JP2016117707A - デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 - Google Patents
デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016117707A JP2016117707A JP2015221834A JP2015221834A JP2016117707A JP 2016117707 A JP2016117707 A JP 2016117707A JP 2015221834 A JP2015221834 A JP 2015221834A JP 2015221834 A JP2015221834 A JP 2015221834A JP 2016117707 A JP2016117707 A JP 2016117707A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stream
- acetic acid
- phase
- liquid
- decanter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/445—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by steam distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
[0015]明細書及び特許請求の範囲において用いる「付近」は「における」を包含する。「及び/又は」という用語は、包含的な「及び」の場合、及び排他的な「又は」の場合の両方を指し、本明細書において簡潔さのために用いられる。例えば、酢酸及び/又は酢酸メチルを含む混合物は、酢酸単独、酢酸メチル単独、又は酢酸と酢酸メチルの両方を含んでいてよい。
酢酸は「AcOH」と略称することがあり;
アセトアルデヒドは「AcH」と略称することがあり;
酢酸メチルは「MeAc」と略称することがあり;
メタノールは「MeOH」と略称することがあり;
ヨウ化メチルは「MeI」と略称することがあり;
ヨウ化水素は「HI」と略称することがあり;
一酸化炭素は「CO]と略称することがあり;及び
ジメチルエーテルは「DME」と略称することがある。
[0020]この減算法は、全ての非H+カチオン(例えば、Fe、Ni、Cr、Moのカチオン)が専らヨウ化物アニオンのみと会合すると仮定していることのために、比較的低いHI濃度(例えば約5重量%未満)を求めるためには信頼性に欠ける不正確な方法である。実際には、このプロセスにおいては、金属カチオンの相当部分がアセテートアニオンと会合する可能性がある。更に、これらの金属カチオンの多くは多原子価状態を有し、これによってこれらの金属と会合する可能性があるヨウ化物アニオンの量に関する推定に更により多い非信頼性が加えられる。最終的には、この方法は、特にHI濃度を直接表す単純な滴定を行う能力を考慮すると、実際のHI濃度の信頼性に欠ける測定値を生じさせる。
[0027]デカンター内の安定した液体レベルを維持することの重要性は文書に記載されており、この目標を達成する試みにおいて幾つかの分離スキームが開発されている。例えば、1つの従来の分離スキームは、ライトエンドオーバーヘッドを凝縮し、その一部を反応区域に再循環する凝縮(デカンテーション)工程を用いる。この場合には、デカンター内の液体レベルは、反応区域に再循環される凝縮されたライトエンドオーバーヘッドの量を調節することによって維持される。残念なことに、反応系に再循環される凝縮されたライトエンドの量が変動するために、反応系中の水収支の攪乱が生起する可能性があり、また、乾燥カラム供給流におけるより大きな変動が引き起こされる可能性もある。また、この分離スキームにおいては、再循環されないライトエンドオーバーヘッドの部分は、アルデヒド分離プロセスに送られる。再循環される1つ又は複数の部分は運転中に変動するので、アルデヒド分離プロセスに送られる部分も同様に変動する。したがって、アルデヒド分離プロセスへのライトエンドオーバーヘッドの流れは非常に不安定であり、これは分離効率、例えばアルデヒド分離効率に対して有害である。まとめると、デカンター内の液体レベルを制御する試みにおいて、この分離スキームは、反応系中の水収支に関する問題、及びアルデヒド分離プロセスへの不安定な流れを発生させる。
[0033]本発明は酢酸の製造方法に関する。幾つかの態様においては、この方法は、メタノール、ジメチルエーテル、酢酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の反応物質を、金属触媒、ヨウ化メチル、ハロゲン化物塩、及び場合によっては限定量の水を含む反応媒体中でカルボニル化して粗酢酸生成物を形成する工程を含む。この方法には、粗酢酸生成物を特定のフラッシュ流速でフラッシュ容器に送る工程を更に含ませることができる。フラッシュ容器への粗酢酸の流れ(フラッシュ流)は、好ましくは液体状態である。フラッシュ流速は、通常の方法、例えば流量計によって測定することができる。粗酢酸生成物を、熱を加えるか又は加えないでフラッシングして、第1の蒸気流及び第1の液体残渣流を形成する。第1の蒸気流は酢酸及びヨウ化メチルを含む。第1の液体残渣流は金属触媒及びハロゲン化物塩を含み、反応器に再循環することができる。フラッシングされた第1の蒸気流は、ライトエンドカラム内で分離して、第2の蒸気流、側流、及び第2の液体残渣流を形成する。第2の蒸気流は、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む。側流は、精製された酢酸生成物及び場合によっては水を含む。第2の液体残渣流は、酢酸、水、及び触媒を含み、反応器に再循環することができる。第2の蒸気流の少なくとも一部をデカンター内で凝縮して、少なくとも1つの液相を形成する。幾つかの態様においては、この少なくとも1つの液相は軽質相を含む。幾つかの態様においては、この少なくとも1つの液相は重質相を含む。