JP2016181669A - 有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも燐光発光材料、電荷輸送性化合物及び、フェノール性水酸基を有し且つ、該フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有するフェノール性化合物を含有する有機電界発光素子用組成物。
【選択図】なし
Description
水酸基を有する化合物を用いること、更には電荷を閉じ込めるといった手段は実施されてこなかったのである。
発光層に注入された電荷は、発光層に含有される、電荷輸送性化合物上をホッピング伝導することにより輸送される。水酸基は、孤立電子対を有し、且つ電子密度が高いため、ホッピングする正孔の輸送の阻害を引き起こし、発光層内に、正孔を閉じ込める効果を高めていると推定される。しかしながら、オルト位の両方共に置換基が存在しない場合は、水酸基が保護されていない状態となり、周辺の電荷輸送性化合物や発光材料に悪影響を及ぼすと考えられる。つまり、水酸基からみて、オルト位、パラ位は、フェノール性水酸基に対する影響が大きいため、フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有することで、本発明の効果を奏すると考えられる。
少なくとも燐光発光材料、電荷輸送性化合物及び、フェノール性水酸基を有し且つ、該フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有するフェノール性化合物を含有する有機電界発光素子用組成物に存する。
本発明の燐光発光材料とは、励起三重項状態から発光を示す材料をいう。例えば、Ir、Pt、Eu などを有する金属錯体化合物がその代表例であり、材料の構造として、金属錯体
を含むものが好ましい。
金属錯体の中でも、三重項状態を経由して発光する燐光発光性有機金属錯体として、長周期型周期表(以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。)第7〜11族から選ばれる金属を中心金属として含むウェルナー型錯体又は有機金属錯体化合物が挙げられる。好ましくは下記式(I)又は式(II)で
表される化合物が挙げられる。
(式(I)中、Mは金属を表し、qは上記金属の価数を表す。また、L及びL’は二座配位子を表す。jは0、1又は2の数を表す。LまたはL’が複数ある場合、複数のLまたは複数のL’はそれぞれ同一であっても異なってもよい。)
式(I)で表される化合物について説明する。
式(I)中、Mは周期表第7〜11族から選ばれる金属であり、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられ、中でもより好ましくはイリジウム又は白金であり、安定性が高い点および発光効率が高い点から最も好ましくはイリジウムである。
また、式(I)中、二座配位子Lは、以下の式(III)で表される部分構造を有する配位子を示す。
基でもよい。 また、上記式(III)の部分構造において、環A2は、置換基を有していてもよい、含窒素芳香族複素環基を表す。
また、式(I)中、二座配位子L’は、以下の部分構造を有する配位子を示す。
上記式(Ia)〜(Ic)、(III)において、環A1と環A2の組合せ構造、あるいは環A1‘と環A2’の組合せ構造として最も好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル−ピリジン構造、置換基を有していてもよいフェニル−キノリン構造、置換基を有していてもよいフェニル−キノキサリン構造、置換基を有していてもよいフェニル−イミダゾール構造、置換基を有していてもよいフェニル−キナゾリン構造である。
つ有してもよいし、同じかまたは異なる2以上の置換基を有してもよい。
次に、式(II)で表される化合物について説明する。
式(II)中、M2は金属を表す。具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。中でも好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金または金が挙げられ、特に好ましくは、白金、パラジウム等の2価の金属が挙げられる。
また、R92〜R95は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、前記の置換基とすることができる。
更に、R92〜R95のうち任意の2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。燐光発光性有機金属錯体として好ましくは式(I)で表される化合物である。
本発明におけるフェノール性化合物は、フェノール性水酸基を有し、且つフェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有するフェノール性化合物であれば特に制限はなく、3位及び/又は5位は無置換でも、置換基を有していてもよい。好ましくは、この化合物は、孤立電子対を有し、電荷輸送性を有さない化合物である。より好ましくは、フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位のいずれか2つにのみ置換基を有し、3位及び5位は無置換のフェノール性化合物である。置換基は特に制限はなく、本化合物においてはフェノール構造が一つ以上存在すればよく、2つ以上のフェノール構造が存在する場合は、いずれかの構造中に本発明にて規定する構造が含まれていればよい。好ましくはフェノール性化合物中に1つのみフェノール構造が存在する。
これらの位置に置換基を有することでフェノール性化合物の安定性が向上し、かつ、置換基がアルキル基またはアルコキシ基の様な電子供与性基の場合は酸素原子の孤立電子対の電子密度が増大し、正孔を閉じ込める効果が向上すると考えられる。
