JP2016198081A

JP2016198081A - リモネン含有製品、香料組成物および劣化臭生成抑制方法

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Publication number: JP2016198081A
Application number: JP2015174035A
Authority: JP
Inventors: たまみ鈴木; Tamami Suzuki; 善久田中; Yoshihisa Tanaka
Original assignee: Asahi Breweries Ltd
Current assignee: Asahi Breweries Ltd
Priority date: 2015-04-13
Filing date: 2015-09-03
Publication date: 2016-12-01
Anticipated expiration: 2035-09-03
Also published as: JP6829935B2; TW201635916A

Abstract

【課題】リモネンの香気を効果的に保つための劣化臭生成抑制方法、また、リモネンの劣化臭の生成が十分に抑制された製品の提供。【解決手段】リモネンと、ポリフェノール成分とを含むリモネン含有製品であって、前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分であるリモネン含有製品。リモネンを含有する製品における劣化臭生成抑制方法であって、当該方法は、前記製品に対して、ポリフェノール成分を添加するものであり、前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、劣化臭生成抑制方法。【選択図】なし

Description

本発明は、リモネン含有製品、香料組成物および劣化臭生成抑制方法に関する。

従来、シトラスフレーバーを飲料等に添加することにより、飲料等にレモンのような柑橘類特有の風味を加えることが広くなされている。また、このような柑橘類特有の風味を加えることにより、この飲料等を飲用した者にすっきりとした爽快感を与えることができる。

ここで、このようなシトラスフレーバーに含まれる香気成分は、加熱を行うこと、あるいは長期的に保存することにより他の成分に変換されてしまうことが知られている。また、このような知見に対する対策を行った例として以下のような技術が知られている。

たとえば、特許文献１にはシトラールを加熱等した際に生じる、ｐ−メチルアセトフェノン等の生成を抑制するために、カリン、マンゴー、マンゴスチン、ミロバラン、ザクロまたはカカオから溶媒抽出された抽出物や、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、酵素処理ルチン、クエルセチン、フェルラ酸、カフェー酸、ロズマリン酸、シリンガ酸または没食子酸を添加する技術が開示されている。

その他、アシタバ、アボカド、オオバコ等の溶媒抽出物を用いてシトラールやシトラール含有製品の劣化臭の生成を抑制する技術（特許文献２参照）や、バンレイシ属植物の果皮の溶媒抽出物を香料劣化抑制剤として用いる技術が知られている（特許文献３参照）。

また、特許文献４には、エリオシトリンまたはエリオシトリン含有物をシトラールやリモネンのフレーバー成分の劣化防止剤として用いる技術が開示されている。

特開２００２−１８００８１号公報特開２００４−１８６１３号公報特開２００４−２９２７７８号公報特開２００１−６１４６１号公報

本発明者らは、上述のシトラスフレーバーに含まれる香気成分のうち、リモネンを効果的に劣化抑制する技術の開拓を目指し、検討を行った。
ここで、上記の文献のうち、特許文献１〜３に開示される技術は、シトラールに対して劣化臭の生成を抑制することができることが示されているものの、リモネンに対して劣化を抑制できるかは不明であった。
また、特許文献４に開示される技術について、エリオシトリンを３０％含むエリオシトリン含有物によりリモネンの残存率を高めることができることが示されている。しかしながら、このエリオシトリン含有物の添加量として２００ｐｐｍ（有効成分として６０ｐｐｍ）もの添加量が必要となり、少量でも効果的にリモネンの劣化抑制ができる技術を開拓するだけの余地があった。

このような事情を鑑み、本発明はリモネンの香気を効果的に保つための劣化臭生成抑制方法、また、リモネンの劣化臭の生成が十分に抑制された製品を提供することを課題とする。

上記の課題を解決するために、本発明者らが鋭意検討したところ、リモネンを含有する製品に、特定のポリフェノールを作用させた際、極めて顕著な劣化臭抑制作用が発揮されることを見出した。
また、このように顕著な劣化臭抑制作用をもたらすことから、限られた添加量であっても十分に劣化臭の生成を抑制することができる。
また、このような知見に基づくことにより、リモネンを含有する製品として、その劣化臭の生成が十分に抑制された製品を実現することができる。

すなわち、本発明によれば、
リモネンと、ポリフェノール成分とを含むリモネン含有製品であって、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、リモネン含有製品が提供される。

