JP6891975B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 - Google Patents
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Description
(A)溶剤:3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、下記式(1)で表される化合物、及び下記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物。
(B)溶剤:1気圧における沸点が200℃以上であって前記(A)溶剤とは異なる化合物。
<2> 上記<1>の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜
<3> 上記<2>の液晶配向膜を具備する液晶素子。
<4> 上記<1>の液晶配向剤を基材上に塗布し、150℃以下で加熱して塗膜を形成する、液晶配向膜の製造方法。
液晶配向剤に含有される重合体成分は、その主骨格は特に限定されないが、例えばポリアミック酸、ポリアミック酸エステル、ポリイミド、ポリオルガノシロキサン、ポリエステル、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ポリベンゾオキサゾール、セルロース誘導体、ポリアセタール、スチレン−マレイミド系共重合体、ポリ(メタ)アクリレート等の主骨格が挙げられる。なお、(メタ)アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートを含むことを意味する。液晶素子の性能を十分に確保する等の観点から、重合体成分としては、上記の中でもポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミドイミド、ポリ(メタ)アクリレート、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(以下、「(P)重合体」ともいう。)が好ましく、膜形成時の加熱をより低温にできる点で、ポリ(メタ)アクリレート及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましい。
(P)重合体としては、液晶配向剤に含有されるうちの一部又は全部を、感光性構造を有する重合体(以下、「感光性基含有ポリマー」ともいう。)としてもよい。感光性構造としては、光に感応して反応を起こす構造又は官能基であればよく、光配向性基及び重合性基が挙げられる。
(P)重合体が光配向性基を有する場合、液晶配向剤を用いて作製した塗膜に対し光配向法によって液晶配向性を付与することが可能となる。これにより、光配向法を適用することによる効果、具体的には、埃や静電気の発生等に起因する表示不良の発生や歩留まりの低下を抑制する効果、基板上に形成された有機薄膜に対して液晶配向能を均一に付与できる効果が得られる点で好ましい。また、(P)重合体が重合性基を有する場合、基板に対する液晶配向膜の密着性を高めることができ、ロールツーロール方式を適用した液晶素子を製造する場合に製品歩留まりの低下を更に抑制できる点で好ましい。
式(cn−2)中、R36は、炭素数1〜3のアルキル基である。A12は、酸素原子、*2−COO−、*2−OCO−、*2−NH−CO−又は*2−CO−NH−(「*2」はR37との結合手を示す。)である。R37は、炭素数1〜6のアルカンジイル基である。c1は0又は1である。「*」は結合手であることを示す。
R31、R32、R33及びa1は、上記式(4)と同義である。)
また、(P)重合体として重合性基を有する重合体を使用する場合、当該重合体の使用割合は、液晶配向剤の調製に使用する重合体成分の全量に対して、1〜80質量%とすることが好ましく、2〜70質量%とすることがより好ましい。なお、感光性基含有ポリマーは1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。
(P)重合体としては、液晶配向剤に含有されるうちの一部又は全部を、所定の温度範囲で液晶性を発現する部分構造(以下「液晶性構造」ともいう。)を側鎖に有する重合体(以下「液晶性ポリマー」ともいう。)としてもよい。液晶配向剤中に液晶性ポリマーを含有させることにより、液晶素子の初期の電圧保持率をより高くできる点で好ましい。
(P)重合体は、その主骨格に応じて有機化学の定法を適宜組み合わせることにより得ることができる。以下に、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミドイミド、ポリ(メタ)アクリレート、及びポリオルガノシロキサンについてそれぞれ説明する。
ポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−8−メチル−3a,4,5,9b−テトラヒドロナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物などを;芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、エチレングリコールビスアンヒドロトリメート、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物、4,4’−カルボニルジフタル酸無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、上記テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
ポリアミック酸の合成に使用するジアミン化合物としては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これらジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)などを;
芳香族ジアミンとして、例えばドデカノキシジアミノベンゼン、オクタデカノキシジアミノベンゼン、コレスタニルオキシジアミノベンゼン、ジアミノ安息香酸コレスタニル、ジアミノ安息香酸コレステリル、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、3,5−ジアミノ安息香酸=5ξ−コレスタン−3−イル、下記式(E−1)
で表される化合物、桂皮酸構造を有するジアミン、液晶性構造を有するジアミンなどの配向性基含有ジアミン:
