JP2019044192A - 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施形態に係る組成物及び液晶配向剤は、重合体成分として、ポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A)を含んでおり、当該重合体(A)が溶剤に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。本実施形態に係る組成物は、好ましくは液晶配向剤である。
<ポリアミック酸>
本実施形態におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成に用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、下記式(t−1)
で表される化合物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は、上記のものを1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、上記式(d−1)で表される化合物、上記式(d−2)で表される化合物、上記式(d−3)で表される化合物、上記式(d−4)で表される化合物、及び上記式(d−5)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種のジアミン(以下、「特定ジアミン」ともいう。)を含むことが好ましい。
上記式(d−1)において、R11及びR12の炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,3−ジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロパン−1,3−ジイル基である。
X1及びX2は、単結合、−O−、−S−、−OCO−又は−COO−である。なお、X1とX2は、同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、単結合、−O−又は−S−であることが好ましい。
Y1は、酸素原子又は硫黄原子である。好ましくは、酸素原子である。
R8及びR9の保護基は、熱により脱離する基であることが好ましく、例えばカルバメート系保護基、アミド系保護基、イミド系保護基、スルホンアミド系保護基等が挙げられる。R8及びR9の保護基としては、中でもカルバメート系保護基が好ましく、具体例としては、tert−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、1,1−ジメチル−2−ハロエチルオキシカルボニル基、1,1−ジメチル−2−シアノエチルオキシカルボニル基、9−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、2−(トリメチルシリル)エトキシカルボニル基などが挙げられる。これらのうち、熱による脱離性が高い点や、脱保護された部分の膜中での残存量を少なくできる点でtert−ブトキシカルボニル基が特に好ましい。
ベンゼン環上の1級アミノ基の結合位置は特に限定しない。例えば、ベンゼン環上の一級アミノ基が1つの場合、その結合位置は、他の基に対して、2−位、3−位、4−位のいずれでもよく、3−位又は4−位であることが好ましく、4−位であることがより好ましい。また、ベンゼン環上の1級アミノ基が2つの場合、その結合位置は、他の基に対して、例えば2,4−位、2,5−位等が挙げられ、中でも2,4−位が好ましい。
1級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。この場合の1価の炭化水素基としては、例えば炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数5〜10のアリール基(フェニル基、トリル基など)、炭素数5〜10のアラルキル基(ベンジル基など)等が挙げられる。
上記式(d−2)において、X3は、単結合、−O−又は−S−であり、好ましくは単結合又は−O−である。
m1=0の場合、m2は1〜12の整数である。この場合、得られる重合体の耐熱性を良好にする観点からすると、好ましくはm2が1〜10であり、より好ましくは1〜8である。また、液晶配向膜の用途において、良好な液晶配向性を保持しつつラビング耐性を良好にする観点では、m1=0であることが好ましく、液晶分子のプレチルト角を小さくする観点では、m1は1〜3の整数であることが好ましい。
ベンゼン環上の1級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、各々の1級アミノ基が、他の基に対して3−位又は4−位であることが好ましく、4−位がより好ましい。なお、1級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
上記式(d−3)において、R3は、炭素数1〜12の1価の炭化水素基である。R3の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられる。R3の炭素数は、1〜6であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。R3は、鎖状炭化水素基であることが好ましく、炭素−炭素二重結合を含む鎖状炭化水素基であることがより好ましく、アルケニル基であることが更に好ましい。
R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、共に水素原子であることが好ましい。
式(d−4)において、「−X4−(R7−X5)k−」で表される二価の基としては、炭素数1〜3のアルカンジイル基、*−O−、*−COO−又は*−O−C2H4−O−(但し、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。
基「−CcH2c+1」は、直鎖状であることが好ましく、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。
ジアミノフェニル基における2つの一級アミノ基は、基「X4」に対して2,4−位又は3,5−位であることが好ましく、2,4−位であることがより好ましい。なお、一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
式(d−5)において、A5は単結合、炭素数1〜12のアルカンジイル基又は炭素数1〜6のフルオロアルカンジイル基を示し、A6は−O−、−COO−、−OCO−、−NHCO−、−CONH−又は−CO−を示し、A7はステロイド骨格を有する1価の有機基を示す。
上記式(d−5)のA5における炭素数1〜12のアルカンジイル基としては、炭素数1〜4のアルカンジイル基が好ましく、メチレン基、エチレン基、1,3−プロパンジイル基、1,4−ブタンジイル基がより好ましい。炭素数1〜6のフルオロアルカンジイル基としては、炭素数1〜4のパーフルオロアルカンジイル基が好ましく、−CF2−、パーフルオロエチレン基、1,3−パーフルオロプロパンジイル基、1,4−パーフルオロブタンジイル基がより好ましい。
A6としては、−O−が好ましい。
A7におけるステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる構造又はその炭素−炭素結合の一つもしくは二つ以上が二重結合となった構造をいう。かかるステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜40のものが好ましい。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、上記の特定ジアミン以外の化合物(他のジアミン)を使用してもよい。当該他のジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これら他のジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、これらの他のジアミンは、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
Z1における炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基などを挙げることができる。
r1、r3及びr4は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
上記式(d−3)で表される化合物を使用する場合、電圧保持率の安定性を良好にする観点から、その使用量は、全ジアミンに対して、5モル%以上とすることが好ましく、10モル%以上とすることがより好ましい。
上記他のジアミンとしてカルボキシル基含有ジアミンを使用する場合、その使用割合は、全ジアミンに対して、カルボキシル基含有ジアミンを5モル%以上とすることが好ましく、10〜90モル%がより好ましく、10〜70モル%が更に好ましい。
なお、上記式(m−1)で表されるモノアミンは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応後、その反応生成物に対して反応、重合させてもよいし、あるいはテトラカルボン酸二無水物とジアミンとモノアミンとの三成分を同時に反応、重合させてもよい。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
