JP2016094524A - ポリアセタール共重合体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]押出機(A)は、末端安定化ゾーンと酸化防止剤分散ゾーンとを備え、
押出機(A)の前記末端安定化ゾーンで、ポリアセタール共重合体(1)の末端安定化を行う安定化工程と、
押出機(B)で、ポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤とを混合して、混合物を得る混合工程と、
押出機(A)の前記酸化防止剤分散ゾーンで、末端安定化されたポリアセタール共重合体(1)に対して前記混合物を押出機(A)に供給する供給工程と、
を有し、
押出機(B)内の樹脂温度が、前記酸化防止剤の融点以上前記ポリアセタール共重合体(2)の融点以下である、ポリアセタール共重合体の製造方法。
[2]押出機(B)の樹脂充填率が10%以上90%%以下である、[1]に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
[3]前記供給工程が、前記ポリアセタール共重合体(2)とポリアセタール共重合体(1)との割合が、質量比で1:5〜1:50となるように前記混合物を供給する供給工程である、[1]又は[2]に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
[4]押出機(A)が、前記酸化防止剤分散ゾーンにスクリーンメッシュを備える、[1]〜[3]のいずれか一に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
[5]押出機(B)内の樹脂圧力が0.5MPa以上10MPa以下である、[1]〜[4]のいずれか一に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
[6]押出機(A)内の樹脂圧力より押出機(B)内の樹脂圧力が高い、[1]〜[5]のいずれか一に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
[7]押出機(A)のスクリュー回転数Naより押出機(B)のスクリュー回転数Nbの方が高い、[1]〜[6]のいずれか一に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
押出機(A)は、末端安定化ゾーンと酸化防止剤分散ゾーンとを備え、
押出機(A)の前記末端安定化ゾーンで、ポリアセタール共重合体(1)の末端安定化を行う安定化工程と、
押出機(B)で、ポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤とを混合して、混合物を得る混合工程と、
押出機(A)の前記酸化防止剤分散ゾーンで、末端安定化されたポリアセタール共重合体(1)に対して前記混合物を押出機(A)に供給する供給工程と、
を有し、
押出機(B)内の樹脂温度が、前記酸化防止剤の融点以上前記ポリアセタール共重合体(2)の融点以下である。
本実施形態におけるポリアセタール共重合体とは、ホルムアルデヒド及び/又はトリオキサンと、環状エーテル及び/又は環状ホルマール若しくはヒンダードフェノール系酸化防止剤を1質量ppm以上500質量ppm以下添加された環状ホルマールと、の共重合によって得られる。
本実施形態において押出機(A)は、末端安定化ゾーン及び酸化防止剤分散ゾーンを備えていれば特に限定されず、単軸又は多軸押出機のいずれも使用できる。好ましくはさらに減圧脱揮ゾーンを備えている。特に限定されないが、押出機(A)に供給されたポリアセタール共重合体(1)は、末端安定化ゾーン、減圧脱揮ゾーン、酸化防止剤分散ゾーンの順に押し出されることが好ましい。
本実施形態において押出機(A)が備える末端安定化ゾーンとは、加圧状態で塩基性物質等の末端安定化剤及び/又は助剤を用いて、後述するポリアセタール共重合体(1)の末端安定化を行う、押出機(A)中の場所をいう。ポリアセタール共重合体(1)と末端安定化剤及び助剤との十分な混練のために、押出機に用いられるスクリューは、末端安定化ゾーンの一部又は全部の領域においてニーディングエレメントで構成されていることが好ましい。ニーディングエレメントとしては、ディスクタイプのニーディングエレメントが挙げられるが、複数のニーディングエレメントを組み合わせたブロックタイプのものも使用できる。末端安定化ゾーンの温度は、ポリアセタール共重合体(1)の融点以上265℃以下の温度範囲が好ましく、より好ましい温度範囲は190℃以上230℃以下である
本実施形態において押出機(A)が備える減圧脱揮ゾーンとは、ポリアセタール共重合体(1)に含まれる未反応モノマー、末端安定化により発生したホルムアルデヒド、末端安定化剤、助剤等を減圧により除去する、押出機(A)中の場所をいう。また、ベント部を有していることが好ましい。
本実施形態において押出機(A)が備える酸化防止剤分散ゾーンとは、ポリアセタール共重合体(1)が末端安定化ゾーンで末端安定化された後に押し出される場所であり、押出機(B)の排出口が直接的又は間接的に接続される、押出機(A)中の場所をいう。また、末端安定化されたポリアセタール共重合体(1)が減圧脱揮ゾーンでホルムアルデヒド等を除去された後に、押し出される場所であることが好ましい。
