JP7257293B2 - ポリアセタール樹脂組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)ポリアセタール重合体100質量部、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01~0.30質量部、
(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド0.01~0.50質量部、
(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物0.001~0.50質量部、
(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩0.001~0.30質量部、
(F)ヒンダードアミン化合物0.2~1.0質量部、
(G)紫外線吸収剤0.2~1.0質量部、
(H)ゴム状ポリマーのコアとビニル系共重合体からなるガラス状ポリマーのシェルとを有するコアシェルポリマー1~50質量部、
とを含有してなり、
該(C)と(D)の合計量が、(A)ポリアセタール重合体100質量部に対して0.03~0.55質量部である、ポリアセタール樹脂組成物。
2. 前記(F)ヒンダードアミン化合物が、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級である、前記1記載のポリアセタール樹脂組成物。
3. 前記(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドが、セバシン酸ジヒドラジドである前記1または2に記載のポリアセタール樹脂組成物。
4. 前記(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩が、ステアリン酸カルシウムおよび12-ヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも1種である前記1~3いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
5. 前記(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物が、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントインである前記1~4いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
6. 前記(F)ヒンダードアミン化合物が、テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとβ,β,β’,β’-テトラメチル-3,9-(2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノールとの縮合物、コハク酸ジメチルと4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジンエタノールの重合物から選ばれた少なくとも1種である前記1~5いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
7. 前記(G)紫外線吸収剤が、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール及びN-(2-エチルフェニル)-N’-(2-エトキシフェニル)シュウ酸ジアミドから選ばれた少なくとも1種である前記1~6いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
8. 前記(H)コアシェルポリマーのシェルを形成するガラス状ポリマーが、含酸素極性基を有するビニル系共重合体からなるものである前記1~7いずれかに記載のポリアセタ-ル樹脂組成物。
9. 前記1~8いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物の製造方法であって、前記(A)ポリアセタール重合体が、トリオキサンを主モノマー(a)とし、少なくとも一つの炭素-炭素結合を有する環状エーテルおよび環状ホルマールから選択される一種以上をコモノマー(b)とし、重合触媒(c)にヘテロポリ酸を使用して共重合し、その後アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、カルボン酸塩若しくはその水和物(d)を添加して溶融混錬し、該重合触媒(c)を失活させて得られたポリアセタール共重合体であるポリアセタール樹脂組成物の製造方法。
<(A)ポリアセタ-ル重合体>
本発明に使用される(A)ポリアセタール重合体は、オキシメチレン基(-OCH2-)を構成単位とするホモポリマーでもよいし、オキシメチレン単位以外に他のコモノマー単位を有する共重合体であってもよく、共重合体であることが好ましい。
本発明で使用可能な(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤は、特に限定されるものでなく、例えば、単環式ヒンダードフェノール化合物(例えば、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール等)、炭化水素基又はイオウ原子を含む基で連結された多環式ヒンダードフェノール化合物(例えば、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルフェニル)ブタン、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)等)、エステル基又はアミド基を有するヒンダードフェノール化合物(例えば、n-オクタデシル-3-(4’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、n-オクタデシル-2-(4’-ヒドロキシ-3’,5’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリエチレングリコールビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](別名:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(3-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート])、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9-ビス{2-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ]-1,1-ジメチルエチル}-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、2-t-ブチル-6-(3’-t-ブチル-5’-メチル-2’-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート、2-[1-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ペンチルフェニル)エチル]-4,6-ジ-t-ペンチルフェニルアクリレート、ジ-n-オクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ジヒドロシンナムアミド)、N,N’-エチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’-テトラメチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’-ヘキサメチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’-エチレンビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’-ヘキサメチレンビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオンアミド]、N,N’-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、N,N’-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート等が例示される。