幾つかの態様においては、この少なくとも1つの液相は軽質液相及び重質相の両方を含む。デカンター内の液体レベルは、第2の蒸気流を凝縮することによって定められる。液体レベルは、一般に液相がそこまで上昇するレベルである。液体レベルは、デカンターの攪乱又はオーバーフローが回避されるように維持する。少なくとも1つの液相の少なくとも一部をライトエンドカラムに還流して、これによって還流ループを構成する。幾つかの場合においては、軽質相を還流して還流ループを構成する。幾つかの場合においては、重質相を還流して還流ループを構成する。また、重質相及び軽質相の両方を還流して1つ又は複数の還流ループを構成することも意図される。還流ループは特定の還流速度を有し、これは少なくとも1つの液相をライトエンドカラムに戻す流速である。還流速度は、一般に通常の方法、例えば流量計によって測定することができる。還流速度は、フラッシュ流速の変化に基づいて調節される。例えば、フラッシュ流速が増加するにつれて、より多い量の流れがフラッシュ容器に導入されるように還流速度を調節することができる。より多い量の流れはまた、その後に、ライトエンドカラム中への流れ及びデカンターの液体レベルに影響を与える可能性もある。幾つかの場合においては、この方法には、フラッシュ流速及び還流速度の少なくとも1つに基づいて、例えばフラッシュ流速に基づいて、還流速度に基づいて、又はフラッシュ流速及び還流速度の両方に基づいて、デカンター内の液体レベルを制御する工程を含ませることができる。側流濃度の変動も向上する。例えば、側流中の水濃度は、定常状態運転下において±0.3%、例えば±0.2%、又は±0.1%変動するようにすることができ、及び/又は側流中の水濃度は、1.1重量%〜3重量%、例えば1.3重量%〜2.7重量%、又は1.5重量%〜2.5重量%の範囲にすることができる。
[0059]代表的な酢酸製造プロセスを下記に記載する。明確にするために、実際の実施の全ての特徴は本明細書には記載していない。プロセスの記載は単に例示であり、発明の範囲を限定することは意図していない。
[0068]
[0069]酢酸リチウムは、反応媒体中に存在する酢酸メチルのような他のアセテートに対してヨウ化水素濃度の改良された制御を与えると考えられる。理論には縛られないが、酢酸リチウムは酢酸の共役塩基であり、したがって酸−塩基反応によってヨウ化水素に対して反応性である。この特性は、酢酸メチルとヨウ化水素の対応する平衡によって生成するものを上回って反応生成物を有利に生成する反応(I)の平衡をもたらすと考えられる。この改良された平衡は、反応媒体中の4.1重量%未満の水の濃度によって推進される。更に、酢酸メチルと比べて比較的低い酢酸リチウムの揮発性によって、酢酸リチウムを、揮発損失及び蒸気粗生成物中への少量の同伴を除いて反応媒体中に保持することが可能になる。これに対して、酢酸メチルの比較的高い揮発性により、材料が精製系列中に留出して、酢酸メチルを制御するのがより困難になる。酢酸リチウムは、ヨウ化水素の安定して低い濃度において、プロセス中に保持及び制御するのが遙かにより容易である。したがって、反応媒体中のヨウ化水素濃度を制御するのに必要な酢酸メチルの量と比べて比較的少量の酢酸リチウムを用いることができる。更に、酢酸リチウムはロジウム[I]錯体へのヨウ化メチルの酸化的付加を促進するのに酢酸メチルよりも少なくとも3倍有効であることが見出された。
[0082]用いる液体反応媒体には触媒系と適合性の任意の溶媒を含ませることができ、純粋なアルコール、又はアルコール供給材料及び/又は所望のカルボン酸及び/又はこれらの2つの化合物のエステルの混合物を挙げることができる。低水カルボニル化プロセスのために好ましい溶媒及び液体反応媒体は、所望のカルボン酸生成物を含む。而して、メタノールの酢酸へのカルボニル化において、好ましい溶媒系は酢酸を含む。
[0110]粗生成物をカルボニル化反応器204から引き抜き、流れ213を通してフラッシュ容器212に供給する。図2に示すように、流れ213は随意的な凝縮器214に送ることができ、その中で存在する可能性がある蒸気を凝縮させる。測定装置215がライン213に沿って配置されている。測定装置215は、フラッシュ容器への粗酢酸生成物の流速、例えばフラッシュ流速を測定する。このフラッシュ流速を開示されている制御スキームにおいて用いて、ライトエンドカラムの運転及び/又はデカンターの液体レベルを制御することができる。好ましくは、測定装置215は、ライトエンドカラム及び/又はデカンターに関係する他の制御ハードウエア(図示せず)と連絡している。開示されている制御スキームを実施するために適当な制御ハードウエアを選択することは、十分に当業者の予測の範囲内である。
[0121]幾つかの態様においては、軽質液相及び/又は重質液相の一部は分離してPRC除去システムに送って、アセトアルデヒド除去プロセス中にヨウ化メチル及び酢酸メチルを回収することができる。上表1及び2において示されるように、軽質液相及び/又は重質液相はそれぞれPRCを含み、本方法には、酢酸生成物の品質を低下させるアセトアルデヒドのようなカルボニル不純物を除去することを含ませることができ、これらは、米国特許6,143,930;6,339,171;7,223,883;7,223,886;7,855,306;7,884,237;8,889,904;及び米国公開2006/0011462;(これらはその全部を参照として本明細書中に包含する)に記載されているような好適な不純物除去カラム及び吸収剤で除去することができる。アセトアルデヒドのようなカルボニル不純物は、ヨウ化物触媒促進剤と反応してアルキルヨウ化物、例えばヨウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化ブチル、ヨウ化ペンチル、ヨウ化ヘキシル等を形成する可能性がある。また、多くの不純物はアセトアルデヒドに由来するので、液体軽質相からカルボニル不純物を除去することが望ましい。
