JP2016091926A - 難燃性の非水電解液及びリチウムイオン二次電池 - Google Patents
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Abstract
Description
このようなリチウムイオン二次電池の非水電解液に使用される非水溶媒としては、リチウム塩を溶解しやすく、かつ電気分解しにくいエチレンカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート溶媒が使用される。
また、電解液としてリチウム塩とグライム系化合物のみを使用することで、熱安定性を向上した報告がある。アルカリ金属塩とグライムを混合すると、グライム構造中の酸素部分が金属イオンに配位し、錯体が形成されると考えられており、これにより電解液の耐酸化性と熱安定性を向上させた(特許文献1)。
特許文献1では、グライム系化合物とリチウム塩の錯体を形成することで、耐酸化性と熱安定性を向上しており、カーボネート系溶媒を含まないため、電解液の不燃性に寄与している。しかし、低粘度のカーボネート系溶媒を用いないことから、電解液の粘度が上昇し、高電流時のレート特性が低下した。不燃性を確保しつつ、電解液の粘度を低減させ、高レート特性を実現する技術の開発が課題であった。
本発明は、上記事情に鑑みて、これらの従来技術の問題点を解決するものであり、電解液としてリチウム塩とグライム系化合物との錯体を用いても、不燃性とレート特性に優れる難燃性の非水電解液とそれを用いたリチウムイオン二次電池を提供することを目的とする。
(1)(A)下記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物と、(B)リチウム塩と、(C)イオン性液体含むことを特徴とする非水電解液。
(2)前記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物のnが2〜4であることを特徴とする、(1)に記載の非水電解液。
(3)前記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物のR1がメチル基であることを特徴とする、(1)または(2)に記載の非水電解液。
(4)前記(B)リチウム塩が、下記一般式(II)で表される構造である(1)〜(3)のいずれか一項に記載の非水電解液。
(5)前記(B)リチウム塩が、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドであることを特徴とする(1)〜(4)のいずれか一項に記載の非水電解液。
(6)(C)イオン性液体のカチオンが、鎖状四級アンモニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、及びイミダゾリウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする、(1)〜(5)のいずれか一項に記載の非水電解液。
(7)(C)イオン性液体のアニオンが、N(C4F9SO2)2 −、CF3SO3 −、N(SO2F)2 −、N(SO2CF3)2 −、及びN(SO2CF2CF3)2 −からなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする、(1)〜(6)のいずれかに記載の非水電解液。
(8)前記(1)〜(7)のいずれか一項に記載の非水電解液を用いてなるリチウムイオン二次電池。
R1およびR3として表される置換基を有していてもよい総炭素1〜4のアルキル基は特に制限はないが、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、sec−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等の無置換アルキル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等のフルオロアルキル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、ペンタクロロエチル基等の置換アルキル基の他、ニトリル基、ケトン基、アルケニル基等で置換された置換アルキル基を挙げることができる。
R1又はR3が総炭素数5以上のアルキル基では、リチウム塩との錯体が高粘度となり非水電解液が低イオン導電率となりやすいため、R1又はR3としては、置換又は無置換のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であることが好ましく、置換又は無置換のメチル基、エチル基であることがより好ましい。
前記一般式(I)において、R2は置換基を有していてもよい総炭素数が2〜4のアルキレン基であり、その主鎖を構成する炭素数は2〜4であり、好ましくは主鎖を構成する炭素数が2のものである。
また、R2は、総炭素数が2〜4であれば置換されていてもよい(総炭素数は、置換基を有する場合には、該置換基の炭素原子も含む数である)。総炭素数が5以上では、イオン導電率が不十分となりやすい傾向がある。なお、前記置換基としては、アルキル基、フッ素、塩素等のハロゲン基、アリル基、アリール基、エーテル基、エステル基、カルボキシル基、ニトリル基等が挙げられる。
R2として好適な基としては、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基等の無置換アルキレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基等のアルキル置換アルキレン基、1、1−ジフルオロエチレン基等のフルオロアルキレン基、テトラクロロエチレン基、1,2−ジクロロエチレン基、1,1−ジクロロエチレン基等のクロロアルキレン基等を挙げることができる。
上記一般式(I)において、nは1〜5の整数を示し、好ましくはnは2〜4の整数である。nが0又は1であると、リチウム塩との組み合わせによりそのリチウム塩との錯体が高粘度となり非水電解液が低イオン導電率となる場合がある。また、nが6以上になると、2分子以上のリチウム塩と錯体を形成しやすくなり、非水電解液の粘度が高くなる傾向があり非水電解液が低イオン導電率となりやすい傾向がある。
前記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物において、R1がメチル基であり、R2がエチレン基であり、nが3であることが、低粘度化できる傾向がある点で好ましい。
一般式(II)で表される化合物のなかでは、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドが好ましい。