これら有機溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを;上記フェノール系溶媒として、例えば、フェノール、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジイソペンチルエーテルなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを;それぞれ挙げることができる。その他、特定溶剤(B)を使用することもできる。
本実施形態に係るポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記ポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本実施形態の液晶配向剤等の組成物に含有されるポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸と、水酸基含有化合物、ハロゲン化物、エポキシ基含有化合物等とを反応させることにより合成する方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、によって得ることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
還元粘度は、均一な塗膜を形成することができる範囲であれば特に限定されないが、0.05〜3.0dl/gであることが好ましく、0.1〜2.5dl/gであることがより好ましく、0.3〜1.5dl/gであることが更に好ましい。
本実施形態に係る液晶配向剤等の組成物に含有させるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜100,000であることが好ましく、1,000〜50,000であることがより好ましい。
本実施形態に係る組成物及び液晶配向剤は、溶剤成分として、上記式(b−1A)で表される化合物、上記式(b−1B)で表される化合物、上記式(b1)で表される化合物、及び上記式(b2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定溶剤(B)を含有する。このような特定溶剤(B)を液晶配向剤等の組成物中に含有させることにより、液晶配向剤等の基板に対する塗布性を良好にすることができる。
上記式(b−1A)で表される化合物を液晶配向剤等の組成物中に含有させることにより、液晶配向剤等の基板に対する塗布性及び液晶配向剤等の保存安定性を良好にすることができる。また、液晶表示素子を狭額縁化した際にも良好な表示品位を保つことができる。
上記式(b−1B)で表される化合物を液晶配向剤等の組成物中に含有させることにより、液晶配向剤等の基板に対する塗布性及び液晶配向剤等の保存安定性を良好にすることができる。また、液晶表示素子を狭額縁化した際にも良好な表示品位を保つことができる。
n4が2の場合、2つのR3は共に水素原子であるか、一方が水素原子で他方がメチル基であることが好ましく、共に水素原子であることが特に好ましい。
n4が3の場合、3つのR3は全て水素原子であるか、2つが水素原子で1つがメチル基であることが好ましく、全て水素原子であることが特に好ましい。
上記式(b1)または式(b2)で表される化合物は、ポリアミック酸やポリイミドに対する溶解性が良好であるとともに、沸点が適度に高い。したがって、このような化合物を溶剤の少なくとも一部として用いることにより、液晶配向剤等の組成物の基板への印刷時において、印刷機上からの溶剤の揮発を抑えることができ、印刷機上に重合体成分が析出しにくくなる。その結果、印刷性(特に長期印刷性)を良好にすることができる。また、溶剤の沸点が高すぎないことから、印刷後に予備加熱(プレベーク)を行った場合において、予備加熱後に塗膜中に残存する溶剤量を少なくすることができる。したがって、予備加熱後に塗膜表面にダストが付着するのを抑制することができ、これにより製品の歩留まりの低下を抑制することができる。
上記式(b1)で表される化合物について、Rは炭素数1〜3のアルキル基であり、炭素数1または2のアルキル基であることが好ましい。nは0〜2の整数であり、1または2であることが好ましい。
上記式(b1)で表される化合物としては、例えば以下に示すものを挙げることができる。なお、上記式(b1)で表される化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(b2)で表される化合物について、mは0〜2の整数であり、1または2であることが好ましい。
上記式(b2)で表される化合物としては、例えば以下に示すものを挙げることができる。なお、上記式(b2)で表される化合物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態の液晶配向剤等の組成物は、溶剤成分として、上記特定溶剤(B)以外のその他の溶剤をさらに含有していることが好ましい。当該その他の溶剤としては、重合体(A)を溶解可能な溶媒(以下、「第1溶剤」ともいう。)、当該重合体(A)の貧溶媒であって上記特定溶剤(B)以外の有機溶媒などを挙げることができる。
また、上記第1溶剤の含有割合は、重合体(A)の析出を抑制する観点から、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、好ましくは5重量%以上であり、より好ましくは10重量%以上であり、更に好ましくは15重量%以上である。また、上記第1溶剤の含有割合の上限値については、上記特定溶剤(B)の添加による効果を好適に得る観点から、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、好ましくは99重量%以下であり、より好ましくは95重量%以下であり、更に好ましくは85重量%以下である。
第1溶剤と第2溶剤との比率は、基板への塗布性を良好にする観点から、第1溶剤の使用量に対する第2溶剤の使用量を、0.03倍(重量)以上とすることが好ましく、0.05倍(重量)以上とすることがより好ましい。また、重合体の析出を抑制する観点から、2.5倍(重量)以下とすることが好ましく、2.0倍(重量)以下とすることがより好ましい。
本実施形態に係る液晶配向剤等の組成物は、上記の如き重合体(A)及び溶剤を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記重合体(A)以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物、上記アミン化合物(C)等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気的特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。当該その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中の重合体成分の合計量に対して、50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を挙げることができる。
これらエポキシ基含有化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
上記アミン化合物(C)は、1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ当該1級アミノ基が、鎖状炭化水素基又は脂環式炭化水素基に結合した構造を有する化合物である。当該アミン化合物(C)は、液晶配向膜用途において、液晶表示素子の電気特性(例えば、電圧保持率や残留電荷の緩和速度など)を改善すること等を目的として使用することができる。
重合体(A)が有するカルボキシル基の数を調整する方法は特に限定されず、例えば、(i)ポリイミドのイミド化率を調整することにより行う方法、(ii)重合体(A)の合成に用いるジアミンのカルボキシル基含有量を調整することにより行う方法、等が挙げられる。また、上記(i)と(ii)とを併用することにより行ってもよい。重合体(A)のイミド化率の自由度を高める点からすると、上記(ii)の方法を用いることが好ましい。
本実施形態に係る液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本実施形態に係る液晶表示素子は、上記液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶表示素子を適用する駆動モードは特に限定されず、TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型などの種々の駆動モードに適用することができる。以下に、本実施形態に係る液晶表示素子の製造方法を説明するとともに、その説明の中で液晶配向膜の製造方法について説明する。
先ず基板上に本実施形態の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)TN型、STN型又はVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本実施形態に係る液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。ここで、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後にフォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。当該処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理、塗膜に対して偏光又は非偏光の放射線を照射する光配向処理などが挙げられる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向能付与処理を施してもよい。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(x)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(x)
