JP2009286874A - ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、(C)ヒドラジド化合物0.2〜0.5重量部、(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.2〜1.5重量部を配合し、且つ(C)成分と(D)成分の配合比(重量比)が(D)/(C)=2.5〜4.0の範囲に調整した組成物とする。
【選択図】なし
Description
さらに、上記のような問題を解決しホルムアルデヒドの発生量を低減させるため、種々の化合物を配合したポリアセタール樹脂組成物が開示されている。
(A))ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、
(C)ヒドラジド化合物0.2〜0.5重量部、
(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.2〜1.5重量部
を含有しており、かつ(C)成分と(D)成分の配合比(重量比)が(D)/(C)=2.5〜4.0の範囲に調整されていることを特徴とするポリアセタール樹脂組成物、およびその成形品に関するものである。
(A)ポリアセタール共重合体
本発明においては、基体樹脂として特定の末端特性を有するポリアセタール共重合体(A)が用いられる。ポリアセタール共重合体は、オキシメチレン基(−OCH2−)を主たる構成単位とし、オキシメチレン単位以外に他のコモノマー単位を有する樹脂であり、一般的にはホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドの環状オリゴマーを主モノマーとし、環状エーテルや環状ホルマールから選ばれた化合物をコモノマーとして共重合させることによって製造され、通常、加水分解によって末端の不安定部分を除去して熱分解に対して安定化される。
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤
本発明において使用するヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)としては、単環式ヒンダードフェノール化合物、炭化水素基又はイオウ原子を含む基で連結された多環式ヒンダードフェノール化合物、エステル基又はアミド基を有するヒンダードフェノール化合物などが挙げられる。
本発明において使用するヒドラジド化合物(C)としては、脂肪族カルボン酸ヒドラジド系化合物、脂環族カルボン酸ヒドラジド系化合物、芳香族カルボン酸ヒドラジド系化合物、ヘテロ原子含有カルボン酸ヒドラジド 系化合物、ポリマー型カルボン酸ヒドラジド系化合物等が挙げられる。これらのカルボン酸ヒドラジドは、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
香酸ヒドラジド及びその官能基置体(アルキル基、ヒドロキシ基、アセトキシ基、アミノ基、アセトアミノ基、ニトリル基、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、クミル基、ヒドロキシフェニル基などの官能基がベンゾグアナミンのフェニル残基に1〜5個置換した誘導体:例えば、o−トルイル酸ヒドラジド、m−トルイル酸ヒドラジド、p−トルイル酸ヒドラジド、2,4−、3,4−、3,5−又は2,5−ジメチル安息香酸ヒドラジド、o−,m−又はp−ヒドロキシ安息香酸ヒドラジド、o−,m−又はp−アセトキシ安息香酸ヒドラジド、4−ヒドロキシ−3−フェニル安息香酸ヒドラジド、4−アセトキシ−3−フェニル安息香酸ヒドラジド、4−フェニル安息香酸ヒドラジド、4−(4’−フェニル)安息香酸ヒドラジド、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチル安息香酸ヒドラジド、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチル安息香酸ヒドラジド、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル酢酸ヒドラジド、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニルプロピオン酸ヒドラジドなど)、α−又はβ−ナフトエ酸ヒドラジド及びそれらの官能基置体(例えば、1−ナフトエ酸ヒドラジド、2−ナフトエ酸ヒドラジド、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジドなど)、ポリカルボン酸ヒドラジド類(イソフタル酸モノ又はジヒドラジド、テレフタル酸モノ又はジヒドラジド、1,4−又は2,6−ナフタレンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、3,3’−、3,4’−又は4,4’ジフェニルジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェニルエーテルジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェニルメタンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェニルエタンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェノキシエタンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェニルスルホンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、ジフェニルケトンジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、4,4’’−ターフェニルジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、4,4’’’−クォーターフェニルジカルボン酸モノ又はジヒドラジド、1,2,4−ベンゼントリカルボン酸モノ〜トリヒドラジド、ピロメリット酸モノ〜テトラヒドラジド、1,4,5,8−ナフトエ酸モノ〜テトラヒドラジドなど)など)が挙げられる。
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、上記(A)〜(C)成分に加えて更にイソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物(D)を添加配合すること、そして、(C)成分と(D)成分の配合比(重量比)を、後述する極めて限定された範囲に調整することを特徴とし、これによって、成形品からのホルムアルデヒドの発生量を大幅に低減すると共に、配合成分の染み出しやモールドデポジットの発生を顕著に抑制するものである。中でも、前述した特定の末端基特性を有するポリアセタール共重合体(A)を基体樹脂として使用することは、本来活性に乏しいポリアセタール共重合体を一層不活性なものにし、特に配合成分(C)の染み出しを助長するものであるが、化合物(D)を配合することと、(C)成分と(D)成分の配合比を調整することによって、かかる配合成分(C)の染み出しが顕著に抑制されることは、予期できないものであった。
かかる目的で用いられる化合物(D)としては、一般式O=C=N-R-N=C=O(R;2価の基)で表されるイソシアネート化合物、S=C=N-R-N=C=S (R;2価の基)で表されるイソチオシオネート化合物、及びそれらの変性体が好ましい。例えば、イソシアネート化合物としては、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,4 −トリレンジイソシアネート、2,6 −トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,6 −ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートが、またイソチオシオネート化合物としては上記イソシアネート化合物に対応するジイソチオネートが、また変性体としてはこれらのイソシアネート化合物或いはイソチオシオネート化合物の二量体、三量体、さらにはイソシアネート基(-NCO)が何らかの形で保護されている化合物等が挙げられ、これらはいずれも有効であるが、溶融処理等の変色度等の諸性質、あるいは取扱い上の安全性を考慮すると、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6 −トリレンジイソシアネート並びにこれらの二量体、三量体等の変性体(又は誘導体)が特に望ましい。
耐候(光)安定剤は、単独で用いてもよく、同種又は異種の化合物を、2種以上組み合わせて使用してもよい。耐候安定剤は、ヒンダードアミン系化合物(g)と、他の耐侯(光)安定剤(a)〜(f)から選択された少なくとも一種とを併用するのが好ましく、特に、ベンゾトリアゾール系化合物(a)と、ヒンダードアミン系化合物(f)とを併用するのが好ましい。耐侯(光)安定剤の含有量は、例えば、ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対して、0〜5重量部(例えば、0.01〜5重量部)、好ましくは0.1〜4重量部、さらに好ましくは0.1〜2重量部程度であってもよい。
(1)成形品からのホルムアルデヒド発生量
実施例及び比較例で調製したポリアセタール樹脂組成物を用い、下記条件で平板状試験片(100mm×40mm×2mm)を成形した。この平板状試験片を23℃、50%RHの雰囲気下で放置した後、平板状試験片2枚を10Lのフッ化ビニル製サンプリングバッグに封入し脱気して、4Lの窒素を入れ、80℃で2時間加熱した後、サンプリングバッグ内の窒素を0.5ml/minで3L抜き取り、発生したホルムアルデヒドをDNPH(2,4−ジニトロフェニルヒドラジン)捕集管(Waters社製 Sep-Pak DNPH-Silica)に吸着させた。その後、DNPH捕集管からDNPHとホルムアルデヒドとの反応物をアセトニトリルで溶媒抽出し、高速液体クロマトグラフでDNPHとホルムアルデヒドとの反応物の標準物質を用いた検量線法により、発生したホルムアルデヒド量を求め、試験片単位重量あたりのホルムアルデヒド発生量(μg/g)を算出した。
* 成形条件:シリンダー温度(℃) ノズル − C1 − C2 − C3
220 220 210 190
射出圧力 60(MPa)
射出速度 1.0(m/min)
金型温度 50(℃)
(1)で成形した平板状試験片を温度65℃、湿度90%RHに設定した恒温恒湿層に96時間放置し、その後の成形品表面の染み出し物を目視にて観察し、以下の基準に従って染み出し物量を判定した。
0:染み出し物は確認されない
1:成形品の一部に僅かに染み出し物が確認される。
2:成形品の一部に染み出し物が確認される。
3:成形品一面に染み出し物が確認される。
実施例及び比較例で調製したポリアセタール樹脂組成物を用い、下記条件でモールドデポジット試験片(円盤型)を成形した。2000Shot成形した後、金型移動側のCavity部表面を目視にて観察し、以下の基準に従って付着物量を判定した。
0:付着物は確認されない
1:僅かに付着物が確認される。
2:付着物が確認される。
3:多量の付着物が確認される。
* 成形条件:シリンダー温度(℃) ノズル − C1 − C2 − C3
205 215 205 185
射出圧力 40(MPa)
射出速度 1.5(m/min)
金型温度 60(℃)
ポリアセタール共重合体(A)に、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)、ヒドラジド化合物(C)、イソシアネート化合物(D)およびその他の化合物を表1に示す組成で配合し、30mm2軸押出し機を用いて溶融混練しペレット状の組成物を調製した。次いで、このペレットから、射出成形機を用いて前述の成形条件(1)にて試験片を成形し、成形品から発生するホルムアルデヒド量を測定し、成形品からの染み出し物の観察をした。またこのペレットのおける金型への付着物の測定を行った。それらの結果を表1に示す。
表1に示すように、ヒドラジド化合物(C)、イソシアネート化合物(D)の何れか1成分または複数成分が過少や過大の場合、または配合しない場合、更にポリアセタール共重合体(A)として本発明の末端規定を満足しないものを使用した場合について、実施例と同様にして組成物を調製し、その特性を評価した。結果を表1に示す。
・ポリアセタール共重合体(A)
a−1:ポリアセタール共重合体[ヘミホルマール末端基量=0.38mmol/kg、ホルミル末端基量=0.03mmol/kg、不安定末端基量=0.15重量%、メルトインデックス=9g/10分]
a−2:ポリアセタール共重合体[ヘミホルマール末端基量=1.20mmol/kg、ホルミル末端基量=0.60mmol/kg、不安定末端基量=0.6重量%、メルトインデックス=9g/10分]
ポリアセタール共重合体a−1及びa−2は、次のようにして調製した。
・酸化防止剤(B)
b−1:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
・ヒドラジド化合物(C)
c−1:セバシン酸ジヒドラジド
・イソシアネート化合物(D)
d−1:イソホロンジイソシアネート(三量体)(VESTANAT T1890/100)
・金属化合物(E)
e−1:12ヒドロキシステアリン酸カルシウム
・化合物(F):表1中では離型剤と記載する。
f−1:グリセリンモノステアレート
Claims (7)
- (A)ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、
(C)ヒドラジド化合物0.2〜0.5重量部、
(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.2〜1.5重量部
を含有しており、かつ(C)成分と(D)成分の配合比(重量比)が(D)/(C)=2.5〜4.0の範囲に調整されていることを特徴とするポリアセタール樹脂組成物。 - 化合物(D)が、ジイソシアネート化合物、ジイソチオシアネート化合物、それらの二量体および三量体から選ばれた少なくとも一種である請求項1記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 化合物(D)が、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、これらの二量体及びこれらの三量体から選ばれた少なくとも一種である請求項1又は2記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 化合物(D)が、ポリアセタール樹脂98〜80重量%と化合物(D)2〜20重量%を含有してなるマスターバッチの形で配合されたものである請求項1〜3の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 更に、ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対し、金属酸化物、金属水酸化物及び有機カルボン酸金属塩から選ばれた少なくとも一種の金属化合物(E)0.01〜1重量部を含有してなる請求項1〜4の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 更に、ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対し、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、ポリオキシアルキレングリコール、シリコーン化合物から選ばれた少なくとも一種の化合物(F)0.01〜1重量部を含有してなる請求項1〜5の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 請求項1〜6の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物を成形してなるポリアセタール樹脂成形品。
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