JPS5899433A - メタクリル酸の精製方法 - Google Patents
メタクリル酸の精製方法Info
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- JPS5899433A JPS5899433A JP19695281A JP19695281A JPS5899433A JP S5899433 A JPS5899433 A JP S5899433A JP 19695281 A JP19695281 A JP 19695281A JP 19695281 A JP19695281 A JP 19695281A JP S5899433 A JPS5899433 A JP S5899433A
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- purification
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- polyalkylene glycol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はメタクリル酸のＩＩ製方法に関する。詳しくは
、イソブチレン、ターシャリ−ブタノール、メタクロレ
インまたはインブチルアルデヒドを接触気相酸化してえ
られるメタクリル酸の精製方法に関する。さらに詳しく
述、べろと、本発明は上記接触気相酸化反応によってえ
られる粗製メタクリル酸を熱温してＮ１するに際し、ポ
リアルキレングリコールまたはその誘導体を添加づるこ
とにより熱温操作を工業的に有利に遂行するためのプロ
セスを提供するものである。
、イソブチレン、ターシャリ−ブタノール、メタクロレ
インまたはインブチルアルデヒドを接触気相酸化してえ
られるメタクリル酸の精製方法に関する。さらに詳しく
述、べろと、本発明は上記接触気相酸化反応によってえ
られる粗製メタクリル酸を熱温してＮ１するに際し、ポ
リアルキレングリコールまたはその誘導体を添加づるこ
とにより熱温操作を工業的に有利に遂行するためのプロ
セスを提供するものである。
イソブチレン、ターシャリ−ブタノール、メタクロレイ
ンまたはイソブチルアルデヒドをモリブデン系酸化触媒
を用い、１段反応ないし多段反応によって接触気相酸化
してえられる反応生成物中には、目的とするメタクリル
酸のほか数多くの不純物も含まれてくる。未反応の上記
原料はもとより、アクロレイン、アセトアルデヒド、ア
セトン、アクリル酸、酢酸、マレイン酸、二酸化炭素、
−酸化炭素のはか、精製プロセスで大きな障害となるテ
レフタル酸や安息香酸などの芳香族系カルボン酸やター
ル状物質も多量に含有されている。
ンまたはイソブチルアルデヒドをモリブデン系酸化触媒
を用い、１段反応ないし多段反応によって接触気相酸化
してえられる反応生成物中には、目的とするメタクリル
酸のほか数多くの不純物も含まれてくる。未反応の上記
原料はもとより、アクロレイン、アセトアルデヒド、ア
セトン、アクリル酸、酢酸、マレイン酸、二酸化炭素、
−酸化炭素のはか、精製プロセスで大きな障害となるテ
レフタル酸や安息香酸などの芳香族系カルボン酸やター
ル状物質も多量に含有されている。
これら不１純物のうち比較的に高沸点な化合物たとえば
芳香族カルボン酸類やタール状物質等がメタクリル酸を
冷却捕集する際にえられるメタクリル酸水溶液にほとん
どが吸収溶解してくる。したがって、反応生成ガスの冷
却捕集によってえられたメタクリル酸水溶液からメタク
ロレイン等の軽沸分を除去したメタクリル酸水溶液にも
相当最のこれら不純物が含有してくるのである。これら
の不純物のなかで、プロセス上問題となるものとじで水
に対する溶解度・が大きくないものやメタクリル酸に対
伎る溶解度の大きくないものたとえばテレノタル酸やタ
ール状物質が挙げられ、これら溶解度の小さいものは抽
出時または熱温時のトラブルの原因となっていると思わ
れる。
芳香族カルボン酸類やタール状物質等がメタクリル酸を
冷却捕集する際にえられるメタクリル酸水溶液にほとん
どが吸収溶解してくる。したがって、反応生成ガスの冷
却捕集によってえられたメタクリル酸水溶液からメタク
ロレイン等の軽沸分を除去したメタクリル酸水溶液にも
相当最のこれら不純物が含有してくるのである。これら
の不純物のなかで、プロセス上問題となるものとじで水
に対する溶解度・が大きくないものやメタクリル酸に対
伎る溶解度の大きくないものたとえばテレノタル酸やタ
