JP2023131109A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】良好な塗布性を示し、かつ残留電荷の蓄積に起因する残像が生じにくい液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供すること。【解決手段】ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される１種以上の重合体（Ｐ）を含有する液晶配向剤とする。要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）のうち少なくともいずれかを満たす液晶配向剤とする。要件（Ｉ）：部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを同一分子内に含む化合物を含有する、要件（ＩＩ）：部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを異なる分子内に含む化合物を含有する、部分構造（Ａ）：特定の置換複素環構造、キノン構造及びテトラシアノキノジメタン構造よりなる群から選択される少なくとも１種、部分構造（Ｂ）：下記式（ｂ１）で表される部分構造及びフェノチアジン構造よりなる群から選択される少なくとも１種。TIFF2023131109000076.tif6170【選択図】なし

Description

本発明は、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物に関する。

液晶素子は、液晶テレビやインフォメーションディスプレイ等といった比較的大型の表示装置から、スマートフォン等の小型の表示装置まで幅広い用途に適用されている。液晶素子の性能は、液晶の配向性やプレチルト角の大きさ、電圧保持率等の各種特性により決定される。液晶素子の性能を向上させるべく、従来、液晶を一定方向に配列させるための液晶配向膜の改良が行われている。

液晶素子への電圧の印加により液晶セル内に電荷が蓄積されると、観察者に残像（ＤＣ残像）として視認され、液晶素子の表示品位が低下することが懸念される。そのため、液晶配向膜に対して要求される特性の１つとして残留電荷の蓄積が少ないことが挙げられる。

そこで従来、液晶セル内における残留電荷の蓄積を抑制し、液晶素子の表示品位を改善するための技術が種々提案されている（例えば、特許文献１や特許文献２参照）。特許文献１には、Ｎ４，Ｎ４’－ビス（４－アミノフェニル）－ベンジジンのような窒素含有ジアミンを含むジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸を液晶配向剤に含有させることにより蓄積電荷の低減を図ることが開示されている。特許文献２には、カルバゾール構造とベンゼン環とがアミノ基により結合した構造を有するジアミンから得られる重合体を液晶配向剤に含有させることにより蓄積電荷の緩和が速い液晶配向膜を得ることが開示されている。

特開２００８－１０７８１１号公報 国際公開第２０１８／１１０３５４号

近年、大画面化や高精細化した液晶表示デバイスが広く実用化されている。これらの用途では、従来にも増してより高い表示均一性や、残像が少ないことが要求されている。そのため、液晶配向膜としては、優れた塗布性（印刷性）を示す液晶配向剤を用いて形成可能であり、しかも残留電荷の蓄積が少ないことが要求されている。その一方で、従来のように３級アミンや窒素含有芳香族複素環を液晶配向膜中に導入することによって液晶素子に蓄積する残留電荷を低減させる手法では、重合体成分が有する官能基（例えば、カルボキシ基）と窒素含有化合物とが相互作用することによって溶解性の低下を引き起こし、近年の高い塗布性への対応が困難な場合が出てきている。

また、近年における液晶デバイスの多用途化に伴い、残像が一層生じにくい液晶素子を開発することが求められている。残像の発生を抑制して液晶素子の高品質化を図るには、液晶セルに電荷が蓄積しにくく、かつ蓄積した電荷が速やかに緩和されるようにすることが求められる。

本発明の目的は、良好な塗布性を示し、かつ残留電荷の蓄積に起因する残像が生じにくい液晶素子を得ることができる液晶配向剤を提供することにある。

本発明者らが鋭意研究を進めたところ、特定の構造単位を液晶配向膜中に導入することにより上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。具体的には、本発明により以下の手段が提供される。

＜１＞ 下記の要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）；
要件（Ｉ）：下記の部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを同一分子内に含む化合物を含有する、
要件（ＩＩ）：下記の部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを異なる分子内に含む化合物を含有する、
のうち少なくともいずれかを満たす、液晶配向剤。
部分構造（Ａ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造、キノン構造、及びテトラシアノキノジメタン構造よりなる群から選択される少なくとも１種
部分構造（Ｂ）：下記式（ｂ１）で表される部分構造、及びフェノチアジン構造よりなる群から選択される少なくとも１種

（式（ｂ１）中、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２は下記［ｉ］又は［ｉｉ］を満たす。「＊」は結合手を表す。
［ｉ］Ｘ^１は芳香環基である。Ｂ^１は、－ＮＹ^３－又は芳香族複素環基である。Ｘ^２及びＹ^３は、Ｘ^２が芳香環基であって、Ｙ^３が水素原子若しくは１価の有機基であるか、又はＸ^２とＹ^３とが互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の芳香環に結合している。
［ｉｉ］Ｂ^１は－ＮＹ^３－である。Ｙ^３は、水素原子又は１価の有機基である。Ｘ^１及びＸ^２は、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は複数個の芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の２個の芳香環を連結している。）

＜２＞ ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である重合体（Ｐ）を含有し、前記重合体（Ｐ）は、前記部分構造（Ｂ）を有するジアミン化合物に由来する構造単位を含む、上記＜１＞に記載の液晶配向剤。

＜３＞ ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である重合体（Ｐ）を含有し、前記重合体（Ｐ）は、下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含むか、又は下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを異なる分子内に含む、上記＜１＞又は＜２＞に記載の液晶配向剤。
構造単位（ＵＡ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
構造単位（ＵＢ）：上記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位

＜４＞ 前記ジアミン化合物（ＤＡ－１）は、下記式（ａ１－１）で表される化合物である、上記＜３＞に記載の液晶配向剤。

（式（ａ１－１）中、Ａ^１は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有する基である。Ｒ^１は単結合又は（ｎ１＋１）価の連結基である。Ａｒ^１は芳香環基である。ｎ１は１又は２である。）

＜５＞ 前記ジアミン化合物（ＤＡ－２）は、下記式（ａ２－１）で表される化合物及び下記式（ａ２－２）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、上記＜３＞又は＜４＞に記載の液晶配向剤。

（式（ａ２－１）中、Ａ^２はキノン構造を有する基である。Ｒ^２は単結合又は（ｎ２＋１）価の連結基である。Ａｒ^２は芳香環基である。ｎ２は１又は２である。
式（ａ２－２）中、Ａ^３はキノン構造を有する基である。Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して芳香環基である。）

＜６＞ 前記ジアミン化合物（ＤＢ－２）は、下記式（ｂ２－１）で表される化合物である、上記＜３＞～＜５＞のいずれかに記載の液晶配向剤。

（式（ｂ２－１）中、Ａ^４はフェノチアジン構造を有する基である。Ｒ^５は単結合又は（ｎ３＋１）価の連結基である。Ａｒ^５は芳香環基である。ｎ３は１又は２である。）

＜７＞ 前記重合体（Ｐ）は、下記式（２）で表される部分構造を有するジアミン化合物に由来する構造単位（ＵＣ）を更に含む、上記＜２＞～＜６＞のいずれかに記載の液晶配向剤。

（式（２）中、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は炭素数１～１０の置換アルカンジイル基である。Ｙ^５及びＹ^６は、それぞれ独立して、＊^４－ＮＲ^９－ＣＯ－又は＊^４－ＣＯ－ＮＲ^９－である。Ｒ^９は、水素原子又は１価の有機基である。「＊^４」はＺ^５との結合手を表す。Ｚ^５は、単結合又は２価の有機基である。ｍは０又は１である。ｍが０の場合、Ｒ^７、Ｒ^８又はそれら両方は、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は置換アルカンジイル基である。「＊」は結合手を表す。）

＜８＞ 前記部分構造（Ａ）を有する化合物（ただし、重合体を除く。）と、前記重合体（Ｐ）とを含有する、上記＜２＞に記載の液晶配向剤。

＜９＞ 前記電子求引性基が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種である、上記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の液晶配向剤。
＜１０＞ 前記部分構造（Ａ）及び前記部分構造（Ｂ）のいずれも有しない重合体（Ｑ）を更に含有する、上記＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の液晶配向剤。
＜１１＞ 前記重合体（Ｑ）は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及び付加重合体よりなる群から選択される少なくとも１種である、上記＜１０＞に記載の液晶配向剤。

＜１２＞ 上記＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
＜１３＞ 上記＜１２＞に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。

＜１４＞ ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル又はポリイミドであって、下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含む重合体。
構造単位（ＵＡ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
構造単位（ＵＢ）：下記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位

（式（ｂ１）中、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２は下記［ｉ］又は［ｉｉ］を満たす。
［ｉ］Ｘ^１は芳香環基である。Ｂ^１は、－ＮＹ^３－又は芳香族複素環基である。Ｘ^２及びＹ^３は、Ｘ^２が芳香環基であって、Ｙ^３が水素原子若しくは１価の有機基であるか、又はＸ^２とＹ^３とが互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の芳香環に結合している。
［ｉｉ］Ｂ^１は－ＮＹ^３－である。Ｙ^３は、水素原子又は１価の有機基である。Ｘ^１及びＸ^２は、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は複数個の芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の２個の芳香環を連結している。
「＊」は結合手を表す。）

＜１５＞ 下記式（ａ１－１）で表される化合物。

（式（ａ１－１）中、Ａ^１は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種で置換された置換複素環構造を有する基である。Ｒ^１は単結合又は（ｎ１＋１）価の連結基である。Ａｒ^１は芳香環基である。ｎ１は１又は２である。）

＜１６＞ 下記式（ａ２－２）で表される化合物。

（式（ａ２－２）中、Ａ^３はキノン構造を有する基である。Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して芳香環基である。）

＜１７＞ 下記式（ｂ２－１）で表される化合物。

（式（ｂ２－１）中、Ａ^４はフェノチアジン構造を有する基である。Ｒ^５は単結合又は（ｎ３＋１）価の飽和鎖状炭化水素基である。Ａｒ^５は芳香環基である。ｎ３は１又は２である。）

本発明の液晶配向剤によれば、良好な塗布性を示しながら、残留電荷の蓄積が少なく、残像（ＤＣ残像）が生じにくい液晶素子を得ることができる。

化合物（ＤＡ－１）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図。 化合物（ＤＡ－９）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを示す図。

《液晶配向剤》
以下に、本開示の液晶配向剤に含まれる各成分、及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分について説明する。

なお、本明細書において、「炭化水素基」とは、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。「鎖状炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。ただし、鎖状炭化水素基は飽和でも不飽和でもよい。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素基は脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香族炭化水素基は芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。「芳香環」は、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環を含む意味である。「有機基」とは、炭素を含む化合物（すなわち有機化合物）から任意の水素原子を取り除いてなる原子団をいう。

重合体の「主鎖」とは、重合体のうち最も長い原子の連鎖からなる「幹」の部分をいう。この「幹」の部分が環構造を含むことは許容される。例えば、「特定構造を主鎖に有する」とは、その特定構造が主鎖の一部分を構成することをいう。「側鎖」とは、重合体の「幹」から分岐した部分をいう。「テトラカルボン酸誘導体」は、テトラカルボン酸二無水物、テトラカルボン酸ジエステル及びテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物を含む意味である。

本開示の液晶配向剤は、下記の要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）のうち少なくともいずれかを満たす組成物である。
要件（Ｉ）：部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを同一分子内に含む化合物を含有する。
要件（ＩＩ）：部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを異なる分子内に含む化合物を含有する。

ここで、上記部分構造（Ａ）は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が電子求引性基（ただし、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない基である。）で置換された置換複素環構造、キノン構造、及びテトラシアノキノジメタン構造よりなる群から選択される少なくとも１種である。上記部分構造（Ｂ）は、下記式（ｂ１）で表される部分構造、及びフェノチアジン構造よりなる群から選択される少なくとも１種である。

（式（ｂ１）中、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２は下記［ｉ］又は［ｉｉ］を満たす。「＊」は結合手を表す。
［ｉ］Ｘ^１は芳香環基である。Ｂ^１は、－ＮＹ^３－又は芳香族複素環基である。Ｘ^２及びＹ^３は、Ｘ^２が芳香環基であって、Ｙ^３が水素原子若しくは１価の有機基であるか、又はＸ^２とＹ^３とが互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、上記窒素含有縮合環構造は芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は上記窒素含有縮合環構造中の芳香環に結合している。
［ｉｉ］Ｂ^１は－ＮＹ^３－である。Ｙ^３は、水素原子又は１価の有機基である。Ｘ^１及びＸ^２は、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、上記窒素含有縮合環構造は複数個の芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は上記窒素含有縮合環構造中の２個の芳香環を連結している。）

本開示の液晶配向剤が要件（Ｉ）を満たす場合、部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを同一分子内に含む化合物は、重合体成分であってもよいし、添加剤成分（すなわち、重合体とは異なる化合物）であってもよい。また、本開示の液晶配向剤が要件（ＩＩ）を満たす場合、部分構造（Ａ）を有する化合物及び部分構造（Ｂ）を有する化合物はそれぞれ、重合体成分であってもよいし、添加剤成分であってもよい。

液晶配向剤の塗布性と液晶素子における残像低減の改善効果が高い点で、本開示の液晶配向剤は、中でも、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である重合体（Ｐ）を含有し、当該重合体（Ｐ）が、部分構造（Ｂ）を有するジアミン化合物に由来する構造単位を含むことが好ましい。本開示の液晶配向剤の好ましい態様としては、以下の〔１〕及び〔２〕の態様が挙げられる。
態様〔１〕 重合体（Ｐ）が、下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含むか、又は構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを異なる分子内に含む。
構造単位（ＵＡ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
構造単位（ＵＢ）：上記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
態様〔２〕 部分構造（Ａ）を有する化合物（ただし、重合体を除く。）と、部分構造（Ｂ）を有する重合体である重合体（Ｐ）と、を含有する。

上記〔１〕の態様を第１の液晶配向剤とし、上記〔２〕の態様を第２の液晶配向剤として、以下、それぞれの液晶配向剤について説明する。

＜第１の液晶配向剤＞
第１の液晶配向剤は、重合体（Ｐ）として、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種であって、特定の構造単位（構造単位（ＵＡ）及び構造単位（ＵＢ））を同一分子内又は異なる分子内に含む重合体を含有する。以下に、本開示の第１の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）及び任意に配合されるその他の成分について詳細に説明する。なお、本明細書において、各成分については特に言及しない限り、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

＜重合体（Ｐ）＞
重合体（Ｐ）は、テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位と、ジアミン化合物に由来する構造単位とを同一分子内に有する重合体である。重合体（Ｐ）は、ジアミン化合物に由来する構造単位として、上記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含むか、又は構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを異なる分子内に含む。

重合体（Ｐ）を含有する液晶配向剤の具体的態様としては、以下の（Ｉ）及び（ＩＩ）の態様が挙げられる。
（Ｉ）構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に有する重合体（Ｐ１）を含有する。
（ＩＩ）構造単位（ＵＡ）を有する重合体（ＰＡ）と、構造単位（ＵＢ）を有する重合体（ＰＢ）（ただし、重合体（ＰＡ）とは異なる重合体である。）と、を含有する。
液晶配向剤の構成成分をできるだけ少なくしつつ、ＤＣ残像の低減効果を十分に得ることができる点で、これらのうち、重合体（Ｐ１）を含有する（Ｉ）の態様が好ましい。なお、ジアミン化合物（ＤＡ－１）、ジアミン化合物（ＤＡ－２）、ジアミン化合物（ＤＢ－１）及びジアミン化合物（ＤＢ－２）は互いに異なる化合物である。以下ではまず、構造単位（ＵＡ）及び構造単位（ＵＢ）について説明する。

〔構造単位（ＵＡ）について〕
構造単位（ＵＡ）は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基（以下、「電子求引性基Ｆ１」ともいう）で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位である。ジアミン化合物（ＤＡ－１）及びジアミン化合物（ＤＡ－２）は共に、ジアミン化合物（ＤＢ－１）及びジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される１種以上と併用した際に電子受容性を示す化合物である。

・ジアミン化合物（ＤＡ－１）
ジアミン化合物（ＤＡ－１）が有する置換複素環構造は、窒素含有芳香族複素環に電子求引性基Ｆ１が結合した構造を有する。電子求引性基Ｆ１が結合する窒素含有芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。当該窒素含有芳香族複素環の具体例としては、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、アクリジン環等が挙げられる。電子求引性基Ｆ１が結合する窒素含有芳香族複素環は、これらのうち、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環又はピラジン環が好ましく、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環又はピラジン環がより好ましく、イミダゾール環が更に好ましい。

電子求引性基Ｆ１は、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基であればよく、特に限定されない。電子求引性基Ｆ１は、例えば１００℃以上での加熱によっても脱離しない基である。電子求引性基Ｆ１は、中でも、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐状のアルキル基が有する１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基等が挙げられる。ハロゲン化アルキル基は、これらのうち、炭素数１～６の基が好ましく、炭素数１～３の基がより好ましく、炭素数１～３のパーフルオロアルキル基が更に好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。アシル基は、カルボニル基に炭素数１～６の１価の炭化水素基が結合した構造を有することが好ましい。アシル基において、カルボニル基に結合する炭化水素基は、炭素数１～３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。

ジアミン化合物（ＤＡ－１）が有する置換複素環構造において、窒素含有芳香族複素環に結合する電子求引性基Ｆ１の数は特に限定されない。窒素含有芳香族複素環の１個あたりに結合する電子求引性基Ｆ１の数は、例えば１～４個であり、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。

電子求引性基Ｆ１は、ＤＣ残像の低減効果をより高くできる点で、上記の中でも、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～３のハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましく、シアノ基又はアシル基であることがより好ましく、シアノ基が特に好ましい。

ジアミン化合物（ＤＡ－１）は、置換複素環構造を１個のみ有していてもよく、２個以上有していてもよい。重合体（Ｐ）の溶解性を高め、液晶配向剤の塗布性を確保する観点から、ジアミン化合物（ＤＡ－１）が有する置換複素環構造の数は、好ましくは１～３個であり、より好ましくは１又は２個である。

ジアミン化合物（ＤＡ－１）は、好ましくは下記式（ａ１－１）で表される化合物である。

（式（ａ１－１）中、Ａ^１は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有する基である。Ｒ^１は単結合又は（ｎ１＋１）価の連結基である。Ａｒ^１は芳香環基である。ｎ１は１又は２である。）

式（ａ１－１）において、Ａ^１が有する置換複素環構造、窒素含有芳香族複素環及び電子求引性基Ｆ１の具体例及び好ましい例については、上記の説明が適用される。

ｎ１が１の場合、Ｒ^１で表される（ｎ１＋１）価の連結基としては、－Ｏ－、－ＣＯ－、＊^１－Ｏ－ＣＯ－、＊^１－ＣＯ－Ｏ－、＊^１－ＮＲ^１１－ＣＯ－、＊^１－ＣＯ－ＮＲ^１１－、炭素数１～４のアルカンジイル基、炭素数２～４のアルカンジイル基が有する任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１１－ＣＯ－に置き換えられてなる２価の基（Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、「＊^１」はＡｒ^１との結合手を表す）等が挙げられる。

ｎ１が２の場合、Ｒ^１で表される（ｎ１＋１）価の連結基としては、炭素数１～４の３価の飽和鎖状炭化水素基、炭素数２～４の３価の飽和鎖状炭化水素基が有する任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１１－ＣＯ－で置き換えられてなる３価の基、＊^１－Ｎ（－Ｒ^１２－）_２（Ｒ^１１及び「＊^１」は上記と同義であり、Ｒ^１２は炭素数１～４のアルカンジイル基又は炭素数２～４のアルカンジイル基が有する任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１１－ＣＯ－に置き換えられてなる２価の基である）等が挙げられる。

ＤＣ残像の低減効果をより高くできる点で、Ｒ^１は、上記のうち、（ｎ１＋１）価の連結基であることが好ましく、Ａ^１が有する窒素含有芳香族複素環に対してアルカンジイル基で結合する基であることがより好ましい。なお、Ｒ^１が、Ａ^１が有する窒素含有芳香族複素環に対してアルカンジイル基で結合する基である場合、Ｒ^１は、Ａｒ^１に対しアルカンジイル基で結合していてもよく、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１１－ＣＯ－で結合していてもよい。

Ａｒ^１で表される芳香環基は、芳香環の環部分から任意の水素原子をｐ個（ただし、ｐは、Ｒ^１が単結合の場合に値（ｎ１＋２）であり、Ｒ^１が単結合でない場合に値３である）取り除いた基である。当該芳香環基が有する芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等の芳香族炭化水素環；ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾイミダゾール環等の窒素含有芳香族複素環等が挙げられる。これらのうち、Ａｒ^１で表される芳香環基が有する芳香環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環がより好ましい。Ａｒ^１で表される芳香環基は、２個の１級アミノ基のほかに、芳香環部分に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。

Ａｒ^１で表される芳香環基が有する芳香環には、２個の１級アミノ基が結合している。これらの１級アミノ基の結合位置は特に限定されない。例えば、Ａｒ^１で表される芳香環基がベンゼン環を有する場合、２個の１級アミノ基の結合位置としては、他の基（Ｒ^１）に対して、２，４－位、２，５－位又は３，５－位が挙げられる。

ジアミン化合物（ＤＡ－１）の具体例としては、下記式（ｄ－１－１）～式（ｄ－１－１６）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

重合体（Ｐ）がジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位を含む場合、ジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、ジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９５モル％以下であることが好ましく、９０モル％以下であることがより好ましい。

なお、第１の液晶配向剤が重合体（Ｐ）を２種以上含む場合、ジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位の割合は、２種以上の重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対する、２種以上の重合体（Ｐ）に含まれるジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する全構造単位の割合をいう。例えば、第１の液晶配向剤が重合体（Ｐ）として第１重合体と第２重合体とを含む場合、ジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位の割合は、第１重合体を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位と第２重合体を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位との合計量に対する、第１重合体を構成するジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位及び第２重合体を構成するジアミン化合物（ＤＡ－１）に由来する構造単位の合計量の割合を表す（以下の構造単位についても同じ）。

・ジアミン化合物（ＤＡ－２）
ジアミン化合物（ＤＡ－２）は、キノン構造を主鎖又は側鎖に有する化合物である。ジアミン化合物（ＤＡ－２）は、具体的には、下記式（ａ２－１）で表される化合物及び下記式（ａ２－２）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

（式（ａ２－１）中、Ａ^２はキノン構造を有する基である。Ｒ^２は単結合又は（ｎ２＋１）価の連結基である。Ａｒ^２は芳香環基である。ｎ２は１又は２である。
式（ａ２－２）中、Ａ^３はキノン構造を有する基である。Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して芳香環基である。）

ジアミン化合物（ＤＡ－２）が有するキノン構造としては、例えばベンゾキノン構造、ナフトキノン構造等が挙げられる。これらのうち、ジアミン化合物（ＤＡ－２）が有するキノン構造は、ベンゾキノン構造が好ましい。

式（ａ２－１）において、Ａ^２は、下記式（ｒ－１）で表される基であることが好ましい。

（式（ｒ－１）中、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基である。Ｒ^２４及びＲ^２５は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。ａは０又は１である。「＊」は結合手を表す。）

式（ｒ－１）において、Ｒ^２１、Ｒ^２２及びＲ^２３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基が好ましい。Ｒ^２４及びＲ^２５は、水素原子又はメチル基が好ましい。

ｎ２が１の場合、Ｒ^２で表される（ｎ２＋１）価の連結基としては、炭素数１～３のアルカンジイル基、アルカンジイル基の炭素－炭素結合間に－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１４－ＣＯ－を含む炭素数２～４の２価の基（Ｒ^１４は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である）等が挙げられる。ｎ２が２の場合、Ｒ^２で表される（ｎ２＋１）価の連結基としては、炭素数１～４の３価の飽和鎖状炭化水素基、炭素数１～４の３価の飽和鎖状炭化水素基が挙げられる。

Ａｒ^２で表される芳香環基の具体例及び好ましい例については、式（ａ１－１）中のＡｒ^１の説明が適用される。ｎ２は１が好ましい。

式（ａ２－２）において、Ａ^２は、下記式（ｒ－２）で表される基であることが好ましい。

（式（ｒ－２）中、Ｒ^２６及びＲ^２７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシ基である。Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である。ａ１及びａ２は、それぞれ独立して０又は１である。「＊」は結合手を表す。）

式（ｒ－２）において、Ｒ^２６及びＲ^２７は、水素原子、メチル基又はメトキシ基が好ましい。Ｒ^２８及びＲ^２９は、水素原子又はメチル基が好ましい。ａ１及びａ２は、式（ａ２－２）で表される化合物の合成容易性の観点から、１であることが好ましい。

式（ａ２－２）中、Ｒ^３及びＲ^４で表される２価の有機基としては、炭素数１～１２のアルカンジイル基、炭素数２～１２のアルカンジイル基の１個以上のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１６－ＣＯ－（Ｒ^１６は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基である）で置き換えられてなる２価の基等が挙げられる。Ｒ^３及びＲ^４で表される２価の有機基が有するアルカンジイル基は、良好な液晶配向性を示す液晶配向膜を得る観点から、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^３及びＲ^４で表される２価の有機基は、炭素数１～１０が好ましく、炭素数１～６がより好ましく、炭素数１～３が更に好ましい。

Ａｒ^３及びＡｒ^４で表される芳香環基は、芳香環の環部分から任意の水素原子を２個取り除いた基である。当該芳香環基が有する芳香環としては、式（ａ１－１）中のＡｒ^１の説明において例示した芳香族炭化水素環及び窒素含有芳香族複素環等が挙げられる。Ａｒ^２が有する芳香環は、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環がより好ましい。また、Ａｒ^３及びＡｒ^４で表される芳香環基は、１級アミノ基のほかに、芳香環部分に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、炭素数１～３のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。

ジアミン化合物（ＤＡ－２）の具体例としては、下記式（ｄ－２－１）～式（ｄ－２－９）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

ジアミン化合物（ＤＡ－２）は、ジアミン化合物（ＤＢ－１）及びジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種と併用することにより残留電荷の緩和効果及び電荷の蓄積低減効果を高くできる点において、中でも、キノン構造を主鎖に有する化合物が好ましく、式（ａ２－２）で表される化合物がより好ましい。具体的には、上記式（ｄ－２－１）～式（ｄ－２－３）及び式（ｄ－２－７）のそれぞれで表される化合物を好ましく使用できる。

重合体（Ｐ）がジアミン化合物（ＤＡ－２）に由来する構造単位を含む場合、ジアミン化合物（ＤＡ－２）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、ジアミン化合物（ＤＡ－２）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９５モル％以下であることが好ましく、９０モル％以下であることがより好ましい。

重合体（Ｐ）における構造単位（ＵＡ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、５モル％以上であることが好ましく、１０モル％以上であることがより好ましい。また、構造単位（ＵＡ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９５モル％以下であることが好ましく、９０モル％以下であることがより好ましい。

〔構造単位（ＵＢ）について〕
構造単位（ＵＢ）は、上記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位である。ジアミン化合物（ＤＢ－１）及びジアミン化合物（ＤＢ－２）は共に、ジアミン化合物（ＤＡ－１）及びジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される１種以上と併用した際に電子供与性を示す化合物である。なお、ジアミン化合物（ＤＢ－１）はフェノチアジン構造を有しない化合物であり、この点においてジアミン化合物（ＤＢ－１）とジアミン化合物（ＤＢ－２）とは異なる。

・ジアミン化合物（ＤＢ－１）
式（ｂ１）において、Ｘ^１及びＸ^２で表される芳香環基としては、２価の芳香族炭化水素基及び２価の芳香族複素環基が挙げられる。２価の芳香族複素環基としては、窒素含有芳香族複素環基、酸素含有芳香族複素環基、硫黄含有芳香族複素環基等が挙げられ、中でも窒素含有芳香族複素環基が好ましい。Ｘ^１及びＸ^２で表される芳香環基は、環部分に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、炭素数１～５のアルキル基、ハロゲン原子等が挙げられる。

Ｘ^１、Ｘ^２の具体例としては、２価の芳香族炭化水素基として、ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基を；２価の窒素含有芳香族複素環基として、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環又はピラジン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基を；２価の酸素含有芳香族複素環基として、フラン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基を；２価の硫黄含有芳香族複素環基として、チオフェン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基を、それぞれ挙げることができる。液晶配向膜の高密度化を図る観点から、Ｘ^１及びＸ^２で表される芳香環基は、２価の芳香族炭化水素基又は２価の窒素含有芳香族複素環基が好ましく、２価の芳香族炭化水素基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。

Ｂ^１が芳香族複素環基である場合、当該芳香族複素環基としては、Ｘ^１、Ｘ^２の説明において例示した２価の芳香族複素環基の例が挙げられる。これらのうち、Ｂ^１で表される芳香族複素環基は、蓄積電荷の緩和効果を高くできる点で、ピロール環、フラン環又はチオフェン環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基であることが好ましい。

Ｂ^１が－ＮＹ^３－である場合、Ｙ^３で表される１価の有機基は、炭素数１～１０の１価の炭化水素基であるか、又は熱により脱離して水素原子を生じる基（以下、「熱脱離性基」ともいう）であることが好ましい。Ｙ^３が１価の炭化水素基である場合、当該１価の炭化水素基は、炭素数１～３のアルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。

Ｙ^３が熱脱離性基である場合、Ｙ^３としては、例えば、カルバメート系熱脱離性基、アミド系熱脱離性基、イミド系熱脱離性基、スルホンアミド系熱脱離性基等が挙げられる。これらのうち、熱による脱離性が高い点で、カルバメート系熱脱離性基が好ましい。その具体例としては、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、１，１－ジメチル－２－ハロエチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、２－（トリメチルシリル）エトキシカルボニル基、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。熱による脱離性に優れ、かつ脱保護した部分の膜中の残存量を少なくできる点で、これらの中でも特に、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）が好ましい。

Ｙ^３は、上記のうち、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は熱脱離性基が好ましく、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基がより好ましい。

Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２が上記［ｉ］を満たし、かつＸ^２及びＹ^３が、互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す場合、当該縮合複素環構造としては、インドリン構造、イソインドリン構造、インドール構造、１，２，３，４－テトラヒドロキノリン構造、１，２－ジヒドロキノリン構造、１，２－ジヒドロイソキノリン構造、カルバゾール構造等が挙げられる。なお、Ｘ^２及びＹ^３が互いに合わせられて窒素含有縮合環構造を構成している場合、Ｂ^１中の窒素原子は、窒素含有縮合環構造中の芳香環に単結合で結合している。

Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２が上記［ｉｉ］を満たす場合、Ｘ^１及びＸ^２が、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す場合、当該窒素含有縮合複素環構造はカルバゾール構造であることが好ましい。カルバゾール構造の具体例としては、９Ｈ－カルバゾール環又はＮ－置換カルバゾール環の環部分から任意の２個の水素原子を取り除いた構造が挙げられる。Ｎ－置換カルバゾール環としては、９－メチルカルバゾール、９－エチルカルバゾール等が挙げられる。

上記式（ｂ１）で表される部分構造の好ましい具体例としては、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２が上記［ｉ］を満たす場合として、下記式（３－１）～式（３－１０）のそれぞれで表される部分構造等を；Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２が上記［ｉｉ］を満たす場合として、下記式（３－１１）で表される部分構造等を、挙げることができる。残留電荷の蓄積が少なく、ＤＣ残像が生じにくい液晶素子を得る観点から、重合体（Ｐ）は、上記式（ｂ１）で表される部分構造を重合体（Ｐ）の主鎖に有することが好ましい。

（式（３－１）～式（３－１１）中、Ｙ^３及びＹ^４は、それぞれ独立して水素原子又は１価の有機基である。「＊」は結合手を表す。）

ジアミン化合物（ＤＢ－１）は、式（ｂ１）で表される部分構造を１個のみ有していてもよく、２個以上有していてもよい。なお、ジアミン化合物（ＤＢ－１）が式（ｂ１）で表される部分構造を２種以上有する場合、ジアミン化合物（ＤＢ－１）が有する式（ｂ１）で表される部分構造の個数はその合計数を表す。重合体（Ｐ）の溶解性を確保する観点から、式（ｂ１）で表される部分構造の合計数は、ジアミン化合物（ＤＢ－１）１分子あたり、好ましくは１個又は２個である。ジアミン化合物（ＤＢ－１）は、芳香族ジアミンであることが好ましく、中でも、式（ｂ１）で表される部分構造を重合体（Ｐ）の主鎖に導入可能な構造を有する芳香族ジアミンであることが好ましい。

なお、「芳香族ジアミン」とは、２個の１級アミノ基が、分子内の同一の芳香環又は異なる芳香環に結合したジアミンをいう。芳香族ジアミンにおいて、２個の１級アミノ基が結合する芳香環は単環であってもよく、縮合環であってもよい。芳香族ジアミンが有する１級アミノ基が縮合環に結合している場合、芳香族ジアミン中の１級アミノ基は、縮合環を構成する芳香環に結合していればよく、１級アミノ基が結合する芳香環と１つの辺を共有している単環は芳香環であってもよく、脂肪族環であってもよい。

ジアミン化合物（ＤＢ－１）の具体例としては、下記式（ｄ－３－１）～式（ｄ－３－２２）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

重合体（Ｐ）がジアミン化合物（ＤＢ－１）に由来する構造単位を含む場合、ジアミン化合物（ＤＢ－１）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、ジアミン化合物（ＤＢ－１）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９０モル％以下であることが好ましく、８０モル％以下であることがより好ましい。

・ジアミン化合物（ＤＢ－２）
ジアミン化合物（ＤＢ－２）は、フェノチアジン構造を有する化合物である。ジアミン化合物（ＤＢ－２）としては、フェノチアジン構造を重合体（Ｐ）の側鎖に導入可能な化合物が好ましく、具体的には、下記式（ｂ２－１）で表される化合物を好ましく使用できる。

（式（ｂ２－１）中、Ａ^４はフェノチアジン構造を有する基である。Ｒ^５は単結合又は（ｎ３＋１）価の連結基である。Ａｒ^５は芳香環基である。ｎ３は１又は２である。）

式（ｂ２－１）において、Ａ^４は、下記式（ｒ－３）で表される構造の環を構成する炭素原子又は窒素原子に結合する水素原子を１個取り除いた基であることが好ましい。

（式（ｒ－３）中、Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して炭素数１～３のアルキル基である。ｂ１及びｂ２は、それぞれ独立して、０～４の整数である。ｂ１が２以上の場合、複数のＲ^３１は同一又は異なる。ｂ２が２以上の場合、複数のＲ^３２は同一又は異なる。）

式（ｂ２－１）中のｎ３が１の場合、Ｒ^５で表される（ｎ３＋１）価の連結基としては、－Ｏ－、－ＣＯ－、＊^３－Ｏ－ＣＯ－、＊^３－ＣＯ－Ｏ－、＊^３－ＮＲ^１７－ＣＯ－、＊^３－ＣＯ－ＮＲ^１７－、炭素数１～４のアルカンジイル基、炭素数２～４のアルカンジイル基における任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１７－ＣＯ－で置き換えられてなる２価の基（Ｒ^１７は水素原子又は炭素数１～３のアルキル基であり、「＊^３」はＡｒ^５との結合手を表す）等が挙げられる。

ｎ３が２の場合、Ｒ^５で表される（ｎ３＋１）価の連結基としては、炭素数１～４の３価の飽和鎖状炭化水素基、炭素数２～４の３価の飽和鎖状炭化水素基における任意のメチレン基が－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－ＮＲ^１７－ＣＯ－で置き換えられてなる３価の基、＊^３－Ｎ（－Ｒ^１７－）_２（Ｒ^１７及び「＊^３」は上記と同義である）等が挙げられる。

Ｒ^５は、ＤＣ残像の低減効果が高い点で、（ｎ３＋１）価の連結基であることが好ましく、式（ｒ－３）中の窒素原子（すなわち、フェノチアジン環の環部分を構成する窒素原子）に対してアルカンジイル基で結合する基であることがより好ましい。

Ａｒ^３で表される芳香環基の具体例及び好ましい例については、式（ａ１－１）中のＡｒ^１の説明が適用される。ｎ３は１が好ましい。

ジアミン化合物（ＤＢ－２）の具体例としては、下記式（ｄ－４－１）～式（ｄ－４－６）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

重合体（Ｐ）がジアミン化合物（ＤＢ－２）に由来する構造単位を含む場合、ジアミン化合物（ＤＢ－２）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、ジアミン化合物（ＤＢ－２）に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９０モル％以下であることが好ましく、８０モル％以下であることがより好ましい。

重合体（Ｐ）における構造単位（ＵＢ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、構造単位（ＵＢ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、９０モル％以下であることが好ましく、８５モル％以下であることがより好ましい。

重合体（Ｐ）に含まれる構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）との比率は、得られる液晶配向膜において、直流電圧の印加により蓄積した残留電荷の緩和能を十分に高め、ＤＣ残像の低減効果を十分に得る観点から、構造単位（ＵＡ）１モルに対し構造単位（ＵＢ）が０．０５～９．０モルとなる比率とすることが好ましい。上記観点から、構造単位（ＵＡ）１モルに対する構造単位（ＵＢ）の割合は、０．１０～５．０モルがより好ましく、０．１２～３．５モルが更に好ましい。

〔その他の構造単位〕
重合体（Ｐ）は、ジアミン化合物に由来する構造単位として、構造単位（ＵＡ）及び構造単位（ＵＢ）とは異なる構造単位（以下、「その他の構造単位」ともいう）を更に含んでいてもよい。その他の構造単位は、重合体（Ｐ１）、重合体（ＰＡ）又は重合体（ＰＢ）が有していてもよく、これらの２種以上が有していてもよい。

・構造単位（ＵＣ）
重合体（Ｐ）は、下記式（２）で表される部分構造を有するジアミン化合物に由来する構造単位（ＵＣ）を更に含むことが好ましい。重合体（Ｐ）が構造単位（ＵＣ）を更に含むことにより、ＤＣ残像の低減効果を更に高めることができる。

（式（２）中、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立して２価の芳香環基である。Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は炭素数１～１０の置換アルカンジイル基である。Ｙ^５及びＹ^６は、それぞれ独立して、＊^４－ＮＲ^９－ＣＯ－又は＊^４－ＣＯ－ＮＲ^９－である。Ｒ^９は、水素原子又は１価の有機基である。「＊^４」はＺ^５との結合手を表す。Ｚ^５は、単結合又は２価の有機基である。ｍは０又は１である。ｍが０の場合、Ｒ^７、Ｒ^８又はこれらの両方は、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は置換アルカンジイル基である。「＊」は結合手を表す。）

式（２）において、Ｘ^５及びＸ^６の２価の芳香環基は、芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｘ^５、Ｘ^６の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環及びアントラセン環等の芳香族炭化水素環の環を構成する炭素原子に結合する任意の２個の水素原子を取り除いてなる基が挙げられる。Ｘ^５及びＸ^６が有する芳香環は、液晶配向膜の高密度化を図る観点から、置換基を有しないことが好ましい。Ｘ^５及びＸ^６は中でも、フェニレン基が好ましく、１，４－フェニレン基が特に好ましい。

Ｒ^７及びＲ^８が炭素数１～１０の置換又は無置換のアルカンジイル基である場合、Ｒ^７及びＲ^８は、液晶配向性を高くできる点及び残像低減の効果を高くできる点で、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^７及びＲ^８が置換アルカンジイル基である場合、置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基、保護された水酸基、保護されたアミノ基等が挙げられる。Ｒ^７及びＲ^８は、それらの一方又は両方が、炭素数１～１０の置換又は無置換のアルカンジイル基であることが好ましく、Ｒ^７及びＲ^８の両方が、炭素数１～１０の置換又は無置換のアルカンジイル基であることがより好ましい。

Ｙ^５及びＹ^６は、アミド結合（＊^４－ＮＲ^９－ＣＯ－又は＊^４－ＣＯ－ＮＲ^９－）である。Ｒ^９で表される１価の有機基は、炭素数１～１０の１価の炭化水素基又は熱脱離性基であることが好ましい。Ｒ^９が１価の炭化水素基である場合、当該１価の炭化水素基は、炭素数１～３のアルキル基又はフェニル基が好ましく、炭素数１～３のアルキル基がより好ましい。

Ｒ^９が熱脱離性基である場合、Ｒ^９としては、式（ｂ１）中のＹ^３の熱脱離性基として例示した基が挙げられる。熱による脱離性に優れ、かつ脱保護した部分の膜中の残存量を少なくできる点で、Ｒ^９で表される熱脱離性基は特に、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基（Ｂｏｃ基）が好ましい。

Ｒ^９は、中でも、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又は熱脱離性基が好ましく、水素原子、炭素数１～３のアルキル基又はｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基がより好ましい。

Ｚ^５は、単結合又は２価の有機基である。液晶素子の電圧保持特性及び液晶配向性を高くできる点で、Ｚ^５は２価の有機基であることが好ましい。当該２価の有機基としては、炭素数１～２０の２価の炭化水素基、当該炭化水素基の炭素－炭素結合間に－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＲ^９－（ただし、Ｒ^９は、Ｙ^５及びＹ^６中のＲ^９と同義である）を有する２価の基等が挙げられる。なお、Ｚ^５は、Ｙ^５及びＹ^６のアミド結合に対して炭化水素基で結合している。

重合体（Ｐ）の溶解性を高くできる点で、Ｚ^５で表される２価の有機基は、これらのうち、炭素数１～２０の２価の鎖状炭化水素基、炭素数４～２０の２価の脂環式炭化水素基、又は鎖状炭化水素基の炭素－炭素結合間に－Ｏ－、－Ｓ－又は－ＮＲ^９－を有する２価の基であることが好ましく、炭素数１～２０のアルカンジイル基又は炭素数４～１２のシクロアルキレン基が特に好ましい。Ｚ^５の炭素数は、１～１２が好ましく、１～１０がより好ましい。ｍは０又は１であり、１が好ましい。

構造単位（ＵＣ）を与えるジアミン化合物（以下、「ジアミン化合物（Ｃ）」ともいう）は芳香族ジアミンであることが好ましく、中でも、上記式（２）で表される部分構造を重合体（Ｐ）の主鎖に導入可能な構造を有する芳香族ジアミンであることが好ましい。

ジアミン化合物（Ｃ）の具体例としては、下記式（ｄ－５－１）～式（ｄ－５－２４）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

（式中、「Ｂｏｃ」は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を表す。）

重合体（Ｐ）が構造単位（ＵＣ）を含む場合、構造単位（ＵＣ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、２モル％以上であることが好ましく、５モル％以上であることがより好ましい。また、構造単位（ＵＣ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、５０モル％以下であることが好ましく、４０モル％以下であることがより好ましい。

ＤＣ残像特性の改善効果を高めることができる点で、構造単位（ＵＣ）は、構造単位（ＵＡ）及び構造単位（ＵＢ）と共に同一の重合体に導入されていることが好ましい。すなわち、本開示の液晶配向剤は、重合体（Ｐ）として、構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）と構造単位（ＵＣ）とを一分子内に有する重合体を含むことが好ましい。

重合体（Ｐ）は、その他の構造単位として、上記式（２）で表される部分構造を有しない構造単位（ＵＤ）を含んでいてもよい。構造単位（ＵＤ）を構成するジアミン化合物としては、脂肪族ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。脂肪族ジアミンとしては、鎖状ジアミン及び脂環式ジアミンが挙げられる。

これらのジアミン化合物の具体例としては、鎖状ジアミンとして、メタキシリレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等を；脂環式ジアミンとして、１，４－ジアミノシクロヘキサン、４，４’－メチレンビス（シクロヘキシルアミン）等を；芳香族ジアミンとして、ｐ－フェニレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエタン、４－アミノフェニル－４－アミノベンゾエート、４，４’－ジアミノアゾベンゼン、３，５－ジアミノ安息香酸、１，５－ビス（４－アミノフェノキシ）ペンタン、１，２－ビス（４－アミノフェノキシ）エタン、１，３－ビス（４－アミノフェノキシ）プロパン、１，６－ビス（４－アミノフェノキシ）ヘキサン、６，６’－（ペンタメチレンジオキシ）ビス（３－アミノピリジン）、Ｎ，Ｎ’－ジ（５－アミノ－２－ピリジル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチレンジアミン、ビス［２－（４－アミノフェニル）エチル］ヘキサン二酸、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノジフェニルアミン、４，４’－ジアミノジフェネチルウレア、２，２－ビス［４－（４－アミノフェノキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、１，４－ビス（４－アミノフェノキシ）ベンゼン、４，４’－ビス（４－アミノフェノキシ）ビフェニル、２，２’－ジメチル－４，４’－ジアミノビフェニル、４，４’－（フェニレンジイソプロピリデン）ビスアニリン、２，６－ジアミノピリジン、２，４－ジアミノピリミジン、３，６－ジアミノアクリジン、Ｎ４，Ｎ４’－ビス（４－アミノフェニル）－Ｎ４，Ｎ４’－ジメチルベンジジン、Ｎ，Ｎ’－ビス（５－アミノピリジン－２－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチレンジアミン等の主鎖型ジアミン；
ヘキサデカノキシ－２，４－ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ－２，４－ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ－２，５－ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ－３，５－ジアミノベンゼン、コレステリルオキシ－３，５－ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ－２，４－ジアミノベンゼン、コレステリルオキシ－２，４－ジアミノベンゼン、３，５－ジアミノ安息香酸コレスタニル、３，５－ジアミノ安息香酸コレステリル、３，５－ジアミノ安息香酸ラノスタニル、３，６－ビス（４－アミノベンゾイルオキシ）コレスタン、３，６－ビス（４－アミノフェノキシ）コレスタン、４－（４’－トリフルオロメトキシベンゾイロキシ）シクロヘキシル－３，５－ジアミノベンゾエート、１，１－ビス（４－（（アミノフェニル）メチル）フェニル）－４－ブチルシクロヘキサン、３，５－ジアミノ安息香酸＝５ξ－コレスタン－３－イル、下記式（Ｅ－１）

（式（Ｅ－１）中、Ｘ^I及びＸ^IIは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、＊－ＣＯＯ－又は＊－ＯＣＯ－（ただし、「＊」はジアミノフェニル基側との結合手を示す。）である。Ｒ^Ｉは、炭素数１～３のアルカンジイル基である。Ｒ^ＩＩは、単結合又は炭素数１～３のアルカンジイル基である。Ｒ^ＩＩＩは、炭素数１～２０のアルキル基、アルコキシ基、フルオロアルキル基、又はフルオロアルコキシ基である。ａは０又は１である。ｂは０～３の整数である。ｃは０～２の整数である。ｄは０又は１である。ただし、１≦ａ＋ｂ＋ｃ≦３である。）
で表される化合物等の側鎖型ジアミン等を、
ジアミノオルガノシロキサンとして、１，３－ビス（３－アミノプロピル）－テトラメチルジシロキサン等を、それぞれ挙げることができる。

式（Ｅ－１）で表される化合物としては、例えば下記式（Ｅ－１－１）～式（Ｅ－１－４）のそれぞれで表される化合物等が挙げられる。

重合体（Ｐ）が構造単位（ＵＤ）を含む場合、構造単位（ＵＤ）の割合は、重合体（Ｐ）を構成するジアミン化合物に由来する全構造単位に対して、６５モル％以下であることが好ましく、５５モル％以下であることがより好ましい。

〔テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位〕
重合体（Ｐ）が有する、テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位（以下、「構造単位（ＴＡ）」ともいう）は、ジアミン化合物と縮合して重合体を得ることが可能な化合物であればよく、特に限定されない。構造単位（ＴＡ）を与える単量体としては、例えば、脂肪族テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物及びこれらの誘導体を挙げることができる。脂肪族テトラカルボン酸二無水物としては、鎖状テトラカルボン酸二無水物及び脂環式テトラカルボン酸二無水物が挙げられる。

これらの具体例としては、鎖状テトラカルボン酸二無水物として、１，２，３，４－ブタンテトラカルボン酸二無水物、エチレンジアミン四酢酸二無水物等を；脂環式テトラカルボン酸二無水物として、１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、１，３－ジメチル－１，２，３，４－シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、２，３，５－トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－３ａ，４，５，９ｂ－テトラヒドロナフト［１，２－ｃ］フラン－１，３－ジオン、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－８－メチル－３ａ，４，５，９ｂ－テトラヒドロナフト［１，２－ｃ］フラン－１，３－ジオン、２，４，６，８－テトラカルボキシビシクロ［３．３．０］オクタン－２：４，６：８－二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物等、３，５，６－トリカルボキシ－２－カルボキシメチルノルボルナン－２：３，５：６－二無水物を；芳香族テトラカルボン酸二無水物として、ピロメリット酸二無水物、４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、４，４’－カルボニルジフタル酸無水物、３，３’，４，４’－ビフェニルテトラカルボン酸二無水物等を；それぞれ挙げることができる。

構造単位（ＴＡ）を与えるテトラカルボン酸誘導体は、得られる液晶配向剤の塗布性や印刷性（特に、インクジェット塗布性）を良好にでき、しかも良好な液晶配向性を示す液晶配向膜を得ることができる点で、脂肪族テトラカルボン酸二無水物又はその誘導体を含むことが好ましく、脂環式テトラカルボン酸二無水物又はその誘導体を含むことがより好ましい。重合体（Ｐ）において、脂環式テトラカルボン酸二無水物又はその誘導体に由来する構造単位の割合は、重合体（Ｐ）を構成するテトラカルボン酸誘導体に由来する全構造単位に対して、２０モル％以上であることが好ましく、３０モル％以上であることがより好ましく、５０モル％以上であることが更に好ましい。

〔化合物の合成〕
ジアミン化合物（ＤＡ－１）、ジアミン化合物（ＤＡ－２）、ジアミン化合物（ＤＢ－１）及びジアミン化合物（ＤＢ－２）の製造方法は特に限定されず、有機化学の定法を適宜組み合わせることによって製造することができる。その一例としては、まず、目的とするジアミン化合物において、１級アミノ基に代えてニトロ基を有するジニトロ中間体を合成し、次いで、得られたジニトロ中間体のニトロ基を適当な還元系を用いてアミノ化する方法が挙げられる。

ジニトロ中間体を合成する方法は、目的とするジアミン化合物の分子構造に応じて適宜選択することができる。例えば、上記式（ａ１－１）で表される化合物は、Ａ^１に対応する構造を有する２級アミン化合物と、「Ｙ^１－Ｒ^１－Ａｒ^１－（ＮＯ_２）_２」で表されるジニトロ化合物（Ｙ^１はアミノ基と反応し得る官能基（例えば、ハロゲン原子、カルボキシ基、ハロカルボニル基等））と、を反応させる方法；Ａ^１に対応する構造を有する２級アミン化合物と、「Ｙ^１－Ｒ^１－Ｙ^２」で表される部分構造を有する化合物（Ｙ^２は保護されたカルボキシ基）とを反応させた後、当該反応により得られた中間体と、Ａｒ^１に対応する構造及び１級アミノ基を有するジニトロ化合物と、を反応させる方法；Ａ^１－Ｒ^１に対応する構造を有するヒドロキシ化合物と、Ａｒ^１に対応する構造及びハロゲン原子を有するジニトロ化合物と、を反応させる方法；等により合成することができる。ただし、ジアミン化合物の合成方法は上記に限定されるものではない。

〔重合体（Ｐ）の合成〕
重合体（Ｐ）は、テトラカルボン酸誘導体とジアミン化合物とを含む単量体を重合する工程を含む方法により得ることができる。

・ポリアミック酸
重合体（Ｐ）がポリアミック酸である場合、当該ポリアミック酸（以下「ポリアミック酸（Ｐ）」ともいう）は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。

ポリアミック酸（Ｐ）の合成反応において、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基１当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が０．２～２当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸等の酸一無水物；アニリン、シクロヘキシルアミン、ｎ－ブチルアミン等のモノアミン化合物；フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネート等のモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計１００質量部に対して、２０質量部以下とすることが好ましい。

ポリアミック酸（Ｐ）の合成反応において、反応温度は－２０℃～１５０℃が好ましく、反応時間は０．１～２４時間が好ましい。反応に使用する有機溶媒としては、例えば、非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素、炭化水素等を挙げることができる。これらのうち、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ－ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、ｍ－クレゾール、キシレノール及びハロゲン化フェノールよりなる群から選択される１種以上を反応溶媒として使用するか、あるいはこれらの１種以上と、他の有機溶媒（例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル等）との混合物を使用することが好ましい。有機溶媒の使用量は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計量が、反応溶液の全量に対して０．１～５０質量％になる量とすることが好ましい。

上記重合によりポリアミック酸（Ｐ）を溶解してなる重合体溶液を得た場合、この重合体溶液をそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、重合体溶液中に含まれるポリアミック酸（Ｐ）を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。

・ポリアミック酸エステル
重合体（Ｐ）がポリアミック酸エステルである場合、当該ポリアミック酸エステルは、例えば、［I］ポリアミック酸（Ｐ）とエステル化剤とを反応させる方法、［II］テトラカルボン酸ジエステルとジアミン化合物とを反応させる方法、［III］テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミン化合物とを反応させる方法、等によって得ることができる。ポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に用いられてもよい。また、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステルを単離し、単離したポリアミック酸エステルを液晶配向剤の調製に用いてもよい。

・ポリイミド
重合体（Ｐ）がポリイミドである場合、当該ポリイミド（以下「ポリイミド（Ｐ）」ともいう）は、例えば、ポリアミック酸（Ｐ）を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミド（Ｐ）は、その前駆体であるポリアミック酸（Ｐ）が有していたアミック酸構造の全てを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。ポリイミド（Ｐ）は、イミド化率が２０～９９％であることが好ましく、３０～９０％であることがより好ましい。なお、イミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。

ポリアミック酸（Ｐ）の脱水閉環は、好ましくはポリアミック酸（Ｐ）を有機溶媒に溶解し、この溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加し、必要に応じて加熱する方法により行われる。この方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸等の酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸（Ｐ）のアミック酸構造の１モルに対して０．０１～２０モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の３級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤１モルに対して０．０１～１０モルとすることが好ましい。

脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸（Ｐ）の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは０～１８０℃である。反応時間は、好ましくは１．０～１２０時間である。なお、ポリイミド（Ｐ）を含有する反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に用いられてもよい。また、反応溶液中からポリイミド（Ｐ）を単離し、単離したポリイミド（Ｐ）を液晶配向剤の調製に用いてもよい。ポリイミド（Ｐ）は、ポリアミック酸エステルの脱水閉環により得ることもできる。

重合体（Ｐ）の溶液粘度は、濃度１０質量％の溶液としたときに１０～８００ｍＰａ・ｓの溶液粘度を持つものであることが好ましく、１５～５００ｍＰａ・ｓの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、溶液粘度（ｍＰａ・ｓ）は、重合体（Ｐ）の良溶媒（例えば、γ－ブチロラクトン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等）を用いて調製した濃度１０質量％の重合体溶液につき、Ｅ型回転粘度計を用いて２５℃において測定した値である。

重合体（Ｐ）のゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定されるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～５００，０００であり、より好ましくは２，０００～３００，０００である。Ｍｗと、ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）との比で表される分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは７以下であり、より好ましくは５以下である。

液晶配向剤中における重合体（Ｐ）の含有割合は、液晶配向剤に含まれる固形分の全量（すなわち、液晶配向剤の溶媒以外の成分の合計質量）に対して、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましい。

＜その他の成分＞
第１の液晶配向剤は、重合体（Ｐ）のほか、必要に応じて、重合体（Ｐ）とは異なる成分（以下、「その他の成分」ともいう）を含有していてもよい。

・重合体（Ｑ）
第１の液晶配向剤は、部分構造（Ａ）及び部分構造（Ｂ）のいずれも有しない重合体（Ｑ）を更に含有してもよい。重合体（Ｑ）の主骨格は特に限定されない。重合体（Ｑ）としては、例えば、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリエナミン、ポリウレア、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、付加重合体（例えば、（メタ）アクリル系重合体、スチレン系重合体、マレイミド系重合体、スチレン－マレイミド系共重合体）等が挙げられる。これらのうち、重合体（Ｑ）は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及び付加重合体よりなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。

重合体（Ｑ）を第１の液晶配向剤に含有させる場合、重合体（Ｑ）の含有割合は、第１の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）と重合体（Ｑ）との合計量１００質量部に対して、１質量部以上が好ましく、２質量部以上がより好ましい。また、重合体（Ｑ）の含有割合は、第１の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）と重合体（Ｑ）との合計量１００質量部に対して、９５質量部以下が好ましく、９０質量部以下がより好ましい。

・溶剤
第１の液晶配向剤は、重合体（Ｐ）及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。

溶剤としては有機溶媒が好ましく使用される。その具体例としては、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－エチル－２－ピロリドン、１，２－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、フェノール、γ－ブチロラクトン、γ－ブチロラクタム、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、ジアセトンアルコール、１－ヘキサノール、２－ヘキサノール、プロパン－１，２－ジオール、３－メトキシ－１－ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、プロピオン酸エチル、メチルメトキシプロピオネ－ト、エチルエトキシプロピオネ－ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコール－ｉ－プロピルエーテル、エチレングリコール－ｎ－ブチルエーテル（ブチルセロソルブ）、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、ジエチレングリコールジエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールジアセテート、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等を挙げることができる。溶剤としては、１種を単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

第１の液晶配向剤に配合するその他の成分としては、上記のほか、例えば、架橋剤、酸化防止剤、金属キレート化合物、硬化促進剤、界面活性剤、充填剤、分散剤、光増感剤等が挙げられる。その他の成分の配合割合は、本開示の効果を損なわない範囲で各化合物に応じて適宜選択することができる。

第１の液晶配向剤における固形分濃度（液晶配向剤の溶媒以外の成分の合計質量が液晶配向剤の全質量に占める割合）は、粘性、揮発性等を考慮して適宜に選択される。液晶配向剤の固形分濃度は、好ましくは１～１０質量％の範囲である。固形分濃度が１質量％以上であると、塗膜の膜厚を十分に確保でき、より良好な液晶配向性を示す液晶配向膜を得ることができる点で好適である。一方、固形分濃度が１０質量％以下であると、塗膜を適度な厚みとすることができ、良好な液晶配向性を示す液晶配向膜が得られやすく、また、液晶配向剤の粘性が適度となり塗布性を良好にできる傾向がある。

＜第２の液晶配向剤＞
第２の液晶配向剤は、部分構造（Ｂ）を有するジアミン化合物に由来する構造単位を含む重合体である重合体（Ｐ）と、部分構造（Ａ）を有する化合物（ただし、重合体を除く。以下、「化合物（ＭＡ）」ともいう。）と、を含有する。なお、以下の説明では、第１の液晶配向剤と重複する部分についてはその説明を省略し、第１の液晶配向剤の説明を援用する。

＜重合体（Ｐ）＞
第２の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）は、テトラカルボン酸誘導体に由来する構造単位と、ジアミン化合物に由来する構造単位とを一分子内に有する重合体であり、ジアミン化合物に由来する構造単位として上述した構造単位（ＵＢ）を含む。構造単位（ＵＢ）の具体例及び好ましい例、並びに重合体（Ｐ）における構造単位（ＵＢ）の割合については、第１の液晶配向剤における説明が適用される。

重合体（Ｐ）は、ジアミン化合物に由来する構造単位として、構造単位（ＵＢ）とは異なる構造単位を更に含んでいてもよい。当該構造単位としては、第１の液晶配向剤の説明においてその他の構造単位として説明した構造単位と同様のものが挙げられる。なお、第２の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）は、構造単位（ＵＢ）と共に構造単位（ＵＡ）を含んでいてもよい。液晶配向剤中における構造単位（ＵＡ）の含有量を調整しやすい点で、第２の液晶配向剤に含まれる重合体（Ｐ）は構造単位（ＵＡ）を含まないことが好ましい。

第２の液晶配向剤において、重合体（Ｐ）の含有割合は、液晶配向剤に含まれる固形分の全量に対して、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましい。また、重合体（Ｐ）の含有割合は、液晶配向剤に含まれる固形分の全量に対して、９９質量％以下が好ましく、９８％以下がより好ましい。

＜化合物（ＭＡ）＞
化合物（ＭＡ）は、部分構造（Ａ）として、電子求引性基Ｆ１で置換された置換複素環構造、キノン構造、及びテトラシアノキノジメタン構造よりなる群から選択される少なくとも１種を有する。化合物（ＭＡ）が有する置換複素環構造の具体例及び好ましい例については、上記ジアミン化合物（ＤＡ－１）が有する置換複素環構造の具体例及び好ましい例として説明した構造と同様のものが挙げられる。

化合物（ＭＡ）が有するキノン構造の具体例及び好ましい例については、上記ジアミン化合物（ＤＡ－２）が有するキノン構造の具体例及び好ましい例として説明した構造と同様のものが挙げられる。化合物（ＭＡ）が有するキノン構造は、環に対し２級アミノ基（－ＮＨ－）又は３級アミノ基が結合していることが、部分構造（Ｂ）との相互作用を高める観点から好ましい。キノン構造の環に結合する２級アミノ基及び３級アミノ基の数（２種以上有する場合にはその合計量）は、好ましくは１又は２個である。
化合物（ＭＡ）が有するテトラシアノキノジメタン構造は、環部分に置換基を有していてもよい。当該置換基としては、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

化合物（ＭＡ）の具体例としては、電子求引性基Ｆ１で置換された置換複素環構造を有する化合物として、下記式（ｄ－６－１）～式（ｄ－６－３）のそれぞれで表される化合物等を；キノン構造を有する化合物として、下記式（ｄ－６－４）～式（ｄ－６－７）のそれぞれで表される化合物等を；テトラシアノキノジメタン構造を有する化合物として、下記式（ｄ－６－８）～式（ｄ－６－１４）のそれぞれで表される化合物等を；挙げることができる。

第２の液晶配向剤において、化合物（ＭＡ）の含有割合は、液晶配向剤に含まれる重合体成分の全量１００質量部に対して、１質量部以上が好ましく、２質量部以上がより好ましく、５質量部以上が更に好ましい。また、化合物（ＭＡ）の含有割合は、液晶配向剤に含まれる重合体成分の全量１００質量部に対して、３０質量部以下が好ましく、２５質量部以下がより好ましく、２０質量部以下が更に好ましい。

なお、第２の液晶配向剤は、必要に応じて、重合体（Ｐ）及び化合物（ＭＡ）とは異なる成分を更に含有していてもよい。当該成分の具体例、好ましい例、含有割合等については、第１の液晶配向剤におけるその他の成分の説明が適用される。

≪液晶配向膜及び液晶素子≫
本開示の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により製造される。また、本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子における液晶の駆動方式は特に限定されず、例えばＴＮ型、ＳＴＮ型、ＶＡ型（ＶＡ－ＭＶＡ型、ＶＡ－ＰＶＡ型などを含む。）、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＯＣＢ（Optically Compensated Bend）型、ＰＳＡ（Polymer Sustained Alignment）型等の種々のモードに適用することができる。液晶素子は、例えば以下の工程１～工程３を含む方法により製造することができる。工程１は、所望の動作モードによって使用基板が異なる。工程２及び工程３は、各動作モード共通である。

＜工程１：塗膜の形成＞
まず、基板上に液晶配向剤を塗布し、好ましくは塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス；ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ（脂環式オレフィン）等のプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一方の面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ（ＳｎＯ_２）からなるＮＥＳＡ膜（米国ＰＰＧ社登録商標）、酸化インジウム－酸化スズ（Ｉｎ_２Ｏ_３－ＳｎＯ_２）からなるＩＴＯ膜等を用いることができる。ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＶＡ型の液晶素子を製造する場合には、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板２枚を用いる。一方、ＩＰＳ型又はＦＦＳ型の液晶素子を製造する場合には、櫛歯型にパターニングされた電極が設けられている基板と、電極が設けられていない対向基板とを用いる。

基板への液晶配向剤の塗布方法は特に限定されない。基板への液晶配向剤の塗布は、例えば、スピンコート方式、印刷方式（例えば、オフセット印刷方式、フレキソ印刷方式等）、インクジェット方式、スリットコート方式、バーコーター方式、エクストリューションダイ方式、ダイレクトグラビアコーター方式、チャンバードクターコーター方式、オフセットグラビアコーター方式、含浸コーター方式、ＭＢコーター方式法等により行うことができる。

液晶配向剤を塗布した後、塗布した液晶配向剤の液垂れ防止などの目的で、好ましくは予備加熱（プレベーク）が実施される。プレベーク温度は、好ましくは３０～２００℃であり、プレベーク時間は、好ましくは０．２５～１０分である。その後、溶剤を完全に除去し、必要に応じて、重合体に存在するアミック酸構造を熱イミド化することを目的として焼成（ポストベーク）工程が実施される。このときの焼成温度（ポストベーク温度）は、好ましくは８０～２８０℃であり、より好ましくは８０～２５０℃である。ポストベーク時間は、好ましくは５～２００分である。形成される膜の膜厚は、好ましくは０．００１～１μｍである。

＜工程２：配向処理＞
ＴＮ型、ＳＴＮ型、ＩＰＳ型又はＦＦＳ型の液晶素子を製造する場合、上記工程１で形成した塗膜に対し、液晶配向能を付与する処理（配向処理）が施される。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、基板上に形成した塗膜の表面をコットンやナイロン等で擦るラビング処理、又は塗膜に光照射を行って液晶配向能を付与する光配向処理を用いることが好ましい。垂直配向型の液晶素子を製造する場合には、上記工程１で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用してもよく、液晶配向能を更に高めるために該塗膜に対し配向処理を施してもよい。垂直配向型の液晶素子に好適な液晶配向膜はＰＳＡ型の液晶素子にも好ましく用いることができる。

光配向のための光照射は、ポストベーク工程後の塗膜に対して照射する方法、プレベーク工程後であってポストベーク工程前の塗膜に対して照射する方法、プレベーク工程及びポストベーク工程の少なくともいずれかにおいて塗膜の加熱中に塗膜に対して照射する方法、等により行うことができる。塗膜に照射する放射線としては、例えば１５０～８００ｎｍの波長の光を含む紫外線及び可視光線を用いることができる。好ましくは、２００～４００ｎｍの波長の光を含む紫外線である。放射線が偏光である場合、直線偏光であっても部分偏光であってもよい。用いる放射線が直線偏光又は部分偏光である場合には、照射は基板面に垂直の方向から行ってもよく、斜め方向から行ってもよく、又はこれらを組み合わせて行ってもよい。非偏光の放射線の場合の照射方向は斜め方向とする。

使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザー等が挙げられる。放射線の照射量は、好ましくは２００～３０，０００Ｊ／ｍ^２であり、より好ましくは５００～１０，０００Ｊ／ｍ^２である。配向能付与のための光照射後において、基板表面を、例えば水、有機溶媒（例えば、メタノール、イソプロピルアルコール、１－メトキシ－２－プロパノールアセテート、ブチルセロソルブ、乳酸エチル等）又はこれらの混合物を用いて洗浄する処理や、基板を加熱する処理を行ってもよい。

＜工程３：液晶セルの構築＞
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を２枚準備し、対向配置した２枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば、液晶配向膜が対向するように間隙を介して２枚の基板を対向配置し、２枚の基板の周辺部をシール剤により貼り合わせ、基板表面とシール剤で囲まれたセルギャップ内に液晶を注入充填し注入孔を封止する方法、ＯＤＦ方式による方法等が挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂等を用いることができる。液晶としては、ネマチック液晶、スメクチック液晶を挙げることができ、中でもネマチック液晶が好ましい。

ＰＳＡモードでは、液晶とともに重合性化合物（例えば、多官能（メタ）アクリレート化合物等）をセルギャップ内に充填するとともに、液晶セルの構築後、一対の基板の有する導電膜間に電圧を印加した状態で液晶セルに光照射する処理を行う。ＰＳＡ型の液晶素子の製造に際し、重合性化合物の使用割合は、液晶の合計１００質量部に対して、例えば０．０１～３質量部、好ましくは０．０５～１質量部である。

液晶表示装置を製造する場合、続いて、液晶セルの外側表面に偏光板を貼り合わせる。偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「Ｈ膜」と称される偏光フィルムを酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板又はＨ膜そのものからなる偏光板が挙げられる。

本開示の液晶素子は、種々の用途に有効に適用することができる。具体的には、例えば、時計、携帯型ゲーム機、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、ＰＤＡ、デジタルカメラ、携帯電話機、スマートフォン、各種モニター、液晶テレビ、インフォメーションディスプレイ等の各種表示装置や、調光装置、位相差フィルム等として用いることができる。

以下、実施例に基づき実施形態をより詳しく説明するが、以下の実施例によって本発明が限定的に解釈されるものではない。

以下の例において、重合体溶液中のポリイミドのイミド化率、並びに重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は以下の方法により測定した。以下の実施例で用いた原料化合物及び重合体の必要量は、下記の合成例に示す合成スケールでの合成を必要に応じて繰り返すことにより確保した。

［ポリイミドのイミド化率］
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で^１Ｈ－ＮＭＲ測定を行った。得られた^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルから、下記数式（Ｉ）によりイミド化率[％]を求めた。
イミド化率[％]＝（１－（Ａ^１／（Ａ^２×α）））×１００ …（Ｉ）
（数式（Ｉ）中、Ａ^１は化学シフト１０ｐｐｍ付近に現れるＮＨ基のプロトン由来のピーク面積であり、Ａ^２はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体（ポリアミック酸）におけるＮＨ基のプロトン１個に対するその他のプロトンの個数割合である。）

［重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）］
Ｍｗ及びＭｎは、以下の条件におけるＧＰＣにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム：東ソー（株）製、ＴＳＫｇｅｌＧＲＣＸＬＩＩ
溶剤：テトラヒドロフラン
温度：４０℃
圧力：６８ｋｇｆ／ｃｍ^２

化合物の略号は以下の通りである。なお、以下では、式（Ｘ）で表される化合物を単に「化合物（Ｘ）」と示すことがある。

（テトラカルボン酸二無水物）

（ジアミン化合物）

（炭素－炭素不飽和結合含有モノマー）

（添加剤）

（溶剤）
ＮＭＰ：Ｎ－メチル－２－ピロリドン
ＮＥＰ：Ｎ－エチル－２－ピロリドン
ＧＢＬ：γ－ブチロラクトン
ＢＣ：ブチルセロソルブ
ＤＥＤＧ：ジエチレングリコールジエチルエーテル
ＤＩＢＫ：ジイソブチルケトン

（合成溶媒）
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
ＤＭＡｃ：ジメチルアセトアミド

＜化合物の合成＞
［合成例１－１］化合物（ＤＡ－１）の合成
４，５－ジシアノイミダゾール（１２．７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１５．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に加えて、窒素下室温で３０分撹拌した。次いで、３，５－ジニトロベンジルクロリド（１５．２ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加し、窒素下室温で６時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－１－１）で表される化合物を収率９５％で得た。
次に、中間体（ＤＡ－１－１）（１５．２ｍｍｏｌ）、亜鉛粉末（３０３ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（１５２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）とエタノール（６ｍＬ）の混合溶媒に加えて、窒素下０℃で撹拌した。次いで、純水（４３２ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌を継続した。その後、窒素下室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、黄色固体の化合物（ＤＡ－１）を収率７０％で得た。図１に、化合物（ＤＡ－１）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ－ｄ_６，４００ＭＨｚ）の測定結果を示す。
ＡＰＩ－ＥＳ ｍ／ｚ：２３９．１（ｃａｌｃ． ｆｏｒ ［Ｍ＋Ｈ］^＋：２３９．１０）

［合成例１－２］化合物（ＤＡ－２）の合成
４，５－ジシアノイミダゾール（１２．７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１５．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５ｍＬ）に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ＴＨＦ１０ｍＬに溶解させた３，５－ジニトロベンゾイルクロリド（１２．７ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ滴下し、０℃で１時間撹拌を継続した。その後、窒素下室温で５時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－２－１）で表される化合物を収率９０％で得た。
次に、中間体（ＤＡ－２－１）（１１．４ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（０．７３ｇ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）とエタノール（１２ｍＬ）の混合溶剤に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ヒドラジン一水和物（６８．６ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ滴下し、０℃で３０分撹拌を継続した。その後、窒素下６６℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、化合物（ＤＡ－２）を収率８５％で得た。

［合成例１－３］化合物（ＤＡ－３）の合成
４，５－ジシアノイミダゾール（１２．７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２５．４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に加えて、窒素下室温で３０分撹拌した。次いで、３－ブロモプロピオン酸エチル（１５．２ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加し、窒素下１００℃で６時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－３－１）で表される化合物を収率８０％で得た。
中間体（ＤＡ－３－１）（１０．２ｍｍｏｌ）を１ｍｏｌ／Ｌの塩酸水溶液（２０ｍＬ）に加えて、還流下で８時間撹拌した。その後、溶液を濃縮し、エタノールで洗浄して乾燥することにより下記式（ＤＡ－３－２）で表される化合物を収率８０％で得た。
中間体（ＤＡ－３－２）（８．１ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（８１．３ｍｍｏｌ）に加えた。窒素下室温で撹拌しながら、ＤＭＦ（０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、還流下で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、残渣をＴＨＦ（１０ｍＬ）で溶解させた。本溶液を溶液Ａとする。別途、３，５－ジニトロアニリン（８．１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１６．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）で溶解させ、窒素下０℃で１０分撹拌した。この溶液に対し、上記の溶液Ａを滴下し、０℃で１時間撹拌を継続した。その後、窒素下室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－３－３）で表される化合物を収率８５％で得た。
中間体（ＤＡ－３－３）（６．９ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（０．４４ｇ）をＴＨＦ（８ｍＬ）とエタノール（８ｍＬ）の混合溶剤に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ヒドラジン一水和物（４１．５ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ滴下し、０℃で３０分撹拌を継続した。その後、窒素下室温で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、化合物（ＤＡ－３）を収率８０％で得た。

［合成例１－４］化合物（ＤＡ－４）の合成
合成例１－１の合成スキームの１段目において、４，５－ジシアノイミダゾールを２，４，５－トリブロモイミダゾールへ変更した以外は合成例１－１と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－４）を得た。

［合成例１－５］化合物（ＤＡ－５）の合成
合成例１－１の合成スキームの１段目において、３，５－ジニトロベンジルクロリドを２，４－ジニトロベンジルクロリドへ変更した以外は合成例１－１と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－５）を得た。

［合成例１－６］化合物（ＤＡ－６）の合成
化合物（ＤＡ－６－１）（１２．３ｍｍｏｌ）をＤＭＡｃ（２０ｍＬ）に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（１８．５ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ複数回に分割して加え、０℃で３０分撹拌を継続した。その後、ＤＭＡｃ（５ｍＬ）に溶解させた２，４－ジニトロフルオロベンゼン（１３．５ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加し、窒素下、０℃で６時間撹拌した。反応終了後に水を加えた後、酢酸エチルを加え分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－６－２）で表される化合物を収率９０％で得た。
中間体（ＤＡ－６－２）（１１．１ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（０．７１ｇ）をＴＨＦ（１２ｍＬ）とエタノール（１２ｍＬ）の混合溶剤に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ヒドラジン一水和物（６６．４ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ滴下し、０℃で３０分撹拌を継続した。その後、窒素下６６℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、化合物（ＤＡ－６）を収率９０％で得た。なお、化合物（ＤＡ－６－１）は、公知の文献（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2019), 29(9), 1138-1142）に従い合成した。

［合成例１－７］化合物（ＤＡ－７）の合成
合成例１－１の合成スキームの１段目において、４，５－ジシアノイミダゾールを４－アセチルイミダゾールへ変更した以外は合成例１－１と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－７）を得た。

［合成例１－８］化合物（ＤＡ－８）の合成
合成例１－１の合成スキームの１段目において、４，５－ジシアノイミダゾールを４，５－ビス（トリフルオロメチル）イミダゾールへ、３，５－ジニトロベンジルクロリドを２，４－ジニトロベンジルクロリドへ変更した以外は合成例１－１と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－８）を得た。

［合成例１－９］化合物（ＤＡ－９）の合成
２，５－ジメトキシ－１，４－ベンゾキノン（１７．８ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に加え、窒素下室温で撹拌した。エタノール（１５ｍＬ）に溶解した２－（４－アミノフェニル）エチルアミン（３６．０ｍｍｏｌ）を反応液へ滴下し、窒素下室温で５時間撹拌した。反応終了後、析出した固体を濾別し、固体をエタノールで洗浄後、乾燥することでえんじ色固体の化合物（ＤＡ－９）を収率９５％で得た。図２に、化合物（ＤＡ－９）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ－ｄ_６，４００ＭＨｚ）の測定結果を示す。
ＡＰＩ－ＥＳ ｍ／ｚ：３７７．２（ｃａｌｃ． ｆｏｒ ［Ｍ＋Ｈ］^＋：３７７．２０）

［合成例１－１０］化合物（ＤＡ－１０）の合成
合成例１－９において、２－（４－アミノフェニル）エチルアミンを４－アミノベンジルアミンへ変更した以外は合成例１－９と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－１０）を得た。

［合成例１－１１］化合物（ＤＡ－１１）の合成
３－（４－ニトロフェニル）プロピオン酸（１５．０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１５０．０ｍｍｏｌ）に加えた。窒素下室温で撹拌しながら、ＤＭＦ（０．１５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、還流下で１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液を濃縮し、残渣をＴＨＦ（２０ｍＬ）で溶解させた。本溶液を溶液Ｂとする。別途、エチレンジアミン（３０．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（６０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）で溶解させ、窒素下０℃で１０分撹拌した。この溶液に対し、前述の溶液Ｂを滴下し、０℃で１時間攪拌を継続した。その後、窒素下室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＡ－１１－１）で表される化合物を収率７０％で得た。
中間体（ＤＡ－１１－１）（１０．５ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（０．６７ｇ）をエタノール（２５ｍＬ）に加えて、反応容器を窒素置換した。次いで、反応容器を水素置換し、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にＴＨＦを加えた後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、下記式（ＤＡ－１１－２）で表される化合物を収率９０％で得た。
下記の合成スキームの３段目については、合成例１－９において、２－（４－アミノフェニル）エチルアミンを中間体（ＤＡ－１１－２）に変更し、溶媒をエタノールからＴＨＦに変更した以外は合成例１－９と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－１１）を得た。

［合成例１－１２］化合物（ＤＡ－１２）の合成
２－アミノ－５－ニトロベンジルアミン（１０．０ｍｍｏｌ）と５％Ｐｔ／Ｃ（１．５６ｇ）をエタノール（４０ｍＬ）に加えて、反応容器を窒素置換した。次いで、反応容器を水素置換し、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にＴＨＦを加えた後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、下記式（ＤＡ－１２－１）で表される化合物を収率９０％で得た。
２，５－ジメトキシ－１，４－ベンゾキノン（１８．０ｍｍｏｌ）をエタノール（３５ｍＬ）に加え、窒素下室温で撹拌した。エタノール（１５ｍＬ）に溶解した中間体（ＤＡ－１２－１）（９．０ｍｍｏｌ）を反応液へ滴下し、窒素下室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を除去し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘキサン混合溶剤で溶出）にて精製することで、化合物（ＤＡ－１２）を得た。

［合成例１－１３］化合物（ＤＡ－１３）の合成
合成例１－１２の合成スキームの２段目において、２，５－ジメトキシ－１，４－ベンゾキノンを２，３－ジメチルベンゾキノンに変更した以外は合成例１－１２と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－１３）を得た。

［合成例１－１４］化合物（ＤＡ－１４）の合成
下記式（ＤＡ－１４－１）（２１．０ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（１．３４ｇ）をエタノール（５０ｍＬ）に加えて、反応容器を窒素置換した。次いで、反応容器を水素置換し、室温にて１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液にＴＨＦを加えた後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮することにより、下記式（ＤＡ－１４－２）で表される化合物を収率９０％で得た。
下記の合成スキームの２段目の反応に関しては、合成例１－１２の合成スキームの２段目において、中間体（ＤＡ－１２－１）を中間体（ＤＡ－１４－２）に変更した以外は合成例１－１２と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＡ－１４）を得た。なお、下記式（ＤＡ－１４－１）で表される化合物は、公知の文献（Oriental Journal of Chemistry (2013), 29(1), 17-22）に従い合成した。

［合成例１－１５］化合物（ＤＢ－２３）の合成
フェノチアジン（１０．０ｍｍｏｌ）と３，５－ジニトロベンジルクロリド（１０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に加えて、窒素下室温で１０分撹拌した。次いで、純水（１５ｍＬ）に溶解させた水酸化ナトリウム（１３．０ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加し、窒素下室温で６時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘキサン混合溶剤で溶出）にて精製することで、下記式（ＤＢ－２３－１）を収率７０％で得た。
次に、中間体（ＤＢ－２３－１）（７．０ｍｍｏｌ）、亜鉛粉末（１４０ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（７０．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）とエタノール（５ｍＬ）の混合溶媒に加えて、窒素下０℃で撹拌した。次いで、純水（２００ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌を継続した。その後、窒素下室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、化合物（ＤＢ－２３）を収率９０％で得た。化合物（ＤＢ－２３）の^１Ｈ－ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ－ｄ_６，４００ＭＨｚ，ｐｐｍ）の測定結果は以下のとおりである。
δ＝ ７．０５（ｍ，４Ｈ），６．８７（ｔ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ, ２Ｈ), ６．７４ (ｄ, Ｊ＝８．８ Ｈｚ, ２Ｈ), ５．７２ (ｓ, ２Ｈ), ５．６８ (s, １Ｈ), ４．７７ (s, ２Ｈ), ４．７２(s, ４Ｈ)．ＡＰＩ－ＥＳ ｍ／ｚ：３２０．１（ｃａｌｃ． ｆｏｒ ［Ｍ＋Ｈ］^＋：３２０．１２）

［合成例１－１６］化合物（ＤＢ－２４）の合成
３，５－ジニトロアニリン（１５．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１８．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた３－ブロモプロピオニルクロリド（１５．０ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃で１時間撹拌を継続した。その後、窒素下室温で３時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＢ－２４－１）で表される化合物を収率９０％で得た。
下記の合成スキームの２段目及び３段目の反応に関しては、合成例１－１５の合成スキームの３，５－ジニトロベンジルクロリドを中間体（ＤＢ－２４－１）に変更した以外は合成例１－１５と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＢ－２４）を得た。

［合成例１－１７］化合物（ＤＢ－２５）の合成
２，４－ジニトロフェノール（１０．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２０．０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２０ｍＬ）に加えて、窒素下室温で１０分撹拌した。次いで、ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた１，２－ジブロモエタン（２０．０ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加した。その後、窒素下１００℃で６時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘキサン混合溶剤で溶出）にて精製することで、下記式（ＤＢ－２５－１）を収率８０％で得た。
下記の合成スキームの２段目の反応に関しては、合成例１－１５の合成スキームの１段目において３，５－ジニトロベンジルクロリドを中間体（ＤＢ－２５－１）へ変更した以外は合成例１－１５と同様の方法にて合成し、中間体（ＤＢ－２５－２）を得た。
中間体（ＤＢ－２５－２）（５．０ｍｍｏｌ）と５％Ｐｄ／Ｃ（０．３２ｇ）をＴＨＦ（８ｍＬ）とエタノール（８ｍＬ）の混合溶剤に加えて、窒素下０℃で１０分撹拌した。次いで、ヒドラジン一水和物（３０．０ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ滴下し、０℃で３０分撹拌を継続した。その後、窒素下６６℃で６時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過して、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮することにより、化合物（ＤＢ－２５）を収率８０％で得た。

［合成例１－１８］化合物（ＤＢ－２６）の合成
２－メトキシフェノチアジン（１０．０ｍｍｏｌ）と水酸化ナトリウム（２０．０ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に加え、窒素下室温で１５分撹拌した。次いで、ヨードメタン（１００ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、６５℃で９時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＢ－２６－１）で表される化合物を収率９０％で得た。
中間体（ＤＢ－２６－１）（９．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１８ｍＬ）に加え、窒素下０℃で１５分撹拌した。次いで、三臭化ほう素（１Ｍジクロロメタン溶液、１３．５ｍＬ）を滴下した。その後、窒素下０℃で２時間撹拌し、室温に昇温した後更に１０時間撹拌を継続した。反応終了後、水を加えた後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和し、ジクロロメタンにより分液抽出した。有機相を減圧濃縮し、乾燥することにより下記式（ＤＢ－２６－２）で表される化合物を収率９５％で得た。
中間体（ＤＢ－２６－２）（８．６ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１７．１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に加えて、窒素下室温で３０分撹拌した。次いで、ＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解させた中間体（ＤＢ－２６－１）（８．６ｍｍｏｌ）を撹拌中の反応液へ添加し、窒素下１００℃で６時間撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、水により分液洗浄した。有機相を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル、ヘキサン混合溶剤で溶出）にて精製することで、下記式（ＤＢ－２６－３）で表される化合物を収率８０％で得た。
下記の合成スキームの４段目の反応に関しては、合成例１－１７の合成スキームの３段目において中間体（ＤＢ－２５－２）を中間体（ＤＢ－２６－３）へ変更した以外は合成例１－１７と同様の方法にて合成し、中間体（ＤＢ－２６）を得た。

［合成例１－１９］化合物（ＤＢ－２７）の合成
合成例１－１８の合成スキームの３段目において、中間体（ＤＢ－２５－１）を２，４－ジニトロフルオロベンゼンへ変更した以外は合成例１－１８と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＢ－２７）を得た。

［合成例１－２０］化合物（ＤＢ－２８）の合成
合成例１－６の合成スキームの１段目において、化合物（ＤＡ－６－１）をフェノチアジンへ変更した以外は合成例１－６と同様の方法にて合成し、化合物（ＤＢ－２８）を得た。

＜重合体の合成＞
１．ポリアミック酸の合成
［合成例２－１］
テトラカルボン酸二無水物として化合物（ｃ－１）１００モル部、並びにジアミン化合物として化合物（ＤＡ－１）６０モル部、化合物（ＤＢ－２０）１０モル部及び化合物（ｂ－１３）３０モル部をＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）に溶解し、室温で６時間反応を行い、ポリアミック酸（これを重合体（ＰＡＡ－１）とする）を１５質量％含有する溶液を得た。

［合成例２－２～２－３４、２－３８～２－４１］
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を表１又は表２に記載のとおり変更した以外は合成例２－１と同様の操作を行い、ポリアミック酸（重合体（ＰＡＡ－２）～（ＰＡＡ－３８））を含む溶液を得た。

２．ポリイミドの合成
［合成例２－３５］
ジアミン化合物として化合物（ｂ－１４）３０モル部及び化合物（ｂ－１５）７０モル部をＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）に溶解し、テトラカルボン酸二無水物として化合物（ｃ－１）５０モル部及び化合物（ｃ－４）５０モル部を加え、４０℃で２４時間反応させることにより、ポリアミック酸を２０質量％含有する溶液を得た。
次いで、得られた重合体溶液にＮＭＰを追加してポリアミック酸濃度１０質量％の溶液とし、ピリジン及び無水酢酸を添加して９０℃で４時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなＮＭＰで溶媒置換することにより、イミド化率約６０％のポリイミド（これを重合体（ＰＩ－１）とする）を１５質量％含有する溶液を得た。

［合成例２－３６、２－３７、２－４２、２－４３］
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の種類及び量を表１又は表２に記載のとおり変更した以外は合成例２－３５と同様の操作を行い、ポリイミド（重合体（ＰＩ－２）～（ＰＩ－５））を含む溶液を得た。

３．スチレン－マレイミド系共重合体の合成
［合成例３－１］
窒素下、１００ｍＬ二口フラスコに、重合モノマーとして、化合物（Ｍ－１）５．００ｇ、化合物（Ｍ－２）１．０５ｇ、化合物（Ｍ－３）４．８０ｇ、及び化合物（Ｍ－４）２．２６ｇ、ラジカル重合開始剤として２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）０．３９ｇ、連鎖移動剤として２，４－ジフェニル－４－メチル－１－ペンテン０．３９ｇ、並びに溶媒としてＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）５２．５ｍｌを加え、７０℃で６時間重合した。メタノールに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で８時間真空乾燥することによりスチレン－マレイミド系共重合体（これを重合体（ＭＩ－１）とする）を得た。ＧＰＣによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Ｍｗは３００００、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは２であった。

［合成例３－２］
窒素下、１００ｍＬ二口フラスコに、重合モノマーとして、化合物（Ｍ－５）１０モル部、化合物（Ｍ－６）１０モル部、化合物（Ｍ－７）３０モル部、化合物（Ｍ－８）１０モル部、化合物（Ｍ－９）２０モル部、及び化合物（Ｍ－１０）２０モル部、ラジカル重合開始剤として２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）２モル部、並びに溶媒としてテトラヒドロフラン５０ｍｌを加え、７０℃で６時間重合した。メタノールに再沈殿した後、沈殿物を濾過し、室温で８時間真空乾燥することによりスチレン－マレイミド系共重合体（これを重合体（ＭＩ－２）とする）を得た。ＧＰＣによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Ｍｗは９２７００、分子量分布Ｍｗ／Ｍｎは４．７８であった。

＜液晶配向剤の調製及び評価＞
［実施例１：光ＦＦＳ型液晶表示素子］
１．液晶配向剤の調製
合成例２－１で得た重合体（ＰＡＡ－１）を含む溶液に、合成例２－３８で得た重合体（ＰＡＡ－３５）を含む溶液を、固形分換算で、重合体（ＰＡＡ－１）：重合体（ＰＡＡ－３５）＝６０：４０（質量比）になるように加え、ＮＭＰ、ＧＢＬ、及びＢＣにより希釈することにより、溶剤組成比がＮＭＰ：ＧＢＬ：ＢＣ＝４５：３０：２５（質量比）、固形分濃度が３．５質量％の溶液とした。この溶液を孔径０．２μｍのフィルターで濾過することにより液晶配向剤（ＡＬ－１）を調製した。

２．光配向法を用いたＦＦＳ型液晶セルの製造
平板電極（ボトム電極）、絶縁層及び櫛歯状電極（トップ電極）がこの順で片面に積層されたガラス基板（第１基板とする）、並びに電極が設けられていないガラス基板（第２基板とする）を準備した。次いで、第１基板の電極形成面及び第２基板の片面に、液晶配向剤（ＡＬ－１）をスピンナーにより塗布し、８０℃のホットプレートで１分間加熱（プレベーク）した。その後、庫内を窒素置換した２３０℃のオーブンで３０分間乾燥（ポストベーク）を行い、平均膜厚０．１μｍの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、Ｈｇ－Ｘｅランプを用いて、直線偏光された２５４ｎｍの輝線を含む紫外線４,０００Ｊ／ｍ^２を基板法線方向から照射して光配向処理を施した。なお、この照射量は、波長２５４ｎｍ基準で計測される光量計を用いて計測した値である。次いで、光配向処理が施された塗膜を、２３０℃のクリーンオーブンで３０分加熱して熱処理を行い、液晶配向膜を形成した。
次に、液晶配向膜を形成した一対の基板のうちの一方の基板につき、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径３．５μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した。その後、光照射時の偏光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように基板を重ね合わせて圧着し、１５０℃で１時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間にネガ型液晶（メルク社製、ＭＬＣ－６６０８）を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、光ＦＦＳ型液晶セルを得た。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを１２０℃で加熱してから室温まで徐冷した。また、上記の一連の操作を、ポストベーク後の紫外線照射量を１００～１０，０００Ｊ／ｍ^２の範囲でそれぞれ変更して実施することにより、紫外線照射量が異なる３個以上の液晶セルを製造し、最も良好な配向特性を示した露光量（最適露光量）の液晶セルを用いて評価を行った。

３．評価
（１）室温でのＤＣ残像特性
上記２．で製造した液晶セルを２５℃、１気圧の環境下においた。周波数３０Ｈｚの交流矩形波（ＡＣ）により相対透過率１００％で駆動させて任意の２画素の間の輝度差を０に設定した後、５０００ｃｄ／ｍ^２のバックライト照射下でＡＣ駆動させつつ片方の画素のみに直流（ＤＣ）０．５Ｖを６０分間印加して電荷を蓄積させた。ＤＣ０．５Ｖの印加を終了して、相対透過率が５０％となるＡＣのみの駆動に戻すと、蓄積された電荷によって２画素の間に輝度差（これをΔＬ１とする。）が生じた。この輝度差ΔＬ１の経時変化を観測し、ＤＣ０．５Ｖの印加を終了してから輝度差ΔＬ１が初期値の３６．８％以下になるまでの時間を残像消去時間とした。なお、この時間が短いほど、その液晶セルは蓄積された電荷の緩和が速いことから残像が消えやすく、ＤＣ残像特性が良好といえる。評価は、残像消去時間が１０分未満であった場合を「非常に良好（◎）」、１０分以上２０分未満であった場合を「良好（○）」、２０分以上３０分未満であった場合を「可（△）」、３０分以上であった場合を「不良（×）」とした。その結果、本実施例では「非常に良好（◎）」の評価であった。

（２）６０℃でのＤＣ残像特性
上記２．で製造した液晶セルを６０℃、１気圧の環境下においた。周波数３０Ｈｚの交流矩形波（ＡＣ）により相対透過率１００％で駆動させて任意の２画素の間の輝度差を０に設定した後、５０００ｃｄ／ｍ^２のバックライト照射下でＡＣ駆動させつつ片方の画素のみに直流（ＤＣ）０．１Ｖを６０分間印加して電荷を蓄積させた。ＤＣ０．１Ｖの印加を終了して、相対透過率が５０％となるＡＣのみの駆動に戻すと、蓄積された電荷によって２画素の間に輝度差（これをΔＬ２とする。）が生じた。なお、一般的な傾向として、室温に比べて高温では液晶セルに電荷が蓄積されやすい。そこで、より厳しい条件で液晶セルの電荷の蓄積しやすさをサンプル間で比較するために、高温環境下における初期の蓄積電荷量を反映させる方法により、その液晶素子の電荷の蓄積しやすさを評価した（短期残像評価）。輝度差ΔＬ２が少ないほど、その液晶セルは電荷が蓄積しにくく、良好といえる。輝度差ΔＬ２を２画素の輝度の平均値で割った値が１％未満であった場合を「非常に良好（◎）」、１％以上２％未満であった場合を「良好（○）」、２％以上３％未満であった場合を「可（△）」、３％以上であった場合を「不良（×）」とした。その結果、本実施例では「非常に良好（◎）」の評価であった。

（３）液晶配向性の評価
上記２．で製造した液晶セルについて、５Ｖの電圧をＯＮ・ＯＦＦ（印加・解除）したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を顕微鏡によって倍率５０倍で観察した。評価は、異常ドメインが観察されなかった場合を「良好」、異常ドメインが観察された場合を「不良」とした。その結果、本実施例では「良好」の評価であった。

（４）インクジェット塗布性の評価
液晶配向剤を塗布する基板として、ＩＴＯからなる透明電極付きガラス基板を２００℃のホットプレート上で１分間加熱し、次いで紫外線／オゾン洗浄を行って透明電極面の水の接触角を１０°以下とした直後のものを用いた。上記１．で調製した液晶配向剤（ＡＬ－１）を、インクジェット塗布機（芝浦メカトロニクス社製）を用いて、透明電極付きガラス基板の透明電極面上に塗布した。このときの塗布条件は、２，５００回／（ノズル・分）、吐出量２５０ｍｇ／１０秒にて２往復（計４回）塗布とした。塗布後、１分間静置した後に８０℃にて加熱することによって、平均膜厚０．１μｍの塗膜を形成した。得られた塗膜につき、干渉縞計測ランプ（ナトリウムランプ）照射下、肉眼でムラ及びハジキの数を観察した。ムラ及びハジキの箇所が合わせて０の場合を「優良（◎）」とし、ムラ及びハジキの箇所が合わせて１以上３未満の場合を「良好（○）」、ムラ及びハジキの箇所が合わせて３以上の場合を「不良（×）」として評価した。なお、重合体の溶解性が良好であるとインクジェット塗布性についても良化する傾向がある。その結果、この実施例の液晶配向剤のインクジェット塗布性は「優良（◎）」の評価であった。

［実施例２～１０、１３～１９、２１～３５及び比較例１～４］
液晶配向剤の組成を表３のとおりに変更した以外は実施例１と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例１と同様にして光ＦＦＳ型液晶セルを製造し、各種評価を行った。それらの結果を表４に示す。

［実施例１１：ラビングＦＦＳ型液晶表示素子］
１．液晶配向剤の調製
合成例２－１１で得た重合体（ＰＡＡ－１１）を含む溶液に、合成例２－４１で得た重合体（ＰＡＡ－３８）を含む溶液を、固形分換算で、重合体（ＰＡＡ－１１）：重合体（ＰＡＡ－３８）＝６０：４０（質量比）になるように加え、更に添加剤（ＡＤ－１）を、重合体（ＰＡＡ－１１）と重合体（ＰＡＡ－３８）の合計１００質量部に対して１０質量部加えた。これをＮＭＰ、ＮＥＰ及びＢＣにより希釈することにより、固形分濃度が４．０質量％、溶剤組成比がＮＭＰ：ＮＥＰ：ＢＣ＝２５：５５：２０（質量比）となる溶液を得た。この溶液を孔径０．２μｍのフィルターで濾過することにより液晶配向剤（ＡＬ－１１）を調製した。

２．ラビング法を用いたＦＦＳ型液晶セルの製造
実施例１と同様の第１基板及び第２基板を準備した。次いで、第１基板の電極形成面及び第２基板の片面のそれぞれに液晶配向剤（ＡＬ－１１）をスピンナーにより塗布し、１１０℃のホットプレートで３分間加熱（プレベーク）した。その後、庫内を窒素置換した２３０℃のオーブンで３０分間乾燥（ポストベーク）を行い、平均膜厚０．０８μｍの塗膜を形成した。次いで、塗膜表面に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数１０００ｒｐｍ、ステージ移動速度３ｃｍ／秒、毛足押し込み長さ０．３ｍｍでラビング処理を行った。その後、超純水中で１分間超音波洗浄を行い、次いで１００℃クリーンオーブン中で１０分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
次いで、液晶配向膜を有する一対の基板につき、液晶配向膜を形成した面の縁に液晶注入口を残して、直径３．５μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷塗布した。その後、基板を重ね合わせて圧着し、１５０℃で１時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より、一対の基板間の間隙にネガ型液晶（メルク社製、ＭＬＣ－６６０８）を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを１２０℃で加熱してから室温まで徐冷し、液晶セル（ラビングＦＦＳ型液晶セル）を製造した。なお、一対の基板を重ね合わせる際には、それぞれの基板のラビング方法が逆平行となるようにした。

３．評価
上記１．で調製した液晶配向剤及び上記２．で製造した液晶セルを用いて、実施例１と同様にして各種評価を行った。評価結果を表４に示す。

［実施例１２、２０、３６］
液晶配向剤の組成を表３のとおりに変更した以外は実施例１１と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例１１と同様にしてラビングＦＦＳ型液晶セルを製造し、各種評価を行った。評価結果を表４に示す。

［比較例１Ａ～４Ａ］
液晶配向剤として、表３に記載のＡＲ－１～ＡＲ－４を用いた以外は実施例１１と同様にしてラビングＦＦＳ型液晶セルを製造し、各種評価を行った。その結果、比較例１Ａ～４Ａは、比較例１～４（光ＦＦＳ型液晶表示素子）の結果と同等であった。

［実施例３７：光垂直型液晶表示素子］
１．液晶配向剤の調製
合成例２－１で得た重合体（ＰＡＡ－１）を含む溶液に、合成例３－１で得た重合体（ＭＩ－１）を、固形分換算で、重合体（ＰＡＡ－１）９５質量部に対して重合体（ＭＩ－１）が５質量部になるように加え、ＮＭＰ、ＧＢＬ、ＤＥＤＧ、及びＤＩＢＫにより希釈することにより、固形分濃度が３．５質量％、溶剤組成比がＮＭＰ：ＧＢＬ：ＤＥＤＧ：ＤＩＢＫ＝２０：３０：４０：１０（質量比）となる溶液を得た。この溶液を孔径０．２μｍのフィルターで濾過することにより液晶配向剤（ＡＬ－３７）を調製した。

２．光垂直型液晶セル（ＵＶ２Ａ）の製造
ＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上に、上記１．で調製した液晶配向剤（ＡＬ－３７）をスピンナーにより塗布し、８０℃のホットプレートで１分間プレベークを行った。その後、庫内を窒素置換したオーブン中、２３０℃で１時間加熱して膜厚０．１μｍの塗膜を形成した。次いで、この塗膜表面に、Ｈｇ－Ｘｅランプ及びグランテーラープリズムを用いて３１３ｎｍの輝線を含む偏光紫外線１，０００Ｊ／ｍ^２を、基板法線から４０°傾いた方向から照射して液晶配向能を付与した。同じ操作を繰り返して、液晶配向膜を有する基板を一対（２枚）作成した。
上記基板のうちの１枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径３．５μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各基板の紫外線の光軸の基板面への投影方向が逆平行となるように圧着し、１５０℃で１時間かけて接着剤を熱硬化させた。次いで、液晶注入口より基板間の間隙にネガ型液晶（メルク社製、ＭＬＣ－６６０８）を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを１３０℃で加熱してから室温まで徐冷した。

３．評価
上記１．で調製した液晶配向剤及び上記２．で製造した液晶セルを用いて、実施例１と同様にして各種評価を行った。評価結果を表６に示す。

［比較例５］
液晶配向剤の組成を表５のとおりに変更した以外は実施例３７と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例３７と同様にして光垂直型液晶セルを製造し、各種評価を行った。評価結果を表６に示す。

［実施例３８：ＰＳＡ型液晶表示素子］
１．液晶配向剤の調製
合成例２－３６で得た重合体（ＰＩ－２）を含む溶液に、合成例３－２で得た重合体（ＭＩ－２）を、固形分換算で、重合体（ＰＩ－２）９５質量部に対して重合体（ＭＩ－２）が５質量部になるように加え、ＮＭＰ及びＢＣにより希釈して、溶媒組成がＮＭＰ／ＢＣ＝５０／５０（質量比）、固形分濃度が３．５質量％の溶液とした。この溶液を孔径０．２μｍのフィルターで濾過することにより液晶配向剤（ＡＬ－３８）を調製した。

２．ＰＳＡ型液晶セルの製造
（１）液晶組成物の調製
ネマチック液晶（メルク社製、ＭＬＣ－６６０８）１０ｇに対し、下記式（Ｌ１－１）で表される液晶性化合物を５質量％、及び下記式（Ｌ２－１）で表される光重合性化合物を０．３質量％添加して混合し、液晶組成物ＬＣ１を得た。

（２）液晶セルの製造
上記で調製した液晶配向剤（ＡＬ－３８）を、ＩＴＯ膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面上にスピンナーを用いて塗布し、８０℃のホットプレートで１分間プレベークを行った後、窒素に置換したオーブン中、２００℃で１時間加熱して溶媒を除去することにより、膜厚０．０８μｍの塗膜（液晶配向膜）を形成した。この塗膜に対し、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数４００ｒｐｍ、ステージ移動速度３ｃｍ／秒、毛足押し込み長さ０．１ｍｍでラビング処理を行った。その後、超純水中で１分間超音波洗浄を行い、次いで、１００℃クリーンオーブン中で１０分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得た。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対（２枚）得た。なお、このラビング処理は、液晶の倒れ込みを制御し、配向分割を簡易な方法で行う目的で行った弱いラビング処理である。
上記基板のうちの１枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径３．５μｍの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、重ね合わせて圧着し、１５０℃で１時間加熱して接着剤を熱硬化した。次いで、液晶注入口より基板の間隙に液晶組成物ＬＣ１を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止し、さらに液晶注入時の流動配向を除くために、これを１５０℃で１０分間加熱した後に室温まで徐冷した。
次いで、得られた液晶セルに対し、電極間に周波数６０Ｈｚの交流１０Ｖを印加し、液晶が駆動している状態で、光源にメタルハライドランプを使用した紫外線照射装置を用いて、紫外線を５０，０００Ｊ／ｍ^２の照射量にて照射した。なお、この照射量は、波長３６５ｎｍ基準で計測される光量計を用いて計測した値である。これにより、ＰＳＡ型液晶セルを製造した。

３．評価
上記１．で調製した液晶配向剤及び上記２．で製造した液晶セルを用いて、実施例１と同様にして各種評価を行った。評価結果を表８に示す。

［比較例５］
液晶配向剤の組成を表７のとおりに変更した以外は実施例３８と同様にして液晶配向剤を調製した。また、得られた液晶配向剤を用いて、実施例３８と同様にしてＰＳＡ型液晶セルを製造し、各種評価を行った。評価結果を表８に示す。

表４、表６及び表８に示すように、重合体（Ｐ）を含有する液晶配向剤を用いた実施例１～３８は、重合体（Ｐ）を含まない液晶配向剤を用いた比較例１～６との対比で、優れた液晶配向性を示しながら、室温でのＤＣ残像特性（すなわち、蓄積電荷の緩和特性）及び６０℃でのＤＣ残像特性（すなわち、電荷の蓄積しにくさ）に優れていた。また、実施例１～３８の液晶配向剤はインクジェット塗布性にも優れていた。

以上の結果から、重合体（Ｐ）を含む液晶配向剤は、良好な塗布性を示しながら、液晶配向性に優れ、かつ電荷を蓄積しにくく、残留電荷の緩和が速い液晶素子を得ることができることが明らかになった。

Claims (17)

1. 下記の要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）；
   要件（Ｉ）：下記の部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを同一分子内に含む化合物を含有する、
   要件（ＩＩ）：下記の部分構造（Ａ）と部分構造（Ｂ）とを異なる分子内に含む化合物を含有する、
   のうち少なくともいずれかを満たす、液晶配向剤。
   部分構造（Ａ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造、キノン構造、及びテトラシアノキノジメタン構造よりなる群から選択される少なくとも１種
   部分構造（Ｂ）：下記式（ｂ１）で表される部分構造、及びフェノチアジン構造よりなる群から選択される少なくとも１種
   

   

   （式（ｂ１）中、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２は下記［ｉ］又は［ｉｉ］を満たす。「＊」は結合手を表す。
   ［ｉ］Ｘ^１は芳香環基である。Ｂ^１は、－ＮＹ^３－又は芳香族複素環基である。Ｘ^２及びＹ^３は、Ｘ^２が芳香環基であって、Ｙ^３が水素原子若しくは１価の有機基であるか、又はＸ^２とＹ^３とが互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の芳香環に結合している。
   ［ｉｉ］Ｂ^１は－ＮＹ^３－である。Ｙ^３は、水素原子又は１価の有機基である。Ｘ^１及びＸ^２は、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は複数個の芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の２個の芳香環を連結している。）
2. ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である重合体（Ｐ）を含有し、
   前記重合体（Ｐ）は、前記部分構造（Ｂ）を有するジアミン化合物に由来する構造単位を含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
3. ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも１種である重合体（Ｐ）を含有し、
   前記重合体（Ｐ）は、下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含むか、又は下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを異なる分子内に含む、請求項１に記載の液晶配向剤。
   構造単位（ＵＡ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
   構造単位（ＵＢ）：上記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
4. 前記ジアミン化合物（ＤＡ－１）は、下記式（ａ１－１）で表される化合物である、請求項３に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（ａ１－１）中、Ａ^１は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有する基である。Ｒ^１は単結合又は（ｎ１＋１）価の連結基である。Ａｒ^１は芳香環基である。ｎ１は１又は２である。）
5. 前記ジアミン化合物（ＤＡ－２）は、下記式（ａ２－１）で表される化合物及び下記式（ａ２－２）で表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項３に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（ａ２－１）中、Ａ^２はキノン構造を有する基である。Ｒ^２は単結合又は（ｎ２＋１）価の連結基である。Ａｒ^２は芳香環基である。ｎ２は１又は２である。
   式（ａ２－２）中、Ａ^３はキノン構造を有する基である。Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して芳香環基である。）
6. 前記ジアミン化合物（ＤＢ－２）は、下記式（ｂ２－１）で表される化合物である、請求項３に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（ｂ２－１）中、Ａ^４はフェノチアジン構造を有する基である。Ｒ^５は単結合又は（ｎ３＋１）価の連結基である。Ａｒ^５は芳香環基である。ｎ３は１又は２である。）
7. 前記重合体（Ｐ）は、下記式（２）で表される部分構造を有するジアミン化合物に由来する構造単位（ＵＣ）を更に含む、請求項３に記載の液晶配向剤。
   

   

   （式（２）中、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立して芳香環基である。Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、単結合、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は炭素数１～１０の置換アルカンジイル基である。Ｙ^５及びＹ^６は、それぞれ独立して、＊^４－ＮＲ^９－ＣＯ－又は＊^４－ＣＯ－ＮＲ^９－である。Ｒ^９は、水素原子又は１価の有機基である。「＊^４」はＺ^５との結合手を表す。Ｚ^５は、単結合又は２価の有機基である。ｍは０又は１である。ｍが０の場合、Ｒ^７、Ｒ^８又はそれら両方は、炭素数１～１０のアルカンジイル基又は置換アルカンジイル基である。「＊」は結合手を表す。）
8. 前記部分構造（Ａ）を有する化合物（ただし、重合体を除く。）と、前記重合体（Ｐ）とを含有する、請求項２に記載の液晶配向剤。
9. 前記電子求引性基が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の液晶配向剤。
10. 前記部分構造（Ａ）及び前記部分構造（Ｂ）のいずれも有しない重合体（Ｑ）を更に含有する、請求項１に記載の液晶配向剤。
11. 前記重合体（Ｑ）は、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド及び付加重合体よりなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１０に記載の液晶配向剤。
12. 請求項１～１１のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
13. 請求項１２に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
14. ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル又はポリイミドであって、下記の構造単位（ＵＡ）と構造単位（ＵＢ）とを同一分子内に含む重合体。
    構造単位（ＵＡ）：窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、２３０℃以下の温度による加熱によっては脱離しない電子求引性基で置換された置換複素環構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－１）、及びキノン構造を有するジアミン化合物（ＤＡ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
    構造単位（ＵＢ）：下記式（ｂ１）で表される部分構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－１）、及びフェノチアジン構造を有するジアミン化合物（ＤＢ－２）よりなる群から選択される少なくとも１種に由来する構造単位
    

    

    （式（ｂ１）中、Ｘ^１、Ｂ^１及びＸ^２は下記［ｉ］又は［ｉｉ］を満たす。
    ［ｉ］Ｘ^１は芳香環基である。Ｂ^１は、－ＮＹ^３－又は芳香族複素環基である。Ｘ^２及びＹ^３は、Ｘ^２が芳香環基であって、Ｙ^３が水素原子若しくは１価の有機基であるか、又はＸ^２とＹ^３とが互いに合わせられてＸ^２及びＹ^３が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の芳香環に結合している。
    ［ｉｉ］Ｂ^１は－ＮＹ^３－である。Ｙ^３は、水素原子又は１価の有機基である。Ｘ^１及びＸ^２は、互いに合わせられてＸ^１及びＸ^２が結合する窒素原子と共に構成される窒素含有縮合複素環構造を表す。ただし、前記窒素含有縮合環構造は複数個の芳香環を有し、Ｂ^１中の窒素原子は前記窒素含有縮合環構造中の２個の芳香環を連結している。
    「＊」は結合手を表す。）
15. 下記式（ａ１－１）で表される化合物。
    

    

    （式（ａ１－１）中、Ａ^１は、窒素含有芳香族複素環に結合する１個以上の水素原子が、ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン化アルキル基及びアシル基よりなる群から選択される少なくとも１種で置換された置換複素環構造を有する基である。Ｒ^１は単結合又は（ｎ１＋１）価の連結基である。Ａｒ^１は芳香環基である。ｎ１は１又は２である。）
16. 下記式（ａ２－２）で表される化合物。
    

    

    （式（ａ２－２）中、Ａ^３はキノン構造を有する基である。Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立して、単結合又は２価の有機基である。Ａｒ^３及びＡｒ^４は、それぞれ独立して芳香環基である。）
17. 下記式（ｂ２－１）で表される化合物。
    

    

    （式（ｂ２－１）中、Ａ^４はフェノチアジン構造を有する基である。Ｒ^５は単結合又は（ｎ３＋１）価の飽和鎖状炭化水素基である。Ａｒ^５は芳香環基である。ｎ３は１又は２である。）

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