フェノール構造は共鳴効果により、負電荷が酸素原子上およびフェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位に非局在化する。負電荷が局在化した位置は反応性が高いため、通常よく用いられる酸化防止剤であるBHTは、2,4,6位に有するアルキル基によって、フェノール性化合物自体の安定性も向上している。ところが驚くべきことに、燐光発光材料および電荷輸送性化合物を含む有機電界発光素子の発光層に用いるフェノール性化合物の場合は、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有し、あえて負電荷密度が高く反応性に富むと考えられる位置の一つに置換基を有さない化合物を用いることにより、有機電界発光素子の効率が向上し、駆動安定性が向上することが見出された。この理由は、酸素原子以外に、負電荷密度の高い位置が一つ存在することによって、正孔を閉じ込める効果が向上しているためと考えられる。そのため、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位の置換基の数は3つではなく、2つであることが必要である。さらに好ましくは、フェノール性化合物は、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位のいずれか2つのみに置換基を有することである。この理由は、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位のいずれか2つにのみ置換基を有することで、電荷のホッピング輸送が阻害されにくいためであると考えられる。さらに、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位のうち、2,6位の2つにのみ置換基を有する場合、水酸基の酸素原子の孤立電子対が保護されてフェノール性化合物が最も安定となるため、有機電界発光素子の効率を向上させるとともに駆動安定性も向上すると考えられ、特に好ましい。
また、置換基がアルコキシ基である場合、フェノール性水酸基を1位とした時の2,4,6位のいずれか2つのみに置換基を有することで、フェノール性水酸基の酸素原子及びアルコキシ基の酸素原子の電子密度が適度に増大し、正孔を閉じ込める効果を向上させつつ安定性にも優れた状態が維持されると考えられる。
また具体的な構造式として本発明におけるフェノール性化合物は下記式(1)にて表すこともできる。ただし、本化合物は下記構造式に限定されるものではない。
Aは、n=1の場合、フェノール構造の水酸基を1位とした場合、2、4、6位にはいずれか2ヶ所にのみ置換基を有し、また3位または5位に置換基を有していてもよい。Aが有していても良い置換基は、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基を用いたアリールオキシ基、炭素数1〜24のアラルキル基である。好ましくは、化合物の安定性の観点からフェノール構造の水酸基を1位とした場合の2位又は6位はアルキル基である。更に2位および6位に置換るアルキル基は、発光層形成用組成物中の他の材料と干渉することを避けるため、立体障害を有する2級アルキル基(イソプロピル基など)または3級アルキル基(tert―ブチル基など)であるアルキル基が好ましく、立体障害性が最も高い3級アルキル基が最も望ましい
発光層形成後に均一に広がり、フェノール性水酸基濃度が均一に広がるため、電荷トラップが均一に発生するため、電荷再結合が膜内に均一におこることで励起子の濃度消光を防止すると推定されるためである。
ェノール)など、下記に記載された化合物が挙げられる。
本発明の組成物が含有し得る電荷輸送性化合物としては、従来有機電界発光素子用材料として用いられているものを使用することができる。例えば、ピリジン、カルバゾール、ナフタレン、ペリレン、ピレン、アントラセン、クリセン、ナフタセン、フェナントレン、コロネン、フルオランテン、ベンゾフェナントレン、フルオレン、アセトナフトフルオランテン、クマリン、p−ビス(2−フェニルエテニル)ベンゼンおよびそれらの誘導体、キナクリドン誘導体、DCM(4−(dicyanomethylene)−2−methyl−6−(p−dimethylaminostyryl)−4H−pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン、アリールアミノ基が置換された縮合芳香族環化合物、アリールアミノ基が置換されたスチリル誘導体等が挙げられる。
本発明の組成物は、少なくとも燐光発光材料、電荷輸送性化合物、前記フェノール性化合物を含有する。また、インク等の組成物には溶媒を含有してもよい。本発明の組成物は通常湿式成膜法で層や膜を形成するために用いられ、特に有機電界発光素子の発光層を形成するために用いられることが好ましい。
本発明の組成物における燐光発光材料の含有量は、電荷輸送性化合物の総量に対して、通常1質量%以上、好ましくは5質量%以上、更に好ましくは15質量%以上、通常50質量%以下、好ましくは40質量%以下である。組成物中の燐光発光材料の含有量をこの範囲とすることにより、例えば、この組成物を用いて発光層を形成した場合、隣接する層(例えば、正孔輸送層や正孔阻止層)から発光層へ効率よく、正孔や電子の注入が行われ、駆動電圧を低減することができる。尚、燐光発光材料は組成物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
本発明の組成物を例えば有機電界発光素子用に用いる場合、組成物には、上述の燐光発
光材料、フェノール性水酸基を有する化合物および電荷輸送性化合物の他、インクに用いる際には溶媒を含有することができる。
本発明の組成物に含有してもよい溶媒は、湿式成膜により金属錯体化合物を含む層を形成するために用いる、揮発性を有する液体成分である。
溶媒の沸点は、通常80℃以上、好ましくは90℃以上、より好ましくは100℃以上、特に好ましくは110℃以上である。また、溶媒の沸点は、通常300℃以下、好ましくは280℃以下、より好ましくは250℃以下である。溶媒の沸点が上記下限を下回ると、湿式成膜時において、組成物からの溶媒蒸発により、成膜安定性が低下する可能性がある。
湿式成膜法とは、基板上に、溶媒を含む組成物を塗布し、溶媒を乾燥除去して膜を形成
する方法をいう。塗布方法としては、限定はされないが、例えばスピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等が挙げられる。
加熱時間は、通常10秒以上、好ましくは60秒以上、より好ましくは90秒以上であり、通常120分以下、好ましくは60分以下、より好ましくは30分以下である。
