JP2016118763A - 液晶配向膜の製造方法、液晶素子の製造方法及び光配向用重合体組成物 - Google Patents
液晶配向膜の製造方法、液晶素子の製造方法及び光配向用重合体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016118763A JP2016118763A JP2015197073A JP2015197073A JP2016118763A JP 2016118763 A JP2016118763 A JP 2016118763A JP 2015197073 A JP2015197073 A JP 2015197073A JP 2015197073 A JP2015197073 A JP 2015197073A JP 2016118763 A JP2016118763 A JP 2016118763A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- polymer
- polymer composition
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 187
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 141
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 89
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 87
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 86
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 36
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 73
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 56
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 30
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 claims description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 abstract description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 107
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 84
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 description 59
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 56
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 34
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 28
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 28
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 13
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 5
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- NNFAFRAQHBRBCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pentylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCCN1CCCC1=O NNFAFRAQHBRBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000007774 anilox coating Methods 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 2
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1C(O)=O SBHHKGFHJWTZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound COCCCN1CCCC1=O OIKFIOGYFGWPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUVQSCCABURXJL-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CCCC1=O LUVQSCCABURXJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(C(O)=O)=C1N KKTUQAYCCLMNOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 LBNFPUAJWZYIOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane Chemical compound FC(F)(F)CI RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxy-n,n-dimethylmethanamine Chemical compound CCOC(N(C)C)OCC BWKAYBPLDRWMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWQQVIIUEQFSRG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C)(C(O)=O)C1(C)C(O)=O RWQQVIIUEQFSRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NASLINFISOTVJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole-5-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=NO1 NASLINFISOTVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(trimethylsilyl)urea Chemical compound C[Si](C)(C)NC(=O)N[Si](C)(C)C MASDFXZJIDNRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVXQQUAZTXDLNA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound CCC1(C(O)=O)C(C(O)=O)C(CC)(C(O)=O)C1C(O)=O RVXQQUAZTXDLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUZSCDCNYLZCQH-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CCOCCN1CCCC1=O HUZSCDCNYLZCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCCC1=O BNXZHVUCNYMNOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXVZMJZXUIRHK-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound C(C)C1(C(C(C1C(=O)O)(C(=O)O)C)C(=O)O)C(=O)O PQXVZMJZXUIRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUTFEGPAOUPCEL-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O RUTFEGPAOUPCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCCC1=O GHELJWBGTIKZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCCC1=O DCALJVULAGICIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZYHXKLKJRGJGP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n,n-bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)N([Si](C)(C)C)C(=O)C(F)(F)F RZYHXKLKJRGJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIEDKZRCABGKJQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]hexanedioic acid Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)CCC(C(=O)O)(CCCC(=O)O)CCC1=CC=C(C=C1)N HIEDKZRCABGKJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXAHVCTRLTLNA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)-1-propoxypropane Chemical compound CCCOCC(C)OCC(C)OC RZXAHVCTRLTLNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-amino-4-decoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)methylidene]-3-benzylidene-4-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCOC1(CC=C(C=C1)C=C(C(=CC2=CC=CC=C2)C(C)CC)C(=O)O)N UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-(4-heptylcyclohexyl)cyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1CCC(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)CC1 RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-butylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-aminophenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKZYJXRTIPTCV-UHFFFAOYSA-N 2-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)CO WGKZYJXRTIPTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCCCOCCC(=O)N(C)C LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMLAZKMGDYPDFF-UHFFFAOYSA-N 3-hexadecoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=CC(N)=C1N MMLAZKMGDYPDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQAFBYUCMNZPED-UHFFFAOYSA-N 3-pentadecoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCC)OC=1C(=C(C=CC=1)N)N CQAFBYUCMNZPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 4,4'-diaminoazobenzene Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\N=N\C1=CC=C(N)C=C1 KQIKKETXZQDHGE-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 4,9-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-3,5,8,10-tetrone Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C(=O)OC2=O FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1 KOGDFDWINXIWHI-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N)C=C1 HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAUKJWLKPXRNKT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)ethynyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C#CC1=CC=C(N)C=C1 WAUKJWLKPXRNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)propoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCOC1=CC=C(N)C=C1 KWFFEQXPFFDJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)butoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 LAFZPVANKKJENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenoxy)pentoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 GRFCDFDVGOXFPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBXBSFFXAMVASC-UHFFFAOYSA-N 4-[7-(4-aminophenoxy)heptoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 JBXBSFFXAMVASC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURHEQARWKWZMT-UHFFFAOYSA-N 4-[8-(4-aminophenoxy)octoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SURHEQARWKWZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLXTYOYFOQURG-UHFFFAOYSA-N C(C)C1(C(C(C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O Chemical compound C(C)C1(C(C(C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O TZLXTYOYFOQURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBKYYHRJKYBSFP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2C(N)OC3=CC=CC=C3 Chemical compound CCCCCCCC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2C(N)OC3=CC=CC=C3 KBKYYHRJKYBSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLUOZTYRNHMSON-UHFFFAOYSA-N COCCCCN1C(CCC1)=O Chemical compound COCCCCN1C(CCC1)=O HLUOZTYRNHMSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- CYVTXNHLFZAHRZ-UHFFFAOYSA-N Nc1ccc(CNCCNCc(cc2)ccc2N)cc1 Chemical compound Nc1ccc(CNCCNCc(cc2)ccc2N)cc1 CYVTXNHLFZAHRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 229940064734 aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N bis(trimethylsilyl)acetamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(C)=N[Si](C)(C)C SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N imidazol-2-ylidenemethanone Chemical compound O=C=C1N=CC=N1 LFKYBJLFJOOKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CJIPLMHXHKPZGM-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-enyl)aniline Chemical compound C=CCN(CC=C)C1=CC=CC=C1 CJIPLMHXHKPZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCBQRRCRLMLTMH-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-diaminophenyl)-4-(4-heptylcyclohexyl)benzamide Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1=CC=C(C(=O)NC=2C(=CC(N)=CC=2)N)C=C1 XCBQRRCRLMLTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYZXEGOJMRKZCV-UHFFFAOYSA-N n-(diethoxymethyl)-n-ethylethanamine Chemical compound CCOC(OCC)N(CC)CC AYZXEGOJMRKZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
【解決手段】(A)成分及び(B)成分を含有する重合体組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記重合体組成物を塗布した基板面に光照射する工程とを含む方法により製造する。(A):下記式(1−1)で表される部分構造及び下記式(1−2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体。(B):下記式(3)で表される化合物。
(R1は水素原子又は1価の有機基、R2〜R5は水素原子、ハロゲン原子又は1価の有機基、X1は2価の有機基である。)
【選択図】なし
Description
(A)成分:下記式(1−1)で表される部分構造及び下記式(1−2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体。
(B)成分:下記式(3)で表される化合物。
[3]上記(A)成分及び上記(B)成分を含有する光配向用重合体組成物。
[(A)成分]
本発明に係る重合体組成物に含有される(A)成分は、下記式(1−1)で表される部分構造及び下記式(1−2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体(以下「重合体(A)」ともいう。)である。
ここで、本明細書において「炭化水素基」は、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。「鎖状炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。ただし、飽和でも不飽和でもよい。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。
R1のフッ素原子を有する1価の基としては、例えばフッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基、フッ化エステル基等が挙げられる。これらの1価の基は、炭素数1〜12が好ましく、炭素数1〜4がより好ましい。基「−Si(R6)3」におけるR6は、好ましくは炭素数1〜4、より好ましくは炭素数1又は2である。なお、式(1−1)中における2個のR1は、互いに同じでも異なっていてもよい。
R2〜R5のアルキル基、フッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基、フッ化アルキルエステル基及び「−Si(R6)3」については、上記R1の説明を適用することができる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数1〜12のものが好ましく、炭素数1〜4のものがより好ましい。
炭素数2〜12の2価の有機基としては、2価の炭化水素基、2価の炭化水素基の少なくとも1個のメチレン基をエステル結合、−NR7−、−CONR7−、チオエステル結合、エーテル結合、チオエーテル結合、カーボネート基、カルバメート基又はウレア結合で置き換えた基などが挙げられる。これらの中でも、Y1は、下記式(2−1)で表される基、−NR7−、又は、−NR7−若しくはウレア結合を有する炭素数2〜12の2価の有機基であることが好ましい。
なお、重合体(A)及び特定テトラカルボン酸誘導体が有する「シクロブタン環構造」は、環部分に置換基を有する場合を含む意味である。上記式(1−1)及び式(1−2)中のX1の2価の有機基は、ジアミンに由来する部分構造、すなわちジアミンから2つの1級アミノ基を取り除いた残基である。
重合体(A)としてのポリアミック酸(以下「ポリアミック酸(A)」ともいう。)について、合成に使用するテトラカルボン酸二無水物は、シクロブタン環構造を有するテトラカルボン酸二無水物(以下「特定テトラカルボン酸二無水物」ともいう。)を含む。特定テトラカルボン酸二無水物は下記式(T−1)で表される。
上記式(T−1)で表される化合物の具体例としては、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1−メチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3−トリメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−テトラメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1−エチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジエチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1−エチル−3−メチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、下記式(T−1−1)〜式(T−1−16)のそれぞれで表される化合物などが挙げられる。
その他のテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、下記式(T−2)
などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
上記式(T−2)で表される化合物の具体例としては、例えば下記式(T−2−1)〜(T−2−6)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
ポリアミック酸(A)の合成に使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。当該合成に使用するジアミンは、上記式(2)で表される部分構造を有するジアミン(以下「特定ジアミン」ともいう。)を含むことが好ましい。特定ジアミンの好ましい具体例としては、例えば下記式(D−1)で表される化合物が挙げられる。
また、上記(2−1)で表される部分構造、−NR7−又はウレア結合を有するジアミンの使用割合は、ポリアミック酸(A)の合成に使用するジアミンの合計量に対して、3モル%以上とすることが好ましく、5モル%以上とすることがより好ましく、10モル%以上とすることがさらに好ましく、20モル%以上とすることが特に好ましい。
で表される化合物などの配向性基含有ジアミン:
のそれぞれで表される化合物などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
ポリアミック酸(A)は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸(A)の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを挙げることができる。これらの有機溶媒のうち、非プロトン性極性溶媒及びフェノール系溶媒よりなる群(第1群の有機溶媒)から選択される1種以上、又は、第1群の有機溶媒から選択される1種以上と、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素及び炭化水素よりなる群(第2群の有機溶媒)から選択される1種以上との混合物を使用することが好ましい。後者の場合、第2群の有機溶媒の使用割合は、第1群の有機溶媒及び第2群の有機溶媒の合計量に対して、好ましくは50質量%以下であり、より好ましくは40質量%以下であり、更に好ましくは30質量%以下である。
本発明に係るポリアミック酸エステルは、シクロブタン環構造を主鎖に有する重合体である。こうしたポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸(A)とエステル化剤とを反応させる方法、[II]シクロブタン環構造を有するテトラカルボン酸ジエステルと、ジアミンとを反応させる方法、[III]シクロブタン環構造を有するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物と、ジアミンとを反応させる方法、[IV]テトラカルボン酸二無水物とジアミンとエステル化剤とを有機溶媒中で反応させる方法、などによって得ることができる。
なお、本明細書において「テトラカルボン酸ジエステル」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がカルボキシル基である化合物を意味する。「テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物」とは、テトラカルボン酸が有する4個のカルボキシル基のうち2個がエステル化され、残りの2個がハロゲン化された化合物を意味する。
方法[II]で使用するジアミンとしては、ポリアミック酸の合成で例示したジアミンを挙げることができる。方法[II]の反応は、有機溶媒中、適当な脱水触媒の存在下で行うことが好ましい。有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水触媒としては、例えば4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムハライド、カルボニルイミダゾール、リン系縮合剤などが挙げられる。このときの反応温度は、−20〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。反応時間は、0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
方法[III]で使用するジアミンとしては、ポリアミック酸の合成で例示したジアミンを挙げることができる。方法[III]の反応は、有機溶媒中、適当な塩基の存在下で行うことが好ましい。有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン等の3級アミン;水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類などを好ましく使用することができる。このときの反応温度は、−20〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。反応時間は、0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
上記反応に使用する有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に使用することができる有機溶媒の説明を適用することができる。反応温度は、−20℃〜250℃が好ましく、−10〜200℃がより好ましい。また、反応時間は、1〜20時間が好ましく、2〜15時間がより好ましい。シリル化剤の使用量は、ジアミンの使用量に対して、0.1〜3モルとすることが好ましく、0.5〜2モルとすることがより好ましい。
ポリアミック酸エステルと末端修飾剤との反応は、好ましくは塩基の存在下、有機溶媒中で行うことができる。このときの末端変性剤の使用割合は、反応に使用するジアミン1モルに対して、0.005〜0.6モルとすることが好ましく、0.01〜0.2モルとすることがより好ましい。塩基としては、例えばピリジン、トリエチルアミン等の3級アミンを好ましく使用することができる。有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に使用することができる有機溶媒の説明を適用することができ、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトンなどを好ましく使用することができる。
上記重合体組成物に含有させるポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸(A)を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
本発明に係る重合体組成物は、溶剤成分として、下記式(3)で表される化合物を含有する。
これらの具体例としては、炭素数2〜5のアルキル基として、例えばエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などを;炭素数2〜5のアルケニル基として、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、3−ブテニル基などを;炭素数2〜5のアルキニル基として、例えばエチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基などを;炭素数2〜5のアルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基など;それぞれ挙げることができ、これらは直鎖状であっても分岐状であってもよい。R10としては、上記の中でも炭素数2〜5のアルキル基又はアルコキシアルキル基であることが好ましく、エチル基が特に好ましい。
本発明に係る重合体組成物は、上記の(A)成分及び(B)成分を含有するが、本発明の効果を妨げない範囲で、(A)成分及び(B)成分以外のその他の成分をさらに含有していてもよい。
本発明に係る重合体組成物は、必要に応じて、上記式(3)で表される化合物以外のその他の溶剤を含有していてもよい。かかるその他の溶剤としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを挙げることができる。これらのうち、その他の溶剤としては、非プロトン性極性溶媒及びフェノール系溶媒よりなる群(有機溶媒A)から選択される1種以上と、アルコール、ケトン、エステル及びエーテルよりなる群(有機溶媒B)から選択される1種以上との混合物か、あるいは有機溶媒Bから選択される1種以上を使用することが好ましい。
有機溶媒Bとして、例えば4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、1−ブトキシ−2−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ダイアセトンアルコール、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等を挙げることができる。
本発明に係る重合体組成物に、有機溶媒Aから選択される1種以上を配合する場合、有機溶媒Aの含有割合は、重合体組成物の印刷性及び液晶表示素子の残像特性の観点から、有機溶媒Aと上記式(3)で表される化合物との合計量に対して、40質量%以下とすることが好ましく、30質量%以下とすることがより好ましく、20質量%以下とすることがさらに好ましく、10質量%以下とすることが特に好ましい。
なお、重合体組成物の溶剤成分として上記式(3)で表される化合物を用いた場合、基板に対する塗布性(印刷性)を良好にできる点で好ましい。特に、連続して印刷処理を行った際にも印刷機上に重合体が析出しにくく、連続印刷性が良好である点で好ましい。
重合体(G)の配合割合は、重合体組成物に含まれる重合体成分の全量(重合体(A)とその他の重合体との合計量)に対して、10質量%以上とすることが好ましく、20質量%以上とすることがより好ましく、40質量%以上とすることがさらに好ましい。
重合体(A)の配合割合は、重合体(A)とその他の重合体との合計量に対して、3質量%以上とすることが好ましく、5質量%以上とすることがより好ましく、10質量%以上とすることがさらに好ましい。
本発明に係る膜形成工程は、上記で調製した重合体組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程である。本工程では、所望する液晶表示素子の駆動モードに応じて使用する基板が異なる。
(1−1)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、上記で調製した重合体組成物を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後、フォト・エッチングによりパターンを形成する方法;透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法;などによることができる。重合体組成物の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
本発明に係る光照射工程は、重合体組成物を塗布した基板面に対して偏光又は非偏光の放射線を照射する工程である。放射線照射は、[1]ポストベーク工程後の基板面に対して照射する方法、[2]プレベーク工程後であってポストベーク工程前の基板面に対して照射する方法、[3]プレベーク工程及びポストベーク工程の少なくともいずれかにおいて、加熱中に基板面に対して照射する方法、などにより行うことができる。本製造方法の場合、好ましくは方法[1]である。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。
本発明に係る液晶配向膜の製造方法は、基板上への塗膜の形成後であって、かつ重合体組成物を塗布した基板面への光照射後に、塗膜を加熱する工程(加熱工程)をさらに含むことが好ましい。こうした加熱工程を行うことにより、得られる液晶素子の残像特性(特に、交流電圧による残像の低減)を良好にすることができる点で好ましい。
本発明に係る液晶配向膜の製造方法は、基板上への塗膜の形成後であって、かつ重合体組成物を塗布した基板面への光照射後において、有機溶媒及び水よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤(S)と塗膜とを接触させる工程(接触工程)をさらに含むことが好ましい。こうした接触工程を行うことで、膜中の溶剤(特に上記式(3)で表される化合物)の残存量を低減でき、得られる液晶素子の残像特性を良好にできる点で好適である。また特に、上記加熱工程の前に接触工程を行うことで、加熱工程で塗膜を加熱する際の温度をさらに低く設定することが可能になる点で好ましい。
溶剤(S)として有機溶媒を用いる場合、該有機溶媒は、上記式(3)で表される化合物(以下「特定化合物」ともいう。)に相溶であって、かつ重合体(A)に対して貧溶又は非溶な化合物が好ましい。こうした化合物によれば、溶剤(S)との接触に起因する膜質の低下を抑制しつつ、膜中における特定化合物の残存量を低減することが可能になる。溶剤(S)としては、接触工程後の膜中での残存量をできるだけ少なくする観点から、特定化合物よりも沸点が低い化合物を好ましく使用することができる。
本工程で使用する溶剤(S)は、上記の中でも、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、乳酸エチル又は酢酸エチルの単一溶媒か、あるいはそれら2種以上の混合溶媒とすることが好ましい。溶剤(S)として水と有機溶媒との混合溶媒を使用する場合、溶剤(S)の全体量に対する有機溶媒の濃度を、5〜55質量%とすることが好ましく、10〜50質量%とすることがより好ましい。
本発明に係る液晶素子は、上記方法を用いて形成された液晶配向膜を具備する。当該液晶素子における液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB型など種々の動作モードに適用することができる。これらの中でも、IPS型やFFS型の液晶表示素子に適用した場合に交流電圧による残像の低減効果が高く、残像特性に優れた液晶表示素子が得られる点で好適である。
第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。この方法では、まず、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール剤を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げる。次いで、基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
BPA:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド
BC:ブチルセロソルブ
化合物(a−1):1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
化合物(a−2):1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
化合物(a−3):下記式(a−3)で表される化合物
化合物(a−4):上記式(T−1−7)で表される化合物
化合物(a−5):1R,2S,4S,5R−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(下記式(a−5)で表される化合物)
化合物(b−1):1,2−ビス(4−アミノフェノキシ)エタン
化合物(b−2):上記式(D−1−4)で表される化合物
[重合体の重量平均分子量]
重合体の重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[合成例1:重合体(A−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−1)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を100モル部、をNEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−1)とした。重合体(A−1)の重量平均分子量Mwは60,000であった。
[合成例2:重合体(A−2)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−2)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を100モル部、をNMPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。さらに得られたポリアミック酸を135g取り、NEPを155g加え、30分撹拌した。得られたポリアミック酸溶液に、無水酢酸を22.22g、及びピリジンを6.86g加えて、50℃で3時間加熱し、化学イミド化を行った。得られた反応液を1,100gのメタノールに撹拌しながら投入し、析出した沈殿物をろ取し、続いて、1,100gのメタノールで3回洗浄し、200gのメタノールで2回洗浄した。得られた樹脂粉末を60℃で12時間乾燥することで、ポリイミド樹脂粉末(これを重合体(A−2)とした。)を得た。重合体(A−2)の重量平均分子量Mwは44,000であった。