本発明において使用する(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドとしては、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、ステアリン酸ヒドラジド等が挙げられる。好ましくは、セバシン酸ジヒドラジドが挙げられ、ホルムアルデヒドを捕捉し、更にヒドラジド基を有するヒダントイン化合物と併用することで本来発生するモ-ルドデポジットを著しく抑えることができる。
本発明の(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物(以下、ヒダントイン化合物と略すこともある)としては1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)ヒダントイン、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-メチルヒダントイン、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5,5-ジメチルヒダントイン、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントイン等が挙げられ、ヒダントインの5位には1又は2つの置換基(メチル基などの直鎖又は分岐鎖状炭素数1~6のアルキル基、フェニル基などの炭素数6~10のアリール基など)を有していてもよく、5位の2つの置換基は5位の炭素原子とともに環を形成してもよい。好ましくは1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントインが用いられる。
本発明の(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩を構成する脂肪族カルボン酸は、飽和脂肪族カルボン酸であってもよく、不飽和脂肪族カルボン酸であってもよい。このような脂肪族カルボン酸としては、炭素数10以上の1価又は2価の脂肪族カルボン酸、例えば、炭素数10以上の1価の飽和脂肪族カルボン酸[カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、モンタン酸等の炭素数10~34の飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは炭素数10~30の飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の1価の不飽和脂肪族カルボン酸[オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エルカ酸等の炭素数10~34の不飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは炭素数10~30の不飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の2価の脂肪族カルボン酸(二塩基性脂肪族カルボン酸)[セバシン酸、ドデカン二酸、テトラデカン二酸、タプシア酸等の2価の炭素数10~30の飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは2価の炭素数10~20の飽和脂肪族カルボン酸)等]、炭素数10以上の2価の不飽和脂肪族カルボン酸[デセン二酸、ドデセン二酸等の2価の炭素数10~30の不飽和脂肪族カルボン酸(好ましくは2価の炭素数10~20の不飽和脂肪族カルボン酸)等]が例示できる。
本発明において使用するヒンダードアミン化合物に特に制限がなく、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が2級または3級であるヒンダードアミン化合物が好ましく用いられる。立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダードアミン化合物が特に好ましく用いられる。
本発明の紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、シュウ酸アニリド系化合物が挙げられ、これらの光安定剤は一種又は二種以上組合せて使用できる。
本発明において(H)コアシェルポリマーは、ゴム状ポリマーのコアとビニル系共重合体からなるガラス状ポリマーのシェルとを有するものであり、例えば、シード乳化重合法のうち、通常、先の段階の重合体を後の段階の重合体が順次に被覆するような連続した多段階乳化重合法によって得られる。
(1)前述の界面活性剤および重合開始剤を用いて、公知のシード乳化重合法によりラテックスを製造する。(2)次に該ラテックスを凍結融解によりポリマーを分離する。(3)続いて、遠心脱水、乾燥する。
本発明のポリアセタール樹脂組成物には、本発明を阻害しない限り、必要に応じて、さらに、加工安定剤、耐衝撃性改良剤、光沢性制御剤、摺動性改良剤、充填剤、着色剤、核剤、帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤、抗カビ剤、芳香剤、発泡剤、相溶化剤、物性改良剤(ホウ酸又はその誘導体など)、香料などを一種または二種以上配合することができる。
<ポリアセタール樹脂組成物の製造方法>
A-1:二軸パドルタイプの連続式重合機を用いて、全モノマー(トリオキサンおよび1,3-ジオキソラン)に対し1、3-ジオキソラン3.3質量%、メチラール1000ppm添加したトリオキサンを連続的に供給し、同時に同じところへ三フッ化ホウ素ジブチルエーテラート(触媒濃度:全モノマーに対して20ppm(三フッ化ホウ素として)のシクロヘキサン溶液)を供給し重合した。
重合機吐出口より排出された重合体について、排出直後にトリエチルアミン1000ppm含有する水溶液を加え混合粉砕を行うと共に、撹拌処理を行った。その後、遠心分離、乾燥を行い触媒失活された重合体を得た。この重合体を、ベント口を有するニ軸押出機に供給し、樹脂温度約220℃で溶融混練させて、ベント口で減圧脱揮を行いながら、不安定末端の除去を行いペレット状の重合体を得た。その後、乾燥を行い、所望の重合体を得た。(メルトインデックス(190℃、荷重2.16kgで測定):9g/10分)
B-1:エチレンビス(オキシエチレン)ビス[3-(3-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)プロピオネート](IRGANOX245:BASF社製)
B-2:ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート](IRGANOX1010:BASF社製)
・(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド
C-1:セバシン酸ジヒドラジド
C-2:アジピン酸ジヒドラジド
C-3:ドデカン二酸ジヒドラジド
・(D)ヒダントイン化合物
D-1:1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントイン(「アミキュア」VDH:味の素ファインテクノ(株)製)
・(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩
E-1:ステアリン酸カルシウム
E-2:12-ヒドロキシステアリン酸カルシウム
F-1:1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとβ,β,β’,β’-テトラメチル-3,9-(2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノールとの縮合物(アデカスタブLA-63P:(株)ADEKA製)
F-2:テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート(アデカスタブLA-52:(株)ADEKA製)