また、本発明によれば、
リモネンと、ポリフェノール成分とを含有する香料組成物であって、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、香料組成物が提供される。

また、本発明によれば、
リモネンを含有する製品における劣化臭生成抑制方法であって、
当該方法は、前記製品に対して、ポリフェノール成分を添加するものであり、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、劣化臭生成抑制方法が提供される。

本発明の劣化臭生成抑制方法においては、リモネンを含有する製品に対して、特定のポリフェノール成分を添加することで劣化臭の生成を抑制する。
ここで、この特定のポリフェノール成分は、従来存在する添加剤よりも顕著にリモネンの劣化を抑制することができ、少量の添加であっても十分に効果を発揮することができる。
また、このような知見に基づき、リモネンを含有する製品として、その劣化臭の生成が十分に抑制された製品を実現することができる。

以下、本発明を実施の形態に基づいて説明する。

（劣化臭生成抑制方法）
まず、本実施形態に係る劣化臭生成抑制方法について説明する。
本実施形態の劣化臭生成抑制方法は、以下に示されるものである。
リモネンを含有する製品における劣化臭生成抑制方法であって、
当該方法は、前記製品に対して、ポリフェノール成分を添加するものであり、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、劣化臭生成抑制方法。

すなわち、本実施形態に係る劣化臭生成抑制方法は、リモネンを含有する製品に対して、特定のポリフェノール成分を添加するものであり、これによって、リモネンに対して加熱や長期保存を行った際に生じる劣化臭成分の生成を抑制することができる。

ここで、本実施形態の劣化臭生成抑制方法に用いられる特定のポリフェノール成分は、極めて高い劣化臭生成抑制作用を示す。
一方、ポリフェノールは一般的に渋みを呈することが知られており、たとえば飲料や食品等のリモネン含有製品に対して、少量のポリフェノールを添加する場合は良好な後味を付与することができる。
すなわち、このポリフェノール成分は限られた添加量であっても十分な劣化臭生成抑制作用を示すことから、たとえば、飲料や食品等のリモネン含有製品に対して、ポリフェノール成分に由来する良好な後味を付与しつつ、リモネンの劣化を抑制することができる。

（リモネンを含有する製品）
本実施形態に係るリモネンを含有する製品は、リモネンを含ませることのできる製品の中から適宜選択することができる（以下、この「リモネンを含有する製品」について「リモネン含有製品」または、単に「製品」とも称する。）。
このリモネンを含有する製品として、より具体的には、リモネンを含む飲料や食品、また、香粧品を挙げることができる。
本実施形態においては、後述する特定のポリフェノール成分を含有させることによりリモネンに由来する劣化臭成分の生成が抑制された製品が提供される。

飲料としては、清涼飲料、アルコール飲料、乳酸菌飲料、無果汁飲料、果汁入り飲料、紅茶、緑茶、栄養ドリンクなどの飲料が挙げられ、食品としては、アイスクリームや飴、ガム等の菓子類、ドレッシング等の調味料類等が挙げられる。また、香粧品としては、香水や化粧品、入浴剤、芳香剤、洗剤、洗口剤等を例示することができる。
これらのなかでも、本実施形態の劣化臭生成抑制方法は、製品が飲料である場合にとくに好ましく用いられる。
以下、リモネン含有製品が飲料である場合を例示して、説明を続ける。

本実施形態に係る飲料としてはアルコール飲料であってもよく、またノンアルコール飲料であってもよい。なお、アルコール飲料としてのアルコール濃度の下限値は、たとえば１％以上であり、好ましくは２％以上であり、より好ましくは３％以上である。
また、アルコール飲料としてのアルコール濃度の上限値は、たとえば２５％以下であり、好ましくは２０％以下である、より好ましくは１８％以下である。

本実施形態に係る飲料のｐＨに関して、リモネンは、飲料のｐＨが低くなるほど、変性を起こしやすくなり、結果として、劣化臭を招く化合物を生成しやすくなる傾向がある。
このことから、本実施形態に係る劣化臭生成抑制方法においては、飲料が酸性、すなわち、飲料のｐＨが７未満である場合に、その効果が顕著なものとなる。同様の観点から、飲料のｐＨを６未満とすることもできるし、ｐＨを５未満とすることもできる。
なお、飲料のｐＨは公知の方法に従って測定することができ、例えば、東亜ディーケーケー社製のｐＨメーターＨＭ−３０Ｒ等を用いて測定することができる。

