JP2014063133A - 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A)と、N−エチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド等の一種以上からなる第1溶剤と、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジイソペンチルエーテル及びダイアセトンアルコール等の一種以上からなる第2溶剤と、を液晶配向剤に含有させる。
【選択図】なし
Description
[ポリアミック酸]
本発明におけるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するのに用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
で表される化合物などを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、これらのジアミンは、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
基「−CcH2c+1」の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位又は3,5−位にあることが好ましい。
プレチルト成分を有するジアミンは、その合計量が、全ジアミンに対して5モル%以上含むものであることが好ましく、10モル%以上含むことがより好ましい。
のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
ここで、上記式(R1)〜(R5)について、RIの炭素数3〜12のアルキル基としては、例えばプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基などを挙げることができ、これらは直鎖状又は分岐状のいずれであってもよいが、直鎖状であることが好ましい。また、炭素数3〜12のフルオロアルキル基としては、例えば上記例示のアルキル基が有する水素原子の少なくとも1つをフッ素原子で置換してなる基などを挙げることができる。aは、1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましい。ジアミノフェニル基における2つのアミノ基は、他の基に対して2,4−位又は3,5−位にあることが好ましい。
で表される構造を主鎖に有する重合体などを挙げることができる。
で表される桂皮酸構造を有する化合物、又は上記式(b)で表される構造を有するジアミンを用いる方法;等により得ることができる。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
これら有機溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、N−ブチル−2−ピロリドン、N−メトキシプロピル−2−ピロリドン、N−エトキシエチル−2−ピロリドン、N−メトキシブチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、3−ヘキシルオキシ−N,N−ジメチルプロパンアミド、イソプロポキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、n−ブトキシ−N−イソプロピル−プロピオンアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを;上記フェノール系溶媒として、例えば、フェノール、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテルなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを;それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜50重量%になるような量とすることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記ポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸と、水酸基含有化合物、ハロゲン化物、エポキシ基含有化合物等とを反応させることにより合成する方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法によって得ることができる。
ここで、方法[I]で使用する水酸基含有化合物としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;フェノール、クレゾール等のフェノール類などが挙げられる。また、ハロゲン化物としては、例えば臭化メチル、臭化エチル、臭化ステアリル、塩化メチル、塩化ステアリル、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等が挙げられ、エポキシ基含有化合物としては、例えばプロピレンオキシド等が挙げられる。方法[II]で使用するテトラカルボン酸ジエステルは、例えば上記ポリアミック酸の合成で例示したテトラカルボン酸二無水物を上記のアルコール類を用いて開環することにより得ることができる。また、方法[III]で使用するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物は、上記の如くして得たテトラカルボン酸ジエステルを、塩化チオニル等の適当な塩素化剤と反応させることにより得ることができる。方法[II]及び[III]で使用するジアミンとしては、上記ポリアミック酸の合成で例示したジアミン等を用いることができる。なお、ポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。
以上のようにして得られるポリアミック酸及びポリイミドは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の液晶配向剤に含有させるポリアミック酸及びポリイミドについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜100,000であることが好ましく、1,000〜50,000であることがより好ましい。
本発明におけるポリオルガノシロキサンは、例えば加水分解性のシラン化合物を、好ましくは適当な有機溶媒、水及び触媒の存在下において、加水分解又は加水分解・縮合することにより得ることができる。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルジメチルエトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、2−グリシドキシエチルジメチルメトキシシラン、4−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、4−グリシドキシブチルジメチルメトキシシラン、4−グリシドキシブチルジメチルエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、(メタ)アクリル酸(3−エチルオキセタン−3−イル)メチル、(メタ)アクリル酸(3−メチルオキセタン−3−イル)メチル;