ポリアミック酸は、上記のようなテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物との使用割合は、ジアミン化合物のアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましい。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等を挙げることができる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミン化合物の合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましい。
反応に使用する有機溶媒としては、例えば非プロトン性極性溶媒、フェノール系溶媒、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などを挙げることができる。特に好ましい有機溶媒は、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、m−クレゾール、キシレノール及びハロゲン化フェノールよりなる群から選択される1種以上を溶媒として使用するか、あるいはこれらの1種以上と、他の有機溶媒(例えばブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテルなど)との混合物を使用することが好ましい。有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して、0.1〜50質量%になる量とすることが好ましい。
以上のようにして、ポリアミック酸を溶解してなる反応溶液が得られる。この反応溶液はそのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
(P)重合体がポリアミック酸エステルである場合、当該ポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸とエステル化剤とを反応させる方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミン化合物とを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミン化合物とを反応させる方法、などによって得ることができる。液晶配向剤に含有させるポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。なお、ポリアミック酸エステルを溶解してなる反応溶液は、そのまま液晶配向剤の調製に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸エステルを単離したうえで液晶配向剤の調製に供してもよい。
(P)重合体がポリイミドの場合、当該ポリイミドは、例えば上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。ポリイミドは、その前駆体であるポリアミック酸が有していたアミック酸構造のすべてを脱水閉環した完全イミド化物であってもよく、アミック酸構造の一部のみを脱水閉環し、アミック酸構造とイミド環構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。反応に使用するポリイミドは、そのイミド化率が20〜99%であることが好ましく、30〜90%であることがより好ましい。このイミド化率は、ポリイミドのアミック酸構造の数とイミド環構造の数との合計に対するイミド環構造の数の占める割合を百分率で表したものである。ここで、イミド環の一部がイソイミド環であってもよい。
ポリアミドイミドは、例えば、トリカルボン酸とジイソシアネート化合物とを縮合反応させる方法、又はトリカルボン酸とジアミン化合物とを反応させて分子中にイミド結合を導入し、次いでこれにジイソシアネート化合物を反応させてアミド化する方法により得ることができる。
ポリオルガノシロキサンは、例えば、加水分解性のシラン化合物を加水分解・縮合することにより得ることができる。ポリオルガノシロキサンの合成に使用するシラン化合物としては、例えば、テトラメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン等のアルコキシシラン化合物;3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(3−シクロヘキシルアミノ)プロピルトリメトキシシラン等の窒素・硫黄含有アルコキシシラン化合物;3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン化合物;3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン等の不飽和結合含有アルコキシシラン化合物;トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物などを挙げることができる。加水分解性シラン化合物は、これらのうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。なお、「(メタ)アクリロキシ」は、「アクリロキシ」及び「メタクリロキシ」を含む意味である。
ポリ(メタ)アクリレートは、(メタ)アクリル系化合物を含むモノマーを重合することにより得ることができる。(メタ)アクリル系化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸、α−エチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル安息香酸等の不飽和カルボン酸;(メタ)アクリル酸アルキル(メタ)アクリル酸シクロアルキル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸トリメトキシシリルプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシシクロヘキシルメチル、(メタ)アクリル酸3,4−エポキシブチル、アクリル酸4−ヒドロキシブチルグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸エステル;無水マレイン酸等の不飽和多価カルボン酸無水物、等が挙げられる。なお、重合に際し、(メタ)アクリル系化合物としては、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
(メタ)アクリル系化合物以外のモノマーの使用割合は、重合に使用するモノマーの合計量に対して、50モル%以下とすることが好ましく、40モル%以下とすることがより好ましく、30モル以下とすることが更に好ましい。