ール状物質が挙げられ、これら溶解度の小さいものは抽
出時または熱温時のトラブルの原因となっていると思わ
れる。
これら障害となる芳香族系カルボン酸やタール状物質の
分離除去方法については今迄にもいくつかの方法が開示
されいてる。
分離除去方法については今迄にもいくつかの方法が開示
されいてる。
たとえばメタクリル酸を含有する酸化生成物の水ＷＩ液
を活性炭またはイオン交換樹脂で処理する方法（特開昭
５０−５２０２１号公報参照）、メタクリル酸水溶液か
らメタクリル酸を抽出するとき、陽イオン界面活性剤を
添加して抽出操作を行なう方法（特開昭５４−６６６１
７月公報劃照）、側タクリル酸を含有する酸化生成物水
溶液を抽出する前に抽出溶媒と混合し、析出物を濾別し
て抽出操作に供する方法（特開昭５６−１６４３８号公
報参照）などが明らかにされている。
を活性炭またはイオン交換樹脂で処理する方法（特開昭
５０−５２０２１号公報参照）、メタクリル酸水溶液か
らメタクリル酸を抽出するとき、陽イオン界面活性剤を
添加して抽出操作を行なう方法（特開昭５４−６６６１
７月公報劃照）、側タクリル酸を含有する酸化生成物水
溶液を抽出する前に抽出溶媒と混合し、析出物を濾別し
て抽出操作に供する方法（特開昭５６−１６４３８号公
報参照）などが明らかにされている。
しかしながら、これらの方法は、いずれも不十分な処理
方法であり扱本的な解決方法ではない。
方法であり扱本的な解決方法ではない。
なぜならこれら公知の方法で処理してえられた粗製メタ
クリル酸中のとくに高沸点不純物を分離する目的で粗製
メタクリル酸を熱温精製したところ、熱温塔の塔底液が
濃縮されてくるに従いタール状物質などの高沸点不純物
がＩＩ溶性固彫物として析出し、熱温塔加熱部にこれら
析出物がスケールとして付着し比較的短時間で加熱部の
伝熱を妨げ熱温効率を著しく低下させてしまうことが知
見されたからである。
クリル酸中のとくに高沸点不純物を分離する目的で粗製
メタクリル酸を熱温精製したところ、熱温塔の塔底液が
濃縮されてくるに従いタール状物質などの高沸点不純物
がＩＩ溶性固彫物として析出し、熱温塔加熱部にこれら
析出物がスケールとして付着し比較的短時間で加熱部の
伝熱を妨げ熱温効率を著しく低下させてしまうことが知
見されたからである。
しかも目的とするメタクリル酸は重合性化合物であり、
上記接触気相反応でえられる粗製メタクリル酸中にはこ
の重合反応を促進するような化合物の混在も考えられ、
きわめて重合しやすい不安定な組成物を形成する。これ
を熱温精製するプロセスでは通常重合防止剤が添加され
るが、通常のハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチ
ルエーテル、フェノチアジンなどを添加しただけではし
ばしば熱温の際重合防止剤や不純物の影響のためか、抽
出する顎品が着色してしまうということも見出されたの
である。
上記接触気相反応でえられる粗製メタクリル酸中にはこ
の重合反応を促進するような化合物の混在も考えられ、
きわめて重合しやすい不安定な組成物を形成する。これ
を熱温精製するプロセスでは通常重合防止剤が添加され
るが、通常のハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチ
ルエーテル、フェノチアジンなどを添加しただけではし
ばしば熱温の際重合防止剤や不純物の影響のためか、抽
出する顎品が着色してしまうということも見出されたの
である。
本発明は、かかる従来技術の欠点を克服し、工業的に容
易に実行しえ、かつすぐれて高品質のメタクリル酸をえ
る方法を目的とするものである。
易に実行しえ、かつすぐれて高品質のメタクリル酸をえ
る方法を目的とするものである。
かくして、本発明は以下の如く特定される。
（１） イソブチレン、ターシャリ−ブタノール、メタ
クロレインまたはイソブチルアルデヒドを接触気相酸化
してメタクリル酸を製造づるプロセスにおいて、ポリア
ルキレングリコールおよび／またはその誘導体の共存下
に生成した粗製メタクリル酸を熱温することを特徴とす
るメタクリル酸の精製方法。
クロレインまたはイソブチルアルデヒドを接触気相酸化
してメタクリル酸を製造づるプロセスにおいて、ポリア
ルキレングリコールおよび／またはその誘導体の共存下
に生成した粗製メタクリル酸を熱温することを特徴とす
るメタクリル酸の精製方法。
本発明が効果的に遂行されるプロセスは以下の如く記述
される。
される。
すなわち酸化反応によってえられたメタクリル酸水溶液
