JP2013060396A - 縮合複素環化合物の製造方法 - Google Patents
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また、一般式(2)において、R1及びR2は、アルキル基又はアリール基を表し、R1とR2が互いに環を形成していてもよい。
さらに、一般式(3)において、Rxは、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシル基を表し、Ryは、アルキル基を表す。nは、0から4の整数を表す。〕
また、一般式(2)において、R1及びR2は、アルキル基又はアリール基を表し、R1とR2が互いに環を形成していてもよい。
さらに、一般式(3)において、Rxは、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシル基を表し、Ryは、アルキル基を表す。nは、0から4の整数を表す。〕
本発明の一実施形態に係る縮合複素環化合物の製造方法は、一般式(1)で表される縮合複素環化合物を、一般式(3)で表される安定化剤の存在下に一般式(2)で表されるエーテル系溶媒を用いて製造した後、アセトニトリルを30%以上含有する再結晶溶媒にて再結晶精製するというものである。
かかるエーテル系溶媒の具体例としては、ジエチルエーテル(R1=CH2CH3、R2=CH2CH3)、メチル−tert−ブチルエーテル(R1=CH3、R2=C(CH3)3)、ジイソプロピルエーテル(R1,R2=CH(CH3)2)、ジブチルエーテル(R1,R2=CH2CH2CH2CH3)、メトキシシクロヘキサン(R1=CH3、R2=C6H11)、テトラヒドロフラン(R1,R2=―(CH2)4―)、テトラヒドロピラン(R1,R2=―(CH2)5―)、ジフェニルエーテル(R1,R2=C6H5)、ブチルフェニルエーテル(R1=(n)CH2CH2CH2CH3、R2=C6H5)、エチレングリコールジメチルエーテル(R1=CH2CH2CH3,R2=CH3)、ジエチレングリコールジブチルエーテル(R1,R2=CH2CH2OC4H9)等を挙げることができる。一般式(2)で表される溶媒として、好ましくはジイソプロピルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテル、テトラヒドロフランである。
Rxで表されるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Rxとして、好ましくはメチル基、メトキシ基、ヒドロキシル基であり、より好ましくはメチル基である。
かかる安定化剤の具体例としては、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ヒドロキノン(HQ)、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート等が挙げられる。
また、一般式(1)で表される縮合複素環化合物は、パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置、照明装置、有機ELフルカラー表示装置などにも用いることができ、前記と同様に、これらの装置について電力効率と発光寿命に優れたものとすることができる。
以下、図1〜7を参照して、一実施形態に係る縮合複素環化合物の製造方法で製造された、一般式(1)で表される縮合複素環化合物を用いて作製された有機EL素子、表示装置、パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置、照明装置、有機ELフルカラー表示装置について説明する。
図1に示すように、有機EL素子10は、支持基板11と、支持基板11の上に形成される陽極12と、陽極12の上に形成される有機EL層13と、有機EL層13の上に形成される陰極14と、陰極14の上に形成される保護膜15または保護板と、光取り出し側に任意に設けられる集光シート(図示せず)と、これらを封止する封止部材(図示せず)とを含んでなる。
(i) 陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(ii) 陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii) 陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv) 陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v) 陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi) 陽極//正孔輸送層/陽極バッファー層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vii) 陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
図2に示す表示装置20は、携帯電話等のディスプレイであり、前述した有機EL素子10(図2に図示せず、図1参照)を用いて構成され、複数の画素21(図3参照)を有する表示部Aと、表示部Aと電気的に接続された制御部Bとを備えて構成されている。かかる表示装置20は、有機EL素子10の発光により画像情報の表示を行う。
図5に示すように、パッシブマトリクス方式フルカラー表示装置50は、複数の走査線22と複数の画像データ線23が有機EL素子10を含んで構成される画素21(図3、図4参照)を挟んで対向して格子状に設けられている。
図6に示すように、有機ELフルカラー表示装置60は、支持基板11と、支持基板11上に形成される陽極12と、陽極12の上に形成される陽極バッファー層(正孔注入層)131と、陽極バッファー層131の上に形成される発光層133B、133G、133Rと、発光層133B、133G、133Rを隔てる隔壁61と、これらの上に形成される陰極14とで構成されている。
また、発光層133B、133G、133Rは、それぞれ公知の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を含んでなる。そのため、有機ELフルカラー表示装置60は、それぞれの電極に電圧を印加することにより青色、緑色、赤色の発光を示し、フルカラー表示することができる。
図7に示す照明装置70は、ガラスケース71とガラス基板72内に前記した有機EL素子10(図8参照)を固設している。かかる有機EL素子10には、共振器構造を持たせることができる。共振器構造を有した有機EL素子10は、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等として使用することができる。
また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または蛍光で発光する材料を複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせたもののいずれでもよいが、白色有機EL素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせて混合したものでもよい。
以上に説明した白色有機EL素子を用いれば、実質的に白色の発光を生じる照明装置70を作製することが可能である。
図8に示すように、陽極12(図8において図示せず)を形成した支持基板11と、有機EL層13と、陰極14とを含む有機EL素子10が、シール材73(例えば、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B))によって封止用のガラス基板72上に固定されている。ガラス基板72に固定された有機EL素子10は、ガラス基板72と封止部材であるガラスケース71と、シール材73とによって封止されている。シール材73は、有機EL素子10の固定に使用したものと同じものを用いることができる。なお、ガラスケース71の内部は、有機EL素子10を大気に接触させないようにするため窒素ガス74が充填されている。そのため、ガラスケース71での封止作業は、窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)内で行うのが好ましい。また、ガラスケース71の内部には捕水剤75が設けられている。
(1−1)化合物1の合成
化合物1の粗結晶14.7gに、塩化メチレン10mLとアセトニトリル30mL(アセトニトリル75%)の混合溶媒を入れて、65℃に加熱して溶解させた後に40℃まで冷却した。再び60℃に加熱した後、50℃で1時間、30℃で1時間、20℃で1時間かき混ぜ、析出した固体をろ過した(収率70%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、3ppm以下であった。化合物1の純度は99.85%であった。
化合物1の粗結晶14.7gに、塩化メチレン15mLとヘプタン30mLの混合溶媒で加熱して溶解させた後に冷却し、固体をろ別した(収率85%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、115ppmであった。化合物1(以下、比較化合物1c)の純度は99.54%であった。
化合物1の粗結晶14.7gに、塩化メチレン25mLを加え溶解させた。ここに、ゼオライト(モレキュラーシーブス5A)50gを添加し、室温で2時間かき混ぜた。ゼオライトをろ別し、溶媒を減圧留去した(収率85%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、153ppmであった。化合物1(以下、比較化合物1c−M)の純度は99.21%であった。
(2−1)化合物5の合成
(中間体5の合成)
化合物5の粗結晶12.9gにトルエン25mLを加えて溶解した後にアセトニトリル15mL(アセトニトリル37.5%)を加えて60℃に加熱し、粗結晶を溶解した。40℃に放冷した後、再び60℃に加熱した。その後、40℃で2時間、室温で2時間かき混ぜ、析出した固体をろ過した(収率80%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、6ppmであった。化合物5の純度は99.88%であった。
化合物5の粗結晶12.9gに塩化メチレン10mLを加えて溶解した後に、イソプロピルアルコール15mLを加えて冷却し、固体をろ別した(収率92%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、95ppmであった。化合物5(以下、比較化合物5c)の純度は、99.62%であった。
(3−1)化合物25の合成
化合物25の粗結晶14.0gにジメトキシエタン25mLを加えて溶解した後に、アセトニトリル15mL(アセトニトリル37.5%)を加えて60℃に加熱し、粗結晶を溶解した。40℃に放冷した後、再び60℃に加熱した。その後、40℃で2時間、室温で2時間かき混ぜ、析出した固体をろ過した(収率75%)。BHT残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、5ppmであった。化合物25の純度は99.85%であった。
(4−1)化合物31の合成
化合物31の粗結晶12.7gに、ジイソプロピルエーテル(ヒドロキノン200ppm含有)130mLを加えて加熱し、溶解した後に、1時間かけて放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体に、トルエン30mLとアセトニトリル30mL(アセトニトリル50%)を加え、65℃に加熱して溶解させた後に、40℃に冷却し、結晶が析出した。この溶液を60℃に加熱して結晶を溶解させてから、1時間かけて放冷し、さらに、10℃で2時間かき混ぜて、析出した結晶をろ過した。化合物31は8.6g(全体収率55%)であった。BHT及びヒドロキノンの残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、それぞれ5ppm、3ppmであった。化合物31の純度は99.90%であった。
化合物31の粗結晶8.6gに酢酸エチル30mLとアセトニトリル10mL(アセトニトリル25%)を加えて溶解した後に冷却した(収率90%)。BHT残存量及びヒドロキノン残存量をガスクロマトグラフィーで測定したところ、それぞれ75ppm、80ppmであった。化合物31の純度は、99.70%であった。
また、再結晶後の化合物31を用いてさらに昇華精製を行った(300℃/2.0×10-3Pa)。昇華精製後の化合物31に含有するBHT残存量は48ppmであり、ヒドロキノン残存量は59ppmであった。化合物31(以下、比較化合物31c)の純度は99.78%であった。
以上に説明した各化合物(一般式(1)で表される化合物)をホストとして用いた素子評価の実施例を以下に示す。実施例4で用いる前記した以外の化合物の構造は下記の通りである。
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
更にHT−2の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔注入層上に蒸着し、厚さ30nmの正孔輸送層を設けた。
更にcHS−1とcDP−1の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒で前記正孔輸送層上に共蒸着し、厚さ40nmの発光層を設けた。
更にET−8の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記発光層上に蒸着し、厚さ10nmの正孔阻止層を設けた。
更にET−7の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で前記正孔阻止層上に蒸着し、厚さ30nmの電子輸送層を設けた。
引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウムを0.5nmの厚さで蒸着し、更にアルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1cを表1に記載の他の化合物に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−8を作製した。
得られた有機EL素子を評価するに際しては、作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、ガラスケースと有機EL素子が作製されたガラス基板とが接触するガラスケース側の周囲にシール材としてエポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラクストラックLC0629B)を適用し、これを前記陰極側に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側から有機EL素子を除いた部分にUV光を照射して硬化させ、封止して、図7、8に示すような照明装置を作製した。
分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いて、各有機EL素子の正面輝度及び輝度角度依存性を測定し、正面輝度1000cd/m2における電力効率を求めた。なお、電力効率は有機EL素子1−1の電力効率を100と設定する相対値で表した。電力効率が100を超えるものを優れると評価した。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続発光を行い、初期輝度の半分の輝度になるのに要する時間(τ1/2)を測定した。なお、発光寿命は有機EL素子1−1を100と設定する相対値で表した。発光寿命が100を超えるものを優れると評価した。
2.5mA/cm2の定電流条件下における連続発光を行った際の発光色を目視で評価した。
また、化合物1、5、25、31を用いて作製した有機EL素子、すなわち照明装置は、比較化合物1c、1c−M、5c、31cを用いて作製した有機EL素子、すなわち照明装置に比べ、電力効率及び発光寿命に優れていることが分かった。
11 支持基板
12 陽極
13 有機EL層
131 正孔注入層(陽極バッファー層)
132 正孔輸送層
133(133B、133G、133R) 発光層
134 正孔阻止層
135 電子輸送層
136 陰極バッファー層
14 陰極
15 保護膜(保護板)
20 表示装置
A 表示部
B 制御部
21 画素
22 走査線
23 データ線
24 スイッチングトランジスタ
25 コンデンサ
26 駆動トランジスタ
27 電源ライン
50 パッシブマトリックス方式フルカラー表示装置
60 有機ELフルカラー表示装置
61 隔壁
70 照明装置
71 ガラスケース
72 ガラス基板
73 シール材
74 窒素ガス
75 捕水剤
Claims (5)
- 一般式(1)で表される縮合複素環化合物を、一般式(3)で表される安定化剤の存在下に一般式(2)で表されるエーテル系溶媒を用いて製造した後、アセトニトリルを30%以上含有する再結晶溶媒にて再結晶精製することを特徴とする縮合複素環化合物の製造方法。
また、一般式(2)において、R1及びR2は、アルキル基又はアリール基を表し、R1とR2が互いに環を形成していてもよい。
さらに、一般式(3)において、Rxは、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシル基を表し、Ryは、アルキル基を表す。nは、0から4の整数を表す。〕 - 前記一般式(1)において、Wが、酸素原子又は硫黄原子であることを特徴とする請求項1に記載の縮合複素環化合物の製造方法。
- 前記再結晶溶媒が、アセトニトリルとトルエンの混合溶媒であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の縮合複素環化合物の製造方法。
- 前記一般式(1)において、Ra又はRbが、カルバゾール環基又はアザカルバゾール環基であることを特徴とする請求項1から3のいずれか1項に記載の縮合複素環化合物の製造方法。
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