一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物のモル数をA、リチウム塩のモル数をBとすると、混合モル比率A/Bは、0.5≦(A/B)≦2であることが好ましく、0.7≦(A/B)≦1.4がより好ましく、0.9≦(A/B)≦1.0が更に好ましい。この比率が0.5未満であると粘度が高くなり、レート特性が低下するほか、セパレータ及び電極への含浸性が低下し、電池の性能が十分に発揮できない可能性が有る。この比率が2を超えると、錯体を形成しない鎖状エーテル化合物の存在確立が増加し、電解液の耐酸化性が低下する傾向がある。
上記錯体の製造において、処理温度や時間は特に限定はない。一般的には、攪拌下、用いる鎖状エーテル化合物の沸点以下の温度で、鎖状エーテル化合物とリチウム塩を混合し、数分〜数時間で処理は完結するため、本発明においても適宜処理時間、処理温度を調整すればよい。
なお、処理が完了して混合物が得られたことの確認は、粘度確認により行うことができる。一定時間後に粘度の変化がないことによって確認できる。
上記錯体は、粘度が200000mPa・s以下であることが好ましく、3000mPa・s以下であることがより好ましい。ここで粘度とは、粘弾性測定装置(ANTON Paar株式会社製「Physica MCR301」)を用いて測定した30℃での粘度をさす。粘度を上記範囲とするには、鎖状エーテル化合物やリチウム塩を適宜選択し、鎖状エーテル化合物とリチウム塩との混合比率を調整する等で達成できる。
(C)イオン性液体のカチオン成分として、鎖状四級アンモニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン及びイミダゾリウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一種を含み、アニオン成分として、N(C4F9SO2)2 −、CF3SO3 −、N(SO2F)2 −、N(SO2CF3)2 −およびN(SO2CF2CF3)2 −からなる群より選択される少なくとも一種を含むイオン性液体は比較的低粘度であり、特にN(SO2F)2 −を含むイオン性液体はレート特性向上の観点から好ましい。これらのイオン性液体は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
正極に含まれる正極活物質としては、LiCoO2、LiNiO2、LiMnO2、LiMn2O4、LiFePO4等のリチウムと遷移金属との複合酸化物、MnO2、V2O5等の遷移金属酸化物、MoS2、TiS等の遷移金属硫化物、ポリアセチレン、ポリアセン、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子化合物、ポリ(2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール)等のジスルフィド化合物等が用いられる。
負極に含まれる負極活物質としては、リチウム金属、リチウムアルミニウム合金等のリチウム合金、チタン酸リチウム、リチウムを吸蔵・放出できる炭素質材料、黒鉛、フェノール樹脂、フラン樹脂等のコークス類、炭素繊維、ガラス状炭素、熱分解炭素、活性炭等が用いられる。
なお、導電助剤は、電極活物質に対して、通常0.5〜50質量%程度配合されるが、1〜30質量%配合することがより好ましい。
例えば、ポリテトラフルオロエチレン、ポリフッ化ビニリデン、カルボキシメチルセルロース、フルオロオレフィン共重合体架橋ポリマー、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリイミド、石油ピッチ、石炭ピッチ、フェノール樹脂等が挙げられる。
なお、電極の作製において、N−メチルピロリドン、水、アルコール類等の塗工溶媒を用いることも好ましい。
本発明のリチウムイオン二次電池は、特に限定されないが、ペーパー型電池、ボタン型電池、コイン型電池、積層型電池、円筒型電池、角型電池などとして使用される。
(精製例1)
鎖状エーテル化合物の精製(1)
トリエチレングリコールブチルメチルエーテル(和光純薬工業株式会社製)を、モレキュラーシーブス4A(和光純薬工業株式会社製)により脱水処理し、続いて減圧蒸留を行い、鎖状エーテル化合物(1)を得た。ガスクロマトグラフィにより純度を確認したところ、99.9%であった。
鎖状エーテル化合物の精製(2)
ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(和光純薬工業株式会社製)を、モレキュラーシーブス4A(和光純薬工業株式会社製)により脱水処理し、続いて減圧蒸留を行い、鎖状エーテル化合物(2)を得た。ガスクロマトグラフィにより純度を確認したところ、99.9%であった。
精製例1で得た(A)成分の鎖状エーテル化合物(1)0.66g(3.0mmol)に、(B)成分のリチウム塩として、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)0.56g(3.0mmol)を加え、(C)成分のイオン性液体としてN−メチル−N−プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドを4.05g加えて希釈し、アルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(1)を得た。
精製例1で得た鎖状エーテル化合物(1)0.66g(3.0mmol)に、リチウム塩として、リチウムビス(トリフルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)0.86g(3.0mmol)を加え、N−メチル−N−プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドを4.05g加えて希釈し、アルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(2)を得た。
精製例1で得た鎖状エーテル化合物(1)0.66g(3.0mmol)に、リチウム塩として、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)0.56g(3.0mmol)を加え、N−メチル−N−プロピルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを4.31g加えて希釈し、アルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(3)を得た。
