JP6784805B1 - ポリアセタ−ル樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒドラジド化合物および特定カルボン酸のアルカリ土類金属塩を共存させる技術も開示されている(特許文献2)。
さらに、耐候性を付与しながら、成形品からのホルムアルデヒドの発生を抑え、且つ、成形品からの配合成分の染み出しを抑制させる技術も開示されている(特許文献4)。
文献3に開示された技術によれば、一定の耐候性を得られるが、ホルムアルデヒドの発生を全く抑制できていない。
(A)ポリアセタ−ル重合体100質量部、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.03〜0.30質量部、
(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド0.01〜0.50質量部、
(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物0.001〜0.50質量部、
(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩0.001〜0.30質量部、
(F)ヒンダ−ドアミン化合物0.2〜1.0質量部、
(G)紫外線吸収剤0.2〜1.0質量部
とを含有してなり、
該(C)と(D)の合計量が、(A)ポリアセタ−ル重合体100質量部に対して0.03〜0.55質量部である、ポリアセタ−ル樹脂組成物。
2. 前記(F)ヒンダ−ドアミン化合物が、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダ−ドアミン化合物である前記1に記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
3.前記(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドが、セバシン酸ジヒドラジドである前記1または2に記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
4. 前記(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩が、ステアリン酸カルシウムおよび12−ヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも1種である前記1〜3いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
5. 前記(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物が1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントインである前記1〜4いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
6. 前記(F)ヒンダ−ドアミン化合物が、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ−ト、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノ−ルとβ,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノ−ルとの縮合物、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノ−ルの重合物から選ばれた1種以上のものである前記1〜5いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
7. 前記(G)紫外線吸収剤が2−(2H−ベンゾトリアゾ−ル−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノ−ル及びN−(2−エチルフェニル)−N’−(2−エトキシフェニル)シュウ酸ジアミドから選ばれた1種以上のものである前記1〜6いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
8. さらに(H1)脂肪酸エステル及び(H2)ポリアルキレングリコ−ルから選ばれた少なくとも一種以上を含有する前記1〜7いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
9. さらに(I)アルミニウム粉末1〜20質量部が配合されてなる前記1〜8いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
10. 前記1〜9いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物の製造方法であって、前記(A)ポリアセタ−ル重合体が、トリオキサンを主モノマ−(a)とし、少なくとも一つの炭素−炭素結合を有する環状エ−テルおよび環状ホルマ−ルから選択される一種以上をコモノマ−(b)とし、重合触媒(c)にヘテロポリ酸を使用して共重合し、その後アルカリ金属元素若しくはアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩、カルボン酸塩若しくはその水和物(d)を添加して溶融混錬し、該重合触媒(c)を失活させて得られたポリアセタ−ル共重合体である前記1〜9いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物の製造方法。
<(A)ポリアセタ−ル重合体>
本発明に使用される(A)ポリアセタ−ル重合体は、オキシメチレン基(−OCH2−)を構成単位とするホモポリマ−でもよいし、オキシメチレン単位以外に他のコモノマ−単位を有する共重合体であってもよく、共重合体であることが好ましい。
本発明で使用可能な(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、特に限定されるものでなく、例えば、単環式ヒンダードフェノール化合物(例えば、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール等)、炭化水素基又はイオウ原子を含む基で連結された多環式ヒンダードフェノール化合物(例えば、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、4,4’−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)等)、エステル基又はアミド基を有するヒンダードフェノール化合物(例えば、n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、n−オクタデシル−2−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、1,6−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリエチレングリコールビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート](別名:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(3−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネート])、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス{2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、2−t−ブチル−6−(3’−t−ブチル−5’−メチル−2’−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2−[1−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ペンチルフェニル)エチル]−4,6−ジ−t−ペンチルフェニルアクリレート、ジ−n−オクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、N,N’−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−ジヒドロシンナムアミド)、N,N’−エチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−テトラメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−エチレンビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ヘキサメチレンビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’−ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’−ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート等が例示される。
