差
を３０℃以下に抑制することを特徴とする重合性液体の
精製方法に関するものである。
により精製するに際して、精留塔底液の加熱を強制循環
型熱交換器で行うとともに塔底液温度と加熱源温度の差
を３０℃以下に抑制することを特徴とする重合性液体の
精製方法に関するものである。
【０００７】以下に本発明をさらに詳しく説明する。本
発明で精留塔底液の加熱に用いられる強制循環型熱交換
器は、塔底液温度と加熱源温度と差を３０℃以下に抑制
することが出来るものでなければならず、そのためには
下記（１）式を満足する総括伝熱係数Ｕと伝熱面積Ａを
有するものでなければならない。
発明で精留塔底液の加熱に用いられる強制循環型熱交換
器は、塔底液温度と加熱源温度と差を３０℃以下に抑制
することが出来るものでなければならず、そのためには
下記（１）式を満足する総括伝熱係数Ｕと伝熱面積Ａを
有するものでなければならない。
【０００８】
【式１】Ａ＝Ｑ／（Ｕ×Δｔ） ・・・・・（１）式
【０００９】ここで、Ｑは、必要加熱量Ｑ［kj／Hr］
を、Ｕは、使用する熱交換器の総括伝熱係数Ｕ［kj／m2
／Hr／℃］及びΔｔは、塔底液温度と加熱源との温度差
Δｔ［℃］であり、Ａは使用する熱交換器の伝熱面積Ａ
［m2］である。Δｔは３０℃以下で可能な限り小さい値
が好ましいが、あまり小さいと伝熱面積Ａが大きくなり
すぎ、設備費が高くなって経済的に不利になる。そのた
めΔｔは、好ましくは１〜３０℃、より好ましくは３〜
２０℃である。本発明で用いられる熱交換器は、ポンプ
等により強制的に反応液を熱交換器に循環させながら、
その循環液の一部を蒸発させる強制循環型熱交換器であ
り、熱交換器のタイプとしては、多管式熱交換器、スパ
イラル式熱交換器、プレート式熱交換器等が挙げられ
る。また、熱交換器での全循環量に対する蒸発量の比率
は、一般的に知られている１〜２０％程度のものであ
る。本発明により精製される重合性液体は多岐にわたる
が、その具体例を挙げれば、(メタ)アクリル酸、(メタ)
アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)ア
クリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸２−エチル
ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル
酸ノニル等のアクリル酸のアルキルエステルもしくはシ
クロアルキルエステル、エチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート等の多
官能の(メタ)アクリレート等であり、あるいはこれらの
重合性液体を含有する各種の液体等である。本発明の蒸
留操作に用いられる機器としては、一般的に用いられて
いるものが挙げられ、例えば、液体および／または蒸気
の供給口と抜出口を持つ精留塔、塔頂蒸気凝縮器（コン
デンサー）、塔底液加熱器（リボイラー）等から構成さ
れる一般的なものが使用される。また、精留塔として
は、フラッシュドラムのような空塔、棚段塔、不規則充
填塔、規則充填塔が用いられる。塔底液の温度は５０〜
２００℃、好ましくは７０〜１５０℃の温度で行われる
が、できる限り低い方が、着色、副生成物や重合などの
トラブルが少ない。また、蒸留精製は常圧もしくは減圧
下で行われ、その操作圧力は塔底温度が上述の温度範囲
に入るように選定される。本発明方法でも、重合性液体
を取り扱う従来技術と同様に重合防止剤が併用され、用
いられる重合防止剤としては、重合性液体の取り扱いの
際に一般的に用いられているフェノチアジン等の芳香族
アミン類やハイドロキノン及びその誘導体等のフェノー
ル類化合物等の重合防止剤が挙げられる。また、重合防
止剤として酸素も広く用いられ、重合性液体内に溶存す
る酸素は重合防止剤として大きな効果を有するものであ
り、酸素を含有する気体の雰囲気下で操作を行うことま
たは酸素を含有する気体を重合性液体に導入してバブリ
ング（曝気）することにより導入される溶存酸素が重合
防止剤として効果的に働くことになる。酸素を溶存させ
るために用いられる酸素を含有する気体としては、特に
限定されるものではないが、空気などのように酸素濃度
が高いと爆発性混合ガス（爆鳴気）を形成し危険性が増
大するので、酸素濃度を２１容量％（空気）以下に抑え
ることが好ましい。また、酸素濃度が３容量％より低い
場合は酸素分圧が減少し、高い溶存酸素濃度が得にくい
ので、酸素濃度は３容量％以上にすることが好ましい。
を、Ｕは、使用する熱交換器の総括伝熱係数Ｕ［kj／m2
／Hr／℃］及びΔｔは、塔底液温度と加熱源との温度差
Δｔ［℃］であり、Ａは使用する熱交換器の伝熱面積Ａ
［m2］である。Δｔは３０℃以下で可能な限り小さい値
が好ましいが、あまり小さいと伝熱面積Ａが大きくなり
すぎ、設備費が高くなって経済的に不利になる。そのた
めΔｔは、好ましくは１〜３０℃、より好ましくは３〜
２０℃である。本発明で用いられる熱交換器は、ポンプ
等により強制的に反応液を熱交換器に循環させながら、
その循環液の一部を蒸発させる強制循環型熱交換器であ
り、熱交換器のタイプとしては、多管式熱交換器、スパ
イラル式熱交換器、プレート式熱交換器等が挙げられ
る。また、熱交換器での全循環量に対する蒸発量の比率
は、一般的に知られている１〜２０％程度のものであ
る。本発明により精製される重合性液体は多岐にわたる
が、その具体例を挙げれば、(メタ)アクリル酸、(メタ)
アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)ア
クリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)ア
クリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸２−エチル
ヘキシル、(メタ)アクリル酸オクチル、(メタ)アクリル
酸ノニル等のアクリル酸のアルキルエステルもしくはシ
クロアルキルエステル、エチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート等の多
官能の(メタ)アクリレート等であり、あるいはこれらの
重合性液体を含有する各種の液体等である。本発明の蒸
留操作に用いられる機器としては、一般的に用いられて
いるものが挙げられ、例えば、液体および／または蒸気
の供給口と抜出口を持つ精留塔、塔頂蒸気凝縮器（コン
デンサー）、塔底液加熱器（リボイラー）等から構成さ
れる一般的なものが使用される。また、精留塔として
は、フラッシュドラムのような空塔、棚段塔、不規則充
填塔、規則充填塔が用いられる。塔底液の温度は５０〜
２００℃、好ましくは７０〜１５０℃の温度で行われる
が、できる限り低い方が、着色、副生成物や重合などの
トラブルが少ない。また、蒸留精製は常圧もしくは減圧
下で行われ、その操作圧力は塔底温度が上述の温度範囲
に入るように選定される。本発明方法でも、重合性液体
を取り扱う従来技術と同様に重合防止剤が併用され、用
いられる重合防止剤としては、重合性液体の取り扱いの
際に一般的に用いられているフェノチアジン等の芳香族
アミン類やハイドロキノン及びその誘導体等のフェノー
ル類化合物等の重合防止剤が挙げられる。また、重合防
止剤として酸素も広く用いられ、重合性液体内に溶存す
る酸素は重合防止剤として大きな効果を有するものであ
り、酸素を含有する気体の雰囲気下で操作を行うことま
たは酸素を含有する気体を重合性液体に導入してバブリ
ング（曝気）することにより導入される溶存酸素が重合
防止剤として効果的に働くことになる。酸素を溶存させ
るために用いられる酸素を含有する気体としては、特に
限定されるものではないが、空気などのように酸素濃度
が高いと爆発性混合ガス（爆鳴気）を形成し危険性が増
大するので、酸素濃度を２１容量％（空気）以下に抑え
ることが好ましい。また、酸素濃度が３容量％より低い
場合は酸素分圧が減少し、高い溶存酸素濃度が得にくい
ので、酸素濃度は３容量％以上にすることが好ましい。
【００１０】
【作用】本発明方法が、着色が少ないばかりでなく、重
合物が少ない高純度の重合性液体を取得する精製方法と
して優れている理由の詳細は不明であるが、塔底液加熱
器の加熱器との接触部分での温度をできるかぎり下げる
ことにより、その境界部分での過加熱状態を緩和するこ
とにより、着色や重合等のトラブルを抑制していると考
えられる。また、強制循環型熱交換器を採用することで
加熱器との接触面が、絶えず循環液で洗い流されて、接
触面で液が停滞しないので、着色や重合等のトラブルが
減少していると考えられる。さらに、接触面で停滞した
液の重合やスケールの付着が防止されることにより、熱
交換器の性能が低下しなく、安定的な操業が可能になっ
ているものと思われる。
合物が少ない高純度の重合性液体を取得する精製方法と
して優れている理由の詳細は不明であるが、塔底液加熱
器の加熱器との接触部分での温度をできるかぎり下げる
ことにより、その境界部分での過加熱状態を緩和するこ
とにより、着色や重合等のトラブルを抑制していると考
えられる。また、強制循環型熱交換器を採用することで
加熱器との接触面が、絶えず循環液で洗い流されて、接
触面で液が停滞しないので、着色や重合等のトラブルが
減少していると考えられる。さらに、接触面で停滞した
液の重合やスケールの付着が防止されることにより、熱
交換器の性能が低下しなく、安定的な操業が可能になっ
ているものと思われる。
【００１１】
【実施例】以下に、本発明について実施例および比較例
を挙げて詳細に説明する。なお、本明細書において用い
る留出率及び収率の定義は次のとおりである。 留出率＝(留出液中の重合性液体[g])÷(供給液中の重合
性液体[g]) 収率＝(留出液及び缶出液中の重合性液体[g])÷(供給液
中の重合性液体[g])
を挙げて詳細に説明する。なお、本明細書において用い
る留出率及び収率の定義は次のとおりである。 留出率＝(留出液中の重合性液体[g])÷(供給液中の重合
性液体[g]) 収率＝(留出液及び缶出液中の重合性液体[g])÷(供給液
中の重合性液体[g])
【００１２】実施例１ リボイラーとして総括伝熱係数が２００kj／m2／Hr／℃
及び伝熱面積が０.５m2のコイル式熱交換器（加熱源に
