JP2015222387A - 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、液晶表示素子、重合体並びに化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[液晶配向剤]
本発明の液晶配向剤は、重合体成分の少なくとも一種として、上記式(1)で表される部分構造及び上記式(2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の部分構造(a)を有する重合体(A)を含有する。
ここで、R1が有するフッ化アルキル基は、炭素数1〜10であることが好ましく、その具体例としては、例えばトリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、4,4,5,5,5−ペンタフルオロペンチル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基等が挙げられる。R1が有するフッ化アルキル基は、液晶配向性の観点から、炭素数1〜5であることがより好ましく、炭素数1〜3であることがさらに好ましい。
R1が有するフッ化アルコキシ基において、アルキル構造部分としては、上記フッ化アルキル基の例示及び好ましい例示の説明を適用することができる。
フッ化アルキルエステル基は、「*−CO−O−Rf」(ただし、Rfはフッ化アルキル基であり、*は脂環式構造に結合する結合手を示す。)で表される基である。Rfについては、上記フッ化アルキル基の例示及び好ましい例示の説明を適用することができる。
基「−Si(OR30)3」におけるR30は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、これらは直鎖状でも分岐状でもよい。
上記特定原子含有基としては、上記の中でも、フッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基及びフッ化アルキルエステル基よりなる群から選ばれる少なくとも一種の基(以下、「特定フッ素含有基」とも称する。)であることが好ましい。
ここで、本明細書における「炭化水素基」は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよく、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基を含む意味である。また、「鎖状炭化水素基」とは、主鎖に環状構造を含まず、鎖状構造のみで構成された直鎖状炭化水素基及び分岐状炭化水素基を意味する。「脂環式炭化水素基」とは、環構造としては脂環式炭化水素の構造のみを含み、芳香環構造を含まない炭化水素基を意味する。ただし、脂環式炭化水素の構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造を有するものも含む。「芳香族炭化水素基」とは、環構造として芳香環構造を含む炭化水素基を意味する。ただし、芳香環構造のみで構成されている必要はなく、その一部に鎖状構造や脂環式炭化水素の構造を含んでいてもよい。
上記式(3−1)〜式(3−4)における特定フッ素含有基は、中でもトリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基又は1,1−ジフルオロエチル基が好ましく、トリフルオロメチル基又は2,2,2−トリフルオロエチル基がより好ましい。
R25及びR26は、水素原子又は1価の有機基である。当該1価の有機基としては、例えば炭素数1〜18の1価の炭化水素基、炭素数1〜18の1価の炭化水素基の少なくとも1個のメチレン基を、−O−、−CO−,−COO−、−NR−、−NRCO−(ただし、Rはアルキル基)、−Si(R30)2−、−Si(OR30)2−等で置き換えてなる基、炭素数1〜18の1価の炭化水素基の炭素原子に結合する水素原子をハロゲン原子やアルキルシリル基、アルコキシシリル基等で置換してなる基などが挙げられる。R25及びR26は、互いに同じでも異なっていてもよい。
なお、本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)において、R1が上記特定原子含有基を有さない場合には、R25及びR26の少なくともいずれかは上記特定原子含有基を有する。R25及びR26が有する上記特定原子含有基の例示及び好ましい具体例については、上記R1の説明を適用することができる。
[ポリアミック酸]
重合体(A)としてのポリアミック酸(以下、「ポリアミック酸(A)」とも称する。)は、例えばテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸(A)の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物は、上記式(3A)で表される化合物(以下、「特定テトラカルボン酸二無水物」とも称する。)を含むことが好ましい。なお、上記式(3A)中のR31については、上記R1が、特定フッ素含有基が結合した脂環式構造を有する4価の基である場合の説明を適用することができる。
これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物などを;
それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物等を用いることができる。なお、上記その他のテトラカルボン酸二無水物は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸(A)の合成に使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサン等が挙げられる。
これらの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
で表される化合物などのほか、
2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、下記式(d−1)〜(d−3)
ポリアミック酸(A)は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを、必要に応じて分子量調節剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸(A)の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
分子量調節剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
特に好ましくは、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、m−クレゾール、キシレノール及びハロゲン化フェノールよりなる群から選択される一種以上を溶媒として使用するか、あるいはこれらの一種以上と他の有機溶媒との混合物を、上記割合の範囲で使用することが好ましい。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン並びに必要に応じて使用される分子量調節剤の合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して、0.1〜50重量%になる量とすることが好ましい。
上記重合体(A)としてのポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸(A)と、エステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、などによって得ることができる。
上記式(3A)で表される化合物及び上記式(4A)で表される化合物は、有機化学の定法を適宜組み合わせて合成することができる。その一例としては、光二量化反応を用いる方法を挙げることができ、具体的には、例えば上記式(3A)中のR31がシクロブタン環を有する化合物は、無水マレイン酸誘導体に対し、溶媒中にて波長250nm以上の光を照射する方法によって得ることができる。また、上記式(3A)で表される化合物を、例えばメタノールやエタノール、フェノール等のアルコール類又はフェノール類で開環することにより、上記式(4A)で表されるテトラカルボン酸ジエステルを得ることができる。また、上記の如くして得られたテトラカルボン酸ジエステルを、塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応させることにより、上記式(4A)で表されるテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物を得ることができる。ただし、上記式(3A)で表される化合物及び上記式(4A)で表される化合物の合成方法は上記に限定されるものではない。
上記重合体(A)としてのポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸(A)を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記(i)の方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が進行しにくく、反応温度が200℃を超えると、得られる重合体の分子量が低下することがある。反応時間は、好ましくは1.0〜24時間であり、より好ましくは1.0〜12時間である。
上記(ii)の方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、所望とするイミド化率によるが、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。また、脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。
脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
重合体(A)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量が、500〜500,000であることが好ましく、1,000〜300,000であることがより好ましい。また、Mwと、GPCにより測定したポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)との比で表される分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは15以下であり、より好ましくは10以下である。このような分子量範囲にあることで、液晶表示素子の良好な配向性及び安定性を確保することができる。
本発明の液晶配向剤は、重合体成分として、重合体(A)のうちの一種のみを含んでいてもよいし、重合体(A)のうちの二種以上を含んでいてもよい。あるいは、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる重合体として、重合体(A)とともに、上記部分構造(a)を有さない重合体(B)を含んでいてもよい。
[1]重合体(A)として少なくとも二種の重合体を含み、それら二種の重合体における上記特定原子の含有率が互いに異なる態様。
[2]重合体(A)と重合体(B)とを含み、重合体(B)の上記特定原子の含有率が重合体(A)よりも低い態様。
等が挙げられる。なお、以下では、上記特定原子の含有率が異なる二種の重合体のうち、特定原子の含有率が高い方の重合体を重合体(F1)と称し、特定原子の含有率が低い方の重合体を重合体(F2)と称することがある。
また、重合体(F2)は、上記[1]の態様では重合体(A)であり、上記[2]の態様では重合体(B)である。上記[1]の態様において、重合体(F2)が有する部分構造(a)の含有割合は、重合体(F2)が有する全部分構造に対して、20モル%以下とすることが好ましく、1〜15モル%とすることがより好ましく、1〜10モル%とすることがさらに好ましい。
r1は1が好ましく、r2は0又は1が好ましい。
上記R28は、電気特性の改善効果が高い点で、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。
上記窒素含有複素環としては、例えばピペリジン環、ピロリジン環、ピリジン環、ピラジン環、ピペラジン環、ピリミジン環、ホモピペラジン環等が挙げられる。これらのうち、蓄積した残留電荷を緩和させる効果が高い点で、ピペリジン環又はピペラジン環が好ましく、ピペリジン環がより好ましい。
上記構造(Z)としては、電気特性の改善効果が高い点で、中でも上記式(4−2)で表される構造又は窒素含有複素環であることが好ましい。
重合体(F2)の合成に際し、構造(Z)を含むモノマーの使用割合は、合成に使用するモノマーの合計量に対して、1〜25モル%であることが好ましく、2〜20モル%であることがより好ましい。
重合体の配合態様が上記[1]の場合、上記特定原子の含有率が異なる二種の重合体(A)の配合割合は、光に対する感度、電気特性、残像特性及びコントラスト特性をバランス良く改善する観点から、重量比(F1/F2)で2/8〜8/2とすることが好ましく、3/7〜7/3とすることがより好ましい。また、上記[2]の態様の場合、同様の理由から、液晶配向剤中における重合体(A)と重合体(B)との含有割合は、重量比(A/B)で2/8〜8/2とすることが好ましく、3/7〜7/3とすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、必要に応じてさらにその他の成分を含有していてもよい。当該液晶配向剤に配合してもよいその他の成分としては、例えば、重合体(A)及び重合体(B)以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という。)、官能性シラン化合物等が挙げられる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えばポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性や電気特性を向上させるために使用することができる。このようなエポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。その他、エポキシ基含有化合物の例としては、国際公開第2009/096598号記載のエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンを用いることができる。
これらエポキシ化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、40重量部以下とすることが好ましく、0.1〜30重量部とすることがより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に配合する場合、その配合割合は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して、2重量部以下とすることが好ましく、0.02〜0.2重量部とすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、重合体成分及び必要に応じて使用されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。
本発明の液晶配向膜は、上記で説明した液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程を含む方法によって製造することができる。また、本発明の液晶表示素子は、上記液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜を具備する。本発明の液晶表示素子の動作モードは特に限定せず、例えばTN型、STN型、VA型(VA−MVA型、VA−PVA型を含む。)、IPS型、FFS型、OCB型など種々の動作モードに適用することができる。
先ず、上記液晶配向剤を基板上に塗布し、次いで塗布面を好ましくは加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)例えばTN型、STN型又はVA型の液晶表示素子を製造する場合、まず、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後、フォト・エッチングによりパターンを形成する方法;透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法;などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理、塗膜に対して光を照射する光配向処理などが挙げられる。これらのうち、重合体(A)の光分解性が高いこと、及び光照射によって良好な液晶配向性を示すことを考慮すると、光配向処理によることが好ましい。一方、垂直配向型液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
塗膜に照射する光は、偏光又は非偏光の放射線とすることができる。放射線としては、例えば150〜800nmの波長の光を含む紫外線及び可視光線を用いることができる。放射線が偏光である場合、直線偏光であっても部分偏光であってもよい。また、用いる放射線が直線偏光又は部分偏光である場合には、照射は基板面に垂直の方向から行ってもよく、斜め方向から行ってもよく、又はこれらを組み合わせて行ってもよい。非偏光の放射線を照射する場合には、照射の方向は斜め方向とする。
使用する光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザーなどを使用することができる。好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。光の照射量は、好ましくは100〜50,000J/m2であり、より好ましくは300〜20,000J/m2である。また、塗膜に対する光照射は、反応性を高めるために塗膜を加温しながら行ってもよい。加温の際の温度は、通常30〜250℃であり、好ましくは40〜200℃であり、より好ましくは50〜150℃である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。第1の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール材を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール材により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。また、第2の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。この手法では、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール材を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
[重合体の重量平均分子量]
重合体の重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
重合体は、各実施例において下記の化合物を用いてそれぞれ合成した。なお、以下では、式Xで表される化合物を単に「化合物X」と記すことがある。
[実施例1:重合体(A−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として化合物(a−1)を100モル部、ジアミンとして化合物(b−1)を100モル部、をNMPに溶解し、室温で8時間反応させた。これにより、固形分濃度15重量%のポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸を重合体(A−1)とした。重合体(A−1)の重量平均分子量Mwは80,000であった。
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表1の通り変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分濃度15重量%のポリアミック酸溶液を得た。各重合体の重量平均分子量Mwを下記表1に併せて示した。
[合成例1,2:重合体(B−1)〜(B−7)の合成]
使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの種類及び量を下記表2の通り変更した以外は、実施例1と同様の操作を行い、固形分濃度15%のポリアミック酸溶液を得た。各重合体の重量平均分子量Mwを下記表2に併せて示した。
[実施例10]
1.液晶配向剤の調製
重合体成分として、上記実施例1で得た重合体(A−1)を含有する溶液に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=70:30(重量比)、固形分濃度3.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.45μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
櫛歯状にパターニングされたクロムからなる2系統の金属電極(電極A及び電極B)を有し、それら電極A及び電極Bに対して独立に電圧の印加が可能なガラス基板を準備した。このガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とを一対とし、ガラス基板の電極を有する面と対向ガラス基板の一面とに、上記で調製した液晶配向剤を、スピンコーターを用いてそれぞれ塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行い、庫内を窒素置換したオーブンにて250℃で1時間加熱(ポストベーク)した。その後、液晶配向剤を塗布した側の基板表面に対し、Hg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて偏光紫外線1,000J/m2を基板面の垂直方向から照射した。これにより、膜厚0.1μmの液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
次いで、一対の基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に、直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、偏光紫外線を照射した際の各基板の向きが逆になるように重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化した。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、メルク社製液晶「MLC−7028」を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ液晶配向膜の偏光紫外線の光軸の基板面への射影方向と直交するように貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。また、上記の一連の操作を、ポストベーク後の紫外線照射量を1,000〜5,000J/m2の範囲でそれぞれ変更して実施することにより、紫外線照射量が異なる3個以上の液晶表示素子を製造した。
上記で製造した液晶表示素子を用いて以下の(1)〜(5)の評価を行った。なお、(2)〜(4)では、(1)の感度の評価結果に基づき、紫外線照射量が異なる3個以上の液晶表示素子の中から最適感度のものを選び出し、その最適感度の液晶表示素子の評価結果を示した。
上記で製造した液晶表示素子を用い、5Vの電圧を印加/解除したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察した。液晶配向性が見られた時(異常ドメインが観察されなかった時)の紫外線照射量が少ないほど、塗膜の紫外線に対する感度が良好であると言える。評価は、いずれの紫外線照射量でも異常ドメインが観察されなかった場合を感度「優良(◎)」、1,000J/m2の紫外線照射量では異常ドメインが観察されたが、2,000J/m2及び3,000J/m2の紫外線照射量では異常ドメインが観察されなかった場合を感度「良好(○)」、1,000J/m2及び2,000J/m2の紫外線照射量では異常ドメインが観察されたが、3,000J/m2及び5,000J/m2の紫外線照射量では異常ドメインが観察されなかった場合を感度「可(△)」、いずれの紫外線照射量でも異常ドメインが観察された場合を感度「不良(×)」とした。その結果、この液晶表示素子の紫外線に対する感度は「優良」と判断された。
上記で製造した液晶表示素子を用い、60℃で5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製「VHR−1」を使用した。この液晶表示素子の電圧保持率は99%であった。
(3)電荷蓄積量(RDC)の測定
上記で製造した液晶表示素子を用い、71℃で2Vの直流電圧を10分間印加した後、0.2秒間ショートし、その後に10分間、開放状態に保ったときの液晶表示素子内に蓄積した電圧を誘電吸収法により測定した。評価は、電荷蓄積量が0.1V以下であった場合を「良好(◎)」、電荷蓄積量が0.1Vよりも大きく、かつ0.2V以下であった場合を「可(○)」、電荷蓄積量が0.2Vよりも大きかった場合を「不良(×)」とした。その結果、この液晶表示素子の電荷蓄積量の評価は「可」であった。
上記で製造した液晶表示素子を用い、AC残像特性(焼き付き特性)を評価した。まず、液晶表示素子を25℃、1気圧の環境下におき、電極Bには電圧をかけずに、電極Aに交流電圧4Vを2時間印加した。その直後、電極A及び電極Bの双方に交流4Vの電圧を印加した。両電極に交流4Vの電圧を印加し始めた時点から、電極A及び電極Bの光透過性の差が目視で確認できなくなるまでの時間を測定した。この時間が60秒未満であった場合に焼き付き特性「良好(○)」、60秒以上100秒未満であった場合に焼き付き特性「可(△)」、100秒以上であった場合に焼き付き特性「不良(×)」とした。その結果、この液晶表示素子は焼き付き特性が「良好」であった。
上記で製造した液晶表示素子を、交流電圧10Vで30時間駆動した後に光源と光量検出器の間に偏光子と検光子を配置した装置を使用して、下記数式(2)で表される最小相対透過率(%)を測定した。
最小相対透過率(%)=(β−B0)/(B100−B0)×100 …(2)
(数式(2)中、B0は、ブランクでクロスニコル下の光の透過量である。B100は、ブランクでパラニコル下の光の透過量である。βは、クロスニコル下で偏光子と検光子の間に液晶表示素子を挟み、最小となる光透過量である。)
暗状態の黒レベルは液晶表示素子の最小相対透過率で表され、暗状態での黒レベルが小さいほどコントラストが優れる。最小相対透過率が0.5%未満のものを「良好(○)」とし、0.5%以上1.0%未満のものを「可(△)」とし、1.0%以上のものを「不良(×)」とした。その結果、この液晶表示素子のコントラスト評価は「良好」と判断された。
使用する重合体の種類をそれぞれ下記表3のとおり変更したほかは実施例10と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例10と同様に行った。それらの評価結果を下記表3に示した。
1.液晶配向剤の調製
重合体成分として、実施例8で得た重合体(A−8)を含有する溶液に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=70:30(重量比)、固形分濃度3.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.45μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
実施例10と同様に電極A,Bを備える一対のガラス基板を準備し、ガラス基板の電極を有する面と対向ガラス基板の一面とに、上記で調製した液晶配向剤を、スピンコーターを用いてそれぞれ塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行った後、250℃のホットプレートで10分間ポストベークして、膜厚約0.1μmの塗膜を形成した。形成された塗膜面に対し、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数1,000rpm、ステージの移動速度25mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmにてラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。さらにこの基板を超純水中で1分間超音波洗浄し、100℃クリーンオーブンで10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
次いで、一対の基板のうちの1枚の液晶配向膜を有する面の外周に直径3.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤をスクリーン印刷により塗布した後、一対の基板の液晶配向膜面を対向させ、各液晶配向膜におけるラビング方向が逆平行となるように重ね合わせて圧着し、150℃で1時間かけて接着剤を熱硬化した。次いで、液晶注入口より基板間の間隙に、メルク社製液晶「MLC−7028」を充填した後、エポキシ系接着剤で液晶注入口を封止した。さらに、液晶注入時の流動配向を除くために、これを150℃で加熱してから室温まで徐冷した。次に、基板の外側両面に、偏光板を、その偏光方向が互いに直交し、かつ、液晶配向膜のラビング方向に貼り合わせることにより液晶表示素子を製造した。
使用する重合体の種類を上記表4のとおり変更したほかは実施例13と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例13と同様の方法により行った。それらの評価結果を上記表4に示した。
1.液晶配向剤の調製
重合体成分として、上記実施例1で得た重合体(A−2)を50重量部、及び上記合成例1で得た重合体(B−1)を50重量部、を含有する溶液に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=70:30(重量比)、固形分濃度3.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.45μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を用いた以外は実施例10と同様に、光照射処理により配向処理して液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例10と同様に実施した。それらの評価結果を下記表5に示した。
使用する重合体の種類をそれぞれ上記表5のとおり変更したほかは実施例14と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例10と同様に行った。それらの評価結果を上記表5に示した。
1.液晶配向剤の調製
重合体成分として、上記実施例8で得た重合体(A−8)を50重量部、及び上記合成例1で得た重合体(B−1)を50重量部、を含有する溶液に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加えて十分に撹拌し、溶媒組成がNMP:BC=70:30(重量比)、固形分濃度3.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径0.45μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤を調製した。
上記で調製した液晶配向剤を用いた以外は実施例13と同様にして、ラビング処理により配向処理して液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例13と同様に実施した。それらの評価結果を下記表6に示した。
[比較例6]
使用する重合体の種類及び量を下記表6のとおり変更したほかは実施例18と同様にして液晶配向剤を調製し、液晶表示素子を製造した。また、製造した液晶表示素子の各種評価を実施例13と同様に行った。それらの評価結果を下記表6に示した。
また、重合体成分として二種の重合体を含有する液晶配向膜においても、配向処理方法に関わらず、電圧保持率がいずれも99%以上であった(実施例14〜18)。また、電荷蓄積量がいずれも0.1V以下と少なく、さらにAC残像特性、コントラスト特性に関しては「良好」、紫外線に対する感度についても「優良又は良好」の評価であった。
これに対し、重合体成分を一種のみとした比較例1〜3では、電圧保持率が96%以下と低かった。また、重合体成分として二種の重合体を含有する系のうち、比較例4では、電圧保持率が93%であり、比較例5及び6では97%と低かった。また、比較例では、AC残像特性、コントラスト特性及び紫外線に対する感度がそれぞれ低い結果となった。
Claims (16)
- 前記R1は、フッ化アルキル基、フッ化アルコキシ基及びフッ化アルキルエステル基よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定フッ素含有基が結合した脂環式構造を有する4価の基である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記R1が上記式(3−1)で表される基である、請求項3に記載の液晶配向剤。
- 重合体成分として少なくとも二種の重合体を含み、
前記二種の重合体として、前記重合体(A)と、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体であって、前記部分構造(a)を有さない重合体(B)とを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。 - 前記重合体(A)と前記重合体(B)との含有比率が、重量比(A/B)で2/8〜8/2である、請求項5に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(B)は、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、及びピロメリット酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物をモノマー組成に含む重合により得られる重合体である、請求項5又は6に記載の液晶配向剤。
- 重合体成分として少なくとも二種の重合体を含み、
前記二種の重合体として、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかである特定原子の含有率(ただし、フッ素原子及びケイ素原子を共に有する場合にはその合計量)が異なる二種の前記重合体(A)を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。 - 前記二種の重合体として、フッ素原子及びケイ素原子の少なくともいずれかである特定原子の含有率(ただし、フッ素原子及びケイ素原子を共に有する場合にはその合計量)が異なる重合体を含有し、
該二種の重合体のうち、前記特定原子の含有率が低い方の重合体は、下記式(4−1)で表される構造、下記式(4−2)で表される構造(ただし、モノマーの重合によって形成されるアミド結合中に含まれるものを除く。)及び窒素含有複素環よりなる群から選ばれる少なくとも一種の構造(Z)を有する、請求項5〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記構造(Z)を有する重合体において、該重合体の合成に使用する前記構造(Z)を有するモノマーの使用割合が、全モノマーに対して1〜25モル%である、請求項9に記載の液晶配向剤。
- 下記式(1)で表される部分構造及び下記式(2)で表される部分構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の部分構造(a)を有する重合体(A)を含有する液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記基板上に形成した塗膜に光照射を行って前記塗膜に液晶配向能を付与する工程と、を含むことを特徴とする液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成した液晶配向膜。
- 請求項12に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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