本発明の組成物を湿式成膜法にて成膜した有機層の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、さらに好ましくは20nm以上であり、通常500nm以下、好ましくは300nm以下、さらに好ましくは200nm以下である。
本発明に係る有機電界発光素子は、陽極、陰極、及びこれらの間に少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、該有機層のうち少なくとも1層が、本発明の組成物を用いて湿式製膜により形成された層であることを特徴とする。この層は発光層であることが好ましい。
図1は本発明にかかる有機電界発光素子に好適な構造例を示す断面の模式図であり、図1において、符号1は基板、符号2は陽極、符号3は正孔注入層、符号4は正孔輸送層、符号5は発光層、符号6は正孔阻止層、符号7は電子輸送層、符号8は電子注入層、符号9は陰極を各々表す。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられる。陽極2は発光層側の層(正孔注入層3、正孔輸送層4又は発光層5など)への正孔注入の役割を果たすものである。
この陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。
陽極2の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましい。この場合、陽極の厚みは通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下程度である。不透明でよい場合は陽極2の厚みは任意であり、陽極2は基板1と同一でもよい。また、さらには上記の陽極2の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
陽極に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極表面を紫外線(UV)/オゾン処理をしたり、酸素プラズマ処理や、アルゴンプラズマ処理をすることが好ましい。
正孔注入層3は、陽極2から発光層5へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極2上に形成される。
本発明に係る正孔注入層3の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層3を湿式成膜法により形成することが好ましい。
正孔注入層3の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上、また、通常1000nm以下、好ましくは500nm以下の範囲である。
湿式成膜により正孔注入層3を形成する場合、通常は、正孔注入層3を構成する材料を適切な溶媒(正孔注入層用溶媒)と混合して塗布用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極)上に塗布し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶媒を含有する。正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
上記例示した中でも非晶質性、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、特に芳香族三級アミン化合物が好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。
このような高分子化合物の材料としては、従来、正孔注入層用化合物として用いられている化合物を用いることができ、例えば、特開2009−212510号公報、国際公開2012/096352号公報、国際公開2013/191137号公報等に開示されている化合物を用いることができる。
正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が4eV以上である化合物が好ましく、5eV以上である化合物がさらに好ましい。
正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常0.1モル%以上、好ましくは1モル%以上である。但し、通常100モル%以下、好ましくは40モル%以下である。
湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶媒のうち少なくとも1種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶媒の沸点は通常80℃以上、好ましくは100℃以上、さらに好ましくは110℃以上、通常300℃以下、好ましくは280℃以下であることが好ましい。溶媒の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶媒の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があり、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
エーテル系溶媒としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセタート(PGMEA)等の脂肪族エーテル;1,2−ジメトキシベンゼン、1,3−ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2,3−ジメチルアニソール、2,4−ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イロプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。
その他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
これらの溶媒は1種のみを用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に塗布し、乾燥することにより正孔注入層3を形成する。
塗布工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、10℃以上が好ましく、50℃以下が好ましい。