シリコンオイルを使用）を有するオールダーショウ型
（棚段）の精留塔、塔頂蒸気凝縮器（コンデンサー）及
び塔頂蒸気凝縮液を精留塔塔頂へ還流する装置からなる
蒸留装置を用いて、アクリル酸ブチル９５.０重量％を
含む精留原料を１時間当たり１２５０ｇ、常温で精留塔
の供給口から連続的に供給して減圧蒸留を行った。精留
塔が安定したところでの塔底液は１１０℃であり、加熱
源のシリコンオイルの温度を測定したところ約１２４℃
であり、反応液温度と加熱源との温度差Δｔは１４℃で
あった。色調（ＡＰＨＡ）が５以下の着色がないアクリ
ル酸ブチルが１００９ｇ得られた。 実施例２〜５ 実施例１と同様に表１に示す蒸留装置及び蒸留条件で精
留した所、表１に示す結果となった。なお、表１および
以下の表２において、重合液（重合性液体の略）の欄に
おけるＢＡ、ＨＡ等の記号は以下の重合性液体を示す。 ＢＡ： アクリル酸ブチル ＨＡ： アクリル酸2-エチルヘキシル Ｃ−１： アクリル酸2-メトキシエチル ＤＭ： メタクリル酸ジメチルアミノエチル ＡＡ： アクリル酸
及び伝熱面積が０.５m2のコイル式熱交換器（加熱源に
シリコンオイルを使用）を有するオールダーショウ型
（棚段）の精留塔、塔頂蒸気凝縮器（コンデンサー）及
び塔頂蒸気凝縮液を精留塔塔頂へ還流する装置からなる
蒸留装置を用いて、アクリル酸ブチル９５.０重量％を
含む精留原料を１時間当たり１２５０ｇ、常温で精留塔
の供給口から連続的に供給して減圧蒸留を行った。精留
塔が安定したところでの塔底液は１１０℃であり、加熱
源のシリコンオイルの温度を測定したところ約１２４℃
であり、反応液温度と加熱源との温度差Δｔは１４℃で
あった。色調（ＡＰＨＡ）が５以下の着色がないアクリ
ル酸ブチルが１００９ｇ得られた。 実施例２〜５ 実施例１と同様に表１に示す蒸留装置及び蒸留条件で精
留した所、表１に示す結果となった。なお、表１および
以下の表２において、重合液（重合性液体の略）の欄に
おけるＢＡ、ＨＡ等の記号は以下の重合性液体を示す。 ＢＡ： アクリル酸ブチル ＨＡ： アクリル酸2-エチルヘキシル Ｃ−１： アクリル酸2-メトキシエチル ＤＭ： メタクリル酸ジメチルアミノエチル ＡＡ： アクリル酸
【００１３】
【表１】
【００１４】比較例１ 実施例１と同様の蒸留装置及び蒸留条件で蒸留を行っ
た。但し、加熱器の伝熱面積は０.２m2のコイル式熱交
換器（加熱源にシリコンオイルを使用）に変更した。ポ
リマーや副生成物の生成により塔底液（フラスコ内の
液）は１２５℃となり、加熱源のシリコンオイルの温度
を測定したところ約１６０℃であり、反応液温度と加熱
源との温度差Δｔは３５℃であった。色調（ＡＰＨＡ）
が１０の若干着色があるアクリル酸ブチルが９１７ｇ得
られた。 比較例２〜５ 実施例１と同様に表２に示す蒸留装置及び蒸留条件で精
留した所、表２に示す結果となった。
た。但し、加熱器の伝熱面積は０.２m2のコイル式熱交
換器（加熱源にシリコンオイルを使用）に変更した。ポ
リマーや副生成物の生成により塔底液（フラスコ内の
液）は１２５℃となり、加熱源のシリコンオイルの温度
を測定したところ約１６０℃であり、反応液温度と加熱
源との温度差Δｔは３５℃であった。色調（ＡＰＨＡ）
が１０の若干着色があるアクリル酸ブチルが９１７ｇ得
られた。 比較例２〜５ 実施例１と同様に表２に示す蒸留装置及び蒸留条件で精
留した所、表２に示す結果となった。
【００１５】
【表２】
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、着色が少ないばかりで
なく、重合物の少ない(メタ)アクリル酸エステル等の重
合性液体を高純度で安定的な操業下に取得する方法が提
供され、本発明が(メタ)アクリル酸エステル等の重合性
液体を製造する化学業界およびそれらを取り扱う業界に
寄与する効果は非常に大きなものである。
なく、重合物の少ない(メタ)アクリル酸エステル等の重
合性液体を高純度で安定的な操業下に取得する方法が提
供され、本発明が(メタ)アクリル酸エステル等の重合性
液体を製造する化学業界およびそれらを取り扱う業界に
寄与する効果は非常に大きなものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 219/08 7457−4Ｈ
Claims (1)
- 【請求項１】重合性液体を蒸留操作により精製するに際
して、精留塔底液の加熱を強制循環型熱交換器で行うと
ともに塔底液温度と加熱源温度の差を３０℃以下に抑制
することを特徴とする重合性液体の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6297900A JPH08134016A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 重合性液体の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6297900A JPH08134016A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 重合性液体の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08134016A true JPH08134016A (ja) | 1996-05-28 |