本開示の液晶配向剤は、溶剤成分の少なくとも一部として、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、上記式(1)で表される化合物、及び上記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である(A)溶剤を含有する。
上記式(1)及び式(2)において、R1、R2及びR3のアルキル基は直鎖状でも分岐状でもよく、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。これらのうち、R1は、炭素数3又は4であることが好ましく、n−プロピル基又はn−ブチル基がより好ましい。R2は、炭素数1又は2であることが好ましい。R3はメチル基が好ましい。上記式(2)のnは0又は1であり、0であることが好ましい。
溶剤成分は、液晶配向膜の膜厚を厚くした場合にも塗布ムラの発生を十分に抑制することができる点で、(A)溶剤と共に、1気圧における沸点が200℃以上であって(A)溶剤とは異なる(B)溶剤を更に含むことが好ましい。
上記式(3)において、R4及びR5の炭素数1〜6の1価の炭化水素基としては、例えば炭素数1〜6の鎖状炭化水素基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基、炭素数5又は6の芳香族炭化水素基などが挙げられる。また、エーテル結合を有する1価の基としては、例えば炭素数2〜6のアルコキシアルキル基等が挙げられる。R4,R5が互いに結合してR4及びR5が結合する窒素原子と共に形成される環としては、例えばピロリジン環、ピペリジン環等の窒素含有複素環を挙げられる。これらの窒素含有複素環には、メチル基等の1価の鎖状炭化水素基が結合されていてもよい。
R4及びR5は、好ましくは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子又はメチル基である。R6の炭素数1〜4のアルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよい。R6は、好ましくはメチル基又はエチル基である。
溶剤成分は、(A)溶剤及び(B)溶剤以外の溶剤(以下、「(C)溶剤」ともいう。)を更に含んでいてもよい。(C)溶剤としては、(A)溶剤及び(B)溶剤とは異なる溶剤であれば、本開示の効果を妨げない限り特に限定されない。(C)溶剤は、好ましくは、アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類及び炭化水素類よりなる群から選ばれる少なくとも一種である。これらの具体例としては、アルコール類として、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、ダイアセトンアルコール等を;
ケトン類として、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等を;
エステル類として、例えば乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチル、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート等を;
エーテル類として、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、テトラヒドロフラン、ジイソペンチルエーテル等を;
ハロゲン化炭化水素類として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン等を;
炭化水素類として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等を、それぞれ挙げることができる。なお、(C)溶剤としては1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
液晶配向剤は、重合体成分及び溶剤成分を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、エポキシ基含有化合物、官能性シラン化合物、酸化防止剤、金属キレート化合物、硬化触媒、硬化促進剤、界面活性剤、充填剤、分散剤、光増感剤等が挙げられる。その他の成分の配合割合は、本発明の効果を損なわない範囲で、各化合物に応じて適宜選択することができる。
本開示の液晶素子は、上記で説明した液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。液晶素子は種々の用途に有効に適用することができ、例えば、時計、携帯型ゲーム、ワープロ、ノート型パソコン、カーナビゲーションシステム、カムコーダー、PDA、デジタルカメラ、携帯電話、スマートフォン、各種モニター、液晶テレビ、インフォメーションディスプレイなどの各種表示装置や、調光フィルム、位相差フィルム等として用いることができる。液晶表示素子として用いる場合、液晶の動作モードは特に限定されず、例えばTN型、STN型、垂直配向型(VA−MVA型、VA−PVA型などを含む。)、IPS型、FFS型、OCB(Optically Compensated Bend)型など種々のモードに適用することができる。
[工程1:塗膜の形成]
先ず基材上に液晶配向剤を塗布し、次いで必要に応じて塗布面を加熱することにより基材上に塗膜を形成する。基材としては透明基材を好ましく用いることができる。具体的には、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス基板;セルロースアシレート(トリアセチルセルロース(TAC)などのセルロースアセテート等)、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、環状ポリオレフィン等の樹脂フィルム等が挙げられる。特に、本開示の液晶配向剤は、樹脂フィルムに対する塗布用の液晶配向剤として好ましく適用できる。なお、液晶配向剤を塗布する基材に対し、基材表面と液晶配向膜との密着性を良好にするために、鹸化処理などの従来公知の前処理が施されていてもよい。
続いて、上記工程1で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理(配向処理)を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。配向処理としては、塗膜を例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦ることによって塗膜に液晶配向能を付与するラビング処理、液晶配向剤を塗布した基板面に光照射して塗膜に液晶配向能を付与する光配向処理などが挙げられる。埃や静電気の発生等に起因する表示不良の発生や歩留まりの低下を抑制できる点、基板上に形成された有機薄膜に対して液晶配向能を均一に付与できる点で、光配向処理を好ましく適用することができる。なお、垂直配向型の液晶表示素子を製造する場合には、上記工程1で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対し配向処理を施してもよい。
液晶素子として位相差フィルムを製造する場合、次いで、光照射した後の塗膜(液晶配向膜)上に重合性液晶を塗布して硬化する。これにより、液晶配向膜の表面上に、光学補償機能を有する有機薄膜である光学異方性膜が形成される。ここで使用される重合性液晶は、加熱及び光照射のうちの少なくともいずれかの処理によって重合する液晶化合物である。重合性液晶が有する重合性基としては、例えば、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、ビニルフェニル基、アリル基等が挙げられ、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
液晶素子として液晶表示素子を製造する場合、上記のようにして液晶配向膜が形成された基材を2枚準備し、対向配置した2枚の基材間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。具体的には、一対の基材の周辺部をシール剤によって貼り合わせ、基材表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止する方法;一方の基材の液晶配向膜側の周辺部にシール剤を塗布し、更に液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基材を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、その後シール剤を硬化する方法(ODF方式)、などが挙げられる。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などが挙げられる。液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、中でもネマチック液晶が好ましい。また、液晶にコレステリック液晶、カイラル剤、強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。
Mw及びMnは、以下の条件におけるGPCにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
[エポキシ当量]
エポキシ当量は、JIS C 2105に記載の塩酸−メチルエチルケトン法により測定した。
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度(mPa・s)は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[合成例1−1:エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−1)の合成]
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100g、脱イオン水 100g、トリエチルアミン10.0g、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン68.1g、メタクリロキシオクチルトリメトキシシラン31.9g、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)0.074gを仕込み、室温で混合した。次いで、60℃で6時間、還流させながら反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2質量% 硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−1)を粘調な透明液体として得た。このエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
100mLの三口フラスコに、合成例1−1で得たエポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−1)10.1g、4−(4−n−ペンチルシクロヘキシル)安息香酸1.3g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート17g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド0.3gを仕込み、90℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に対し、0.75等量(質量)のシクロヘキサンで希釈し、5回水洗した。この溶液を濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)で希釈する操作を2回繰り返し、垂直配向性基を有するポリオルガノシロキサン(PS−1)を含む溶液を得た。このポリオルガノシロキサン(PS−1)の重量平均分子量Mwは8,000であった。
冷却管を備えた500mLの三口フラスコに、1−ブロモ−4−シクロヘキシルベンゼン19.2g、酢酸パラジウム0.18g、トリス(2−トリル)ホスフィン0.98g、トリエチルアミン32.4g、及びジメチルアセトアミド135mLを加えて混合した。次いで、シリンジでアクリル酸7gを混合溶液に加えて撹拌した。この混合溶液を更に120℃で3時間、加熱しながら撹拌した。薄層クロマトグラフィー(TLC)で反応の終了を確認した後、反応溶液を室温まで冷却した。沈殿物をろ別した後、ろ液を1N塩酸水溶液300mLに注ぎ、沈殿物を回収した。これらの沈殿物を酢酸エチルとヘキサンの1:1(質量比)溶液で再結晶することにより、下記式(mc−1)で表される桂皮酸誘導体を10.2g得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗及び還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0g、メチルイソブチルケトン500g及びトリエチルアミン10.0gを仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100gを滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機層を取り出し、0.2重量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒及び水を留去することにより、エポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−2)を粘調な透明液体として得た。
このエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このエポキシ基含有ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
100mLの三口フラスコに、合成例2−1で得たエポキシ基含有ポリオルガノシロキサン(EPS−2)10.1g、アクリル基含有カルボン酸(東亜合成株式会社、商品名「アロニックスM−5300」、アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトン(重合度n≒2))0.5g、酢酸ブチル20g、合成例2−Aで得た桂皮酸誘導体(mc−1)1.5g、及びテトラブチルアンモニウムブロミド0.3gを仕込み、90℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応溶液と等量(質量)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、3回水洗した。この溶液を濃縮し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈する操作を2回繰り返し、最終的に光配向性基を有するポリオルガノシロキサン(PS−2)を含む溶液を得た。このポリオルガノシロキサン(PS−2)の重量平均分子量Mwは9,000であった。
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート180質量部を仕込んだ。ここに、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート50質量部、及び(3−エチルオキセタン−3−イル)メチルメタクリレート50質量部を加え、フラスコ内を窒素置換した後、緩やかに攪拌を始めた。溶液温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間維持することにより、エポキシ基を有するポリメタクリレートを32.9質量%含有する重合体溶液を得た。得られたエポキシ含有ポリメタクリレートの数平均分子量Mnは16,000であった。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物2.24g(0.01モル)、及びジアミンとして下記式(8)で表される化合物2.54g(0.01モル)をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)27.1gに溶解し、40℃で3時間反応させることにより、ポリアミック酸(PAA−1)を15質量%含有する溶液31.8gを得た。このポリアミック酸溶液の溶液粘度は68mPa・sであった。
4,4’−ビフェニルジオールと1,6−ジブロモヘキサンをアルカリ条件下で加熱することにより、4’−(6−ブロモヘキシルオキシ)ビフェニル−4−オールを合成した。この生成物にメタクリル酸リチウムを反応させ、2−(4’−ヒドロキシビフェニル−4−イルオキシ)ヘキシルオキシメタクリレートを得た。次いで、塩基性条件下において、4−メトキシシンナモイルクロリドを加え、下記式(9)で表される化合物(メタクリル酸エステル(9))を合成した。
4−ヒドロキシ桂皮酸と1−ヒドロキシ−6−ヘキサノールをアルカリ条件下で加熱することにより4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)桂皮酸を合成した。この生成物にメタクリル酸クロライドを塩基性条件下で反応させ、下記式(10)で表される化合物(メタクリル酸エステル(10))を得た。
4−ヨードフェノールと6−クロロ−1−ヘキサノールをアルカリ条件下で加熱することにより4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)ヨードフェノールを合成した。この生成物に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させた後、アルカリ条件下で加熱することで4−(6−ヒドロキシヘキシルオキシ)エチニルベンゼン(これを化合物Aとする。)を得た。また、別経路において、4−メトキシ桂皮酸クロライドと4−ヨードフェノールを反応させ、4−ヨードフェニル−3−(4−メトキシフェニル)アクリレート(これを化合物Bとする。)を合成した。続いて、化合物Aと化合物Bを塩基性条件下で反応させることにより、下記式(11)で表される化合物(メタクリル酸エステル(11))を得た。
メタクリル酸エステル(9)をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)を添加して重合することによりポリマー溶液を得た。このポリマー溶液をジエチルエーテル(5000ml)に滴下し、得られた沈殿物をろ過した。この沈澱物をジエチルエーテルで洗浄し、40℃のオーブン中で減圧乾燥し、液晶性を有するポリメタクリレート(LCP−1)を粉末で得た。得られたポリメタクリレート(LCP−1)の数平均分子量は46,000、重量平均分子量は119,600であった。このポリメタクリレート(LCP−1)は116℃〜315℃の温度範囲で液晶性を示した。
メタクリル酸エステル(9)に代えてメタクリル酸エステル(10)を用いた点以外は合成例5−1と同様の操作を行うことによりポリメタクリレート(LCP−2)を得た。得られたポリメタクリレート(LCP−2)の数平均分子量は46,000、重量平均分子量は119,600であった。このポリメタクリレート(LCP−2)は135℃〜187℃の温度範囲で液晶性を示した。
[合成例5−3:液晶性を有するポリメタクリレート(LCP−3)の合成]
メタクリル酸エステル(9)に代えてメタクリル酸エステル(11)を用いた点以外は合成例5−1と同様の操作を行うことによりポリメタクリレート(LCP−3)を得た。得られたポリメタクリレート(LCP−3)の数平均分子量は46,000、重量平均分子量は119,600であった。このポリメタクリレート(LCP−3)は66℃〜320℃の温度範囲で液晶性を示した。
[実施例1]
1.液晶配向剤の調製