[0127]本明細書の目的のためには、「アリコート部分」という用語は、(i)それがそれから誘導される親流と同じ組成を有する親流の一部;及び(ii)それがそれから誘導される親流と同じ組成を有する親流の一部、及びそれと混合した1以上の更なる流れを含む流れ;の両方を指すことを理解すべきである。而して、PRS蒸留塔底流のアリコート部分を含む戻り流をライトエンドカラムに送ることには、PRS蒸留塔底流の一部をライトエンドカラムに直接送ること、並びに(i)PRS蒸留塔底流の一部、及び(ii)ライトエンドカラム中に導入する前にそれと混合する1以上の更なる流れを含む誘導流を送ることが包含される。「アリコート部分」は、例えば蒸留工程又は相分離工程において形成される流れ(これらは、それらがそれから誘導される親流と組成的に同じではなく、かかる流れからも誘導されない)を包含しない。
E1.メタノール、ジメチルエーテル、酢酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の反応物質を、金属触媒、ヨウ化メチル、ハロゲン化物塩、及び場合によっては限定量の水の存在下でカルボニル化して粗酢酸生成物を形成し;
粗酢酸生成物を特定のフラッシュ流速でフラッシュ容器に送り;
粗酢酸生成物をフラッシングして、酢酸及びヨウ化メチルを含む第1の蒸気流、並びに金属触媒及びハロゲン化物塩を含む第1の液体残渣流を形成し;
ライトエンドカラム内において、フラッシングされた第1の蒸気流を分離して、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む第2の蒸気流、精製された酢酸生成物及び場合によっては水を含む側流、並びに第2の液体残渣流を形成し;
デカンター内において、第2の蒸気流の少なくとも一部を凝縮して少なくとも1つの液相を形成し;
少なくとも1つの液相の少なくとも一部を特定の還流速度でライトエンドカラムに還流し;
フラッシュ流速の変化に基づいて還流速度を調節する;
ことを含む、酢酸の製造方法。
E3.制御が、フラッシュ流速を測定し、測定値に応じて還流速度を調節することを含む、態様E2の方法。
E5.制御が、液体レベルが減少している場合にフラッシュ流速を増加させることを含む、態様E2の方法。
E7.側流中の水濃度が、定常状態運転下において±0.3%変動する、態様E1〜E6のいずれかの方法。
E9.カルボニル化を反応器内で行い、反応器内の含水量を定常状態運転下において実質的に一定のレベルに維持する、態様E1〜E8のいずれかの方法。
E11.少なくとも1つの液相が重質相の少なくとも一部を含み、重質相の比重が定常状態運転下において1.5〜1.8の範囲である、態様E1〜E10のいずれかの方法。
E13.PRS供給速度が定常状態運転下において±25%変動する、態様E12の方法。
E15.少なくとも1つの液相が軽質相の少なくとも一部を含み、軽質相の比重が定常状態運転下において0.9〜1.2の範囲である、態様E1〜E14のいずれかの方法。
粗酢酸生成物をフラッシングして、酢酸及びヨウ化メチルを含む第1の蒸気流、並びに金属触媒及びハロゲン化物塩を含む第1の液体残渣流を形成し;
ライトエンドカラム内において、フラッシングされた蒸気流を分離して、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む第2の蒸気流、精製された酢酸生成物及び水を含む側流、並びに第2の液体残渣流を形成し;
デカンター内において、第2の蒸気流の少なくとも一部を凝縮して少なくとも1つの液相を形成し;
少なくとも1つの液相の少なくとも一部を特定の還流速度でライトエンドカラムに還流し;
還流速度を調節又は制御することによってデカンター内の液体レベルを制御する;
ことを含み;
側流中の水濃度は定常状態運転下において±0.3%変動する、酢酸の製造方法。
粗酢酸生成物をフラッシングして、酢酸及びヨウ化メチルを含む第1の蒸気流、並びに金属触媒及びハロゲン化物塩を含む第1の液体残渣流を形成し;
ライトエンドカラム内において、フラッシングされた蒸気流を分離して、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む第2の蒸気流、精製された酢酸生成物及び水を含む側流、並びに第2の液体残渣流を形成し;
デカンター内において、第2の蒸気流の少なくとも一部を凝縮して少なくとも1つの液相を形成し;
少なくとも1つの液相の少なくとも一部を特定の還流速度でライトエンドカラムに還流し;
還流速度を調節又は制御することによってデカンター内の液体レベルを制御する;
ことを含み;
側流中の水濃度は定常状態運転下において±0.3%変動する、態様E1〜E16のいずれかの方法。
E19.デカンター内の液体レベルが、定常状態運転下において±5%変動する、態様E17又はE18の方法。
E21.少なくとも1つの液相が重質相を含み、重質相の比重が定常状態運転下において1.5〜1.8の範囲である、態様E17〜E20のいずれかの方法。
E23.少なくとも1つの液相が軽質相を含み、軽質相の比重が定常状態運転下において0.9〜1.2の範囲である、態様E17〜E22のいずれかの方法。
E25.デカンター内の液体レベルが、定常状態運転下において±5%変動する、態様E1〜E18のいずれかの方法。
E27.少なくとも1つの液相が重質相を含み、重質相の比重が定常状態運転下において1.5〜1.8の範囲である、態様E1〜E20のいずれかの方法。
E29.少なくとも1つの液相が軽質相を含み、軽質相の比重が定常状態運転下において0.9〜1.2の範囲である、態様E1〜E22のいずれかの方法。
Claims (22)
- 酢酸の製造方法であって、
メタノール、ジメチルエーテル、酢酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の反応物質を、金属触媒、ヨウ化メチル、ハロゲン化物塩、及び場合によっては限定量の水の存在下でカルボニル化して、粗酢酸生成物を形成し;
該粗酢酸生成物を特定のフラッシュ流速でフラッシュ容器に送り;
該粗酢酸生成物をフラッシングして、酢酸及びヨウ化メチルを含む第1の蒸気流、並びに金属触媒及びハロゲン化物塩を含む第1の液体残渣流を形成し;
