JP2010037445A - ポリアセタール樹脂組成物及びその成形品 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下であり、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下であり、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、(C)尿素誘導体0.01〜1重量部、(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.01〜1.5重量部を配合する。
【選択図】なし
Description
例えば、ポリアセタール樹脂とグリオキシジウレイド化合物とを含むポリアセタール樹脂組成物[特開平10−182928号公報(特許文献1)]、ポリアセタール樹脂と環状窒素含有化合物(クレアチニンなどのグリコシアミジン又はその誘導体)とを含むポリアセタール樹脂組成物[特開平11−335518号公報(特許文献2)]、ポリアセタール樹脂と、ポリアルキレングリコール、脂肪酸エステル、脂肪酸アミドおよび脂肪酸金属塩から選択された少なくとも1種の加工安定剤と、尿素又はその誘導体及びアミジン誘導体から選択される少なくとも1種の抑制剤とを含むポリアセタール樹脂組成物[特開平12−26704号公報(特許文献3)]、ポリアセタール樹脂と、ヒンダードフェノール系化合物と、トリアジン環を有するスピロ化合物と、加工安定剤及び耐熱安定剤から選択された少なくとも1種とで構成されたポリアセタール樹脂組成物[特開2003−113289号公報(特許文献4)]、ポリアセタール樹脂に、安定剤としてベンゾグアナミンなどのグアナミン誘導体を配合したポリアセタール樹脂組成物[特開昭62−190248号公報(特許文献5)]などが開示されている。
(A)ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下であり、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下であり、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、
(C)尿素誘導体0.01〜1重量部、
(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.01〜1.5重量部
を配合してなるポリアセタール樹脂組成物、および、その成形品に関するものである。
(A)ポリアセタール共重合体
本発明においては、基体樹脂として特定の末端特性を有するポリアセタール共重合体(A)が用いられる。ポリアセタール共重合体は、オキシメチレン基(−OCH2−)を主たる構成単位とし、オキシメチレン単位以外に他のコモノマー単位を有する樹脂であり、一般的にはホルムアルデヒド又はホルムアルデヒドの環状オリゴマーを主モノマーとし、環状エーテルや環状ホルマールから選ばれた化合物をコモノマーとして共重合させることによって製造され、通常、加水分解によって末端の不安定部分を除去して熱分解に対して安定化される。
本発明において使用するヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)としては、単環式ヒンダードフェノール化合物、炭化水素基又はイオウ原子を含む基で連結された多環式ヒンダードフェノール化合物、エステル基又はアミド基を有するヒンダードフェノール化合物などが挙げられる。
これらの具体的化合物としては、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、n−オクタデシル−2−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート]、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、ジ−n−オクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ジヒドロシンナムアミド、N,N’−エチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−テトラメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−エチレンビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレートなどを例示することができる。
尿素誘導体としては、例えば、アルキル基などの置換基が置換したN−置換尿素[例えば、N−メチル体、N−エチル体などのN−C1-6 アルキル体、アルキレンジウレア(例えば、メチレンジウレアなどのC1-6 アルキレンジウレアなど)など]、尿素縮合体などが挙げられる。
この縮合体としては、C1-6 アルデヒドとの縮合体、例えば、尿素とイソブチルアルデヒドとの非環状縮合体(イソブチリデンジウレアなど)、尿素とホルムアルデヒドとの非環状縮合体などが挙げられる。前記尿素とホルムアルデヒドとの非環状縮合体では、1又は複数の尿素単位が縮合していてもよく、n個のメチレン鎖を介して(n+1)個の尿素単位が縮合していてもよい(nは1以上の整数である)。前記非環状縮合体は単独で又は二種以上組合せて混合物として使用できる。この混合物は、例えば、ホルム窒素(メチレンジウレア、ジメチレントリウレア、トリメチレンテトラウレアなどの混合物)として三井化学(株)より市販されている。また、尿素誘導体は、尿素樹脂であってもよい。尿素誘導体は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。好ましい尿素誘導体には、ウレイド誘導体(例えば、モノウレイド及びジウレイド、又はそれらの誘導体など)が含まれる。
非環状モノウレイドとしては、C2-6 ジカルボン酸のウレイド酸[例えば、シュウ酸のウレイド酸(オキサルル酸)、マロン酸のウレイド酸(マロヌル酸)など]又はこれらの誘導体(例えば、ウレイド酸の酸アミド)、あるいはウレイド基を有するカルボン酸[例えば、ウレイドギ酸、ウレイド酢酸などのウレイド基含有C1-6 モノカルボン酸、ウレイドコハク酸(カルバミルアスパラギン酸)などのカルバミド基含有C2-6 ジカルボン酸]、又はこれらのカルバミド基含有酸アミド(アロファン酸アニリド、アロファン酸アミドなど)及びカルバミド基含有エステル(アロファン酸エステルなど)などが例示できる。非環状ジウレイドとしては、C2-6 カルボン酸のジウレイド[例えば、酢酸のジウレイド(アラントイン酸)など]などが例示できる。
環状モノウレイドとしては、尿素とアセトアルデヒドとの環状縮合体(例えば、クロチリデンジウレアなど)、アラントイン、及びこれらの誘導体などが挙げられる。また、モノウレイド又はジウレイド、特に環状ウレイド誘導体は金属塩、例えば、アルカリ金属塩(Li,Na,Kなどの周期表1A族金属塩),アルカリ土類金属塩(Mg,Ca,Sr,Baなどの周期表2A属金属塩),周期表1B族金属塩(Cu,Agなどとの塩),周期表2B族金属塩(Znなどとの塩),周期表3B族金属塩(Al,Ga,Inなどとの塩),周期表4B族金属塩(Sn,Pbなどとの塩),周期表8族金属塩(Fe,Co,Ni,Pd,Ptなどとの塩)などの金属塩(1〜4価程度の金属塩)を形成してもよい。
アラントイン誘導体としては、例えば、アルキル基,シクロアルキル基,アリール基などの各種の置換基が置換した置換アラントイン誘導体(例えば、1−メチル体、3−メチル体、3−エチル体、5−メチル体、1,3−ジメチル体、1,6−ジメチル体、1,8−ジメチル体、3,8−ジメチル体、1,3,6−トリメチル体、1,3,8−トリメチル体などのモノ,ジまたはトリ−C1-4 アルキル置換体、5−フェニル体などのアリール置換体など)、また、その金属塩[アルカリ金属塩(周期表1A属金属塩),アルカリ土類金属塩(周期表2A属金属塩),周期表1B属金属との塩,周期表2B属金属との塩,周期表3B属金属との塩,周期表4B属金属との塩,周期表8属金属との塩など]、アラントインとアルデヒド化合物との反応生成物[例えば、アラントインホルムアルデヒド付加体又はそのアルコール変性体(アルコキシメチル体など)など]、アラントインと窒素含有化合物(アミノ基又はイミノ基含有化合物など)との反応生成物[例えば、2−ピロリドン−5−カルボン酸塩との化合物(塩、分子化合物(錯体)など)、アラントインとイミダゾール化合物との化合物(塩、分子化合物(錯体)など)]、有機酸塩なども使用できる。アラントインの金属塩の具体例としては、アラントインジヒドロキシアルミニウム、アラントインクロロヒドロキシアルミニウムなどが例示でき、アミノ基又はイミノ基含有化合物との反応生成物としては、アラントインソジウム−dlピロリドンカルボキシレートなどが例示できる。アラントインと2−ピロリドン−5−カルボン酸塩との化合物については、特開昭51−36453号公報を参照でき、アラントインと塩基性アミノ酸との反応生成物については、特開昭52−102412号公報、特開昭52−25771号公報、特開昭52−25772号公報、特開昭52−31072号公報、特開昭51−19771号公報などを参照できる。アラントインとイミダゾール化合物との化合物については、特開昭57−118569号公報などを参照できる。アラントイン及びその誘導体の立体構造は特に制限されず、d体、l体及びdl体のいずれであってもよい。これらのアラントイン及びその誘導体は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
本発明のポリアセタール樹脂組成物は、上記(A)〜(C)成分に加えて更にイソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物(D)を添加配合するところに特徴があり、かかる化合物(D)の配合により、(A)〜(C)成分によって達成される成形品からのホルムアルデヒドの発生量を低減される効果を維持すると共に、配合成分(C)の染み出しを抑制するものである。化合物(D)の配合によるこのような効果は、予期できないものであった。中でも、基体樹脂として特定の末端基特性を有するポリアセタール共重合体(A)を使用することは、本来活性に乏しいポリアセタール共重合体を一層不活性なものにし、配合成分(C)の染み出しを助長するものであるが、化合物(D)の配合によってかかる配合成分(C)の染み出しが顕著に抑制されることは、驚くべきことであった。
かかる目的で用いられる化合物(D)としては、一般式O=C=N-R-N=C=O(R;2価の基)で表されるイソシアネート化合物、S=C=N-R-N=C=S (R;2価の基)で表されるイソチオシオネート化合物、及びそれらの変性体が好ましい。例えば、イソシアネート化合物としては、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、2,4 −トリレンジイソシアネート、2,6 −トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、1,6 −ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートが、またイソチオシオネート化合物としては上記イソシアネート化合物に対応するジイソチオネートが、また変性体としてはこれらのイソシアネート化合物或いはイソチオシオネート化合物の二量体、三量体、さらにはイソシアネート基(-NCO)が何らかの形で保護されている化合物等が挙げられ、これらはいずれも有効であるが、溶融処理等の変色度等の諸性質、あるいは取扱い上の安全性を考慮すると、4,4'−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、1,5 −ナフタレンジイソシアネート、1,6 −ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4 −トリレンジイソシアネート、2,6 −トリレンジイソシアネート並びにこれらの二量体、三量体等の変性体(又は誘導体)が特に望ましい。
かかる(D)成分の好ましい配合量は、(C)成分の配合量とも関連し、ホルムアルデヒド発生量の低減、染み出しの抑制等をバランス良く達成するためには、その配合比((D)/(C)(重量比))を0.5〜2.5に調整するのが好ましい。
耐候(光)安定剤は、単独で用いてもよく、同種又は異種の化合物を、2種以上組み合わせて使用してもよい。耐候安定剤は、ヒンダードアミン系化合物(g)と他の耐候(光)安定剤(a)〜(f)から選択された少なくとも一種とを併用するのが好ましく、特に、ベンゾトリアゾール系化合物(a)と、ヒンダードアミン系化合物(g)とを併用するのが好ましい。耐候(光)安定剤の含有量は、例えば、ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対して0〜5重量部(例えば0.01〜5重量部)、好ましくは0.1〜4重量部、さらに好ましくは0.1〜2重量部程度であってもよい。
(1)成形品からのホルムアルデヒド発生量
実施例及び比較例で調製したポリアセタール樹脂組成物を用い、下記条件で平板状試験片(100mm×40mm×2mm)を成形した。この平板状試験片を23℃、50重量%RHの雰囲気下で放置した後、平板状試験片2枚を10Lのフッ化ビニル製サンプリングバッグに封入し脱気して、4Lの窒素を入れ、80℃で2時間加熱した後、サンプリングバッグ内の窒素を0.5ml/minで3L抜き取り、発生したホルムアルデヒドをDNPH(2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)捕集管(Waters社製 Sep-Pak DNPH-Silica)に吸着させた。その後、DNPH捕集管からDNPHとホルムアルデヒドとの反応物をアセトニトリルで溶媒抽出し、高速液体クロマトグラフでDNPHとホルムアルデヒドとの反応物の標準物質を用いた検量線法により、発生したホルムアルデヒド量を求め、試験片単位重量あたりのホルムアルデヒド発生量(μg/g)を算出した。
* 成形条件:シリンダー温度(℃) ノズル − C1 − C2 − C3
220 220 210 190
射出圧力 60(MPa)
射出速度 1.0(m/min)
金型温度 50(℃)
(1)で成形した平板状試験片を温度65℃、湿度90%RHに設定した恒温恒湿層に96時間放置し、その後の成形品表面の染み出し物を目視にて観察し、以下の基準に従って染み出し物量を判定した。
0:染み出し物は確認されない
1:微量の染み出し物が確認される。
2:少量の染み出し物が確認される。
3:染み出し物が確認される。
4:多量の染み出し物が確認される。
5:非常に多量の染み出し物が確認される。
ポリアセタール共重合体(A)に、ヒンダードフェノール系酸化防止剤(B)、尿素誘導体(C)、イソシアネート化合物(D)およびその他の化合物を表1に示す組成で配合し、30mm2軸押出機を用いて溶融混練しペレット状の組成物を調製した。次いで、このペレットから、射出成形機を用いて前述の成形条件(1)にて試験片を成形し、(1)に記載した方法で成形品から発生するホルムアルデヒド量を測定し、(2)に記載した方法で成形品からの染み出し物の観察を行った。それらの結果を表1に示す。
表1に示すように、尿素誘導体(C)、イソシアネート化合物(D)の何れか1成分または複数成分を配合しない場合、またポリアセタール共重合体(A)として本発明の末端基規定を満足しないものを使用した場合について、実施例と同様にして組成物を調製し、その特性を評価した。結果を表1に示す。
・ポリアセタール共重合体(A)
a−1:ポリアセタール共重合体[ヘミホルマール末端基量=0.38mmol/kg、ホルミル末端基量=0.03mmol/kg、不安定末端基量=0.15重量%、メルトインデックス=9g/10分]
a−2:ポリアセタール共重合体[ヘミホルマール末端基量=1.20mmol/kg、ホルミル末端基量=0.60mmol/kg、不安定末端基量=0.6重量%、メルトインデックス=9g/10分]
ポリアセタール共重合体a−1及びa−2は、次のようにして調製した。
・酸化防止剤(B)
b−1:ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
・尿素誘導体(C)
c−1:アラントイン
・イソシアネート化合物(D)
d−1:イソホロンジイソシアネート(三量体)(VESTANAT T1890/100)
・金属化合物(E)
e−1:12ヒドロキシステアリン酸カルシウム
・化合物(F)
f−1:グリセリンモノステアレート
Claims (9)
- (A)ヘミホルマール末端基量が1.0mmol/kg以下であり、ホルミル末端基量が0.5mmol/kg以下であり、不安定末端基量が0.5重量%以下であるポリアセタール共重合体100重量部に対し、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01〜3重量部、
(C)尿素誘導体0.01〜1重量部、
(D)イソシアネート化合物、イソチオシアネート化合物及びそれらの変性体からなる群から選ばれた化合物0.01〜1.5重量部
を配合してなるポリアセタール樹脂組成物。 - 化合物(D)が、ジイソシアネート化合物、ジイソチオシアネート化合物、それらの二量体および三量体から選ばれた少なくとも一種である請求項1記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 化合物(D)が、4,4’−メチレンビス(フェニルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネート、1,5 −ナフタレンジイソシアネート、1,6 −ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4 −トリレンジイソシアネート、2,6 −トリレンジイソシアネート、これらの二量体及びこれらの三量体から選ばれた少なくとも一種である請求項1又は2記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 化合物(D)が、ポリアセタール樹脂98〜80重量%と化合物(D)2〜20重量%を含有してなるマスターバッチの形で配合されたものである請求項1〜3の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対し、金属酸化物、金属水酸化物及び有機カルボン酸金属塩から選ばれた金属化合物(E)0.01〜1重量部をさらに配合してなる請求項1〜4の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- ポリアセタール共重合体(A)100重量部に対し、脂肪酸エステル、脂肪酸アミド、ポリオキシアルキレングリコール及びシリコーン化合物から選ばれた化合物(F)0.01〜1重量部をさらに配合してなる請求項1〜5の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 尿素誘導体(C)が、アラントイン又はその誘導体である請求項1〜6の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 尿素誘導体(C)と化合物(D)の配合比((D)/(C)(重量比))が0.5〜2.5である請求項1〜7の何れか1項記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 請求項1〜8の何れか1項記載の組成物を成形してなるポリアセタール樹脂成形品。
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