本実施形態においてポリアセタール共重合体(1)(粗ポリアセタール共重合体ともいう。)とは、ホルムアルデヒド及び/又はトリオキサンと、環状エーテル及び/又は環状ホルマールとの共重合体であって、一部の分子末端に、熱的に不安定な−(OCH2)n−OH基を有するものをいう。ここで、「ポリアセタール共重合体」の語に先行する「粗」という用語は、かかる共重合体が、一部の分子末端に上記の熱的に不安定な基を有していることを表している。そのために、押出機(A)において、分子末端を安定化する。
末端安定化剤とは、ポリアセタール共重合体(1)を末端安定化するものであれば特に限定されず、塩基性物質が好ましい。塩基性物質として、具体的には、アンモニア、トリエチルアミン、トリ−n−ブチルアミン、第4級アンモニウム化合物等のアミン類;水酸化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物;無機酸塩;有機酸塩等が挙げられる。これらのアミン類の中でも、第4級アンモニウム化合物がより好ましく、下記式(2)で示される第4級アンモニウム化合物が、少量の添加量で短時間に不安定末端部分の少ないポリアセタール共重合体を得ることができるため、より好ましい。また、上記末端安定化剤は、水やメタノールと共に用いてもよいし、2種類以上の末端安定化剤を併用することも可能である。
本実施形態の安定化工程は、ポリアセタール共重合体(1)の末端が安定されれば特に限定されず、具体的には、不安定なメチロール末端が安定な官能基に置換等されるものである。末端安定化を行う方法としては、上述の末端安定化剤をポリアセタール共重合体(1)に添加する方法が好ましい。
本実施形態において押出機(B)は、ポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤とを混合できるものであれば特に限定されず、ベント孔を有していてもいなくてもよく、単軸であってもよい。効率的な混練の観点から、2軸押出機が好ましい。
押出機(B)で用いるポリアセタール共重合体(2)は、上記のポリアセタール共重合体(1)に分子量調整剤を添加することにより、ポリアセタール共重合体のMI(メルトインデックス)を所望の値に制御することにより製造することができる。
本実施形態では、押出機(B)で酸化防止剤が用いられ、ポリアセタール共重合体(2)の融点より融点が低い酸化防止剤であれば、特に限定されない。具体的には、ヒンダードフエノール系酸化防止剤が好ましい。例えば、n−オクタデシル−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル −4′−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、n− オクタデシル−3−(3′−メチル−5−t−ブチル −4′−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、n− テトラデシル−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル− 4′−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート、1,6 −ヘキサンジオール−ビス−(3−(3,5−ジ−t− ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、1,4−ブタンジオール−ビス−(3−(3,5 −ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、トリエチレングリコール−ビス−(3− (3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネート)、テトラキス−(メチレン−3 −(3′,5′−ジ−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)プロピオネートメタン、3,9−ビス(2− (3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル フェニル)プロピオニルオキシ)−1,1−ジメチルエチル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、N,N′−ビス−3−(3′,5′−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)プリピオニルヘキサメチレンジアミン、N,N′−テトラメチレンビス−3−(3′−メチル−5′−t−ブチル−4− ヒドロキシフェノール)プロピオニルジアミン、N,N′−ビス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ ドロキシフェノール)プロピオニル)ヒドラジン、N−サリチロイル−N′−サリチリデンヒドラジン、3− (N−サリチロイル)アミノ−1,2,4−トリアゾー ル、N,N′−ビス(2−(3−(3,5−ジ−ブチル −4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ)エチル)オキシアミド等が挙げられる。