本発明において使用する(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドとしては、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、ステアリン酸ヒドラジド等が挙げられる。好ましくは、セバシン酸ジヒドラジドが挙げられ、ホルムアルデヒドを捕捉し、更にヒドラジド基を有するヒダントイン化合物と併用することで本来発生するモ−ルドデポジットを著しく抑えることができる。
本発明の(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物(以下、ヒダントイン化合物と略すこともある)としては1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)ヒダントイン、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−メチルヒダントイン、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5,5−ジメチルヒダントイン、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン等が挙げられ、ヒダントインの5位には1又は2つの置換基(メチル基などの直鎖又は分岐鎖状炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基などの炭素数6〜10のアリ−ル基など)を有していてもよく、5位の2つの置換基は5位の炭素原子とともに環を形成してもよい。好ましくは1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントインが用いられる。
本発明の(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩を構成する脂肪族カルボン酸は、飽和脂肪族カルボン酸であってもよく、不飽和脂肪族カルボン酸であってもよい。このような脂肪族カルボン酸としては、炭素数10以上の1価又は2価の脂肪族カルボン酸、例えば、炭素数10以上の1価の飽和脂肪族カルボン酸[カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸等の炭素数10〜34飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは炭素数10〜30飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の1価の不飽和脂肪族カルボン酸[オレイン酸、リノ−ル酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸等の炭素数10〜34不飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは炭素数10〜30不飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の2価の脂肪族カルボン酸(二塩基性脂肪族カルボン酸)[セバシン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、タプシア酸等の2価の炭素数10−30飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは2価の炭素数10〜20飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の2価の不飽和脂肪族カルボン酸[デセン二酸、ドデセン二酸等の2価の炭素数10〜30不飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは2価の炭素数10〜20不飽和脂肪族カルボン酸)等]が例示できる。
本発明において使用するヒンダードアミン化合物に特に制限がなく、隣接する炭素にメチル基等の立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が2級または3級であるヒンダ−ドアミン化合物が好ましく用いられる。立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダ−ドアミン化合物が特に好ましく用いられる。
本発明の紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾ−ル系化合物、シュウ酸アニリド系化合物が挙げられ、これらの光安定剤は一種又は二種以上組合せて使用できる。
本発明の(H1)脂肪酸エステルの構成成分である脂肪酸は1種または2種以上の飽和または不飽和脂肪酸であり、このような脂肪酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ヒバリン酸、カプリル酸、ラウリン酸、トリデシ酸、イソトリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ヘプタデシル酸、ステアリン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、グノセリン酸、セロチン酸、ヘプタコサン酸、モンタン酸、メリシン酸、ラクセル酸、レイン酸、エライジン酸、リノ−ル酸、リノレン酸、アラキドン酸、セトレイン酸、エカ酸等があり、好ましくは炭素数が12以上の脂肪酸である。
本発明において使用するメタリック顔料としては、アルミニウム粉末が好ましく使用できる。また、これらをポリエチレン樹脂もしくはポリエチレンワックス等に分散させたものも使用できる。
<その他の添加剤>
<ポリアセタ−ル樹脂組成物の製造方法>
A−1:二軸パドルタイプの連続式重合機を用いて、全モノマ−(トリオキサンおよび1,3−ジオキソラン)に対し1、3−ジオキソラン3.3質量%、メチラ−ル1000ppm添加したトリオキサンを連続的に供給し、同時に同じところへ三フッ化ホウ素ジブチルエーテラート(触媒濃度:全モノマ−に対して20ppm(三フッ化ホウ素として)のシクロヘキサン溶液)を供給し重合した。
重合機吐出口より排出された重合体について、排出直後にトリエチルアミン1000ppm含有する水溶液を加え混合粉砕を行うと共に、撹拌処理を行った。その後、遠心分離、乾燥を行い触媒失活された重合体を得た。この重合体を、ベント口を有するニ軸押出機に供給し、樹脂温度約220℃で溶融混練させて、ベント口で減圧脱揮を行いながら、不安定末端の除去を行いペレット状の重合体を得た。その後、乾燥を行い、所望の重合体を得た。(メルトインデックス(190℃、荷重2.16kgで測定):9g/10分)
B−1:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3−(3−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−m−トリル)プロピオネ−ト](IRGANOX245:BASF社製)
B−2:ペンタエリスリト−ルテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−ト](IRGANOX1010:BASF社製)
・(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド
C−1:セバシン酸ジヒドラジド
C−2:アジピン酸ジヒドラジド
C−3:ドデカン二酸ジヒドラジド
・(D)ヒダントイン化合物
D−1:1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントイン(「アミキュア」VDH:味の素ファインテクノ(株)製)
・(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩
E−1:ステアリン酸カルシウム
E−2:12−ヒドロキシステアリン酸カルシウム
F−1:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノ−ルとβ,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノ−ルとの縮合物(アデカスタブLA−63P:(株)ADEKA製)
F−2:テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ−ト(アデカスタブLA−52:(株)ADEKA製)