3−(メタ)アクリロキシプロピルトリクロロシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルトリクロロシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルトリメトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルトリエトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリクロロシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリメトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリエトキシシラン等を挙げることができる。なお、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び「メタクリロキシ」を含む意味である。
上記ポリオルガノシロキサンを合成する場合の有機溶媒の使用量は、全シラン化合物100重量部に対して、好ましくは10〜10,000重量部、より好ましくは50〜1,000重量部である。また、上記ポリオルガノシロキサンを製造する際の水の使用量は、使用する全シラン化合物に対して、好ましくは0.5〜100倍モル、より好ましくは1〜30倍モルである。
上記触媒としては、特に有機塩基が好ましい。有機塩基の使用量は、有機塩基の種類、温度などの反応条件などにより異なり、適宜に設定されるべきであるが、例えば全シラン化合物に対して好ましくは0.01〜3倍モルであり、より好ましくは0.05〜1倍モルである。
加水分解・縮合反応時には、加熱温度を好ましくは130℃以下、より好ましくは40〜100℃として、好ましくは0.5〜12時間、より好ましくは1〜8時間加熱することが望ましい。加熱中は、混合液を撹拌してもよいし、還流下に置いてもよい。
反応終了後、反応液から分取した有機溶媒層を水で洗浄することが好ましい。この洗浄に際しては、少量の塩を含む水、例えば0.2重量%程度の硝酸アンモニウム水溶液などを用いて洗浄することにより、洗浄操作が容易になる点で好ましい。洗浄は洗浄後の水層が中性になるまで行い、その後有機溶媒層を、必要に応じて無水硫酸カルシウム、モレキュラーシーブスなどの乾燥剤で乾燥した後、溶媒を除去することにより、目的とするポリオルガノシロキサンを得ることができる。なお、本発明におけるポリオルガノシロキサンとしては市販品を用いてもよい。
本発明の液晶配向剤は、重合体成分及び必要に応じて配合されるその他の成分が、有機溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物として調製される。本発明の液晶配向剤は、溶剤成分として、上記式(1)で表される化合物、上記式(2)で表される化合物及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンよりなる群から選ばれる少なくとも一種である第1溶剤と、上記式(3)で表される化合物、上記式(4)で表される化合物及び上記式(5)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である第2溶剤と、を含有する。
(式(1)で表される化合物)
第1溶剤のうち、上記式(1)で表される化合物について、R1の炭素数2〜5の1価の炭化水素基としては、鎖状炭化水素基であることが好ましく、例えば炭素数2〜5のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。また、当該炭化水素基における炭素−炭素結合間に「−O−」を有する1価の基としては、例えば炭素数2〜5のアルコキシアルキル基等が挙げられる。
これらの具体例としては、炭素数2〜5のアルキル基として、例えばエチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基などを;炭素数2〜5のアルケニル基として、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、3−ブテニル基などを;炭素数2〜5のアルキニル基として、例えばエチニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基などを;炭素数2〜5のアルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基など;それぞれ挙げることができ、これらは直鎖状であっても分岐状であってもよい。R1としては、上記の中でも炭素数2〜5のアルキル基又はアルコキシアルキル基であることが好ましい。
第1溶剤のうち、上記式(2)で表される化合物について、R2及びR3の炭素数1〜6の1価の炭化水素基としては、例えば炭素数1〜6の鎖状炭化水素基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基、炭素数5又は6の芳香族炭化水素基などが挙げられる。また、当該炭化水素基の炭素−炭素結合間に「−O−」を有する1価の基としては、例えば炭素数2〜6のアルコキシアルキル基等が挙げられる。
これらの具体例としては、炭素数1〜6の鎖状炭化水素基として、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを挙げることができ、これらは直鎖状であっても分岐状であってもよい。また、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基としては、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等を;芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基等を;炭素数2〜6のアルコキシアルキル基としては、例えばR1で挙げた化合物等を;それぞれ挙げることができる。なお、式(2)におけるR2及びR3は互いに同じでも異なっていてもよい。また、R2及びR3は、互いに結合することにより、R2及びR3が結合する窒素原子と共に環を形成してもよい。R2,R3が互いに結合して形成される環としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環等を挙げることができ、これらの環にはメチル基等の1価の鎖状炭化水素基が結合されていてもよい。
R2及びR3として好ましくは、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又はメチル基である。
R4の炭素数1〜6のアルキル基としては、上記R2及びR3の炭素数1〜6のアルキル基の説明で例示した基を挙げることができる。好ましくは、炭素数1〜4のアルキル基である。