ライトエンドカラム内において、該フラッシングされた第1の蒸気流を分離して、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む第2の蒸気流、精製された酢酸生成物及び場合によっては水を含む側流、並びに第2の液体残渣流を形成し;
デカンター内において、該第2の蒸気流の少なくとも一部を凝縮して少なくとも1つの液相を形成し;
該少なくとも1つの液相の少なくとも一部を特定の還流速度でライトエンドカラムに還流する;
ことを含む方法であり、該還流速度が該フラッシュ流速の変化に基づいて調節される方法。 - 請求項1に記載の方法であって、フラッシュ流速及び還流速度の少なくとも1つに基づいて該デカンター内の液体レベルを制御する工程を更に含む方法。
- 請求項2に記載の方法であって、該制御が、該フラッシュ流速を測定し、該測定値に応じて該還流速度を調節することを含む方法。
- 請求項2に記載の方法であって、該制御が、該液体レベルが増加している場合に該フラッシュ流速を減少させることを含む方法。
- 請求項2に記載の方法であって、該制御が、該液体レベルが減少している場合に該フラッシュ流速を増加させることを含む方法。
- 請求項2に記載の方法であって、該デカンター内の該液体レベルが、定常状態運転下において±5%変動する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該側流中の水濃度が、定常状態運転下において±0.3%変動する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該側流中の水濃度が1.1重量%〜3重量%の範囲である方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該カルボニル化を反応器内で行い、該反応器内の含水量を定常状態運転下において実質的に一定のレベルに維持する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が重質相の少なくとも一部を含み、該重質相の比重が定常状態運転下において±0.05変動する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が重質相の少なくとも一部を含み、該重質相の比重が定常状態運転下において1.5〜1.8の範囲である方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相の第2の部分を特定のPRS供給速度でPRC除去システムに送ることを更に含む方法。
- 請求項12に記載の方法であって、該PRS供給速度が定常状態運転下において±25%変動する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が軽質相の少なくとも一部を含み、該軽質相の比重が定常状態運転下において±0.05変動する方法。
- 請求項1に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が軽質相の少なくとも一部を含み、該軽質相の比重が定常状態運転下において0.9〜1.2の範囲である方法。
- 酢酸の製造方法であって、
メタノール、ジメチルエーテル、酢酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1種類の反応物質を、金属触媒、ヨウ化メチル、ハロゲン化物塩、及び場合によっては限定量の水の存在下でカルボニル化して、粗酢酸生成物を形成し;
該粗酢酸生成物をフラッシングして、酢酸及びヨウ化メチルを含む第1の蒸気流、並びに金属触媒及びハロゲン化物塩を含む第1の液体残渣流を形成し;
ライトエンドカラム内において、該フラッシングされた蒸気流を分離して、ヨウ化メチル及び場合によってはアセトアルデヒドを含む第2の蒸気流、精製された酢酸生成物及び水を含む側流、並びに第2の液体残渣流を形成し;
デカンター内において、該第2の蒸気流の少なくとも一部を凝縮して少なくとも1つの液相を形成し;
該少なくとも1つの液相の少なくとも一部を特定の還流速度でライトエンドカラムに還流し;
該還流速度を調節又は制御することによって該デカンター内の液体レベルを制御する;
ことを含み;
該側流中の水濃度が定常状態運転下において±0.3%変動する方法。 - 請求項16に記載の方法であって、該側流中の水濃度が1.1重量%〜3重量%の範囲である方法。
- 請求項16に記載の方法であって、該デカンター内の液体レベルが、定常状態運転下において±5%変動する方法。
- 請求項16に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が重質相を含み、該重質相の比重が定常状態運転下において±0.05変動する方法。
- 請求項16に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が重質相を含み、該重質相の比重が定常状態運転下において1.5〜1.8の範囲である方法。
- 請求項16に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が軽質相を含み、該軽質相の比重が定常状態運転下において±0.05変動する方法。
- 請求項16に記載の方法であって、該少なくとも1つの液相が軽質相を含み、該軽質相の比重が定常状態運転下において0.9〜1.2の範囲である、請求項16に記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462079918P | 2014-11-14 | 2014-11-14 | |
US62/079,918 | 2014-11-14 | ||
US14/873,614 US9695101B2 (en) | 2014-11-14 | 2015-10-02 | Processes for producing acetic acid with decanter control |