(数式(x)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[参考例1]
撹拌装置及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコに、ジアミンとして1,3−ビス(4−アミノフェネチル)ウレア(BAPU) 0.60g(2.0mmol)、及びp−フェニレンジアミン(p−PDA) 1.95g(18.0mmol)を入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)30gを加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA) 3.70g(18.9mmol)を添加し、更に固形分濃度が12重量%になるようにNMPを加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌してポリアミック酸(PA−1)の溶液を得た。
このポリアミック酸溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−a)で表される化合物(以下、「化合物(b−a)」という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−a)=60:40(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S1A)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.2g(0.098mol)、ジアミンとして1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン24.2g(0.1mol)をNMP343.5gに溶解し、室温で10時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−2)を得た。このポリアミック酸(PA−2)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−b)で表される化合物(以下、「化合物(b−b)」という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−b)=50:50(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S2A)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 22.42g(0.1mol)、及びジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルアミン(4,4’DADPA)18.73g(0.094mol)をNMP345.1g中で混合し、室温で5時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−3)を得た。このポリアミック酸(PA−3)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−c)で表される化合物(以下、「化合物(b−c)」という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−c)=80:20(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S3A)を調製した。
ジアミンとしてp−PDA 6.5g(0.06mol)及び4−(4−トランス−n−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ)−1,3−ジアミノベンゼン(PCH7DAB、上記式(d−4−3)で表される化合物)15.22g(0.04mol)をNMP165gに溶解し、これにテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.41g(0.099mol)を添加し、室温で24時間反応させ、ポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を得た。得られたポリアミック酸(PA−4)の重量平均分子量(Mw)は40,000であった。この溶液30gに、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−d)で表される化合物(以下、「化合物(b−d)という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−d)=80:20(重量比))、濃度4.5重量%の液晶配向剤(S4A)を調製した。
ジアミンとしてp−PDA 1.46g(13.5mmol)、及び3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル 0.78g(1.50mmol)をNMP20.0g中で混合し、テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.85g(14.5mmol)を加えるとともに、NMP24.7gを加え、25℃で5時間反応させてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液40.0gに、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−e)で表される化合物(以下、「化合物(b−e)という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−e)=75:25(重量比)、ポリアミック酸濃度が4.0重量%となるように液晶配向剤(S5A)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.58g(13.1mmol)、ジアミンとしてPCH7DAB 5.0g(13.1mmol)をNMP43gに溶解し、20℃で4時間撹拌し反応させてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸(PA−6)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−f)で表される化合物(以下、化合物(b−f)という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−f)=35:65(重量比)、固形分濃度が3.0重量%となるように液晶配向剤(S6A)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物(PMDA)8.724g(0.04mol)、ジアミンとしてp−PDA 2.877g(0.0266mol)及びPCH7DAB 4.567g(0.012mol)をNMP91.6g中、室温で3時間反応させ、ポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸溶液25gに、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−g)で表される化合物(以下、化合物(b−g)という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−g)=60:40(重量比)、固形分濃度5.0重量%となるように液晶配向剤(S7A)を調製した。
ジアミンとして2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン14.64g(0.072mol)、モノアミンとしてn−ドデシルアミン2.96g(0.016mol)、及びテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 15.69g(0.08mol)をNMP300g中、室温で4時間反応させ、ポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸中間体のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(b−h)で表される化合物(以下、化合物(b−h)という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(b−h)=60:40(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S8A)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとしてPCH7DAB 0.68g(0.0018mol)及びp−PDA 1.75g(0.0162mol)をNMP39.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液42gにNMPを加えて1重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸4.18g、ピリジン6.48gを加え、室温で30分、120℃で2時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−1))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末にNMP、及び特定溶剤(B)として化合物(b−a)を加え溶解させ、溶剤組成がNMP:化合物(b−a)=50:50(重量比)、固形分濃度4.5重量%となるように液晶配向剤(S9A)を調製した。