重合体成分としてポリメタクリレート(AP−1)を含有する溶液に、ポリオルガノシロキサン(PS−1)を、ポリメタクリレート(AP−1):ポリオルガノシロキサン(PS−1)=95:5(質量比)となるように加え、更に溶剤として3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を加えて十分に撹拌し、溶剤組成がMMP:PGMEA:PGME=10:40:50(質量比)、固形分濃度4.0質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いてろ過することにより液晶配向剤(AL−1)を調製した。
評価用サンプルとして、上記1.で調製した液晶配向剤(AL−1)をPETフィルム上にバーコーターで塗布し、120℃で2分乾燥して液晶配向膜を形成した。この液晶配向膜の表面のムラを顕微鏡下にて観察することにより液晶配向剤の塗布性(塗布ムラ)を評価した。評価用サンプルとしては、乾燥後の液晶配向膜の膜厚が0.1μm、0.3μmの2種類を作製した。なお、膜厚が厚いほど液晶配向膜の表面にムラが生じやすくなる。評価は、塗膜表面にムラが全く観察されなかった場合を「非常に良好(◎)」、塗膜表面にムラがごく僅かに観察された場合を「良好(○)」、塗膜表面にムラが少し観察された場合に「可(△)」、塗膜表面にムラが多数観察された場合に「不良(×)」とした。その結果、この実施例では、膜厚0.1μmの場合に「非常に良好」、膜厚0.3μmの場合に「良好」の評価であった。
評価用サンプルとして、上記1.で調製した液晶配向剤(AL−1)をPETフィルム上にバーコーターで塗布し、120℃で2分乾燥して、膜厚0.1μmの液晶配向膜を形成した。次いで、液晶配向膜面(A)にPETフィルム(B)を重ね合わせ、荷重40g/cm2を与えた状態を80℃で30分間保持した後、重ね合わせたまま室温まで冷却した。その後、PETフィルム(B)を液晶配向膜面(A)から剥離し、PETフィルム(B)に液晶配向膜の重合体成分及び残留溶剤が裏移りしているかどうかを目視にて観察した。なお、液晶配向膜の重合体成分及び残留溶剤がPETフィルム(B)に裏移りした場合、裏移りした部分が白濁したように観察される。評価は、PETフィルム(B)に裏移りが全く観察されなかった場合を「非常に良好(◎)」、裏移りがごく僅かに観察された場合を「良好(○)」、裏移りが少し観察された場合を「可(△)」、裏移りが全体的に観察された場合を「不良(×)」とした。また、荷重を40g/cm2から80g/cm2に変更した以外は上記と同様にして評価を行った。その結果、この実施例では、荷重を40g/cm2とした場合及び80g/cm2とした場合の両方で「非常に良好」の評価であった。
液晶配向剤の配合組成を下記表1及び表2に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様の操作を行い、液晶配向剤(AL−2)〜(AL−23)、(BL−1)〜(BL−4)をそれぞれ調製した。また、液晶配向剤(AL−1)に代えて液晶配向剤(AL−2)〜(AL−23)、(BL−1)〜(BL−4)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にして各種評価を行った。それらの結果を下記表3に示した。
<溶剤>
MMP:3−メトキシプロピオン酸メチル
EEP:3−エトキシプロピオン酸エチル
MBA:3−メトキシブチルアセテート
PGMPE:プロピレングリコールメチルプロピルエーテル
PGMBE:プロピレングリコールメチルブチルエーテル
CA:酢酸シクロヘキシル
CP:プロピオン酸シクロヘキシル
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
GBL:ガンマブチロラクトン
NEP:N−エチル−2−ピロリドン
DMI:1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
BC:ブチルセロソルブ
Claims (11)
- 重合体成分と、溶剤成分とを含有し、
前記溶剤成分は、下記(A)溶剤を前記溶剤成分の全量に対して1〜70質量%、及び下記(B)溶剤を前記溶剤成分の全量に対して0〜40質量%含む、液晶配向剤。
(A)溶剤:3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシブチルアセテート、下記式(1)で表される化合物、及び下記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物。
(B)溶剤:1気圧における沸点が200℃以上であって前記(A)溶剤とは異なる化合物。
- 前記重合体成分として、ポリアミック酸、ポリイミド、ポリアミック酸エステル、ポリアミドイミド、ポリ(メタ)アクリレート、及びポリオルガノシロキサンよりなる群から選ばれる少なくとも一種である(P)重合体を含有する、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記(P)重合体は、桂皮酸構造、アゾベンゼン構造、カルコン構造、スチルベン構造、ジフェニルアセチレン構造、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、及びフェニルベンゾエート構造よりなる群から選ばれる少なくとも一種の感光性構造を有する、請求項3に記載の液晶配向剤。
- 前記(P)重合体は、所定の温度範囲で液晶性を発現する部分構造を側鎖に有する、請求項3又は4に記載の液晶配向剤。
- セルロースアシレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリ(メタ)アクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、及び環状ポリオレフィンよりなる群から選ばれる少なくとも一種の樹脂基材への塗布用である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- アルコール類、ケトン類、エステル類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類及び炭化水素類よりなる群から選ばれる少なくとも一種であって前記(A)溶剤とは異なる(C)溶剤を更に含有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記(C)溶剤の含有割合が、前記溶剤成分の全体量に対して20質量%以上である、請求項7に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項9に記載の液晶配向膜を具備する液晶素子。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基材上に塗布し、150℃以下で加熱して塗膜を形成する、液晶配向膜の製造方法。
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