US14/873,614 | 2015-10-02 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016201582A Division JP6286006B2 (ja) | 2014-11-14 | 2016-10-13 | デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016117707A true JP2016117707A (ja) | 2016-06-30 |
JP6027212B2 JP6027212B2 (ja) | 2016-11-16 |
Family
ID=54291745
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015221834A Active JP6027212B2 (ja) | 2014-11-14 | 2015-11-12 | デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 |
JP2016201582A Active JP6286006B2 (ja) | 2014-11-14 | 2016-10-13 | デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016201582A Active JP6286006B2 (ja) | 2014-11-14 | 2016-10-13 | デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9695101B2 (ja) |
EP (1) | EP3218343B1 (ja) |
JP (2) | JP6027212B2 (ja) |
KR (1) | KR102397552B1 (ja) |
CN (1) | CN107108430B (ja) |
ES (1) | ES2759995T3 (ja) |
MX (1) | MX2017006295A (ja) |
MY (1) | MY181883A (ja) |
RS (1) | RS59569B1 (ja) |
SA (1) | SA517381512B1 (ja) |
SG (1) | SG11201703380PA (ja) |
WO (1) | WO2016076967A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9695101B2 (en) * | 2014-11-14 | 2017-07-04 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid with decanter control |
US11134901B2 (en) | 2016-03-30 | 2021-10-05 | Elfi-Tech Ltd. | Method and apparatus for optically measuring blood pressure |
US11350837B2 (en) | 2016-03-30 | 2022-06-07 | Elfi-Tech Ltd. | Method and apparatus for optically measuring blood pressure |
JP2021526651A (ja) | 2018-05-16 | 2021-10-07 | シェケル スケールズ(2008)リミテッド | 計量ロードセルおよびそれらを棚において利用する構成 |
CN112219093A (zh) | 2018-06-06 | 2021-01-12 | 磅秤 (2008)有限公司 | 用于对货架上的产品称重的系统和方法 |
WO2020003221A1 (en) | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Shekel Scales (2008) Ltd | Systems and methods for weighing products on a shelf |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004502747A (ja) * | 2000-07-06 | 2004-01-29 | ミレニアム ペトロケミカルズ インコーポレーテッド | 酢酸製造のプロセスコントロール |
JP2008539233A (ja) * | 2005-04-28 | 2008-11-13 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | 酢酸の製造方法 |
WO2012046593A1 (ja) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の製造方法 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3791935A (en) | 1971-11-10 | 1974-02-12 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids |
US4039395A (en) | 1975-08-11 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
US4008131A (en) | 1975-12-11 | 1977-02-15 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
US5001259A (en) | 1984-05-03 | 1991-03-19 | Hoechst Celanese Corporation | Methanol carbonylation process |
GB9211671D0 (en) | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