液晶配向剤の溶剤組成につき、第2溶剤として特定溶剤(B)に代えてブチルセロソルブ(BC)を使用した点以外は、上記参考例1A〜9Aと同様に重合体を合成するとともに液晶配向剤を調製し、液晶配向剤(R1A)〜(R9A)をそれぞれ得た。なお、参考比較例XA(Xは1〜9の整数)は参考例XAに対応する例となっている。つまり、参考比較例XAでは、参考例XAと同じ重合体を合成するとともに、特定溶剤(B)に代えてブチルセロソルブを使用した以外は参考例XAと同様に液晶配向剤を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとして上記式(d−4−2)で表される化合物(PBCH5DAB) 2.34g(0.0054mol)及び3,5−ジアミノ安息香酸(35DAB)1.92g(0.0126mol)をNMP26.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液30gにNMPを加えて6重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸2.4g、ピリジン1.8gを加え、室温で30分、110℃で4時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−2))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−a)の混合溶媒に溶解させ、ポリイミド濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.4g(3−AMPとして0.03gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S10A)を得た。なお、液晶配向剤は、溶剤組成がNMP:D1:化合物(b−a)=30:20:50(重量比)となるように調製した。
ポリアミック酸の合成に使用するPBCH5DABの量を3.90g(0.0090mol)、3,5−ジアミノ安息香酸の量を1.37g(0.0090mol)に変更した点以外は参考例10Aと同様の操作を行い、ポリアミック酸溶液を得た。また、得られたポリアミック酸溶液を用いて参考例10Aと同様の操作を行い、ポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−3))のイミド化率を測定したところ、74%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−b)の混合溶媒に溶解させ、ポリイミド濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.8g(3−AMPとして0.06gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S11A)を得た。なお、液晶配向剤は、溶剤組成がNMP:D2:化合物(b−b)=30:30:40(重量比)となるように調製した。
上記参考例1Aと同様にしてポリアミック酸(PA−1)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(b−c)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(b−c)=60:40(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S12A)を得た。
[参考例13A]
上記参考例2Aと同様にしてポリアミック酸(PA−2)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)として化合物(b−d)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD2:化合物(b−d)=50:50(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S13A)を得た。
上記参考例3Aと同様にしてポリアミック酸(PA−3)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−e)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D1:化合物(b−e)=40:40:20(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S14A)を得た。
[参考例15A]
上記参考例4Aと同様にしてポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末及び、添加剤として、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(E1)を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−f)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D2:化合物(b−f)=40:40:20(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S15A)を得た。なお、用いた添加剤(E1)の量は、ポリアミック酸粉末に対して5重量部とした。
上記参考例5Aと同様にしてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(b−g)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(b−g)=75:25(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S16A)を得た。
[参考例17A]
上記参考例6Aと同様にしてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)として化合物(b−h)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD2:化合物(b−h)=35:65(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S17A)を得た。
上記参考例7Aと同様にしてポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及びγ−ブチルラクトン(D3)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D3:化合物(b−a)=30:30:40(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S18A)を得た。
[参考例19A]
上記参考例8Aと同様にしてポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(b−b)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D2:化合物(b−b)=30:30:40(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S19A)を得た。
[参考例20A]
上記参考例9Aと同様にしてポリイミド(PI−1)の粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(b−c)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(b−c)=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S20A)を得た。
上記で得られた各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−30℃で1か月間保管した後、室温(25℃)に戻し、液晶配向剤中の析出物の有無を観察した。その結果を下記表1及び表2に示す。なお、表1及び表2では、液晶配向剤中に析出物が観察されなかった場合を「○」、析出物が観察された場合を「×」と示した。
上記で調製した各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−15℃で6か月間保管した後、室温(25℃)に戻した。次いで、液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。その後、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.06μmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して印刷ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、印刷ムラ及びピンホールが殆ど観察されなかった場合を印刷性良好(○)、印刷ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察された場合を印刷性不良(×)として行った。その結果を下記表1及び表2に示す。