F-3:1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとトリデシルアルコールとの縮合物(アデカスタブLA-62:(株)ADEKA製)
以上、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級であるヒンダードアミン化合物
F-4:ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(TINUVIN770DF:BASF社製)立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が2級であるヒンダードアミン化合物
G-1:2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール(TINUVIN234:BASF社製)
G-2:N-(2-エチルフェニル)-N’-(2-エトキシ-フェニル)シュウ酸ジアミド(SanduvorVSU:クラリアント社製)
・(H)ゴム状ポリマーのコアとビニル系共重合体からなるガラス状ポリマーのシェルとを有するコアシェルポリマー
H-1:アクリル系コアシェルポリマー(スタフィロイドPO-0935:アイカ工業(株)製)
実施例における特性評価項目及び評価方法は以下の通りである。結果を表3、4に示す。
実施例及び比較例で調製したポリアセタール樹脂組成物を用い、下記条件で平板状試験片(100mm×40mm×2mmt)を成形した。この平板状試験片2枚を10Lのポリフッ化ビニル製サンプリングバッグに封入し脱気して4Lの窒素を入れ、65℃で2時間加熱した後、サンプリングバッグ内の窒素を0.5ml/minで3L抜き取り、発生したホルムアルデヒドをDNPH(2,4-ジニトロフェニルヒドラジン)捕集管(Sep-Pak DNPH-Silica:Waters社製)に吸着させた。
*成形条件:シリンダー温度(℃) ノズル-C1 -C2 -C3
190-190-180-160℃
射出圧力 60(MPa)
射出速度 1.0(m/min)
金型温度 80(℃)
実施例および比較例で調製したポリアセタール樹脂組成物を用い、下記条件でモ-ルドデポジット試験片(33mm×23mm×1mmt)を成形した。
[評価方法]
2000shot連続成形した後、金型内のキャビティ部表面を目視にて観察し、以下の基準に従って付着物量を目視で判定した。
◎:付着物は全く確認されない。
○:付着物はほとんど確認されない。
△:一部付着物が確認される。
×:全体に付着物が確認される。
××:全体に多量の付着物が確認される。
*成形条件:シリンダー温度(℃) ノズル-C1- C2- C3
205-215-205-185℃
射出圧力 40(MPa)
射出速度 1.5(m/min)
金型温度 80(℃)
平板状成形品(70mm×40mm×3mmt)をUVフェードメータ[紫外線オートフェードメータ FAL-AU-H・B・EM:スガ試験機(株)製]を用いて、83℃のフェード条件で800時間照射したのちに取り出し、以下の方法にて、試験片表面のクラックの有無、照射前後における色相の変化(ΔE)を調べた。
・クラックの有無
試験片表面を目視観察し、クラックの発生の有無を判定した。
・色相の変化(ΔE)
成形品の色相(L*、a*、b*)を日本電色工業(株)製Z-300A型カラーセンサー
で測定し、色相の変化(ΔE)を次の式を用いて計算した。
ΔE={(L*1-L*0)2+(a*1-a*0)2+(b*1-b*0)2}1/2
なお、L*0、a*0、b*0は初期の色相を示し、L*1、a*1、b*1は照射後の色相を示す。
鏡面金型で成形した試験片について、JIS-K7105の光沢度測定に準拠し、携帯光沢計(スガ試験機(株)製HG-246)にて45度-45度反射における光沢度を測定した。
Claims (9)
- 少なくとも
(A)ポリアセタール重合体100質量部、
(B)ヒンダードフェノール系酸化防止剤0.01~0.30質量部、
(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジド0.01~0.50質量部、
(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物0.001~0.50質量部、
(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩0.001~0.30質量部、
(F)ヒンダードアミン化合物0.2~1.0質量部、
(G)紫外線吸収剤0.2~1.0質量部、
(H)ゴム状ポリマーのコアとビニル系共重合体からなるガラス状ポリマーのシェルとを有するコアシェルポリマー1~50質量部、
とを含有してなり、
該(C)と(D)の合計量が、(A)ポリアセタール重合体100質量部に対して0.03~0.55質量部である、ポリアセタール樹脂組成物。 - 前記(F)ヒンダードアミン化合物が、立体障害性基を有するピペリジン誘導体の窒素が3級である、請求項1に記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(C)脂肪族カルボン酸ヒドラジドが、セバシン酸ジヒドラジドである請求項1または2に記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(E)脂肪族カルボン酸のアルカリ土類金属塩が、ステアリン酸カルシウムおよび12-ヒドロキシステアリン酸カルシウムから選択される少なくとも1種である請求項1~3いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(D)2つのヒドラジノカルボニルアルキル基を有するヒダントイン化合物が、1,3-ビス(ヒドラジノカルボノエチル)-5-イソプロピルヒダントインである請求項1~4いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(F)ヒンダードアミン化合物が、テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート、1,2,3,4-ブタンテトラカルボン酸と1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジノールとβ,β,β’,β’-テトラメチル-3,9-(2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン)ジエタノールとの縮合物、コハク酸ジメチルと4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジンエタノールの重合物から選ばれた少なくとも1種である請求項1~5いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(G)紫外線吸収剤が、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール及びN-(2-エチルフェニル)-N’-(2-エトキシフェニル)シュウ酸ジアミドから選ばれた少なくとも1種である請求項1~6いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 前記(H)コアシェルポリマーのシェルを形成するガラス状ポリマーが、含酸素極性基を有するビニル系共重合体からなるものである請求項1~7いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物。
- 請求項1~8いずれかに記載のポリアセタール樹脂組成物の製造方法であって、前記(A)ポリアセタール重合体が、トリオキサンを主モノマー(a)とし、少なくとも一つの炭素-炭素結合を有する環状エーテルおよび環状ホルマールから選択される一種以上をコモノマー(b)とし、重合触媒(c)にヘテロポリ酸を使用して共重合し、その後アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の炭酸塩、炭酸水素塩、カルボン酸塩若しくはその水和物(d)を添加して溶融混錬し、該重合触媒(c)を失活させて得られたポリアセタール共重合体であるポリアセタール樹脂組成物の製造方法。
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