塗布後、必要に応じて、真空乾燥などにより大雑把に溶媒を除去し、その後加熱により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥する。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線ヒーター(ハロゲンヒーター)などが挙げられる。
用いた溶媒が2種類以上含まれている混合溶媒の場合、少なくとも1種類がその溶媒の沸点以上の温度で加熱されるのが好ましい。溶媒の沸点上昇を考慮すると、加熱工程においては、120℃以上、300℃以下で加熱することが好ましい。
真空蒸着により正孔注入層3を形成する場合には、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種又は2種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ)、真空容器内を適当な真空ポンプで10−4Pa程度まで排気した後、るつぼを加熱して(2種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して)、蒸発量を制御して正孔注入層3の構成材料を蒸発させ(2種以上の材料を用いる場合は各々独立に蒸発量を制御して蒸発させ)、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極2上に正孔注入層3を形成する。なお、2種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.1Å/秒以上、通常5.0Å/秒以下である。
正孔輸送層4は、正孔注入層がある場合には正孔注入層3の上に、正孔注入層3が無い場合には陽極2の上に形成することができる。また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
正孔輸送層4の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層4を湿式成膜法により形成することが好ましい。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、上記正孔注入層3の形成と同様にして、正孔輸送層形成用組成物を調製した後、塗布し、加熱乾燥する。
燥条件等も正孔注入層3の形成の場合と同様である。
真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合もまた、その成膜条件等は上記正孔注入層3の形成の場合と同様である。
このようにして形成される正孔輸送層4の膜厚は、通常5nm以上、好ましくは10nm以上であり、また通常1000nm以下、好ましくは500nm以下である。
正孔輸送層4の上には通常、発光層5が設けられる。発光層5は、電界を与えられた電極間において、陽極2から正孔注入層3を通じて注入された正孔と、陰極9から電子輸送層7を通じて注入された電子との再結合により励起された、主たる発光源となる層である。発光層5は発光材料(ドーパント)と1種又は2種以上のホスト材料を含むことが好ましい。発光材料は本発明に係る金属錯体化合物であることが好ましく、ホスト材料は本発明に係る電荷輸送性化合物であることが好ましい。発光層5は、本発明の組成物を湿式成膜して形成した層であることが好ましい。発光層5は、さらに真空蒸着法で形成した層を有していても良い。
有機電界発光素子は、発光層が2層以上であってもよい。発光層を2層以上設ける場合は、いずれかの発光層が本発明の規定を満たせばよい。2層以上の場合、各々の発光層が直接接していてもよいし、間に他の層を介していてもよい。間に介する他の層としては、電荷輸送層、ブロック層、電荷発生層等が挙げられる。発光層が2層以上の場合、好ましくは、本発明の組成物を湿式成膜して形成した層の上に、蒸着方法にて形成した発光層を有する構成であり、さらに好ましくは、本発明の組成物を湿式成膜して形成した層の上に、蒸着方法にて形成した蛍光発光層を有する構成である。本発明の組成物を湿式成膜して形成した層の上に蒸着方法にて発光層を形成することにより均一に発光層を積層することができ、好ましい。さらに、本発明の組成物を湿式成膜して形成した層の上に蒸着方法にて形成する発光層が蛍光発光層であれば、蛍光発光層材料は通常重原子を含まず比較的低い温度で蒸着できるため、蛍光発光材料が下層である本発明の組成物を湿式成膜して形成した層へ付着した際のエネルギーが低く、下層へのダメージが無く好ましい。
正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極側の界面に接するように積層形成される。特に、発光層5の発光材料として燐光発光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合、正孔阻止層6を設けることは効果的である。正孔阻止層6は正孔と電子を発光層5内に閉じこめて、発光効率を向上させる機能を有する。即ち、正孔阻止層6は、発光層5から移動してくる正孔が電子輸送層7に到達するのを阻止することで、発光層5内で電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層5内に閉じこめる役割と、電子輸送層7から注入された電子を効率よく発光層5の方向に輸送する役割がある。
このような条件を満たす正孔阻止層材料としては、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(トリフェニルシラノラト)アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス(2−メチル−8−キノラト)アルミニウム−μ−オキソ−ビス−(2−メチル−8−キノリラト)アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物(日本国特開平11−242996号公報)、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5(4−tert−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール等のトリアゾール誘導体(特開平7−