(酸二無水物)
AN−1;1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
AN−2;2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
AN−3;ピロメリット酸二無水物
AN−4;ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物
(ジアミン)
DA−1:1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
DA−2:2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン
DA−3:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
35DAB:3,5−ジアミノ安息香酸
(モノアミン)
MA−1:n−ドデシルアミン
(第1溶剤)
D1:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
D2:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
D3:γ−ブチルラクトン
(第2溶剤)
BC:ブチルセロソルブ
(添加剤)
3−AMP:3−アミノメチルピリジン(上記式(c−1−16)で表される化合物)
E1:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
(1)光配向法を用いたFFS型液晶表示素子の製造
図1に示すFFS型液晶表示素子10を作製した。先ず、パターンを有さないボトム電極15、絶縁層14としての窒化ケイ素膜、及び櫛歯状にパターニングされたトップ電極13がこの順で形成された電極対を片面に有するガラス基板11aと、電極が設けられていない対向ガラス基板11bとを一対とし、ガラス基板11aの透明電極を有する面と対向ガラス基板11bの一面とに、上記で得た液晶配向剤(S1A)を用いてインクジェット塗布法により塗膜を形成した。なお、液晶配向剤(S1A)につき、基板上に塗布する前に、溶剤組成を「NMP:化合物(b−a)=60:40(重量比)」としたままで粘度が18cPとなるように調製し、粘度調整した液晶配向剤を基板上に塗布した。
次いで、この塗膜を80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で230℃にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.1μmの塗膜を形成した。ここで使用したトップ電極13の平面模式図を図2に示した。なお、図2(a)は、トップ電極13の上面図であり、図2(b)は、図2(a)の破線で囲った部分C1の拡大図である。本参考例では、電極の線幅d1が4μm、電極間の距離d2が6μmのトップ電極を有する基板を使用した。トップ電極13としては、電極A、電極B、電極C及び電極Dの4系統の駆動電極を用いた。図3に、この液晶表示素子の駆動電極の構成を示した。この場合、ボトム電極15は、4系統の駆動電極のすべてに作用する共通電極として働き、4系統の駆動電極の領域のそれぞれが画素領域となる。
次に、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせることにより、FFS型液晶表示素子を製造した。このとき、偏光板のうちの1枚は、その偏光方向が液晶配向膜の偏光紫外線の偏光面の基板面への射影方向と平行となるように貼付し、もう1枚はその偏光方向が先の偏光板の偏光方向と直交するように貼付した。
上記の方法を繰り返し、合計5個のFFS型液晶表示素子を製造し、下記の液晶配向性の評価、電圧保持率の評価、耐熱性の評価、ベゼルムラ耐性、および残像特性の評価に1個ずつを供した。ただし、いずれの場合も電圧印加下の紫外線照射は行わなかった。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を顕微鏡によって倍率50倍で観察した。評価は、異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」とし、異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「不良」として行った。この液晶表示素子では液晶配向性「良好」であった。
(3)電圧保持率の評価
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、23℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR)を測定したところ、電圧保持率は99.4%であった。なお、測定装置としては、(株)東陽テクニカ製、VHR−1を使用した。
(4)耐熱性の評価
上記の(3)電圧保持率の評価と同様に電圧保持率を測定し、その値を初期VHR(VHRBF)とした。次いで、初期VHR測定後の液晶表示素子につき、100℃のオーブン中に500時間静置した。その後、この液晶表示素子を室温下に静置して室温まで放冷した後、上記同様に電圧保持率を測定し、その値をVHRAFとした。また、下記数式(EX−2)により、熱ストレスの付与前後の電圧保持率の変化率(△VHR(%))を求めた。
△VHR(%)=((VHRBF−VHRAF)÷VHRBF)×100 …(EX−2)
耐熱性の評価は、変化率ΔVHRが4%未満であった場合を耐熱性「良好」、4%以上5%未満であった場合を耐熱性「可」、5%以上であった場合を耐熱性「不良」として行った。その結果、ΔVHRは2.9%であり、この液晶表示素子の耐熱性は「良好」であった。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、25℃、50%RHの条件下に30日保管し、その後、交流電圧5Vで駆動して点灯状態を観察した。評価は、シール剤周辺にて、輝度差(モアブラック又はモアホワイト)が視認されなければ「優良」、視認されるが、点灯後5分以内に輝度差が消失すれば「良好」、5分超20分以内に輝度差が消失すれば「可」、20分経過しても輝度差が視認される場合を「不良」とした。その結果、この液晶表示素子では、シール剤周辺にて輝度差が視認されず、ベゼルムラ耐性「優良」と判断された。
(6)残像特性の評価(DC残像評価)
上記で製造した光配向FFS型液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下においた。ボトム電極を4系統の駆動電極すべての共通電極として、ボトム電極の電位を0V電位(グランド電位)に設定した。電極B及び電極Dを共通電極と短絡して0V印加状態としつつ、電極A及び電極Cに交流電圧3.5V及び直流電圧1Vからなる合成電圧を2時間印加した。2時間経過後、直ちに電極A〜電極Dのすべてに交流1.5Vの電圧を印加した。そして、全駆動電極に交流1.5Vの電圧を印加し始めた時点から、駆動ストレス印加領域(電極A及び電極Cの画素領域)と駆動ストレス非印加領域(電極B及び電極Dの画素領域)との輝度差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定し、これを残像消去時間とした。なお、この時間が短いほど、残像が生じ難いことを示す。残像消去時間が30秒未満であった場合を「良好」、30秒以上120秒未満であった場合を「可」、120秒以上であった場合を「不良」として評価したところ、本参考例の液晶表示素子の残像消去時間は1秒であり、残像特性「良好」と評価された。
[参考例2]
撹拌装置及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコに、ジアミンとして1,3−ビス(4−アミノフェネチル)ウレア(BAPU) 0.60g(2.0mmol)、及びp−フェニレンジアミン(p−PDA) 1.95g(18.0mmol)を入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)30gを加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA) 3.70g(18.9mmol)を添加し、更に固形分濃度が12重量%になるようにNMPを加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌してポリアミック酸(PA−1)の溶液を得た。
このポリアミック酸溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(2b−a)で表される化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=60:40(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S1B)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.2g(0.098mol)、ジアミンとして1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン24.2g(0.1mol)をNMP343.5gに溶解し、室温で10時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−2)を得た。このポリアミック酸(PA−2)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=50:50(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S2B)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物 22.42g(0.1mol)、及びジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルアミン(4,4’DADPA)18.73g(0.094mol)をNMP345.1g中で混合し、室温で5時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−3)を得た。このポリアミック酸(PA−3)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=80:20(重量比)、ポリアミック酸濃度が6.0重量%となるように液晶配向剤(S3B)を調製した。