ジアミンとして化合物(b−1)を100モル部、及び塩基としてピリジン220モル部を加え、NMPに溶解させた。次に、このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−3)を100モル部加え、15℃で24時間反応させた。24時間撹拌後、アクリロイルクロライドを30モル部加えて、15℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸エステルの溶液を2−プロパノールに撹拌しながら投入し、析出した白色沈殿をろ取した。続いて、2−プロパノールで5回洗浄し、乾燥することで白色のポリアミック酸エステル樹脂粉末(これを重合体(A−3)とした。)を得た。重合体(A−3)の重量平均分子量Mwは32,000であった。
[合成例4:重合体(A−4)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−4)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を100モル部、をNEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−4)とした。重合体(A−4)の重量平均分子量Mwは53,000であった。
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−1)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を90モル部及び1,3−ビス(4−アミノフェネチル)ウレアを10モル部、をNEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−5)とした。重合体(A−5)の重量平均分子量Mwは56,000であった。
[合成例6:重合体(A−6)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−1)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を50モル部、パラフェニレンジアミンを20モル部及び4,4’−ジアミノジフェニルアミンを30モル部、をNEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−6)とした。重合体(A−6)の重量平均分子量Mwは43,000であった。
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−1)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を70モル部及び2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリンを30モル部、をNEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−7)とした。重合体(A−7)の重量平均分子量Mwは31,000であった。
[合成例8:重合体(A−8)の合成]
ジアミンとして化合物(b−1)を85モル部及び化合物(b−2)を15モル部、並びに塩基としてピリジン220モル部を加え、NMPに溶解させた。次に、このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−3)を100モル部加え、15℃で24時間反応させた。24時間撹拌後、アクリロイルクロライドを30モル部加えて、15℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸エステルの溶液を、2−プロパノールに撹拌しながら投入し、析出した白色沈殿をろ取し、続いて、2−プロパノールで5回洗浄し、乾燥することで白色のポリアミック酸エステル樹脂粉末(これを重合体(A−8)とした。)を得た。重合体(A−8)の重量平均分子量Mwは37,000であった。
ジアミンとして化合物(b−1)を40モル部、化合物(b−2)を10モル部及びパラフェニレンジアミンを50モル部、並びに塩基としてピリジン220モル部を加え、NMPに溶解させた。次に、このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−3)を100モル部加え、15℃で24時間反応させた。24時間撹拌後、アクリロイルクロライドを30モル部加えて、15℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸エステルの溶液を2−プロパノールに撹拌しながら投入し、析出した白色沈殿をろ取した。続いて、2−プロパノールで5回洗浄し、乾燥することで白色のポリアミック酸エステル樹脂粉末(これを重合体(A−9)とした。)を得た。重合体(A−9)の重量平均分子量Mwは41,000であった。
[合成例10:重合体(G−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−5)を100モル部、ジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルアミン 100モル部を、NEPに溶解させ、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15質量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(G−1)とした。重合体(G−1)の重量平均分子量Mwは32,000であった。
[実施例1]
(A)成分として重合体(A−1)を15質量%含むNEP溶液40gに、(B)成分としてNEPを31.8g、及びその他の溶剤としてBCを28.2g加え、室温で1時間撹拌し重合体組成物(B−1)を得た。
[実施例2]
(A)成分として重合体(A−2)6gに、(B)成分としてNEPを65.8g、及びその他の溶剤としてBCを28.2g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(B−2)を得た。
[実施例3]
(A)成分として重合体(A−3)6gに、(B)成分としてNEPを56.4g、並びにその他の溶剤としてNMPを18.8g及びBCを18.8g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(B−3)を得た。
[実施例4]
(A)成分として重合体(A−4)を15質量%含むNEP溶液40gに、(B)成分としてNEPを31.8g、及びその他の溶剤としてBCを28.2g加え、室温で1時間撹拌し重合体組成物(B−4)を得た。
[実施例5]
(A)成分として重合体(A−5)を15質量%含むNEP溶液40gに、(B)成分としてNEPを41.2g、及びその他の溶剤としてBCを18.8g加え、室温で1時間撹拌し重合体組成物(B−5)を得た。
[実施例6]
(A)成分として重合体(A−6)を15質量%含むNEP溶液40gに、(B)成分としてNEPを31.8g、及びその他の溶剤としてBCを28.2g加え、室温で1時間撹拌し重合体組成物(B−6)を得た。
[実施例7]
(A)成分として重合体(A−7)を15質量%含むNEP溶液20g、及び重合体(A−8)3gに、(B)成分としてNEPを30.0g、及びその他の溶剤としてBCを47.0g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(B−7)を得た。
[実施例8]
(A)成分として重合体(A−9)3g、及びその他の重合体として重合体(G−1)を15質量%含むNEP溶液20gに、(B)成分としてNEPを30.0g、及びその他の溶剤としてBCを47.0g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(B−8)を得た。
[比較例1]
(A)成分として重合体(A−3)6gに、その他の溶剤としてNMPを65.8g及びBCを28.2g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(R−1)を得た。
[比較例2]