本実施形態の効果を損なわない範囲で、従来のポリアセタール樹脂に使用されている添加剤、例えば、酸化防止剤以外の安定剤、耐候(光)安定剤、離型剤等を単独、又はこれらを組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の混合工程は、押出機(B)で、ポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤とを混合できれば特に限定されず、具体的には、ポリアセタール共重合体(2)に対して、酸化防止剤を分散することが好ましい。
本実施形態の供給工程は、押出機(A)の酸化防止剤分散ゾーンで、末端安定化されたポリアセタール共重合体(1)に対して上記のポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤との混合物を押出機(A)に供給するものであれば特に限定されない。
熱媒を通すことができる、ジャッケット付きの2軸セルフクリーニングタイプの重合機を、80℃に調整し、トリオキサンを12kg/hr、コモノマーとして1,3−ジオキソランを394.6g/hr(トリオキサン1molに対して、4.0mol%)、連鎖移動剤としてメチラールをトリオキサン1molに対して7.3g/hrで、連続的に添加した。また、重合触媒として三フッ化硼素ジ−n−ブチルエーテラート1質量%のシクロヘキサン溶液39g/hrを連続的に添加し、重合を行なった。重合の形態は塊状重合である。重合機より排出されたポリアセタールコポリマーの粉体を、第4級アンモニウム化合物としてトリメチル−2−ヒドロキシエチルアンモニウムフォルメートを含有した水溶液中(重合触媒1molに対して10倍molの4級アンモニウムを添加)に投入し、重合触媒の失活を行なった。失活されたポリアセタールコポリマーを遠心分離機でろ過、洗浄後140℃で乾燥し、粗ポリアセタールを得た。このポリマーのMIは9.8g/10minであった。ポリマーのMIは、後述する方法にて測定した。
押出機(B)に用いるポリアセタール共重合体としては、ポリアセタール共重合体(MI=2.9g/10分、テナック(登録商標)−C 3510、旭化成ケミカルズ社製)、ポリアセタール共重合体(MI=10.1g/10分、テナック(登録商標)−C 4520、旭化成ケミカルズ社製)、ポリアセタール共重合体(MI=29.6g/10分、テナック(登録商標)−C 7520、旭化成ケミカルズ社製)、ポリアセタール共重合体(MI=25.4g/10分、テナック(登録商標)−C 7520/テナック(登録商標)−C 4520の質量比を87.5/12.5で混合したもの)、ポリアセタール共重合体(MI=15.3g/10分、テナック(登録商標)−C 7520/テナック(登録商標)−C 4520の質量比を45/55で混合したもの)を用いた。これらのポリアセタール共重合体の融点は、全て165℃であった。
スクリュー径が30mmの同方向2軸押出機であり、ニーディングエレメントで構成された末端安定化ゾーンと減圧脱揮ゾーンと酸化防止剤分散ゾーンを有する押出機を用いた。押出機内の温度は200℃とし、押出機(B)からの供給口以降の径Dに対する長さLの比(L/D)を5とした。
ベント口がなく、ジャケットに樹脂温度計を有するスクリュー径が12mm同方向2軸押出機を用い、押出機内の樹脂温度が表1となるようにジャケット温度を適宜設定した。
(1)ポリマーのMIの測定
ASTM D1238に準拠して実施した。東洋精機製MELT INDEXERを用い、190℃、2.160kgの条件下で流動性を測定した。
230℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量と、100℃の加熱により発生するホルムアルデヒドの量と、を測定した。
運転開始15時間後より、ポリアセタール共重合体3kgを目視にて異物含有ペレットを選別した後、異物含有ペレットの総重量を測定することで、異物含有ペレットの質量ppmを算出した。更に、ペレット100gを200℃で10MPaの圧力で5分プレスし、30cm×30cm×約1.2mmの成形片を10枚作成し、目視により確認した。またサイズはノギスにて計測し、最大径を計測した。
1.0mm以上の異物があった場合、×
1.0mm以上の異物はなく、0.3mm以上の異物があった場合、△
0.3mm以上の異物はなく、0.3mm以下の異物があった場合で、それらの異物の個数をカウントし、合計で30個以上あった場合、○
それ以外の場合、◎
と判定した。
東芝機械(株)製IS−100GN射出成形機を用いて、実施例及び比較例で得られたポリアセタール共重合体を成形することにより、ISOの試験片を作製した。製作した試験片を、140℃設定したタバイ製ギアーオーブンに仕込み、熱エージング処理を行った。
引張試験機:(株)島津製作所製AG−IS
引張速度:50mm/分
引張伸度(%)=破断までの伸び(mm)/チャック間(=115mm)×100
上記測定を継続して行い、試験片の引張伸度が10%となるまでの日数を求めた。該日数の長い方ほど熱エージング後の引張伸度が良好であると判定した。
粗ポリアセタール90質量部を押出機(A)に供給した。押出機(A)のスクリュー回転数はNaを60rpmとした。押出機(A)では、供給された粗ポリアセタール共重合体を加熱溶融しながら、末端安定化ゾーンへ圧送した。末端安定化ゾーンでは、粗ポリアセタール共重合体にトリエチルアミン水溶液2質量部を添加して、粗ポリアセタール共重合体の末端安定化を行い、次の減圧脱揮ゾーンへ圧送した。減圧脱揮ゾーンでは、末端安定化に伴い発生したホルムアルデヒド等を減圧操作により系外に除去した。その一方で、スクリュー回転数Nbを120rpmとした押出機(B)にポリアセタール共重合体(MI=25.4)10質量部、酸化防止剤としてトリエチレングリコールービス―〔3―(3―t―ブチルー5―メチルー4―ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.3質量部、安定剤としてジステアリン酸カルシウム0.15質量部を加えて溶融混練し、溶融混練物の全量を溶融状態のまま押出機(A)の酸化防止剤分散ゾーンに供給し、末端安定化されたポリアセタール共重合体と混練した後、ペレット化した。結果を表1に示す。
表1、2に示した条件以外は、実施例1と同様に実施した。
粗ポリアセタール100質量部を押出機(A)に供給した。押出機(A)のスクリュー回転数Naは60rpmとした。押出機(A)では、供給された粗ポリアセタール共重合体を加熱溶融しながら、末端安定化ゾーンへ圧送した。末端安定化ゾーンでは、粗ポリアセタール共重合体にトリエチルアミン水溶液2質量部を添加して、粗ポリアセタール共重合体の末端安定化を行い、次の減圧脱揮ゾーンへ圧送した。減圧脱揮ゾーンでは、末端安定化に伴い発生したホルムアルデヒド等を減圧操作により系外に除去した。これにより得られた末端安定化後のポリアセタール共重合体に、トリエチレングリコール―ビス―〔3―(3―t―ブチルー5―メチルー4―ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕0.3質量部、安定剤としてジステアリン酸カルシウム0.15質量部を押出機(A)の酸化防止剤分散ゾーンに直接供給し、混練した後、ペレット化した。結果を表2に示す。
添―1(酸化防止剤) トリエチレングリコールービス―〔3―(3―t―ブチルー5―メチルー4―ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕(融点約77℃)
添―2(酸化防止剤) テトラキス[メチレン−3−(3,5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシフェニルプロピオネート)]メタン (融点約 117℃)
添―3 ジステアリン酸カルシウム
添―4 ナイロン66
添―5 メラミン
Claims (7)
- 押出機(A)は、末端安定化ゾーンと酸化防止剤分散ゾーンとを備え、
押出機(A)の前記末端安定化ゾーンで、ポリアセタール共重合体(1)の末端安定化を行う安定化工程と、
押出機(B)で、ポリアセタール共重合体(2)と酸化防止剤とを混合して、混合物を得る混合工程と、
押出機(A)の前記酸化防止剤分散ゾーンで、末端安定化されたポリアセタール共重合体(1)に対して前記混合物を押出機(A)に供給する供給工程と、
を有し、
押出機(B)内の樹脂温度が、前記酸化防止剤の融点以上前記ポリアセタール共重合体(2)の融点以下である、ポリアセタール共重合体の製造方法。 - 押出機(B)の樹脂充填率が10%以上90%%以下である、請求項1に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 前記供給工程が、前記ポリアセタール共重合体(2)とポリアセタール共重合体(1)との割合が、質量比で1:5〜1:50となるように前記混合物を供給する供給工程である、請求項1又は2に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 押出機(A)が、前記酸化防止剤分散ゾーンにスクリーンメッシュを備える、請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 押出機(B)内の樹脂圧力が0.5MPa以上10MPa以下である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 押出機(A)内の樹脂圧力より押出機(B)内の樹脂圧力が高い、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
- 押出機(A)のスクリュー回転数Naより押出機(B)のスクリュー回転数Nbの方が高い、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリアセタール共重合体の製造方法。
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