第1溶剤の使用量は、基板への印刷時において印刷機上での重合体成分の析出を好適に抑制する観点から、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、5重量%以上とすることが好ましく、10重量%以上とすることがより好ましい。また、当該使用量の上限は特に制限しないが、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、95重量%以下とすることが好ましく、90重量%以下とすることがより好ましい。第1溶剤としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(式(3)で表される化合物)
第2溶剤のうち、上記式(3)で表される化合物について、R5及びR7における炭素数1〜3の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等の炭素数1〜3のアルキル基;ビニル基、アリル基等の炭素数2又は3の1価の不飽和炭化水素基;などを挙げることができる。これらの中でも、R5及びR7はメチル基又はエチル基であることが好ましい。なお、R5及びR7は互いに同一でも異なっていてもよい。
R6の炭素数2〜5のアルカンジイル基は、例えばエチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基等を挙げることができる。
上記式(3)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のアルキレングリコールジアセテートを挙げることができる。中でもプロピレングリコールジアセテートを好ましく用いることができる。上記式(3)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(4)で表される化合物は、2つのR8がそれぞれ1つの酸素原子に結合した構造を有する。このような化合物としては、R8が、炭素数3〜5のアルキル基の炭素−炭素結合間に「−O−」を1つ有する1価の基である化合物の具体例として、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等を;R8が、炭素数3〜5のアルキル基の水素原子が水酸基で置換されてなる1価の基である化合物の具体例として、例えばジプロピレングリコール等を;R8が分岐状のアルキル基である化合物の具体例として、例えばジイソプロピルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル等を;それぞれ挙げることができる。上記式(4)で表される化合物としては、これらの中でも、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びジイソペンチルエーテルのうち少なくともいずれか一種であることが好ましい。なお、上記式(4)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(5)におけるX1は、基「−C(OH)Ra−」であることが好ましく、基「−C(OH)(CH3)−」であることがより好ましい。また、R9の炭素数1〜4のアルキル基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
上記式(5)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばダイアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等を挙げることができ、特にダイアセトンアルコールを好ましく用いることができる。なお、上記式(5)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
第2溶剤の使用量は、重合体の析出を抑えつつ基板への塗布性(印刷性)を良好にする点において、液晶配向剤に含有される溶剤の全体量に対して、1〜70重量%であることが好ましく、3〜60重量%であることがより好ましい。第2溶剤としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
また、第1溶剤と第2溶剤との比率は、基板への塗布性を良好にする観点から、第1溶剤の使用量に対する第2溶剤の使用量を0.03倍(重量)以上とすることが好ましく、0.05倍(重量)以上とすることがより好ましい。また、重合体の析出を抑制する観点から、2.5倍(重量)以下とすることが好ましく、2.0倍(重量)以下とすることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有される溶剤としては、上記の第1溶剤及び第2溶剤以外のその他の溶剤(第3溶剤)を使用してもよい。当該第3溶剤としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。なお、第3溶剤は、上記のものを1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記第3溶剤の含有量は、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、好ましくは80重量%以下であり、より好ましくは70重量%以下であり、更に好ましくは50重量%以下であり、特に好ましくは30重量%以下である。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き重合体及び溶剤を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記重合体以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。当該その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、該組成物中の全重合体量に対して、50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性や電気特性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を挙げることができる。
これらエポキシ化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
なお、液晶配向剤に含有させるその他の添加剤としては、上記のほか、分子内に少なくとも一つのオキセタニル基を有する化合物や、酸化防止剤などを使用することができる。
本発明の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。本発明の液晶表示素子を適用する駆動モードは特に限定せず、TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型などの種々の駆動モードに適用することができる。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)TN型、STN型、VA型又はMVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。液晶配向剤の塗布方法としては、本発明の液晶配向剤はAPR版を膨潤させにくい特性を有することから、これらの中でもオフセット印刷法に好ましく適用することができる。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後にフォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
次いで、基板上に形成された塗膜に対し、必要に応じてラビング処理又は光照射処理を行うことにより、該塗膜に液晶配向能を付与する。
なお、ラビング処理後の液晶配向膜に対して、更に、液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成した上で先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにしてもよい。この場合、得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマーレーザーなどを使用することができる。上記の好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター、回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。放射線の照射量としては、好ましくは1J/m2以上15,000J/m2未満であり、より好ましくは10J/m2以上10,000J/m2以下である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調整した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(x)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(x)
(数式(x)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体の重量平均分子量、数平均分子量]
重量平均分子量Mw及び数平均分子量Mnは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
[合成例1:ポリイミド(PI−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物(TCA)22.4g(0.1モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン(PDA)8.6g(0.08モル)及び3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル(HCDA)10.5g(0.02モル)を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)166gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は90mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン11.9g及び無水酢酸15.3gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換(本操作によって脱水閉環反応に使用したピリジン及び無水酢酸を系外に除去した。以下同じ。)することにより、イミド化率約68%のポリイミド(PI−1)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は45mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−1)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.5g(0.1モル)、ジアミンとしてPDA7.6g(0.07モル)、HCDA5.2g(0.01モル)及び4,4’−ジアミノジフェニルメタン(DDM)4.0g(0.02モル)、をNMP157gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は110mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン16.6g及び無水酢酸21.4gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約82%のポリイミド(PI−2)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は62mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−2)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物(BODA)24.9g(0.10モル)、ジアミンとしてPDA8.6g(0.08モル)及びHCDA10.4g(0.02モル)を、NMP176gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は103mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン11.9g及び無水酢酸15.3gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約71%のポリイミド(PI−3)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は57mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−3)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として、TCA110g(0.50モル)及び1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン160g(0.50モル)、ジアミンとして、PDA91g(0.85モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン25g(0.10モル)及び3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン25g(0.040モル)、並びにモノアミンとしてアニリン1.4g(0.015モル)を、NMP960gに溶解し、60℃で6時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液にNMP2,700gを追加し、ピリジン390g及び無水酢酸410gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなγ−ブチロラクトンで溶媒置換することにより、イミド化率約95%のポリイミド(PI−4)を15重量%含有する溶液約2,500gを得た。この溶液を少量分取し、NMPを加え、ポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は70mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−4)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA22.4g(0.1モル)、ジアミンとしてPDA8.6g(0.08モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン2.0g(0.01モル)及び4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル3.2g(0.01モル)を、NMP324gに溶解し、60℃で4時間反応を行い、ポリアミック酸を10重量%含有する溶液を得た。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMP360gを追加し、ピリジン39.5g及び無水酢酸30.6gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換し、イミド化率約93%のポリイミド(PI−5)を10重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取して測定した溶液粘度は30mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−5)を得た。
使用するジアミンを、3,5−ジアミノ安息香酸(3,5DAB)0.08モル及びコレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン(HCODA)0.02モルに変更した以外は、上記合成例1と同様の方法によりポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
次いで、上記合成例1と同様の方法によりイミド化を行い、イミド化率約65%のポリイミド(PI−6)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は40mPa・sであった。次いで、反応溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリイミド(PI−6)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)200g(1.0モル)、ジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル210g(1.0モル)を、NMP370g及びγ−ブチロラクトン3,300gの混合溶媒に溶解し、40℃で3時間反応を行い、固形分濃度10重量%、溶液粘度160mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−1)を得た。
使用するテトラカルボン酸二無水物を、ピロメリット酸二無水物(PMDA)0.9モル及びCB0.1モルとし、ジアミンを、PDA0.2モル及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE)とした以外は上記合成例7と同様の方法により、固形分濃度10重量%、溶液粘度170mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−2)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてTCA7.0g(0.031モル)、ジアミンとして下記式(R−1)で表される化合物13g(TCA1モルに対して1モルに相当する。)を、NMP80gに溶解し、60℃で4時間反応を行うことにより、ポリアミック酸(PA−3)を20重量%含有する溶液を得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は2,000mPa・sであった。なお、下記式(R−1)で表される化合物は、特開2011−100099号公報の記載に従って合成した。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−3)を得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン(ECETS)100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で撹拌しつつ、80℃で6時間反応を行った。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により、洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。この反応性ポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にエポキシ基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。得られた反応性ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは3,500、エポキシ当量は180g/モルであった。
次いで、200mLの三口フラスコに、反応性ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を10.0g、溶媒としてメチルイソブチルケトン30.28g、反応性化合物として4−ドデシルオキシ安息香酸3.98g、及び触媒としてUCAT 18X(商品名、サンアプロ(株)製)0.10gを仕込み、100℃で48時間撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物に酢酸エチルを加えて得た溶液を3回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥した後、溶剤を留去することにより、液晶配向性ポリオルガノシロキサン(APS−1)を9.0g得た。得られた重合体の重量平均分子量Mwは9,900であった。
[実施例1]
重合体(A)としてポリイミド(PI−1)を用い、これに溶剤としてN−エチル−2−ピロリドン(NEP)及びプロピレングリコールジアセテート(PGDAc)を加え、溶剤組成がNEP:PGDAc=50:50(重量比)、固形分濃度6.5重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより液晶配向剤(S−1)を調製した。なお、液晶配向剤(S−1)は、主に垂直配向型の液晶表示素子の製造用である。
上記液晶配向剤(S−1)を用いて、APR版の膨潤しやすさ(膨潤性)について評価を行った。APR版は、紫外線照射部分が硬化する液状感光性樹脂によって形成された樹脂版であり、液晶配向膜印刷機の印刷版に一般に使用されている。液晶配向剤とAPR版とを接触させた場合にAPR版が膨潤しにくいということは、印刷時に液晶配向剤がAPR版に浸み込みにくく、印刷性が良好であることを意味する。膨潤性の評価は、液晶配向剤中にAPR版を1日間浸漬し、浸漬前後でのAPR版の重量変化を測定することにより行った。このとき、APR版の重量の増加量が4%未満の場合に、APR版が膨潤しにくく良好(○)、増加量が4%以上の場合に、APR版が膨潤しやすく不良(×)と評価した。その評価結果を下記表1に示す。
上記で調製した液晶配向剤につき、基板への印刷を連続して行った場合の印刷性(連続印刷性)について評価した。評価は以下のようにして行った。まず、調製した液晶配向剤(S−1)につき、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷機(株)製、オングストローマー形式「S40L−532」)を用いて、アニロックスロールへの液晶配向剤の滴下量を往復20滴(約0.2g)の条件にて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に印刷した。基板への印刷は、1分間隔で新しい基板を用いながら20回実施した。
続いて、液晶配向剤を1分間隔でアニロックスロール上にディスペンス(片道)し、その都度、アニロックスロールと印刷版とを接触させる作業(以下、空運転という)を合計10回行った(この間、ガラス基板への印刷は行わない)。なお、この空運転は、液晶配向剤の印刷を意図的に過酷な状況下で実施するようにするために行った操作である。
10回の空運転の後、続いてガラス基板を用いて本印刷を行った。本印刷では、空運転後、基板を30秒間隔で5枚投入し、印刷後のそれぞれの基板を80℃で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃で10分間加熱(ポストベーク)して、膜厚約80nmの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察することにより印刷性(連続印刷性)を評価した。評価は、空運転後の本印刷1回目から重合体の析出が観察されない場合を連続印刷性「優良(○)」、空運転後の本印刷1回目では重合体の析出が観察されるが、本印刷を5回実施する間に重合体の析出が観察されなくなる場合を連続印刷性「良好(△)」、本印刷を5回繰り返した後においても重合体の析出が観察される場合を連続印刷性「不良(×)」として行った。その評価結果を下記表1に示す。なお、印刷性が良好な液晶配向剤では、連続で基板を投入している間に重合体の析出が良化(消失)することが実験により分かっている。また更に、空運転の回数を15回、20回、25回に変更し、それぞれについて上記と同様にして液晶配向剤の印刷性を評価した。その評価結果についても下記表1に併せて示す。
a:N−エチル−2−ピロリドン
b:N−ペンチル−2−ピロリドン
c:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
d:プロピレングリコールジアセテート
e:ダイアセトンアルコール
f:ジエチレングリコールジエチルエーテル
g:ジイソペンチルエーテル
h:γ−ブチロラクトン
i:プロピレンカーボネート
j:N−メチル−2−ピロリドン
m:ブチルセロソルブ
p:プロピレングリコール−1−モノメチルエーテルアセテート
使用する重合体(A)、並びに溶剤の種類及び組成を、それぞれ上記の表1又は表2に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤(S−2)〜(S−64)及び(SR−1)〜(SR−5)をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例1と同様にして印刷版の膨潤性及び印刷性の評価を行った。それらの結果を上記の表1及び表2に示す。なお、表2中、重合体(A)として2種の重合体を使用したもの(実施例46〜64)については、使用した重合体の全体量100重量部に対する各重合体の使用割合(重量比)を併せて示した。また、各液晶配向剤のうち、(S−2)〜(S−45)、(SR−1)〜(SR−5)は主に垂直配向型、(S−46)〜(S−61)は主にTN型、(S−62)は主にIPS型の液晶表示素子の製造用であり、(S−64)は主に光配向法による垂直配向型液晶表示素子の製造用、(S−63)は主にPSA方式の液晶表示素子の製造用である。
使用する重合体(A)、並びに溶剤の種類及び組成を、それぞれ下記表3に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤(S−65)〜(S−70)をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例1と同様にして印刷版の膨潤性及び印刷性の評価を行った。それらの結果を下記表3に示す。なお、表3中、重合体(A)として2種の重合体を使用した実施例69、70については、使用した重合体の全体量100重量部に対する各重合体の使用割合(重量比)を併せて示した。また、各液晶配向剤のうち、(S−65)〜(S−68)は主に垂直配向型、(S−69)は主にTN型、(S−70)は主にPSA方式の液晶表示素子の製造用である。
k:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
l:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
[合成例11:ポリアミック酸(PA−4)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物2.24g(0.01モル)およびジアミンとして上記式(b−2−1)で表される化合物2.54g(0.01モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)27.1gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PA−4)を15重量%含有する溶液31.8gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は65mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−4)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として上記式(b−1−1)で表される化合物を4.845g(0.0106モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミンを1.155g(0.0107モル)、をNMP54gに溶解させ、室温で6時間反応させた。これにより、固形分濃度10%、溶液粘度130mPa・sのポリアミック酸溶液59gを得た。次いで、このポリアミック酸溶液を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈殿させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−5)を得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物19.6g(0.10モル)、ジアミンとしてp−フェニレンジアミン10.8g(0.10モル)をNMP369.6gに溶解し、室温で6時間反応させた。次いで、反応混合物を大過剰のメタノール中に注ぎ、反応生成物を沈澱させた。この沈殿物をメタノールで洗浄し、減圧下40℃で15時間乾燥させることにより、ポリアミック酸(PA−6)を得た。
テトラカルボン酸無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物5.94g、ジアミンとして、3,5−ジアミノ安息香酸1.65g、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン1.35g、上記式(D−1−4)で表される化合物2.51g、及び下記式(d−1)で表される化合物2.54gをNMP56gに溶解し、60℃で6時間反応を行うことにより、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。この溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10%重量の溶液として、25℃で測定した溶液粘度は60mPa・sであった。
撹拌子を入れた100mLの四つ口フラスコ中に、下記式(t−1)で表される化合物2.68g(9.50mmol)を投入した後、NMPを69.9g加えて撹拌して溶解させた。次いで、トリエチルアミン0.506g(5.00mmol)、及び下記式(d−2)で表される化合物2.58g(10.0mmol)を加えて撹拌して溶解させた。この溶液を撹拌しながら、4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムクロリド(DMT−MM(15±2重量%水和物))を9.96g(36.0mmol)添加し、更にNMPを12.5g加え、室温で4時間撹拌してポリアミック酸エステル(PAE−1)を含む溶液を得た。このポリアミック酸エステル溶液の25℃における溶液粘度は30.9mPa・sであった。次いで、このポリアミック酸エステル溶液をメタノール(589g)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄した後に100℃で減圧乾燥し、ポリアミック酸エステル(PAE−1)の粉末を得た。このポリアミック酸エステル(PAE−1)の数平均分子量はMn=17,800、重量平均分子量はMw=39,700であった。
使用する重合体(A)、並びに溶剤の種類及び組成を、それぞれ下記表4に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤(S−71)〜(S−75)をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について、上記実施例1と同様にして印刷版の膨潤性及び印刷性の評価を行った。それらの結果を下記表4に示す。
表4に示すように、実施例71〜75の液晶配向剤は、いずれもAPR版を膨潤させにくく、連続印刷性も良好であった。また、空運転の回数を25回にした場合にも、空運転後の本印刷1回目から重合体の析出が観察されず、連続印刷性は「優良」の評価であった。
[実施例71A]
櫛歯状にパターニングされたクロムからなる金属電極を片面に有するガラス基板と、電極が設けられていない対向ガラス基板とを一対とし、ガラス基板の電極を有する面と対向ガラス基板の一面とに、上記で調製した液晶配向剤(S−71)を、スピンナーを用いてそれぞれ塗布した。次いで、80℃のホットプレートで1分間プレベークを行い、その後、庫内を窒素置換したオーブン中で、200℃で1時間加熱(ポストベーク)し、膜厚0.1μmの塗膜を形成した。次に、これら塗膜表面に、それぞれHg−Xeランプ及びグランテーラープリズムを用いて、偏光紫外線10,000J/m2で基板面の垂直方向から照射し、液晶配向膜を有する一対の基板を得た。
上記で製造した液晶表示素子につき、5Vの電圧を印加/解除したときの明暗の変化における異常ドメインの有無を光学顕微鏡により観察した。評価は、異常ドメインが観察されなかった場合を液晶配向性「良好」、異常ドメインが観察された場合を液晶配向性「不良」として行った。その結果、この液晶表示素子では異常ドメインが観察されず、液晶配向性は良好であった。
使用する液晶配向剤を(S−72)に変更した点以外は上記実施例71Aと同様にして液晶表示素子を製造するとともに、その製造した液晶表示素子の液晶配向性について評価した。その結果、この液晶表示素子では異常ドメインが観察されず、液晶配向性は良好であった。
[実施例73A]
使用する液晶配向剤を(S−73)に変更した点以外は上記実施例71Aと同様にして液晶表示素子を製造するとともに、その製造した液晶表示素子の液晶配向性について評価した。その結果、この液晶表示素子では異常ドメインが観察されず、液晶配向性は良好であった。
Claims (7)
- ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A)と、
下記式(1)で表される化合物、下記式(2)で表される化合物及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンよりなる群から選ばれる少なくとも一種である第1溶剤と、
下記式(3)で表される化合物、下記式(4)で表される化合物及び下記式(5)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である第2溶剤と、を含有する液晶配向剤。
- 前記第2溶剤の含有量が、液晶配向剤に含まれる溶剤全体の1〜70重量%である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(A)として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種を含むテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種を含む、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記重合体(A)が、光配向性構造を有する重合体である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項4に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜に光照射して液晶配向膜とする工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項6に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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