(A)成分として重合体(A−3)6gに、その他の溶剤としてBPAを65.8g及びBCを28.2g加え、室温で24時間撹拌し重合体組成物(R−2)を得た。
<印刷性の評価>
上記で調製した重合体組成物(B−1)を用いて、基板への印刷を長時間連続して行った場合の印刷性(連続印刷性)について評価した。評価は以下のようにして行った。まず、調製した重合体組成物につき、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機株式会社製、オングストローマー形式「S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの重合体組成物の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。基板への塗布は、1分間隔で新しい基板を用いながら20回実施した。続いて、重合体組成物を1分間隔でアニロックスロール上にディスペンス(片道)し、その都度、アニロックスロールと印刷版とを接触させる作業(以下、空運転という)を合計10回行った(この間、ガラス基板への印刷は行わない)。なお、この空運転は、液晶表示素子の実際の製造プロセスにおいて行われるものではなく、印刷を意図的に過酷な状況下で実施するようにするために行った操作である。
櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を有し、それら電極A及び電極Bに対して独立に電圧の印加が可能なガラス基板を準備した。このガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とを一対とし、ガラス基板の電極を有する面と対向ガラス基板の一面とに、上記で調製した重合体組成物(B−1)を、スピンコーターを用いてそれぞれ塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行い、庫内を窒素置換したオーブンにて230℃で1時間加熱(ポストベーク)した。その後、重合体組成物を塗布した側の基板表面に対し、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて偏光紫外線を10,000J/m2の照射量で基板面の垂直方向から照射した。さらに、溶剤(S)との接触工程として、基板を乳酸エチルに3分間浸漬し、次いで純水中に1分間浸漬した。次いで、加熱工程として、230℃のホットプレート上で5分間加熱した。これにより、膜厚0.1μmの液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
上記で製造した液晶表示素子を用いてAC残像特性(焼き付き特性)を評価した。まず、液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下におき、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧4Vを2時間印加した。その直後、電極A及び電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から、電極A及び電極Bの光透過性の差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定した。この時間が30秒未満であった場合にAC残像特性「優(◎)」、30秒以上60秒未満であった場合に焼き付き特性「良(○)」、60秒以上100秒未満であった場合に焼き付き特性「可(△)」、100秒以上であった場合に焼き付き特性「不可(×)」とした。その結果、この液晶表示素子は焼き付き特性が「優」であった。
使用する重合体組成物を(B−2)に変更したほかは上記実施例9と同様にして印刷性の評価を行った。液晶表示素子の製造については、重合体組成物を塗布した側の基板表面に対し、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて偏光紫外線を20,000J/m2の照射量で基板面の垂直方向から照射し、膜厚0.1μmの液晶配向膜を有する一対の基板を得た以外は上記実施例9と同様にして評価を行った。なお、この実施例10では、偏光紫外線を照射した後に塗膜を溶剤(S)に接触させる処理及びその後の加熱処理は行わなかった。この実施例における印刷性の評価は「良好」、AC残像特性の評価は「良」であった。
[実施例11,13,14,及び比較例3,4]
使用する重合体組成物を下記表1の通り変更したほかは上記実施例9と同様にして評価を行った。それらの結果を下記表1に示した。
使用する重合体組成物の種類をそれぞれ下記表1のとおり変更したほかは、上記実施例9と同様にして印刷性の評価を行った。液晶表示素子の製造については、偏光紫外線の照射量を2,000J/m2に変更した点、偏光紫外線を照射した後に塗膜を溶剤(S)に接触させる処理を行わなかった点、及び偏光紫外線照射後の加熱処理における加熱時間を10分間に変更した点以外は上記実施例9と同様にして液晶配向膜を作製し、各種評価を行った。それらの評価結果を下記表1に示した。
Claims (8)
- 下記の(A)成分及び(B)成分を含有する重合体組成物を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記重合体組成物を塗布した基板面に光照射する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
(A)成分:下記式(1−1)で表される部分構造及び下記式(1−2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種を有する重合体。
(B)成分:下記式(3)で表される化合物。
- 前記塗膜の形成後かつ前記基板面への光照射後に前記塗膜を加熱する工程をさらに含む、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記塗膜の形成後かつ前記基板面への光照射後において、有機溶媒及び水よりなる群から選ばれる少なくとも一種の溶剤(S)と前記塗膜とを接触させる工程をさらに含む、請求項1に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 前記塗膜の形成後かつ前記基板面への光照射後に前記塗膜を加熱する工程をさらに含み、
前記溶剤(S)と前記塗膜とを接触させる工程は、前記塗膜の形成後かつ前記基板面への光照射後であって、前記塗膜を加熱する前に実施される工程である、請求項3に記載の液晶配向膜の製造方法。 - 前記(B)成分の含有割合は、前記重合体組成物に含まれる溶剤の合計100質量部に対して10質量部以上である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法により一対の基板上に液晶配向膜を形成する工程と、前記液晶配向膜を有する一対の基板を、液晶層を介して前記液晶配向膜が対向するように配置して液晶セルを構築する工程と、を含む液晶素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014259582 | 2014-12-23 | ||
JP2014259582 | 2014-12-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016118763A true JP2016118763A (ja) | 2016-06-30 |
JP6682795B2 JP6682795B2 (ja) | 2020-04-15 |
Family
ID=56244198
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015197073A Active JP6682795B2 (ja) | 2014-12-23 | 2015-10-02 | 液晶配向膜の製造方法、液晶素子の製造方法及び光配向用重合体組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6682795B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108929705A (zh) * | 2017-05-29 | 2018-12-04 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶元件、聚合物以及二胺 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013081067A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、及び液晶表示素子 |