よりメタクロレイン、アセトンなどの軽沸点物を除去し
たメタクリル酸水溶液を適当な溶剤で抽出し、さらに溶
剤および酢酸、アクリル酸なとの軽沸成分を熱温により
分離して粗製メタクリル酸がえられる。さらに粗製メタ
クリル酸中に含まれる高沸点不純物を熱温によって分離
精製する際にボリア・ルキレングリ］−ルまたはその誘
導体を少ｌ添加して熱温すると塔の加熱部へのスケール
の析出も激減し、さらに重合防止剤の変質あるいは微量
不純物などによる着色も全く認められないメタクリル酸
のｍ顎方法が提供される。
よりメタクロレイン、アセトンなどの軽沸点物を除去し
たメタクリル酸水溶液を適当な溶剤で抽出し、さらに溶
剤および酢酸、アクリル酸なとの軽沸成分を熱温により
分離して粗製メタクリル酸がえられる。さらに粗製メタ
クリル酸中に含まれる高沸点不純物を熱温によって分離
精製する際にボリア・ルキレングリ］−ルまたはその誘
導体を少ｌ添加して熱温すると塔の加熱部へのスケール
の析出も激減し、さらに重合防止剤の変質あるいは微量
不純物などによる着色も全く認められないメタクリル酸
のｍ顎方法が提供される。
本発明方法での添加剤の効果は上記したごとく二つある
。
。
まず第１として熱温塔、とくに最後の精顎塔の加熱面で
のスケール発生の防止効果が挙げられるのであるが、本
発明者の知見によればこれらスケールは抽出時に溶媒に
よってメタクリル酸とともに抽出された若干口の高沸点
副生物がメタクリル酸の留出によって缶液中に濃縮され
て来て溶解度以上となり本発明の添加剤のないときはそ
のまま伝熱面に付着析出する。しかし添加剤を一定優供
柏原液に混合して蒸溜する時はこれら添加剤は高沸点な
液体であるため熱温時にも全く留出することなく缶液に
濃縮してくる。そして添加剤が缶液中に１０〜２０１曇
％になってくると、この添加剤によって高沸点な不純物
が溶解しやすくなるためにスクールの発生が防止できる
ものと推定される。
のスケール発生の防止効果が挙げられるのであるが、本
発明者の知見によればこれらスケールは抽出時に溶媒に
よってメタクリル酸とともに抽出された若干口の高沸点
副生物がメタクリル酸の留出によって缶液中に濃縮され
て来て溶解度以上となり本発明の添加剤のないときはそ
のまま伝熱面に付着析出する。しかし添加剤を一定優供
柏原液に混合して蒸溜する時はこれら添加剤は高沸点な
液体であるため熱温時にも全く留出することなく缶液に
濃縮してくる。そして添加剤が缶液中に１０〜２０１曇
％になってくると、この添加剤によって高沸点な不純物
が溶解しやすくなるためにスクールの発生が防止できる
ものと推定される。
また添加剤の第二の効果は全く予期もできない驚くべき
もので留出メタクリル酸の着色が防止できる点である。
もので留出メタクリル酸の着色が防止できる点である。
通常重合禁止剤としてハイドロキノンを使用する場合、
熱温時に重合禁止効果を大きくするために分子状酸素を
缶部に導入して行なうがこの時ハイドロキノンが導入酸
素によって酸化されベンゾキノンになって留出メタクリ
ル酸を着色させるのが普通である。しかし本発明方法の
添加剤を加えて蒸溜する場合、通常使用される重合禁止
剤を用いても留出メタクリル酸に着色が認められないの
である。この原因は全く不明であり、本発明者は、添加
剤の還元効果、添加剤と高沸点物との相乗的な還元効果
によるものと推定している。
熱温時に重合禁止効果を大きくするために分子状酸素を
缶部に導入して行なうがこの時ハイドロキノンが導入酸
素によって酸化されベンゾキノンになって留出メタクリ
ル酸を着色させるのが普通である。しかし本発明方法の
添加剤を加えて蒸溜する場合、通常使用される重合禁止
剤を用いても留出メタクリル酸に着色が認められないの
である。この原因は全く不明であり、本発明者は、添加
剤の還元効果、添加剤と高沸点物との相乗的な還元効果
によるものと推定している。
本発明において使用されるポリアルキレングリコールは
以下のものである。すなわらポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールな
どの酸化アルキレンの重合体およびテトラメチレングリ
」−ル、１．４−ペンタンジＡ−ルなどのポリメチレン
ジオール類、ぐある。ポリアルキレングリコールの誘導
体は次のものである。すなわらポリアルキレングリコー
ルの末端の水酸基（−０８）の１個または２Ｉ＆ｌが炭
素数１〜４の低級アルコール（メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール）でアルコキシ化されたも
の、あるいは酢、酸、プロピオン酸、イソ酪酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸でエステル化されたものである。
以下のものである。すなわらポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコールな
どの酸化アルキレンの重合体およびテトラメチレングリ
」−ル、１．４−ペンタンジＡ−ルなどのポリメチレン
ジオール類、ぐある。ポリアルキレングリコールの誘導
体は次のものである。すなわらポリアルキレングリコー
ルの末端の水酸基（−０８）の１個または２Ｉ＆ｌが炭
素数１〜４の低級アルコール（メタノール、エタノール
、プロパツール、ブタノール）でアルコキシ化されたも
の、あるいは酢、酸、プロピオン酸、イソ酪酸、アクリ
ル酸、メタクリル酸でエステル化されたものである。
ここで使用されるポリアルキレングリコールの平均分子
量は１００〜１０００１好ましくは１００〜６００のも
のであり、とくに１００〜２００のものが最適である。
量は１００〜１０００１好ましくは１００〜６００のも
のであり、とくに１００〜２００のものが最適である。
このために好適に使用されるポリアルキレングリコール
としては、下記の式（Ｉ）によって示されるポリエチレ
ングリコールであり、ＨＯ−＋Ｃｌ−１２−ＣＩＩ□−
Ｏ←ＩＩ （Ｉ）（ただしｎ＝２〜４の整数をとる） ポリメチレンジオールとしては、１．４−ブタンジオー
ル、１．４−ベンタンジオールであり、以下に列挙する
ような炭素数１〜４の低級アルコールとのアルコキシ化
物あるいは炭素数１〜４の低級飽和または不飽和脂肪酸
とのエステル化物である。
としては、下記の式（Ｉ）によって示されるポリエチレ
ングリコールであり、ＨＯ−＋Ｃｌ−１２−ＣＩＩ□−
Ｏ←ＩＩ （Ｉ）（ただしｎ＝２〜４の整数をとる） ポリメチレンジオールとしては、１．４−ブタンジオー
ル、１．４−ベンタンジオールであり、以下に列挙する
ような炭素数１〜４の低級アルコールとのアルコキシ化
物あるいは炭素数１〜４の低級飽和または不飽和脂肪酸
とのエステル化物である。
ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエ
チレングリコールーモノエチルエーテルアセテート、ジ
エチレングリコールジアセテート、ジ１ルングリコール
モノメタクリレート、トリエチレングリコールジメチル
エーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジメチルエーテルなど。
チレングリコールーモノエチルエーテルアセテート、ジ
エチレングリコールジアセテート、ジ１ルングリコール
モノメタクリレート、トリエチレングリコールジメチル
エーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、テトラエチレングリコールジメチルエーテルなど。
本発明において上記ポリアルキレングリコールおよびイ
の誘導体は単独で用いてもよいし、混合物として用いて
もよく、粗製メタクリル酸に対して０．２重−５以上、
好ましくは０．５〜１０ｍ−％添加】るだけｒ充分その
効果が認められるが、それ以上加えても何ら支障はない
。しかし、あまり多量に加えることは製品価格に影響す
るので経済的に不利である。通常ポリアルキレングリコ
ールまたはその誘導体は高沸点分を分離する精製熱温前
に添加されるが、溶剤または軽沸点分離熱温前に添加し
てもその効果は全く変りがない。
の誘導体は単独で用いてもよいし、混合物として用いて
もよく、粗製メタクリル酸に対して０．２重−５以上、
好ましくは０．５〜１０ｍ−％添加】るだけｒ充分その
効果が認められるが、それ以上加えても何ら支障はない
。しかし、あまり多量に加えることは製品価格に影響す
るので経済的に不利である。通常ポリアルキレングリコ
ールまたはその誘導体は高沸点分を分離する精製熱温前
に添加されるが、溶剤または軽沸点分離熱温前に添加し
てもその効果は全く変りがない。
また高沸点分を分離する精製熱温塔の缶出液に含まれる
メタクリル酸をさらに回収するための薄膜式熱温塔でも
当該物質の添加効果が認められる。
メタクリル酸をさらに回収するための薄膜式熱温塔でも
当該物質の添加効果が認められる。
あるいは、別法として熱温塔の缶部およびリボイソなど
高沸点物が濃縮されやすい場所がスケールの析出などに
よって汚れた場合、これらの添加剤を加えて適当な温度
た′とえば５Ｇ〜１５０℃に保って循環洗條することに
よって当該部をきれいにすることができ、そのような別
の使い方も可能である。
高沸点物が濃縮されやすい場所がスケールの析出などに
よって汚れた場合、これらの添加剤を加えて適当な温度
た′とえば５Ｇ〜１５０℃に保って循環洗條することに
よって当該部をきれいにすることができ、そのような別
の使い方も可能である。
本発明においては熱温塔の形式および熱温条件は限定さ
れない。しかし、塔の加熱部はスチーム加熱できるリボ
イソが好ましく、かつまた伝熱管の表面で沸騰の起こら
ない形式たとえば強制循環型リボイソの使用がとくに好
ましい。
れない。しかし、塔の加熱部はスチーム加熱できるリボ
イソが好ましく、かつまた伝熱管の表面で沸騰の起こら
ない形式たとえば強制循環型リボイソの使用がとくに好
ましい。
熱温条件の圧力は１０〜１００ｇ＋ｍ Ｈａ （絶対
圧）、温度は６０〜１５０℃の範囲が好ましい。
圧）、温度は６０〜１５０℃の範囲が好ましい。
以下、実施例および比較例を示して、本発明を具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
モリブデン酸化物を主成分とする２１１の酸化触媒存在
下、ターシャリ−ブタノール（ＴＢＡ）を水蒸気と共に
空気で接触気相２段酸化してえられる投込生成ガスを冷
却捕集し、さらにメタクロレイン等の軽沸点物を放散除
去してえられたメタクリル酸水溶液を常温常圧でオルソ
キシレンで抽出し、抽出液（有機相）から抽出溶剤を熱
温により分離し、さらに酢酸、アクリル酸等の軽沸点物
を熱温により分離した粗製メタクリル酸（メタアクリル
酸９８５重−％、高沸点物１．２５重饅％、ハイドロキ
ノン０．１重饅％、ジブチルジヂオ力ルバミン酸銅０．
１５１量％）がえられた。この相１メタクリル酸２０に
！Ｉｆ／ｈｒとジエチレングリコールｉ ｏｏｇ、／ｈ
ｒを熱温塔缶部に供給し、還流比０．５で３日間連続熱
温を行ない塔頂部より１９）（ｇ／ｈｒの速度で熱温塔
は内径１５５＋ｅｍ 、全高６４００ａ＋ｇ＋、シーブ
トレー４０段、段間隔１５０ＩＩｌｌであった。操作圧
は４０ｓｓＨｇ、塔ＩＱ 温＊ ８６℃、缶液ｍ度９５
〜１００℃で熱温した。熱温期間中缶部への固形物の付
着は非常に少なく、スチームによる加熱にまったく問題
は生じなかった。
下、ターシャリ−ブタノール（ＴＢＡ）を水蒸気と共に
空気で接触気相２段酸化してえられる投込生成ガスを冷
却捕集し、さらにメタクロレイン等の軽沸点物を放散除
去してえられたメタクリル酸水溶液を常温常圧でオルソ
キシレンで抽出し、抽出液（有機相）から抽出溶剤を熱
温により分離し、さらに酢酸、アクリル酸等の軽沸点物
を熱温により分離した粗製メタクリル酸（メタアクリル
酸９８５重−％、高沸点物１．２５重饅％、ハイドロキ
ノン０．１重饅％、ジブチルジヂオ力ルバミン酸銅０．
１５１量％）がえられた。この相１メタクリル酸２０に
！Ｉｆ／ｈｒとジエチレングリコールｉ ｏｏｇ、／ｈ
ｒを熱温塔缶部に供給し、還流比０．５で３日間連続熱
温を行ない塔頂部より１９）（ｇ／ｈｒの速度で熱温塔
は内径１５５＋ｅｍ 、全高６４００ａ＋ｇ＋、シーブ
トレー４０段、段間隔１５０ＩＩｌｌであった。操作圧
は４０ｓｓＨｇ、塔ＩＱ 温＊ ８６℃、缶液ｍ度９５
〜１００℃で熱温した。熱温期間中缶部への固形物の付
着は非常に少なく、スチームによる加熱にまったく問題
は生じなかった。
比較例 １
実施例１で用いたと同じ粗製メタクリル酸液を用いて、
実施例１と同じ熱温塔によりジエチレングリコールを加
えない他は実施例１と同一条件で熱温したところ１０時
間で′熱温不能とな−）だ。缶部のリボイラ表面に多量
の固形物が付着しており、スチーム加熱が不十分となっ
た−０またこの時点における留出液のＡＰＨＡは１６０
であった。
実施例１と同じ熱温塔によりジエチレングリコールを加
えない他は実施例１と同一条件で熱温したところ１０時
間で′熱温不能とな−）だ。缶部のリボイラ表面に多量
の固形物が付着しており、スチーム加熱が不十分となっ
た−０またこの時点における留出液のＡＰＨＡは１６０
であった。
表 −１
実施例２〜６
実施例１で用いたと同じ粗製メタクリル酸液を用いて実
施例１と同じ熱温塔により、ジエチレングリ」−ルの代
りに表−２に示すような物質を用いる他は実施例１と同
一条件で熱温したところそれぞれＡ Ｐ Ｉ−Ｉ Ａ
５の製品がえられた。いずれの場合も缶部への固形物の
付着は非常に少なく、スチーム加熱によ−）たく支障が
なかった。
施例１と同じ熱温塔により、ジエチレングリ」−ルの代
りに表−２に示すような物質を用いる他は実施例１と同
一条件で熱温したところそれぞれＡ Ｐ Ｉ−Ｉ Ａ
５の製品がえられた。いずれの場合も缶部への固形物の
付着は非常に少なく、スチーム加熱によ−）たく支障が
なかった。
表 −２
Claims (1)
- （１） イソブチレン、ターシャリ−ブタノール、メタ
クロレインまたはインブチルアルデヒドを接触気相酸化
してメタクリル酸を製造するプロセスにおいて、ポリア
ルキレングリコールおよび／またはその誘導体の共存下
に生成した粗製メタクリル酸を熱温（ることを特徴とす
るメタクリル酸のｌＩ製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19695281A JPS5899433A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | メタクリル酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19695281A JPS5899433A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | メタクリル酸の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899433A true JPS5899433A (ja) | 1983-06-13 |
| JPS6312459B2 JPS6312459B2 (ja) | 1988-03-18 |
Family
ID=16366380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19695281A Granted JPS5899433A (ja) | 1981-12-09 | 1981-12-09 | メタクリル酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899433A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60224654A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-09 | アツシユランド オイル インコ−ポレ−テツド | メタクリル酸の回収方法 |
| JPS63216840A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 油層と水層の分離法 |
| JPH08119901A (ja) * | 1994-10-25 | 1996-05-14 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸またはメタクリル酸エステルの製造方法 |
| JPH08134016A (ja) * | 1994-11-07 | 1996-05-28 | Toagosei Co Ltd | 重合性液体の精製方法 |
| KR960022441A (ko) * | 1994-12-30 | 1996-07-18 | 황선두 | 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트의 정제방법 |
| JPH09110778A (ja) * | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Basf Ag | 主成分として（メタ）アクリル酸を含有する液体混合物を連続的に蒸留により分離する方法 |
| WO2023058681A1 (ja) * | 2021-10-05 | 2023-04-13 | 旭化成株式会社 | 高純度ジアリールカーボネートの製造方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1981
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Also Published As
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| JPS6312459B2 (ja) | 1988-03-18 |
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