精製例2で得た鎖状エーテル化合物(2)0.45g(3.0mmol)に、リチウム塩として、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)0.56g(3.0mmol)を加え、N−メチル−N−プロピルピロリジニウムビス(フルオロスルホニル)イミドを4.05g加えて希釈し、アルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(4)を得た。
精製例1で得た鎖状エーテル化合物(1)0.66g(3.0mmol)に、リチウム塩として、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)を0.56g(3.0mmol)加えてアルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(5)を得た。
精製例1で得た鎖状エーテル化合物(1)0.66g(3.0mmol)に、リチウム塩として、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(日本触媒株式会社製)を0.56g(3.0mmol)加え、エチレンカーボネートとエチルメチルカーボネートの3:7混合溶液(体積比)を2.25g加えて希釈し、アルゴン雰囲気下室温で24時間攪拌し、無色透明の非水電解液(6)を得た。
(燃焼性試験)
幅3.0cm、長さ13.0cmに切り取ったガラスフィルター(東洋濾紙株式会社製GA−100)に、それぞれ上記で得られた非水電解液(1)〜(6)を1.5cm3染み込ませた後、ガラスフィルターの端部に試験炎を近づけて、炎を接近させてから燃焼開始までの時間を測定した。
正極活物質としてリン酸鉄リチウム(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製)と、導電性カーボン(電気化学工業株式会社製「デンカブラック」)と、バインダー樹脂としてポリフッ化ビニリデンと、塗工溶媒としてN−メチルピロリドン(以下、NMP)を、活物質:導電性カーボン:バインダー樹脂:NMP=91:5:4:29(質量比)の割合で混合してペースト状にし、乾燥後に8.8mg/cm2が塗布されるようアルミ集電箔(日本蓄電器工業株式会社製「20CB」)に塗布し、80℃で4時間乾燥させた後、圧延してリチウムイオン二次電池用正極電極を得た。
負極活物質としてチタン酸リチウム(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製)と、導電性カーボン(電気化学工業株式会社製「デンカブラック」)と、バインダー樹脂としてポリフッ化ビニリデンと、塗工溶媒としてN−メチルピロリドン(以下、NMP)を、活物質:導電性カーボン:バインダー樹脂:NMP=92:4:4:32(質量比)の割合で混合してペースト状にし、乾燥後に9.2mg/cm2が塗布されるようアルミ集電箔(日本蓄電器工業株式会社製「20CB」)に塗布し、80℃で4時間乾燥させた後、圧延してリチウムイオン二次電池用負極電極を得た。
コイン缶(下部)に直径9mmの円形の正極を静置し、実施例1〜4の非水電解液(1)〜(4)及び、比較例1と2の非水電解液(5)、(6)を滴下し含浸させ、セパレータ(セルガード株式会社製「セルガード#2300」、3層(PP/PE/PP)セパレータ)を置き、ガスケットで固定し、実施例1〜4の非水電解液(1)〜(4)及び比較例1と2の非水電解液(5)、(6)を滴下後、直径14mmの円形の負極を正極と対向するように置き、スペーサーとコイン缶(上部)を置き、かしめてCR2016型(直径20mm、高さ1.6mm)のコイン型電池とした。
正極容量の0.1Cに相当する電流で2.7Vまで充電し、その後2.7Vで電流が0.01Cになるまで充電した。放電は正極容量の0.1Cに相当する電流で0.7Vまで行い、初期(初回)放電容量を測定した。再び0.1Cに相当する電流で2.7Vまで充電し、2.7Vで電流が0.01Cになるまで充電した。放電を正極容量の2.0Cに相当する電流で0.7Vまで行い、高電流時の放電容量を測定した。上記初期測定は25℃で行った。結果を表1に示した。放電容量は比較例1の初期(初回)放電容量を100とし指数で示した。また、放電容量維持率は次の式により求めた。
放電容量維持率(%)=2.0Cでの放電容量(mAh)/0.1Cでの放電容量(mAh)
また表1に示されるように、実施例1〜4の非水電解液(1)〜(4)は、比較例1の非水電解液(5)と比較して放電容量維持率が良好である。比較例2の非水電解液(6)と電池性能は互角であるが、電解液の燃焼性を考慮すると、実施例1〜4の非水電解液(1)〜(4)が好ましいことが分かる。
本発明の鎖状エーテル化合物とリチウム塩の錯体をイオン性液体で希釈した電解液は、電解液の難燃性と放電容量維持率を両立し、エネルギーデバイス、特にリチウムイオン二次電池に用いる非水電解液成分として好適である。
Claims (8)
- 前記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物のnが2〜4である、請求項1に記載の非水電解液。
- 前記一般式(I)で表される鎖状エーテル化合物のR1がメチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の非水電解液。
- 前記(B)リチウム塩が、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド又はリチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の非水電解液。
- (C)イオン性液体のカチオンが、鎖状四級アンモニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、及びイミダゾリウムカチオンからなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の非水電解液。
- (C)イオン性液体のアニオンが、N(C4F9SO2)2 −、CF3SO3 −、N(SO2F)2 −、N(SO2CF3)2 −、及びN(SO2CF2CF3)2 −からなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の非水電解液。
- 前記請求項1〜7のいずれか一項に記載の非水電解液を用いてなるリチウムイオン二次電池。
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