JP2014029465A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Jsr Corp | 光配向用液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶表示素子、化合物、並びに重合体 |
JP2014063133A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-04-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
WO2015060358A1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2016047774A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
2015
- 2015-10-02 JP JP2015197073A patent/JP6682795B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013081067A1 (ja) * | 2011-11-30 | 2013-06-06 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、及び液晶表示素子 |
JP2014029465A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-02-13 | Jsr Corp | 光配向用液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶表示素子、化合物、並びに重合体 |
JP2014063133A (ja) * | 2012-08-30 | 2014-04-10 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
WO2015060358A1 (ja) * | 2013-10-23 | 2015-04-30 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2016047774A1 (ja) * | 2014-09-26 | 2016-03-31 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108929705A (zh) * | 2017-05-29 | 2018-12-04 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶元件、聚合物以及二胺 |
CN108929705B (zh) * | 2017-05-29 | 2023-05-30 | Jsr株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及其制造方法、液晶元件、聚合物以及二胺 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6682795B2 (ja) | 2020-04-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6558068B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6248784B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2018159284A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、並びに重合体 | |
JP2019044192A (ja) | 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6315182B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2015222387A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶表示素子、重合体並びに化合物 | |
TWI718117B (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶配向膜的製造方法、液晶元件、聚合物、二胺及酸二酐 | |
JP2017102350A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 | |
JP6179261B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2017009655A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 | |
JP6477039B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2017138575A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及びジアミン | |
JP2016118574A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 | |
JP2017161602A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 | |
JP5741593B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子の製造方法 | |
WO2019106952A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 | |
JP2017040721A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法、液晶表示素子、重合体及び化合物 | |
JP6682965B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子及び液晶配向膜の製造方法 | |
JP6682795B2 (ja) | 液晶配向膜の製造方法、液晶素子の製造方法及び光配向用重合体組成物 | |
JP6315193B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
CN114058381A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶元件 | |
KR102269265B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 그의 제조 방법, 액정 소자, 그리고 중합체 | |
JP2017097024A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶素子、重合体並びに化合物 | |
JP2016145951A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2016117861A (ja) | 重合体組成物、樹脂膜、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180730 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190319 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190326 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190523 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200225 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200309 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6682795 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |