JP2016080861A - 電子写真用トナー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】1,2-プロピレングリコールと炭素数4以上8以下のα,ω−直鎖アルカンジオールを含むアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物を50モル%以上100モル%以下で含み、3価以上のカルボン酸化合物の含有量が0モル%以上12モル%以下であるカルボン酸成分とを重縮合させて得られる非晶質ポリエステルであり、数平均分子量が4000以上8000以下である非晶質ポリエステル(A)を含有する、電子写真用トナー。
【選択図】なし
Description
前記結着樹脂が、第二級炭素原子に結合したヒドロキシ基を有する炭素数3又は4の脂肪族ジオール(a)と炭素数が2、4、6又は8のα,ω-直鎖アルカンジオールのいずれか1種以上からなる脂肪族ジオール(b)を含むアルコール成分と、カルボン酸成分とを縮重合させて得られる非晶質ポリエステル(A)を含有し、
前記脂肪族ジオール(a)と前記脂肪族ジオール(b)のモル比(脂肪族ジオール(a)/脂肪族ジオール(b))が95/5〜55/45であり、
前記ワックスの融点が60〜120℃であり、
該ワックスの含有量が、前記結着樹脂100質量部に対して、0.2〜13質量部である、静電荷像現像用トナーの製造方法が開示されている。
工程1:1,2-プロピレングリコールと炭素数が4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールを含むアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物とを重縮合させる工程、及び
工程2:工程1で得られた重縮合物に芳香族スルホン酸化合物を添加し、温度を180〜250℃に維持する工程
を含む方法により、非晶質ポリエステル(A)を製造することが好ましい。
工程3:工程2で得られた重縮合物に3価以上のカルボン酸化合物を添加し、重縮合させる工程
を行うことが好ましい。
ブリリアントファーストスカーレット、ピグメントグリーンB、ローダミン−Bベース、ソルベントレッド49、ソルベントレッド146、ソルベントブルー35、キナクリドン、カーミン6B、ジスアゾエロー等が用いることができ、本発明のトナーは、黒トナー、カラートナーのいずれであってもよい。着色剤の含有量は、トナーの画像濃度及び低温定着性を向上させる観点から、結着樹脂100質量部に対して、1質量部以上が好ましく、2質量部以上がより好ましい。また、40質量部以下が好ましく、10質量部以下がより好ましい。
(A)水系媒体中で予め結着樹脂を含有する一次粒子を形成させた後、一次粒子を凝集・合一させる方法、
(B)水系媒体中で予め結着樹脂を含有する一次粒子を形成させた後、一次粒子を融着させる方法、
(C)結着樹脂を含む原料を水系媒体中で分散させて、粒子化する方法
等が挙げられる。
フローテスター「CFT-500D」(島津製作所社製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、室温から降温速度10℃/分で0℃まで冷却し、0℃にて1分間保持する。その後、昇温速度10℃/分で測定する。観測される吸熱ピークのうち、最も高温側にあるピークの温度を吸熱の最高ピーク温度とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で昇温し測定する。吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
JIS K0070の方法により測定する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により数平均分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mlになるように、試料をテトラヒドロフランに、40℃で溶解させる。次いで、この溶液をポアサイズ0.2μmのフッ素樹脂フィルター「DISMIC-25JP」(ADVANTEC社製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフランを、毎分1mlの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μlを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー社製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106)、括弧内は分子量)を標準試料として作成したものを用いる。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
分析カラム:GMHXL+G3000HXL(東ソー社製)
示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製、DSC Q100)を用いて、試料0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/分で200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/分で-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/分で180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最高ピーク温度を離型剤の融点とする。
(1)測定装置:レーザー回折型粒径測定機「LA-920」(堀場製作所社製)
(2)測定条件:測定用セルに蒸留水を加え、吸光度を適正範囲になる温度で体積中位粒径を測定する。
赤外線水分計「FD-230」(ケツト科学研究所社製)を用いて、測定試料5gを乾燥温度150℃、測定モード96(監視時間2.5min/変動幅0.05%)にて、水分量を測定する。固形分濃度は下記の式に従って算出する。