F−3:1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノ−ルとトリデシルアルコ−ルとの縮合物(アデカスタブLA−62:(株)ADEKA製)
以上、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダ−ドアミン化合物
F−4:ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケ−ト(TINUVIN770DF:BASF社製)立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が2級であるヒンダ−ドアミン化合物
G−1:2−(2H−ベンゾトリアゾ−ル−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノ−ル(TINUVIN234:BASF社製)
G−2:N−(2−エチルフェニル)−N’−(2−エトキシ−フェニル)シュウ酸ジアミド(SanduvorVSU:クラリアント(株)製)
・(H1)脂肪酸エステル及び(H2)ポリアルキレングリコ−ル
H1−1:ポリエチレングリコ−ルモノステアリン酸エステル(ポリエチレングリコ−ルの平均重合度90)(ノニオンS−40:日油(株)製)
H2−1:ポリエチレングリコ−ル(平均分子量約8300)(PEG−6000S)
・(I)アルミニウム粉末顔料
I−1:アルミニウム粉末をポリエチレンに分散させたもの(アルミニウム70質量%/ポリエチレン30質量%)
実施例における特性評価項目及び評価方法は以下の通りである。結果を表3、4に示す。
実施例及び比較例で調製したポリアセタ−ル樹脂組成物を用い、下記条件で平板状試験片(100mm×40mm×2mmt)を成形した。この平板状試験片2枚を10Lのポリフッ化ビニル製サンプリングバッグに封入し脱気して4Lの窒素を入れ、65℃で2時間加熱した後、サンプリングバッグ内の窒素を0.5ml/minで3L抜き取り、発生したホルムアルデヒドをDNPH(2,4−ジニトロフェニルヒドラジン)捕集管(Sep−Pak DNPH−Silica:Waters社製)に吸着させた。
*成形条件:シリンダ−温度(℃) ノズル−C1− C2− C3
190−190−180−160℃
射出圧力 60(MPa)
射出速度 1.0(m/min)
金型温度 80(℃)
実施例および比較例で調製したポリアセタ−ル樹脂組成物を用い、下記条件でモ−ルドデポジット試験片(33mm×23mm×1mmt)を成形した。
[評価方法]
5000shot連続成形した後、金型内のキャビティ部表面を目視にて観察し、以下の基準に従って付着物量を目視で判定した。
◎:付着物は全く確認されない
○:付着物はほとんど確認されない
△:一部付着物が確認される
×:全体に付着物が確認される
××:全体に多量の付着物が確認される
*成形条件:シリンダ−温度(℃) ノズル−C1− C2− C3
205−215−205−185℃
射出圧力 40(MPa)
射出速度 1.5(m/min)
金型温度 80(℃)
平板状成形品(70mm×40mm×3mmt)をUVフェードメータ[紫外線オートフェードメータ FAL−AU−H・B・EM:スガ試験機(株)製]を用いて、83℃のフェ−ド条件で800時間照射したのちに取り出し、以下の方法にて、試験片表面のクラックの有無、照射前後における色相の変化(ΔE)を調べた。
・クラックの有無
試験片表面を目視観察し、クラックの発生の有無を判定した。
・色相の変化(ΔE)
成形品の色相(L*、a*、b*)を日本電色工業(株)製Z−300A型カラ−センサ−
で測定し、色相の変化(ΔE)を次の式を用いて計算した。
ΔE={(L*1−L*0)2+(a*1−a*0)2+(b*1−b*0)2}1/2
なお、L*0、a*0、b*0は初期の色相を示し、L*1、a*1、b*1は照射後の色相を示す。
Claims (10)
- 少なくとも
(A)ポリアセタ−ル重合体100質量部、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.03〜0.30質量部、
(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド0.01〜0.50質量部、
(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物0.001〜0.50質量部、
(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩0.001〜0.30質量部、
(F)ヒンダ−ドアミン化合物0.2〜1.0質量部、
(G)紫外線吸収剤0.2〜1.0質量部
とを含有してなり、
該(C)と(D)の合計量が、(A)ポリアセタ−ル重合体100質量部に対して0.03〜0.55質量部である、ポリアセタ−ル樹脂組成物。 - 前記(F)ヒンダ−ドアミン化合物が、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダ−ドアミン化合物である請求項1に記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 前記(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドが、セバシン酸ジヒドラジドである請求項1または2に記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 前記(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩が、ステアリン酸カルシウムおよび12−ヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも1種である請求項1〜3いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 前記(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物が1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル)−5−イソプロピルヒダントインである請求項1〜4いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 前記(F)ヒンダ−ドアミン化合物が、テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレ−ト、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノ−ルとβ,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノ−ルとの縮合物、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノ−ルの重合物から選ばれた1種以上のものである請求項1〜5いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 前記(G)紫外線吸収剤が2−(2H−ベンゾトリアゾ−ル−2−イル)−4,6−ビス(1−メチル−1−フェニルエチル)フェノ−ル及びN−(2−エチルフェニル)−N’−(2−エトキシフェニル)シュウ酸ジアミドから選ばれた1種以上のものである請求項1〜6いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- さらに(H1)脂肪酸エステル及び(H2)ポリアルキレングリコ−ルから選ばれた少なくとも一種以上を含有する請求項1〜7いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- さらに(I)アルミニウム粉末1〜20質量部が配合されてなる請求項1〜8いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物。
- 請求項1〜9いずれかに記載のポリアセタ−ル樹脂組成物の製造方法であって、前記(A)ポリアセタ−ル重合体が、トリオキサンを主モノマ−(a)とし、少なくとも一つの炭素−炭素結合を有する環状エ−テルおよび環状ホルマ−ルから選択される一種以上をコモノマ−(b)とし、重合触媒(c)にヘテロポリ酸を使用して共重合し、その後アルカリ金属元素若しくはアルカリ土類金属元素の炭酸塩、炭酸水素塩、カルボン酸塩若しくはその水和物(d)を添加して溶融混錬し、該重合触媒(c)を失活させて得られたポリアセタ−ル共重合体であるポリアセタ−ル樹脂組成物の製造方法。
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