US5352415A (en) | 1993-09-29 | 1994-10-04 | Hoechst Celanese Corporation | Control system for acetic acid manufacturing process |
US5625095A (en) | 1994-06-15 | 1997-04-29 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Process for producing high purity acetic acid |
KR100403367B1 (ko) * | 1995-04-27 | 2004-03-26 | 다이셀 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 아세트산제조법 |
IN192600B (ja) | 1996-10-18 | 2004-05-08 | Hoechst Celanese Corp | |
GB9816385D0 (en) | 1998-07-29 | 1998-09-23 | Bp Chem Int Ltd | Process |
US6657078B2 (en) | 2001-02-07 | 2003-12-02 | Celanese International Corporation | Low energy carbonylation process |
JP5069827B2 (ja) | 2001-02-28 | 2012-11-07 | 株式会社ダイセル | 反応制御方法および制御装置 |
JP4732743B2 (ja) | 2004-12-06 | 2011-07-27 | ダイセル化学工業株式会社 | 蒸留方法 |
JP5075336B2 (ja) | 2004-12-20 | 2012-11-21 | 株式会社ダイセル | 酢酸の製造方法 |
JP4526381B2 (ja) | 2004-12-27 | 2010-08-18 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の製造方法 |
CN102971284B (zh) * | 2010-05-18 | 2016-01-27 | 国际人造丝公司 | 生产乙酸的方法 |
US8785684B2 (en) * | 2010-06-14 | 2014-07-22 | Celanese International Corporation | Methanol carbonylation process with rhodium catalyst, an iodide salt and a metallic co-catalyst selected from transition metals, indium, strontium, barium, zinc, tin and heteropoly acids |
EP2598467B1 (en) | 2010-07-26 | 2017-09-06 | Daicel Corporation | Process for producing acetic acid |
JP5914358B2 (ja) * | 2010-12-15 | 2016-05-11 | 株式会社ダイセル | 酢酸の製造方法 |
SG190939A1 (en) | 2010-12-15 | 2013-07-31 | Daicel Corp | Process for producing acetic acid |
MY161203A (en) | 2010-12-15 | 2017-04-14 | Daicel Corp | Process for producing acetic acid |
MX338850B (es) | 2010-12-24 | 2016-05-02 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
TWI547477B (zh) | 2012-03-14 | 2016-09-01 | 大賽璐股份有限公司 | 醋酸之製造方法 |
MX356188B (es) * | 2012-12-21 | 2018-05-16 | Daicel Corp | Procedimiento para producir acido acetico. |
AR094541A1 (es) | 2013-01-25 | 2015-08-12 | Daicel Corp | Procedimiento para producir ácido carboxílico |
US9695101B2 (en) * | 2014-11-14 | 2017-07-04 | Celanese International Corporation | Processes for producing acetic acid with decanter control |
-
2015
- 2015-10-02 US US14/873,614 patent/US9695101B2/en active Active
- 2015-10-02 MY MYPI2017701675A patent/MY181883A/en unknown
- 2015-10-02 CN CN201580061482.4A patent/CN107108430B/zh active Active
- 2015-10-02 ES ES15778582T patent/ES2759995T3/es active Active
- 2015-10-02 WO PCT/US2015/053661 patent/WO2016076967A1/en active Application Filing
- 2015-10-02 SG SG11201703380PA patent/SG11201703380PA/en unknown
- 2015-10-02 KR KR1020177016370A patent/KR102397552B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-02 EP EP15778582.5A patent/EP3218343B1/en active Active