また、上記のようなｐＨに調整するために、適宜、飲料に対してｐＨ調整剤を添加することもできる。このｐＨ調整剤としては、設計する製品に合わせて適宜選択すればよいが、例えばクエン酸のようなカルボン酸やクエン酸ナトリウムのようなカルボン酸塩等が挙げられる。
また、このｐＨ調整剤は、製品のｐＨを逐次観測しながら、添加量を調整すればよい。

本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、加熱時や保存時において、劣化成分がリモネンから生成することを抑制する。
たとえば、本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、加熱時や保存時においてリモネンから発生するｐ−サイメンの生成を抑制する。
本発明者らは、このｐ−サイメンに由来する灯油のような臭いがリモネンの香気を損なう原因となることを見出した。また、本実施形態の劣化臭生成抑制方法によりこのｐ−サイメンの生成を効果的に抑制できることから、結果として、効果的にリモネンの香気を保つことができることを見出した。

本実施形態において、製品の全体におけるリモネンの含有量は、設計する製品に合わせて適宜設定することができる。
このリモネンの含有量の下限値としては、たとえば製品の全体に対して０．０５ｐｐｍ以上であり、好ましくは０．１ｐｐｍ以上であり、より好ましくは０．５ｐｐｍ以上である。
また、リモネンの含有量の上限値は、たとえば製品の全体に対して３，０００ｐｐｍ以下であり、好ましくは２，０００ｐｐｍ以下であり、より好ましくは１，０００ｐｐｍ以下である。

なお、本実施形態の劣化臭生成抑制方法は、製品の用途等に応じて、上記のリモネン以外にも各種フレーバーを組み合わせて加えることができる。

（ポリフェノール成分）
続いて、本実施形態の劣化臭生成抑制方法に用いられるポリフェノール成分について説明する。

本実施形態の劣化臭生成抑制方法に用いられるポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である。

プロアントシアニジンは、エピカテキン、カテキン、エピガロカテキン、ガロカテキンが複数個重合した構造を有するポリフェノールであり、その具体例としては、プロシアニジンＡ１（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＡ１）、プロシアニジンＡ２（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＡ２）、プロシアニジンＢ１（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＢ１）、プロシアニジンＢ２（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＢ２）、プロシアニジンＢ３（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＢ３）、プロシアニジンＣ１（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＣ１）、プロシアニジンＣ２（ＰｒｏｃｙａｎｉｄｉｎＣ２）、プロデルフィニジンＢ１（ＰｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ１）、プロデルフィニジンＢ２（ＰｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ２）、プロデルフィニジンＢ３（ＰｒｏｄｅｌｐｈｉｎｉｄｉｎＢ３）等が挙げられる。
また、本実施形態のプロアントシアニジンにおけるカテキンの重合態様としては、上で列挙した化合物群の態様に限定されるものでなく、その位置異性体も含まれるものである。また、プロアントシアニジンにはガロイル化されたもの、配糖体化されたものも存在しており、これらも同様の効果を示すと考えられる。
また、劣化臭生成抑制作用の向上等を目的として、プロアントシアニジンに対して特定の化学変換を行った誘導体も本実施形態の劣化臭生成抑制方法に適用することができる。
本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、上記のプロアントシアニジンのうち、プロシアニジンＢ２、プロシアニジンＢ１、プロシアニジンＣ１がとくに好ましく用いられる。

エラジタンニンとしては加水分解によりエラグ酸を与える、ヘキサヒドロキシジフェニル基、サングイソルボイル基、ガロイル基を有する化合物が挙げられる。
具体的には、プニカラジン（Ｐｕｎｉｃａｌａｇｉｎ）、プニカリン（Ｐｕｎｉｃａｌｉｎ）、カスタラジン（Ｃａｓｔａｌａｇｉｎ）、ベスカラジン（Ｖｅｓｃａｌａｇｉｎ）オイゲニイン（Ｅｕｇｅｎｉｉｎ）、サングイインＨ−１（ＳａｎｇｕｉｉｎＨ−１）、サングイインＨ−４（ＳａｎｇｕｉｉｎＨ−４）、２，３−ヘキサヒドロキシジフェノイルグルコース（２，３−ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、４，６−ヘキサヒドロキシジフェノイルグルコース（４，６−ｈｅｘａｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ケブラグ酸（Ｃｈｅｂｕｌａｇｉｃａｃｉｄ）、ゲラニイン（Ｇｅｒａｎｉｉｎ）、グラナチンＡ（ＧｒａｎａｔｉｎＡ）、グラナチンＢ（ＧｒａｎａｔｉｎＢ）、エラエオカルプシン（Ｅｌａｅｏｃａｒｐｕｓｉｎ）、コリラギン（Ｃｏｒｉｌａｇｉｎ）、コルヌシインＡ（ＣｏｒｎｕｓｉｉｎＡ）、コルヌシインＢ（ＣｏｒｎｕｓｉｉｎＢ）、アグリモニイン（Ａｇｒｉｍｏｎｉｉｎ）、エンブリカニン（Ｅｍｂｌｉｃａｎｉｎ）、プニグルコニン（Ｐｕｎｉｇｌｕｃｏｎｉｎ）、テリマグランジンＩ（ＴｅｌｌｉｍａｇｒａｎｄｉｎＩ）、テリマグランジンＩＩ（ＴｅｌｌｉｍａｇｒａｎｄｉｎＩＩ）、カスアリクチン（Ｃａｓｕａｒｉｃｔｉｎ）、ペデュンクラギン（Ｐｅｄｕｎｃｕｌａｇｉｎ）、ケブリン酸（Ｃｈｅｂｕｌｉｃａｃｉｄ）等が挙げられる。
本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、上記のエラジタンニンのうち、プニカラジン、プニカリン、カスタラジン、ベスカラジン、オイゲニイン、テリマグランジンＩ、テリマグランジンＩＩが好ましく用いられる。また、これらの中でもプニカラジン、オイゲニイン、テリマグランジンＩがとくに好ましく用いられる。

ガロタンニンとしては、タンニン酸（ｔａｎｎｉｃａｃｉｄ）、ハマメリタンニン（Ｈａｍａｍｅｌｉｔａｎｎｉｎ）、モノガロイルグルコース（ｍｏｎｏｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ジガロイルグルコース（ｄｉｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、トリガロイルグルコース（ｔｒｉｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、テトラガロイルグルコース（ｔｅｔｒａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ペンタガロイルグルコース（ｐｅｎｔａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ヘキサガロイルグルコース（ｈｅｘａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ヘプタガロイルグルコース（ｈｅｐｔａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、オクタガロイルグルコース（ｏｃｔａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ノナガロイルグルコース（ｎｏｎａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、デカガロイルグルコース（ｄｅｃａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ウンデカガロイルグルコース（ｕｎｄｅｃａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）、ドデカガロイルグルコース（ｄｏｄｅｃａｇａｌｌｏｙｌｇｌｕｃｏｓｅ）等が挙げられる。
本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、上記のガロタンニンのうち、タンニン酸、ハマメリタンニンがとくに好ましく用いられる。

本実施形態の劣化臭生成抑制方法においては、上記のポリフェノール成分をリモネン含有製品に対して添加することで達成される。
その添加量は、適用させる製品の種類等に応じ適宜設定することができるが、リモネン含有製品全体に対して、たとえば０．０１ｐｐｍ以上であり、好ましくは０．１ｐｐｍ以上、より好ましくは０．５ｐｐｍ以上、さらに好ましくは１ｐｐｍ以上である。ポリフェノール成分の添加量をこのように設定することでリモネンの劣化を十分に抑制することができる。
また、ポリフェノール成分の添加量の上限値はとくに限定されないが、たとえばリモネン含有製品全体に対して３０，０００ｐｐｍ以下である。
また、リモネン含有製品が飲料や食料品である場合、良好な後味を付与する観点から、このポリフェノール成分の添加量の上限値を３，０００ｐｐｍ以下とすることができ、より好ましくは１，０００ｐｐｍ以下とすることができ、さらに好ましくは５００ｐｐｍ以下とすることができる。

（香料組成物）
上述の劣化臭生成抑制方法においては、リモネンを含有する製品に対して、特定のポリフェノールを添加する態様を示したが、他の実施形態として、事前にリモネンと、ポリフェノール成分とを含有する香料組成物を調製しておき、この香料組成物を各種製品に添加することで所望の効果を発現することもできる。

このような香料組成物は、たとえばリモネン１００質量部に対して、上記のポリフェノール成分を０．００１質量部以上含むものであり、より好ましくは０．０１質量部以上含むものであり、さらに好ましくは０．１質量部以上、殊更好ましくは１質量部以上、特に好ましくは１０質量部以上含むものである。
なお、本実施形態に係る香料組成物は、必ずしも全体として均一である必要はなく、ポリフェノール成分が固体状で混合されていてもよい。
また、本実施形態に係る香料組成物に含まれるポリフェノール成分の上限値は、たとえば、リモネン１００質量部に対して、６０，０００，０００質量部以下であり、好ましくは６，０００，０００質量部以下である。

ここで、先述の通り、リモネンは加熱時や長期保存時、また、ｐＨの低い環境におかれることにより、変性を招きやすくなる。これに対し、本実施形態の香料組成物においては、ポリフェノール成分を添加することで十分にリモネンの劣化を抑制することができる。
この香料組成物に関する具体的な態様として、香料組成物を不活性ガスとともに容器に収容した上で密閉し、冷暗所に保管することが、シトラスフレーバー固有の香気を保つ観点から好ましい態様である。

以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。

以下、実施例を用いて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。

まず、本実施例項において、飲料中に含まれる成分の量はガスクロマトグラフィ（ＧＣ）分析を用いて定量を行っている。この分析の手順は以下に示す通りである。
（サンプル作製方法）
試料を５０．０ｇ秤量し、内部標準として２−オクタノールを１００μＬ添加した上で、５０ｍＬの水で希釈を行う。これとは別にジクロロメタン（５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）、水（２０ｍＬ）にて順次コンディショニングを行った固相（Ｗａｔｅｒｓ社製ＯａｓｉｓＨＬＢ２００ｍｇ／６ｃｃ）を準備し、上で得られた希釈試料に含まれる有機成分を全量吸着させる。その後、ジクロロメタン５ｍＬにて溶出を行い、この溶出液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、その上清をスピッツ管に移注して窒素パージにて２００μＬまで濃縮し、分析用のサンプルを作製する。なお、試料調製は２点並行して行う。
（定量方法）
この分析用のサンプルは以下に示す条件にて、ＧＣ分析を行う。試料中の成分量は内部標準として用いた２−オクタノールのピークとの面積比から計算する。また、同一試料について２点並行で行った分析値の平均値を試料中の成分量であるものとして定量を行う。
（ＧＣ条件）
機器名：ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製５９７３ｉｎｅｒｔＭａｓｓＳｅｌｅｃｔｉｖｅＤｅｔｅｃｔｏｒ
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（６０ｍ×０．２５ｍｍ，０．２５μｍ）
オーブン温度：４０℃（１ｍｉｎ）−（３℃／ｍｉｎ）−２１０℃（３ｍｉｎ）
流量：１ｍＬ／ｍｉｎ
インジェクション温度：２５０℃
インジェクション量：１μＬ
スプリット比：１０：１

（実施例１）
モデル液として、アルコール濃度５．０％、リモネン１０ｐｐｍを含む飲料を用意し、この飲料のｐＨを、クエン酸およびクエン酸三ナトリウムを用いてｐＨが３．０となるように調整した。なお、ここでｐＨは東亜ディーケーケー社製のｐＨメーターＨＭ−３０Ｒを用いて測定した。
この飲料に対し、プロアントシアニジンに属するポリフェノールであるプロシアニジンＢ２を飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表１に示した。

（実施例２）
実施例１の方法において、プロシアニジンＢ２の添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例１と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表１に示した。

（実施例３）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、エラジタンニンに属するポリフェノールであるプニカラジンを、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表１に示した。

（実施例４）
実施例３の方法において、プニカラジンの添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例３と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表１に示した。

（実施例５）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、ガロタンニンに属するポリフェノールであるタンニン酸を、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量の量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表１に示した。

（実施例６）
実施例５の方法において、タンニン酸の添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例５と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表１に示した。

（実施例７）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対し、プロアントシアニジンに属するポリフェノールであるプロシアニジンＢ１を飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表２に示した。

（実施例８）
実施例７の方法において、プロシアニジンＢ１の添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例７と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表２に示した。

（実施例９）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、プロアントシアニジンに属するポリフェノールであるプロシアニジンＣ１を、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表２に示した。

（実施例１０）
実施例９の方法において、プロシアニジンＣ１の添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例９と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表２に示した。

（実施例１１）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、エラジタンニンに属するポリフェノールであるオイゲニインを、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量の量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表２に示した。

（実施例１２）
実施例１１の方法において、オイゲニインの添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例１１と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表２に示した。

（実施例１３）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、エラジタンニンに属するポリフェノールであるテリマグランジンＩを、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量の量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表２に示した。

（実施例１４）
実施例１３の方法において、テリマグランジンＩの添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例１３と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表２に示した。

（実施例１５）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、ガロタンニンに属するポリフェノールであるハマメリタンニンを、飲料全体の０．１ｐｐｍとなるように添加し、密栓した上で、３７℃の温度にて７日間静置した。静置後、飲料に含まれるｐ−サイメンの量の量を定量した。
このｐ−サイメンの含有量について、後述する比較例１における含有量との比として表２に示した。

（実施例１６）
実施例１５の方法において、ハマメリタンニンの添加量を１．０ｐｐｍに調整する以外は、実施例１５と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれるｐ−サイメンの量を定量した。結果は表２に示した。

（比較例１）
実施例１と同様の方法で調製した飲料に対して、何も添加することなく、実施例１と同様の方法で静置を行い、飲料中に含まれる各成分の量を定量した。この比較例１の結果を対照（１００％）として表１および表２に示した。

以上の表１、２の結果から、リモネンを有する飲料に対して、プロアントシアニジン、エラジタンニン、ガロタンニンのいずれかのポリフェノール成分を加えることで、リモネンの劣化を顕著に抑制することができることが認められる。このポリフェノール成分の添加量は従来提案されていたものよりも少ないものであり、本願で用いられるポリフェノール成分の効果の顕著性が認められる。

本発明の劣化臭生成抑制方法は、リモネンの香気を効果的に保つことができる。この方法は、リモネンを含む飲食品や香粧品など、種々の製品の開発に有用である。
また、本発明のリモネン製品は、十分に劣化臭の生成が抑制されたものであり、これを使用する者に、心地よい香気を効果的にもたらすことができる。

Claims

リモネンと、ポリフェノール成分とを含むリモネン含有製品であって、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、リモネン含有製品。
請求項１に記載のリモネン含有製品であって、
前記製品の全体に対して、前記リモネンを０．０５ｐｐｍ以上３，０００ｐｐｍ以下含む、リモネン含有製品。
請求項１または２に記載のリモネン含有製品であって、
前記製品全体に対して、前記ポリフェノール成分を０．０１ｐｐｍ以上３０，０００ｐｐｍ以下含むことを特徴とする、リモネン含有製品。
請求項１ないし３のいずれか一項に記載のリモネン含有製品であって、
飲料又は食品である、リモネン含有製品。
リモネンと、ポリフェノール成分とを含有する香料組成物であって、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、香料組成物。
リモネンを含有する製品における劣化臭生成抑制方法であって、
当該方法は、前記製品に対して、ポリフェノール成分を添加するものであり、
前記ポリフェノール成分は、プロアントシアニジン、エラジタンニンおよびガロタンニンからなる群から選ばれる１種又は２種以上のポリフェノール成分である、劣化臭生成抑制方法。
請求項６に記載の劣化臭生成抑制方法であって、
前記製品は、前記リモネンを前記製品の全体に対して０．０５ｐｐｍ以上３，０００ｐｐｍ以下含む、劣化臭生成抑制方法。
請求項６または７に記載の劣化臭生成抑制方法であって、
前記製品全体に対して、前記ポリフェノール成分を０．０１ｐｐｍ以上３０，０００ｐｐｍ以下添加することを特徴とする、劣化臭生成抑制方法。
請求項６ないし８のいずれか一項に記載の劣化臭生成抑制方法であって、
前記製品は飲料又は食品である、劣化臭生成抑制方法。
請求項６ないし９のいずれか一項に記載の劣化臭生成抑制方法であって、
当該方法は、ｐ−サイメンの生成を抑制するものである、劣化臭生成抑制方法。