41759号公報)、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体(特開平10−79297号公報)が挙げられる。さらに、国際公開2005/022962号に記載の2,4,6位が置換されたピリジン環を少なくとも1個有する化合物も正孔阻止材料として好ましい。
正孔阻止層6の膜厚は、通常0.3nm以上、好ましくは0.5nm以上で、通常100nm以下、好ましくは50nm以下である。
正孔阻止層6も正孔注入層3と同様の方法で形成することができるが、通常は真空蒸着法が用いられる。
電子輸送層7は、正孔注入層3と同様にして湿式成膜法、或いは真空蒸着法により形成されるが、通常は、真空蒸着法が用いられる。
電子注入層8は陰極9から注入された電子を効率よく発光層5へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行うには、電子注入層8を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましく、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属が用いられる。
また、陰極9と電子輸送層7との界面に電子注入層8として、LiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等の極薄絶縁膜(膜厚0.1〜5nm程度)を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である(Appl.Phys.Lett.,70巻,152頁,1997年;特開平10−74586号公報;IEEETrans.Electron.Devices,44巻,1245頁,1997年;SID 04 Digest,154頁)。
、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする(特開平10−270171号公報、特開2002−100478号公報、特開2002−100482号公報などに記載)ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は通常5nm以上、好ましくは10nm以上で、通常200nm以下、好ましくは100nm以下である。
このとき、電子注入層8の膜厚方向において均一に共蒸着されるが、膜厚方向において濃度分布があっても構わない。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。
陰極9として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることも可能であるが、効率よく電子注入を行うには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明してきたが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
また、発光層5を湿式成膜法で形成する場合、電子阻止層も湿式成膜法で形成することが、素子製造が容易となるため、好ましい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8−TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
さらには、図1に示す層構成を複数段重ねた構造(発光ユニットを複数積層させた構造)とすることも可能である。その際には段間(発光ユニット間)の界面層(陽極がITO、陰極がAlの場合はその2層)の代わりに、例えばV2O5等を電荷発生層として用いると段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
本発明は、有機電界発光素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がX−Yマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
例えば、「有機ELディスプレイ」(オーム社、平成16年8月20日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著)に記載されているような方法で、本発明の表示装置および照明装置を形成することができる。
図1に示す有機電界発光素子を作製した。
まず、ガラス基板上1に、ITO透明導電膜を150nmの厚さに堆積し、2mm幅のストライプにパターニングして、ITOの陽極2を形成した基板(三容真空社製、スパッタ成膜品)について、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄した後、圧縮空気で乾燥させ、紫外線オゾン洗浄を施した。
ベーク条件 大気雰囲気下、230℃、1時間
その後、下記(H1)で表される正孔輸送性高分子化合物の1質量%シクロヘキシルベンゼン溶液(正孔輸送層形成用組成物)を調製し、これを下記に示す条件で正孔注入層3上にスピンコートにて塗布し、ベークによる架橋処理を行うことで、膜厚10nmの正孔輸送層4を形成した。
スピンコート雰囲気 窒素雰囲気下
ベーク条件 窒素雰囲気下、230℃、1時間
次に、発光層5を形成するにあたり、以下に示す発光材料(D−1)と、電荷輸送性化合物(h−1〜h−3)、及びフェノール系化合物としてブチルヒドロキシアニソール(3−BHA)を用いて、下記に示す組成の発光層形成用組成物を調製した。
溶剤 シクロヘキシルベンゼン
成分濃度 (D−1):0.3質量%
(h−1):2.25質量%
(h−2):0.375質量%
(h−3):0.375質量%
BHA :0.01質量%
この発光層形成用組成物を調整した当日に、この溶液を用いて、以下に示す条件で正孔輸送層4上にスピンコート法にて塗布し、下記に示すベーク条件でベーク処理を行うことで、膜厚50nmの発光層5を形成した。
スピンコート雰囲気 窒素雰囲気下
ベーク条件 窒素雰囲気下、120℃、10分
次に、正孔注入層3、正孔輸送層4及び発光層5を湿式成膜した基板を真空蒸着装置内に搬入し、粗排気を行った後、クライオポンプを用いて装置内の真空度が3.0×10−4Pa以下になるまで排気した。発光層5の上に、真空度を2.2×10−4Pa以下に保った状態で、正孔阻止材料としてHB1を蒸着速度0.6〜1.2Å/秒で膜厚10nm積層することにより正孔阻止層6を形成した。