- 2015-10-02 RS RS20191488A patent/RS59569B1/sr unknown
- 2015-10-02 MX MX2017006295A patent/MX2017006295A/es active IP Right Grant
- 2015-11-12 JP JP2015221834A patent/JP6027212B2/ja active Active
-
2016
- 2016-10-13 JP JP2016201582A patent/JP6286006B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-11 SA SA517381512A patent/SA517381512B1/ar unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004502747A (ja) * | 2000-07-06 | 2004-01-29 | ミレニアム ペトロケミカルズ インコーポレーテッド | 酢酸製造のプロセスコントロール |
JP2008539233A (ja) * | 2005-04-28 | 2008-11-13 | セラニーズ・インターナショナル・コーポレーション | 酢酸の製造方法 |
WO2012046593A1 (ja) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SA517381512B1 (ar) | 2021-02-09 |
SG11201703380PA (en) | 2017-05-30 |
KR20170085559A (ko) | 2017-07-24 |
RS59569B1 (sr) | 2019-12-31 |
JP2017048199A (ja) | 2017-03-09 |
JP6286006B2 (ja) | 2018-02-28 |
US20160137581A1 (en) | 2016-05-19 |
EP3218343A1 (en) | 2017-09-20 |
MX2017006295A (es) | 2017-08-21 |
WO2016076967A1 (en) | 2016-05-19 |
KR102397552B1 (ko) | 2022-05-12 |
CN107108430B (zh) | 2019-05-10 |
JP6027212B2 (ja) | 2016-11-16 |
ES2759995T3 (es) | 2020-05-12 |
MY181883A (en) | 2021-01-12 |
EP3218343B1 (en) | 2019-10-02 |
CN107108430A (zh) | 2017-08-29 |
US9695101B2 (en) | 2017-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6286006B2 (ja) | デカンター制御を伴う酢酸の製造方法 | |
JP6480308B2 (ja) | 低い酢酸ブチル含量を有する酢酸生成物の製造方法 | |
JP5981014B1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP2016121126A (ja) | カルボニル化プロセスにおけるヨウ化水素含量の減少 | |
JP6039781B2 (ja) | 低いヨウ化エチル含量を有する反応媒体から酢酸を製造する方法 | |
JP6738356B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP6139024B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP6074009B2 (ja) | リチウム化合物を導入することによる酢酸の製造方法 | |
JP2018533555A (ja) | 酢酸の精製及び無水物の水和方法 | |
JP6676667B2 (ja) | 水のリサイクルを伴う酢酸の製造方法 | |
EP3317245A1 (en) | Process for flashing a reaction medium | |
US9382186B1 (en) | Process for producing acetic acid | |
JP2018535220A (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP5952951B1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP6069462B2 (ja) | 反応媒体をフラッシュさせる方法 | |
WO2016076973A1 (en) | Process for flashing a reaction medium comprising lithium acetate | |
WO2017058264A1 (en) | Process to produce acetic acid with recycle of water |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20160419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160422 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160913 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20161013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6027212 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |