JP2016125050A - 共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
スチレン系モノマー単位と化学式(1)で表されるモノマー単位との総和を100重量%として、スチレン系モノマー単位が5重量%〜90重量%であり、化学式(1)で表されるモノマー単位が10重量%〜95重量%であり、共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体のガラス転移温度が−17.6℃〜−21.5℃である。
まず、溶媒として800gのシクロヘキサンを反応槽に添加し、45℃に維持する。続いて、ミクロ構造調整剤として2,2−ジテトラヒドロフリルプロパンを反応槽に添加する。その後、高分子重合反応の開始剤として0.2gのn−ブチルリチウムを反応槽に添加する。ここで、開始剤に対するミクロ構造調整剤のモル比は実質的に約2:1である。続いて、40.3g(0.387モル)のスチレン及び4.46gの4−tert−ブチルスチレンと、168.3g(3.11モル)の1,3−ブタジエンとを反応槽に添加し、高分子重合反応を行う。高分子重合反応後、活性末端を有する共重合体を得ることができる。このときサンプリングし、抗酸化剤を添加して反応を終了させ、溶媒を除去した後に、本発明の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体を得る。赤外(IR)分光法又は核磁気共鳴(NMR)分光法によって測定された、ブタジエンモノマー単位におけるシス型、トランス型及びビニル構造に占めるこの高分子のビニル(1,2)構造の割合は66.3%である。この高分子のビニル芳香族炭化水素モノマー単位は、共役ジエン系モノマー単位及びビニル芳香族炭化水素モノマー単位全体の約21重量%を占めていた。NMRによって測定された、この高分子におけるスチレンモノマー単位と4−tert−ブチルスチレンモノマー単位との割合は90:10(wt%)である。
実施例2〜9並びに比較例1及び2の製造方法は実施例1と同様であり、4−tert−ブチルスチレンの使用量に違いがある。なお、実施例1〜9で製造したものは4−tert−ブチルスチレンが添加されている共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体及び末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体であり、比較例1は4−tert−ブチルスチレンなしの共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体及び末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体であり、比較例2はスチレンなしの共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体及び末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体である。各実施例及び比較例で製造された共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体及び末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体におけるスチレンモノマー単位及び4−tert−ブチルスチレンモノマー単位の重量百分率を表1に示している。
上記各実施例及び比較例の末端変性共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体をバンバリー(banbury)型ミキサーにおいて混練した。シリカ(70GR、70重量部)、抗酸化剤(1重量部)、カーボンブラック(N−234、10重量部)、シラン(Si−69、5.6重量部)、ZnO(3重量部)、ステアリン酸(2重量部)を添加して混合し、温度が150℃に上昇してから取り出して24時間そのままにした。取り出した混合ゴムは、1.8重量部のCBS、1.7重量部のDPG、1.7重量部の硫黄をローリングミキサー(Roller)に添加して、ゴム組成物を得た。コム組成物の製造に使用した材料データは次のとおりである。
a.ホワイトカーボン(シリカ、ULTRASIL、Evonik社製)
b.抗酸化剤(I−1076、Ciba社製)
c.カーボンブラック(ISAF−HS N234、China Synthetic Rubber社製)
d.ビス−3−(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(Si−69、Degussa AG社製)
e.酸化亜鉛(ZnO、HA社製)
f.ステアリン酸(TPSA1865)
g.n−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド(n-cyclohexyl-2-benzothiazolesulphenamide、CBS、Flexsys社製)
h.ジフェニルグアニジン(Diphenyl Guanidine、DPG、Flexsys社製)
i.硫黄(Triangle Brand)
Claims (13)
- 共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体であって、
共役ジエン系モノマー単位と、ビニル芳香族炭化水素系モノマー単位とを含み、
前記ビニル芳香族炭化水素系モノマー単位は、スチレン系モノマー単位と、化学式(1)で表されるモノマー単位とを含み、
前記スチレン系モノマー単位と前記化学式(1)で表されるモノマー単位との総和を100重量%として、前記スチレン系モノマー単位が5重量%〜90重量%であり、前記化学式(1)で表されるモノマー単位が10重量%〜95重量%であり、前記共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体のガラス転移温度が−17.6℃〜−21.5℃である、共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。 - 前記スチレン系モノマー単位と前記化学式(1)で表されるモノマー単位との総和を100重量%として、前記スチレン系モノマー単位が20重量%〜90重量%であり、前記化学式(1)で表されるモノマー単位が10重量%〜80重量%である、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記スチレン系モノマー単位と前記化学式(1)で表されるモノマー単位との総和を100重量%として、前記スチレン系モノマー単位が30重量%〜80重量%であり、前記化学式(1)で表されるモノマー単位が20重量%〜70重量%である、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記Rは、炭素数3〜6のアルキル基である、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記スチレン系モノマーが、スチレンである、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記化学式(1)で表されるモノマーが、4−tert−ブチルスチレンである、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記共役ジエン系モノマー単位と前記ビニル芳香族炭化水素系モノマー単位との総和を100重量%として、前記ビニル芳香族炭化水素系モノマー単位が16重量%〜26重量%である、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- ビニル(1,2)構造が前記共役ジエン系モノマー単位の10%〜90%を占めている、請求項1に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 変性剤と共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体の活性末端とが反応して得られる末端変性構造を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記変性剤が、スズ化合物、エポキシ化合物及びシラン化合物からなる群より選ばれる一種又はこれらの組合せである、請求項9に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記変性剤が、ジメチルポリシロキサン系変性剤である、請求項10に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 前記共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体のムーニー粘度が、48〜65である、請求項9に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載の共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体を含む、タイヤ。
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