ここで、電子輸送層7までの蒸着を行った素子を、有機層蒸着用チャンバーから金属蒸着用チャンバーへと搬送した。陰極蒸着用のマスクとして2mm幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極2のITOストライプと直交するように素子に密着させて設置した。有機層蒸着時と同様にして装置内を真空度が1.1×10−4Pa以下になるまで排気した。
窒素グローブボックス中で、23mm×23mmサイズのガラス板の外周部に、1mmの幅で光硬化性樹脂30Y−437(スリーボンド社製)を塗布し、中央部に水分ゲッターシート(ダイニック社製)を設置した。この上に、陰極の形成を終了した基板を搬入し、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
フェノール系化合物として3−BHAの代わりに、4,4‘-ブチリデンビス(6-t-ブチ
ル-3-メチルフェノール)を用いた以外は、実施例1と同様に操作することで、実施例2の有機電界発光素子を得た。
フェノール系化合物として3−BHAの代わりに、 2,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノール(BHB)を用いた以外は、実施例1と同様に操作することで、実施例2の有機電界発光素子を得た。
フェノール性化合物を用いないこと以外は、実施例1と同様の操作をすることで、比較例1の有機電界発光素子を得た。
フェノール系化合物として3−BHAの代わりに、 2,6−ジ−tert−ブチル−
4−メチル−フェノールを用いた以外は、実施例1と同様に操作することで、実施例2の有機電界発光素子を得た。
フェノール系化合物として3−BHAの代わりに、 Irganox1330を用いた以外は、実施例1と同様に操作することで、比較例3の有機電界発光素子を得た。
フェノール系化合物として3−BHAの代わりに、 4−オクチルフェノールを用いた
以外は、実施例1と同様に操作することで、比較例5の有機電界発光素子を得た。
の輝度電流効率と初期輝度5000cd/m2の時の電流値を用いた直流電流駆動における50時間後の相対輝度を測定した。比較例1を基準とした時のそれぞれの変化率(相対値)及び50時間後の相対輝度率の差を表1にまとめた。実施例1〜3では劇的に輝度電流効率が上昇しており、オルト及びパラ位全てにアルキル基の置換がされている比較例2,3では若干効率が上昇しているにとどまっている。また、パラ位のみにアルキル置換したフェノール系を用いると、輝度電流効率の低下が起こっていることが確認できた。
輝度電流効率の変化率(相対値):
対象とする実施例または比較例の電流効率をηE(cd/A)、比較例1の電流効率をηR(cd/A)とした場合、
輝度電流効率の変化率(相対値)=(ηE/ηR−1)×100(%)
50時間後の相対輝度率の差:
50時間後の輝度をL50(cd/m2)とした場合、初期輝度は5000(cd/m2)なので、
50時間後の相対輝度率=L50/5000×100(%)。
対象とする実施例または比較例の50時間後の相対輝度率をτE(%)、
比較例1の50時間後の相対輝度率をτR(%)とした場合、
50時間後の相対輝度率の差=(τE−τR)(%)
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (11)
- 少なくとも燐光発光材料、電荷輸送性化合物及び、フェノール性水酸基を有し且つ、該フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位にはいずれか2つにのみ置換基を有するフェノール性化合物を含有する有機電界発光素子用組成物。
- 前記置換基が、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基を用いたアリールオキシ基、炭素数1〜24のアラルキル基から少なくとも1つ選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記フェノール性化合物中にフェノール構造が1つのみあることを特徴とする請求項1又は2に記載の有機電界発光素子用組成物。
- フェノール性化合物が、フェノール性水酸基を1位とした時に2,4,6位のいずれか2つのみ置換基を有し、3位及び5位は無置換であるフェノール性化合物である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記置換基が、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリール基を用いたアリールオキシ基、炭素数1〜24のアラルキル基から選ばれることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記置換基が、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基から選ばれることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記フェノール性化合物が、前記組成物中の前記電荷性化合物の総量に対して、0.01質量%以上、10質量%以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 前記フェノール性化合物が、前記組成物中に含まれる前記電荷性化合物の総量に対して、0.1質量%以上、1質量%以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用組成物。
- 陽極、陰極、及び前記陽極と前記陰極の間に少なくとも1層の発光層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層の少なくとも1層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を用いて湿式成膜することによって形成されたことを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項9に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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