ジアミンとしてp−PDA 6.5g(0.06mol)及び4−(4−トランス−n−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ)−1,3−ジアミノベンゼン(PCH7DAB、上記式(d−4−3)で表される化合物)15.22g(0.04mol)をNMP165gに溶解し、これにテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.41g(0.099mol)を添加し、室温で24時間反応させ、ポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を得た。得られたポリアミック酸(PA−4)の重量平均分子量(Mw)は40,000であった。この溶液30gに、NMP、ジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:DEDG:化合物(2b−a)=80:10:10(重量比)、濃度4.5重量%の液晶配向剤(S4B)を調製した。
ジアミンとしてp−PDA 1.46g(13.5mmol)、及び3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(DA−3)0.78g(1.50mmol)をNMP20.0g中で混合し、テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.85g(14.5mmol)を加えるとともに、NMP24.7gを加え、25℃で5時間反応させてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液40.0gに、NMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=75:25(重量比)、ポリアミック酸濃度が4.0重量%となるように液晶配向剤(S5B)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.58g(13.1mmol)、ジアミンとしてPCH7DAB 5.0g(13.1mmol)をNMP43gに溶解し、20℃で4時間撹拌し反応させてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸(PA−6)のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=35:65(重量比)、固形分濃度が3.0重量%となるように液晶配向剤(S6B)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物(PMDA)8.724g(0.04mol)、ジアミンとしてp−PDA 2.877g(0.0266mol)及びPCH7DAB 4.567g(0.012mol)をNMP91.6g中、室温で3時間反応させ、ポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸溶液25gに、NMP、及び特定溶剤(B)として下記式(2b−b)で表される化合物(以下、「化合物(2b−b)」という。)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−b)=60:40(重量比)、固形分濃度5.0重量%となるように液晶配向剤(S7B)を調製した。
ジアミンとして2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン14.64g(0.072mol)、モノアミンとしてn−ドデシルアミン2.96g(0.016mol)、及びテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 15.69g(0.08mol)をNMP300g中、室温で4時間反応させ、ポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸中間体のNMP溶液に、NMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=60:40(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S8B)を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとしてPCH7DAB 0.68g(0.0018mol)及びp−PDA 1.75g(0.0162mol)をNMP39.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液42gにNMPを加えて1重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸4.18g、ピリジン6.48gを加え、室温で30分、120℃で2時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−1))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末にNMP、及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)を加え溶解させ、溶剤組成がNMP:化合物(2b−a)=50:50(重量比)、固形分濃度4.5重量%となるように液晶配向剤(S9B)を調製した。
液晶配向剤の溶剤組成につき、第2溶剤として特定溶剤(B)に代えてブチルセロソルブ(BC)を使用した点以外は、上記参考例1B、3B〜9Bと同様に重合体を合成するとともに液晶配向剤を調製し、液晶配向剤(R1B)、(R3B)〜(R9B)をそれぞれ得た。
[参考比較例2B]
液晶配向剤の溶剤組成につき、第2溶剤として特定溶剤(B)に代えてエチレングリコールジメチルエーテルを使用した点以外は、上記参考例2Bと同様に重合体を合成するとともに液晶配向剤を調製し、液晶配向剤(R2B)を得た。
なお、参考比較例XB(Xは1〜9の整数)は参考例XBに対応する例となっている。つまり、参考比較例XBでは、参考例XBと同じ重合体を合成するとともに、特定溶剤(B)に代えてブチルセロソルブまたはエチレングリコールジメチルエーテルを使用した以外は参考例XBと同様に液晶配向剤を調製した。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとして上記式(d−4−2)で表される化合物(PBCH5DAB) 2.34g(0.0054mol)及び3,5−ジアミノ安息香酸(35DAB)1.92g(0.0126mol)をNMP26.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液30gにNMPを加えて6重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸2.4g、ピリジン1.8gを加え、室温で30分、110℃で4時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−2))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、ポリイミド濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.4g(3−AMPとして0.03gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S10B)を得た。なお、液晶配向剤は、溶剤組成がNMP:D1:化合物(2b−a)=30:20:50(重量比)となるように調製した。
ポリアミック酸の合成に使用するPBCH5DABの量を3.90g(0.0090mol)、3,5−ジアミノ安息香酸の量を1.37g(0.0090mol)に変更した点以外は参考例10Bと同様の操作を行い、ポリアミック酸溶液を得た。また、得られたポリアミック酸溶液を用いて参考例10Bと同様の操作を行い、ポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−3))のイミド化率を測定したところ、74%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−b)の混合溶媒に溶解させ、ポリイミド濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.8g(3−AMPとして0.06gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S11B)を得た。なお、液晶配向剤は、溶剤組成がNMP:D2:化合物(2b−b)=30:30:40(重量比)となるように調製した。
