JP2016180024A - 組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重合体(A)の粉剤と単量体(B)の液剤とを重合開始剤(C)の存在下で混合してなる組成物であって;単量体(B)の液剤に対する重合体(A)の粉剤の混合比(g/ml)が1.5〜2.3であり、重合体(A)が、メチルメタクリレート単位を80質量%以上含有し、単量体(B)が、メチルメタクリレート(b1)及び炭素数3〜10の脂肪族トリオールのトリ(メタ)アクリレート(b2)を含有し、単量体(B)における、(b1)及び(b2)の合計量が80質量%以上であり、かつ(b1)に対する(b2)の質量比(b2/b1)が3/97〜60/40である組成物。
【選択図】図2
Description
反応率(%)=[(面積A−面積B)/面積A]×100
面積A:重合前の組成物における末端メチレン基に由来する吸収ピークの面積
面積B:重合後の成形品における末端メチレン基に由来する吸収ピークの面積
(b1)メチルメタクリレート(MMA)
25℃における比重:0.943g/ml
(b2)1,1,1−トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)
25℃における比重:1.06g/ml
懸濁重合によって製造された、ポリメチルメタクリレート(PMMAと略記することがある)である重合体(A)の粉剤(根上工業株式会社製「ハイパールD−100M」:重量平均分子量500,000、平均粒径約50〜80μm、ベンゾイルパーオキサイド0.5〜1.0質量%含有)4.0gと、メチルメタクリレート(以下、MMAと略記することがある)及び1,1,1−トリメチロールプロパントリメタクリレート(以下、TMPTMAと略記することがある)を混合した単量体(B)の液剤[MMA:57.16質量%、TMPTMA:42.84質量%]2.0mlとを混和し、混和物が餅状態になるまで静置した。単量体(B)の液剤に対する重合体(A)の粉剤の混合比(粉液比)は、2.0g/mlとした。餅状態となった混和物を、2mm×2mm×25mmの試験片が成形できるテフロン(登録商標)型に填入してクランプし、恒温チャンバー(エスペック社製「ST−101B1」)内にて65℃で60min、続いて100℃で90min加熱して重合を進行させた。自然放冷後、テフロン(登録商標)型から取り出した試験片を空気中に一日放置した後、三点曲げ試験に供した。
反応率(%)=[(面積A−面積B)/面積A]×100
面積A:重合前の混和物における、6167cm−1の吸収ピーク面積
面積B:重合後の試験片における、6167cm−1の吸収ピーク面積
単量体の液剤中の、MMAとTMPTMAの質量比を表1に示すとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様に試験片を作製して三点曲げ試験を行うとともに、一部の例[実施例5、比較例1、2]について、吸収スペクトルを測定して、単量体に含まれていた炭素−炭素二重結合の反応率を算出した。粉剤と液剤を混合してから混和物が餅状態になるまでの時間及び4種の曲げ特性測定の結果を表1及び図1〜5に示す。また、炭素−炭素二重結合の反応率を表1に示す。
市販のアクリル系義歯床用レジンである「アクロン」(株式会社ジーシー製)を用いて、その取扱説明書に指示された方法により2mm×2mm×25mmの大きさの試験片を作製して、万能試験機にて試験片の三点曲げ試験を行った。また、実施例1と同様の方法で重合前の混和物と重合後の試験片の吸収スペクトルを測定して、単量体に含まれていた炭素−炭素二重結合の反応率を算出した。4種の曲げ特性測定の結果を表1に示すとともに、比較データとして、各測定値を図2〜5、6〜10にも示す。炭素−炭素二重結合の反応率を表1に示す。
単量体(B)の液剤の使用量を変更して、単量体(B)の液剤に対する重合体(A)の粉剤の混合比(粉液比)を表1に示すとおりに変更したこと以外は、実施例1と同様に試験片を作製して三点曲げ試験を行った。粉剤と液剤を混合してから混和物が餅状態になるまでの時間及び4種の曲げ特性測定の結果を表2及び図6〜10に示す。参考のため、実施例1の結果も表2及び図6〜10に示す。
PMMAの粉剤の代わりに、懸濁重合によって製造された、ポリエチルメタクリレート(PEMA)の粉剤(根上工業株式会社製「ハイパールD−100E」:重量平均分子量500,000、平均粒径約50〜80μm、ベンゾイルパーオキサイド0.5〜1.0質量%含有)を用いたこと以外は、実施例1と同様にしてPEMAの粉剤と単量体の液剤とを混和した。混和直後に餅状態となり、均一な混和物が得られなかったため、工程を中止した。
PMMAの粉剤の代わりに、懸濁重合によって製造された、メチルメタクリレートとエチルメタクリレートとの等モル共重合体[Poly(MMA−co−EMA(0.5))]の粉剤(根上工業株式会社製「ハイパールD−200」:重量平均分子量500,000、平均粒径約70〜90μm、ベンゾイルパーオキサイド0.5〜1.0重量%含有)を用いたこと以外は、実施例1と同様に試験片を作製して三点曲げ試験を行った。粉剤と液剤を混合してから混和物が餅状態になるまでの時間及び4種の曲げ特性測定の結果を表3に示す。
本発明の組成物を重合させた成形品の組織構造を観察した。粉剤としてPMMA粒子中に顔料(ダークピンク)を含む粉剤[株式会社ジーシー製「アクロン」の粉剤(該当規格:JIS T6501「義歯床用アクリル系レジン(第一種)」)]を用いたこと以外は、実施例1と同様にして試験片を作製した。試験片を2mm×2mm×10mmに切断し、ミクロトーム用シリコン包埋板に入れてエポキシ樹脂(エポフィックス冷間埋込樹脂、ストルアス社製)で包埋し、24時間かけて硬化させた。エポキシ樹脂に包埋された試験片はミクロトーム(ULTRACUT E、Leica社製)を用いて硝子ナイフ(45°)で切削し、厚さ約5μmの薄切片を得た。薄切片試料は光学顕微鏡(オリンパス株式会社製、「BX51」)を用いて透過光にて200倍(対物レンズ20倍、接眼レンズ10倍)の条件下で観察し、接眼レンズに取り付けたデジタルカメラ(Canon PowerShot S95)で薄切片を撮影した。薄切片の顕微鏡画像を図11に示す。
Claims (14)
- 重合体(A)の粉剤と単量体(B)の液剤とを重合開始剤(C)の存在下で混合してなる組成物であって;
単量体(B)の液剤に対する重合体(A)の粉剤の混合比(g/ml)が1.5〜2.3であり、
重合体(A)が、メチルメタクリレート単位を80質量%以上含有し、
単量体(B)が、メチルメタクリレート(b1)及び炭素数3〜10の脂肪族トリオールのトリ(メタ)アクリレート(b2)を含有し、
単量体(B)における、(b1)及び(b2)の合計量が80質量%以上であり、かつ(b1)に対する(b2)の質量比(b2/b1)が3/97〜60/40であることを特徴とする組成物。 - 重合体(A)、単量体(B)及び重合開始剤(C)の合計量が90質量%以上である請求項1に記載の組成物。
- 重合体(A)の粒子に由来する不均一構造を有する請求項1又は2に記載の組成物。
- 単量体(b2)が1,1,1−トリメチロールプロパントリメタクリレートである請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物からなる医療用組成物。
- 請求項5に記載の医療用組成物からなる歯科用組成物。
- 請求項6に記載の歯科用組成物からなる歯科用接着剤。
- 請求項5に記載の医療用組成物からなる骨セメント。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の組成物を硬化させてなる成形品。
- 単量体(B)に含まれていた炭素−炭素二重結合の反応率が80%以上である請求項9に記載の成形品。
- 請求項6に記載の歯科用組成物を硬化させてなる義歯床又はマウスピース。
- 重合体(A)の粉剤と単量体(B)の液剤とを重合開始剤(C)の存在下で混合して増粘させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の組成物の製造方法。
- 重合体(A)が予め重合開始剤(C)を含有している請求項12に記載の組成物の製造方法。
- 重合体(A)の粉剤と単量体(B)の液剤とからなり、
重合体(A)が、メチルメタクリレート単位を80質量%以上含有し、
単量体(B)が、メチルメタクリレート(b1)及び炭素数3〜10の脂肪族トリオールのトリ(メタ)アクリレート(b2)を含有し、
単量体(B)における、(b1)及び(b2)の合計量が80質量%以上であり、かつ(b1)に対する(b2)の質量比(b2/b1)が3/97〜60/40であり、
前記粉剤又は前記液剤の少なくとも一方が重合開始剤(C)を含有する、キット。
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