Family
ID=17852565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6297900A Pending JPH08134016A (ja) | 1994-11-07 | 1994-11-07 | 重合性液体の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08134016A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09110778A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Basf Ag | 主成分として（メタ）アクリル酸を含有する液体混合物を連続的に蒸留により分離する方法 |
| WO2003051811A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production d'acide (meth)acrylique |
| WO2003051810A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid |
| JP2007051142A (ja) * | 2005-08-13 | 2007-03-01 | Basf Ag | エチレンジアミン−ピペラジン混合物からピペラジンを連続的に蒸留除去する方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5765304A (en) * | 1980-08-29 | 1982-04-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Distillation apparatus |
| JPS5899433A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクリル酸の精製方法 |
-
1994
- 1994-11-07 JP JP6297900A patent/JPH08134016A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5765304A (en) * | 1980-08-29 | 1982-04-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Distillation apparatus |
| JPS5899433A (ja) * | 1981-12-09 | 1983-06-13 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクリル酸の精製方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| （社）化学工学協会編, 「プロセス設計シリーズ３ 分解・加熱・蒸留を中心とする設計」、, JPNX006034036, 20 November 1974 (1974-11-20), pages 225 - 228, ISSN: 0000759464 * |
| （社）日本化学会編, 「化学実験の安全指針 改訂２版」, vol. 114-115, JPNX006034037, 25 March 1979 (1979-03-25), ISSN: 0000759465 * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09110778A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Basf Ag | 主成分として（メタ）アクリル酸を含有する液体混合物を連続的に蒸留により分離する方法 |
| WO2003051810A1 (en) * | 2001-12-14 | 2003-06-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid |
| US7189872B2 (en) | 2001-12-14 | 2007-03-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid |
| WO2003051811A1 (fr) * | 2001-12-19 | 2003-06-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production d'acide (meth)acrylique |
| JP2007051142A (ja) * | 2005-08-13 | 2007-03-01 | Basf Ag | エチレンジアミン−ピペラジン混合物からピペラジンを連続的に蒸留除去する方法 |
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