上記参考例1Aと同様にしてポリアミック酸(PA−1)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−b)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(2b−b)=60:40(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S12B)を得た。
[参考例13B]
上記参考例2Bと同様にしてポリアミック酸(PA−2)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD2:化合物(2b−a)=50:50(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S13B)を得た。
上記参考例3Bと同様にしてポリアミック酸(PA−3)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D1:化合物(2b−a)=40:40:20(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S14B)を得た。
[参考例15B]
上記参考例4Bと同様にしてポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末及び、添加剤として、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(E1)を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D2:化合物(2b−a)=40:40:20(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S15B)を得た。なお、用いた添加剤(E1)の量は、ポリアミック酸粉末に対して5重量部とした。
上記参考例5Bと同様にしてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(2b−a)=75:25(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S16B)を得た。
[参考例17B]
上記参考例6Bと同様にしてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD2:化合物(2b−a)=35:65(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S17B)を得た。
上記参考例7Bと同様にしてポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及びγ−ブチルラクトン(D3)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D3:化合物(2b−a)=30:30:40(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S18B)を得た。
[参考例19B]
上記参考例8Bと同様にしてポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)として化合物(2b−b)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がNMP:D2:化合物(2b−b)=30:30:40(重量比)、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S19B)を得た。
[参考例20B]
上記参考例9Bと同様にしてポリイミド(PI−1)の粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)として化合物(2b−a)の混合溶媒に溶解させ、溶剤組成がD1:化合物(2b−a)=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S20B)を得た。
上記で得られた各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−30℃で1か月間保管した後、室温(25℃)に戻し、液晶配向剤中の析出物の有無を観察した。その結果を下記表3及び表4に示す。なお、表3及び表4では、液晶配向剤中に析出物が観察されなかった場合を「○」、析出物が観察された場合を「×」と示した。
上記で調製した各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−15℃で6か月間保管した後、室温(25℃)に戻した。次いで、液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。その後、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚0.06μmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して印刷ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、印刷ムラ及びピンホールが殆ど観察されなかった場合を印刷性良好(○)、印刷ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察された場合を印刷性不良(×)として行った。その結果を下記表3及び表4に示す。
(酸二無水物)
AN−1;1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
AN−2;2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
AN−3;ピロメリット酸二無水物
AN−4;ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物
(ジアミン)
DA−1:1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
DA−2:2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン
DA−3:3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル
35DAB:3,5−ジアミノ安息香酸
(モノアミン)
MA−1:n−ドデシルアミン
(第1溶剤)
D1:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
D2:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
D3:γ−ブチルラクトン
(第2溶剤)
D4:エチレングリコールジメチルエーテル
DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
BC:ブチルセロソルブ
(添加剤)
3−AMP:3−アミノメチルピリジン(上記式(c−1−16)で表される化合物)
E1:N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
(1)光配向法を用いたFFS型液晶表示素子の製造
図1に示すFFS型液晶表示素子10を作製した。先ず、パターンを有さないボトム電極15、絶縁層14としての窒化ケイ素膜、及び櫛歯状にパターニングされたトップ電極13がこの順で形成された電極対を片面に有するガラス基板11aと、電極が設けられていない対向ガラス基板11bとを一対とし、ガラス基板11aの透明電極を有する面と対向ガラス基板11bの一面とに、上記で得た液晶配向剤(S1B)を用いてインクジェット塗布法により塗膜を形成した。なお、液晶配向剤(S1B)につき、基板上に塗布する前に、溶剤組成を「NMP:(2b−a)=60:40(重量比)」としたままで粘度が18cPとなるように調製し、粘度調整した液晶配向剤を基板上に塗布した。
次いで、この塗膜を80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、庫内を窒素置換したオーブン中で230℃にて15分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚1,000Åの塗膜を形成した。ここで使用したトップ電極13の平面模式図を図2に示した。なお、図2(a)は、トップ電極13の上面図であり、図2(b)は、図2(a)の破線で囲った部分C1の拡大図である。本参考例では、電極の線幅d1が4μm、電極間の距離d2が6μmのトップ電極を有する基板を使用した。また、トップ電極13としては、電極A、電極B、電極C及び電極Dの4系統の駆動電極を用いた。図3に、この液晶表示素子の駆動電極の構成を示した。この場合、ボトム電極15は、4系統の駆動電極のすべてに作用する共通電極として働き、4系統の駆動電極の領域のそれぞれが画素領域となる。
次に、基板の外側両面に偏光板を貼り合わせることにより、FFS型液晶表示素子を製造した。このとき、偏光板のうちの1枚は、その偏光方向が液晶配向膜の偏光紫外線の偏光面の基板面への射影方向と平行となるように貼付し、もう1枚はその偏光方向が先の偏光板の偏光方向と直交するように貼付した。
上記の方法を繰り返し、合計5個のFFS型液晶表示素子を製造し、下記の液晶配向性の評価、電圧保持率の評価、耐熱性の評価、ベゼルムラ耐性、および残像特性の評価に1個ずつを供した。ただし、いずれの場合も電圧印加下の紫外線照射は行わなかった。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、5Vの電圧をON・OFF(印加・解除)したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を顕微鏡によって倍率50倍で観察した。評価は、異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」とし、異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「不良」として行った。この液晶表示素子では液晶配向性「良好」であった。
(3)電圧保持率の評価
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、23℃において5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR)を測定したところ、電圧保持率は99.4%であった。なお、測定装置としては、(株)東陽テクニカ製、VHR−1を使用した。
(4)耐熱性の評価
上記の(3)電圧保持率の評価と同様に電圧保持率を測定し、その値を初期VHR(VHRBF)とした。次いで、初期VHR測定後の液晶表示素子につき、100℃のオーブン中に500時間静置した。その後、この液晶表示素子を室温下に静置して室温まで放冷した後、上記同様に電圧保持率を測定し、その値をVHRAFとした。また、下記数式(EX−2)により、熱ストレスの付与前後の電圧保持率の変化率(△VHR(%))を求めた。
△VHR(%)=((VHRBF−VHRAF)÷VHRBF)×100 …(EX−2)
耐熱性の評価は、変化率ΔVHRが4%未満であった場合を耐熱性「良好」、4%以上5%未満であった場合を耐熱性「可」、5%以上であった場合を耐熱性「不良」として行った。その結果、ΔVHRは2.9%であり、この液晶表示素子の耐熱性は「良好」であった。
上記で製造したFFS型液晶表示素子につき、25℃、50%RHの条件下に30日保管し、その後、交流電圧5Vで駆動して点灯状態を観察した。評価は、シール剤周辺にて、輝度差(モアブラック又はモアホワイト)が視認されなければ「優良」、視認されるが、点灯後5分以内に輝度差が消失すれば「良好」、5分超20分以内に輝度差が消失すれば「可」、20分経過しても輝度差が視認される場合を「不良」とした。その結果、この液晶表示素子では、シール剤周辺にて輝度差が視認されず、「優良」と判断された。
(6)残像特性の評価(DC残像評価)
上記で製造した光配向型液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下においた。ボトム電極を4系統の駆動電極すべての共通電極として、ボトム電極の電位を0V電位(グランド電位)に設定した。電極B及び電極Dを共通電極と短絡して0V印加状態としつつ、電極A及び電極Cに交流電圧3.5V及び直流電圧1Vからなる合成電圧を2時間印加した。2時間経過後、直ちに電極A〜電極Dのすべてに交流1.5Vの電圧を印加した。そして、全駆動電極に交流1.5Vの電圧を印加し始めた時点から、駆動ストレス印加領域(電極A及び電極Cの画素領域)と駆動ストレス非印加領域(電極B及び電極Dの画素領域)との輝度差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定し、これを残像消去時間とした。なお、この時間が短いほど、残像が生じ難いことを示す。残像消去時間が30秒未満であった場合を「良好」、30秒以上120秒未満であった場合を「可」、120秒以上であった場合を「不良」として評価したところ、本参考例の液晶表示素子の残像消去時間は1秒であり、残像特性「良好」と評価された。
[実施例]
[合成例1:ポリイミド(PI−1C)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)22.4g(0.1モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン(PDA)8.6g(0.08モル)及び3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)10.5g(0.02モル)を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)166gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドンを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.5g(0.1モル)、ジアミンとしてPDA7.6g(0.07モル)、HCDA5.2g(0.01モル)及び4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DDM)4.0g(0.02モル)、をNMP157gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は110mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物(BODA)24.9g(0.10モル)、ジアミンとしてPDA8.6g(0.08モル)及びHCDA10.4g(0.02モル)を、NMP176gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は103mPa・sであった。
[実施例1C]
合成したポリイミド(PI−1C)100重量部を含有する溶液に、溶剤としてNMP、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ、BC)及び下記式(b1−1)で表される化合物(以下、「化合物(b1−1)」という。)を加え、溶剤組成がNMP:BC:化合物(b1−1)=30:50:20(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより液晶配向剤(S−1)を調製した。
使用するポリイミド及び溶剤組成をそれぞれ下記表5に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1Cと同様の方法により液晶配向剤(S−2)〜(S−18)、(SR−1)〜(SR−4)をそれぞれ調製した。
上記で調製したそれぞれの液晶配向剤につき印刷性について評価した。評価は以下のようにして行った。まず、調製した液晶配向剤の各々につき、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機(株)製、オングストローマー形式「S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの液晶配向剤の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。基板への塗布は、1分間隔で新しい基板を用いながら20回実施した。
続いて、液晶配向剤を1分間隔でアニロックスロール上にディスペンス(片道)し、その都度、アニロックスロールと印刷版とを接触させる作業(以下、空運転という)を合計10回行った(この間、ガラス基板への印刷は行わない)。なお、この空運転は、液晶表示素子の通常の製造プロセスにおいて行われるものではなく、液晶配向剤の基板への印刷を意図的に過酷な状況下で実施させるために行った操作である。
また、空運転の回数をそれぞれ15回、20回、25回に変更した以外は上記と同様の操作を行うことにより液晶配向剤の印刷性を評価した。その評価結果について、下記表5に併せて示す。
上記「印刷性の評価」においてプレベークを実施した後の塗膜について、膜表面の乾燥レベルを評価した。評価は、膜表面に手で触れた際にべとつき感が残っていなかった場合を良好(○)、べとつき感が残っていた場合を不良(×)として行った。その評価結果を下記表5に示す。なお、ここでは、10回の空運転後に実施した本印刷の基板を用いて評価した。
a:N−メチル−2−ピロリドン(NMP)
b:エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル(BC)
d:化合物(b1−1)
e:下記式(b2−1)で表される化合物
f:下記式(b2−2)で表される化合物
g:N−ビニル−2−ピロリドン
h:N−シクロへキシル−2−ピロリドン
i:N−オクチル−2−ピロリドン
Claims (9)
- 前記重合体(A)は、下記式(d−1)〜式(d−5)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種のジアミンに由来する部分構造を有する重合体を含む、請求項2に記載の液晶配向剤。
- 上記式(b1)で表される化合物及び下記式(b2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物の含有量が、前記溶剤の全体量の1〜70重量%である、請求項2又は3に記載の液晶配向剤。
- 分子内に1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ前記1級アミノ基が鎖状炭化水素基又は脂環式炭化水素基に結合しているアミン化合物(C)を更に含有する、請求項2〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項2〜7のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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