固形分濃度(質量%)=100−M
M:水分量(質量%)
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、外添剤の走査型電子顕微鏡(SEM)写真から測定した、500個の粒子の粒径の数平均値をいう。長径と短径がある場合は長径を指す。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:100μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)を5質量%の濃度となるよう前記電解液に溶解させる。
分散条件:前記分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mlに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1、2に示すアルコール成分、無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分、及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、185℃まで昇温し、5時間反応を行った後、220℃まで5℃/hの速度で段階的に昇温を行った。その後220℃にて反応率が95%以上に到達したのを確認し、p-トルエンスルホン酸を添加し、4kPaにて5時間反応を行った後、無水トリメリット酸を添加し、1時間常圧で反応させた後、8kPaにて所望の軟化点まで反応を行い、非晶質ポリエステルを得た。
p-トルエンスルホン酸を添加し、4kPaにて5時間反応を行う工程を行わなかった以外は、樹脂製造例1と同様にして、非晶質ポリエステルを得た。
表1、2に示すアルコール成分、カルボン酸成分、及びエステル化触媒を、温度計、ステンレス製攪拌棒、分留塔、脱水管、冷却管、及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、185℃まで昇温し、5時間反応を行った後、220℃まで5℃/hの速度で段階的に昇温を行った。その後、220℃にて反応率が95%以上に到達したのを確認し、p-トルエンスルホン酸を添加し、4kPaにて所望の軟化点に達するまで反応を行い、非晶質ポリエステルを得た。
表3に示す結着樹脂100質量部、負帯電性荷電制御剤「ボントロンE-81」(オリエント化学工業社製)1質量部、着色剤「Regal 330R」(キャボット社製、カーボンブラック)5質量部、及び離型剤「三井ハイワックスNP055」(三井化学社製、ポリプロピレンワックス、融点:125℃)2質量部をヘンシェルミキサーで十分混合した後、同方向回転二軸押出し機を用い、ロール回転速度200r/min、ロール内の加熱温度80℃で溶融混練した。得られた溶融混練物を冷却、粗粉砕した後、ジェットミルにて粉砕し、分級して、体積中位粒径(D50)が8μmのトナー粒子を得た。
(樹脂分散液の調製)
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた5リットル容の容器に、メチルエチルケトン600g、及び樹脂1 100gを50℃にて投入し、樹脂1を溶解させた。
得られた溶液に、5%水酸化カリウム水溶液を添加して中和度80モル%相当となるように中和し、続いてイオン交換水2000gを添加した後、250r/minの撹拌速度で、減圧下、50℃以下の温度でメチルエチルケトンを30ppm以下まで留去した。得られた樹脂分散液の固形分濃度を測定し、固形分濃度が10質量%になるようにイオン交換水を加えて、樹脂1の水系分散液を得た。樹脂の体積中位粒径(D50)は120nmであった。
さらに、樹脂1の代わりに樹脂9を使用した以外は、同様にして、樹脂9の水系分散液を得た。樹脂の体積中位粒径(D50)は140nmであった。
銅フタロシアニン(大日精化工業(株)製、型番:ECB-301)50g、ノニオン性界面活性剤(花王(株)製、商品名:エマルゲン(登録商標)150)5g及びイオン交換水200gを混合し、ホモジナイザーを用いて10分間分散させて、着色剤微粒子を含有する着色剤分散液を得た。着色剤微粒子の体積中位粒径(D50)は120nmであった。
パラフィンワックス(日本精蝋(株)製、商品名:HNP9、融点:85℃)50g、カチオン性界面活性剤(花王(株)製、商品名:サニゾール(登録商標)B50)5g及びイオン交換水200gを95℃に加熱して、ホモジナイザーを用いて、パラフィンワックスを分散させた後、圧力吐出型ホモジナイザーで分散処理し、離型剤微粒子を含有する離型剤分散液を得た。離型剤微粒子の体積中位粒径(D50)は550nmであった。
荷電制御剤(オリエント化学工業(株)製、商品名:ボントロンE-84)50g、ノニオン性界面活性剤(花王(株)製、商品名:エマルゲン(登録商標)150)5g及びイオン交換水200gを混合し、ガラスビーズを使用し、サンドグラインダーを用いて10分間分散させて、荷電制御剤微粒子を含有する荷電制御剤分散液を得た。荷電制御剤微粒子の体積中位粒径(D50)は500nmであった。
樹脂1と樹脂9の質量比(樹脂1/樹脂9)が60/40となるようにそれぞれの水系分散液を混合した樹脂分散液300g、着色剤分散液8g、離型剤分散液6g、荷電制御剤分散液2g及び脱イオン水52gを2リットル容の容器に入れた。
次に、カイ型の撹拌機で100r/minの撹拌下、室温で6.2質量%硫酸アンモニウム水溶液146gを30分かけて滴下した。その後、撹拌しながら昇熱し、50℃になった時点で50℃に固定し、3時間保持した。これにより凝集粒子を形成させた後、凝集停止剤としてポリオキシエチレンドデシルエーテル硫酸ナトリウム水溶液(固形分28質量%)4.2gを脱イオン水37gで希釈した希釈液を添加した。
次いで80℃まで0.16℃/minで昇温し、80℃になった時点から1時間80℃を保持した後、加熱を終了した。これにより合一粒子を形成させた後、室温まで徐冷し、吸引ろ過工程、洗浄工程及び乾燥工程を経て、体積中位粒径(D50)が6.5μmのトナー粒子を得た。
非磁性一成分現像装置「OKI MICROLINE 5400」(沖データ社製)にトナーを実装し、トナー付着量を0.45±0.03mg/cm2に調整して、4.1cm×13.0cmのベタ画像を「J紙」(富士ゼロックスオフィスサプライ社製)に印字した。定着機を通過する前にベタ画像を取り出して未定着画像を得た。得られた未定着画像を「Microline3010」(沖データ社製)の定着機を改造した外部定着機にて、定着ロールの温度を100℃に設定し、240mm/secの定着速度で定着させた。その後、定着ロール温度を105℃に設定し、同様の操作を行った。これを200℃まで5℃ずつ上昇させながら、各温度で未定着画像の定着処理を行い、定着画像を得た。各温度で定着させた画像にメンディングテープ(住友スリーエム社製)を付着させた後、500gの円筒上の重石を載せることにより、十分にテープを定着画像に付着させた。その後、ゆっくりとメンディングテープを定着画像より剥がし、テープ剥離後の画像の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定した。あらかじめテープを貼る前の画像についても光学反射密度を測定しておき、その値との比([テープ剥離後の反射密度/テープ貼付前の反射密度]×100)が最初に90%を超える定着ロールの温度を最低定着温度とし、低温定着性の指標とした。結果を表3に示す。最低定着温度が低いほど、低温定着性に優れ、その温度は、170℃以下が好ましく、160℃以下がより好ましく、150℃以下がさらに好ましく、140℃以下がさらに好ましい。
温度32℃、相対湿度85%の環境下で、トナー0.6gとシリコーンフェライトキャリア(関東電化工業社製、平均粒子径90μm)19.4gとを50ml容のポリビンに入れ、ボールミルを用いて250r/minで混合し、帯電量をQ/Mメーター(EPPING社製)を用いて測定した。
所定の混合時間後、Q/Mメーター付属のセルに規定量の現像剤を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)/吸引されたトナー量(g)〕の値を帯電量(μC/g)とした。混合時間60秒後における帯電量と混合時間600秒後における帯電量の比率(混合時間600秒後における帯電量/混合時間60秒後の帯電量)を計算し、以下の評価基準に従って帯電安定性を評価した。結果を表3に示す。帯電量の比率が1に近いほど、帯電安定性に優れ、その比率は、0.80以上が好ましく、0.90以上がより好ましく、0.95以上がさらに好ましい。
非磁性一成分現像装置「MicroLine 5400」(沖データ社製)にトナーを実装し、35℃/相対湿度50%の環境下にて、0.3%の印字率で印刷試験を行った。1時間毎にベタ画像を印字し、ブレードフィルミングに起因する白スジの発生がないかを観察して評価し、耐久性を評価した。試験は、白スジの発生が確認された時点で中止し、最高10時間まで行った。結果を表3に示す。白スジの発生が遅いほど、耐久性に優れ、試験を中止するまでの時間は、6時間以上が好ましく、8時間以上がより好ましく、9時間以上がさらに好ましい。
実施例1、2、比較例3の対比により、非晶質ポリエステル(A)のアルコール成分においてα,ω−直鎖アルカンジオールの炭素数が4の実施例1が、トナーの低温定着性、耐久性、及び高温高湿下での帯電安定性により優れているのがわかる。
実施例1、5、比較例4の対比により、非晶質ポリエステル(A)のカルボン酸成分において3価以上のカルボン酸化合物の使用量が増加するにつれて、ポリエステルの酸価が高くなり、数平均分子量が低下し、トナーの低温定着性、耐久性、及び高温高湿下での帯電安定性が低下することがわかる。
実施例1、6の対比により、非晶質ポリエステル(A)のカルボン酸成分において脂肪族ジカルボン酸化合物量が少ない方が、トナーの耐久性及び高温高湿下での帯電安定性に優れることがわかる。
実施例1、7、8の対比により、軟化点の異なる2種の樹脂を用いる場合に、高軟化点樹脂/低軟化点樹脂(質量比)が60/40の時に、トナーの低温定着性、耐久性、及び高温高湿下での帯電安定性がバランスよく優れていることがわかる。
実施例1、10、11の対比により、軟化点の異なる2種の樹脂を用いる場合に、低軟化点樹脂よりも高軟化点樹脂が、好ましくは高軟化点樹脂及び低軟化点樹脂が、非晶質ポリエステル(A)である場合に、トナーの耐久性及び高温高湿下での帯電安定性に優れることがわかる。
実施例1、12の対比により、トナーの製造方法にかかわらず、非晶質ポリエステル(A)を用いることにより、低温定着性、耐久性、及び高温高湿下での帯電安定性に優れたトナーが得られることが分かる。
比較例1は、樹脂8がp-トルエンスルホン酸を添加し、重縮合する製造方法により得られたものではないため、数平均分子量が低く、耐久性及び高温高湿下での帯電安定性が低下する。
比較例2は、非晶質ポリエステルのアルコール成分が、炭素数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールを含有していないため、低温定着性、高温高湿下での帯電安定性、及び耐久性が低下している。
比較例3は、非晶質ポリエステルのアルコール成分として、炭素数4〜8のα,ω−直鎖アルカンジオールの代わりに、炭素数10のα,ω−直鎖アルカンジオールを用いて得られたものであるため、低温定着性、高温高湿下での帯電安定性、及び耐久性が低下している。
比較例4は、非晶質ポリエステル(A)のカルボン酸成分中、3価以上のカルボン酸化合物の含有量が多く、高温高湿下での帯電安定性、及び耐久性が低下している。
Claims (8)
工程1:1,2-プロピレングリコールと炭素数が4以上8以下のα,ω−直鎖アルカンジオールを含むアルコール成分と、芳香族ジカルボン酸化合物とを重縮合させる工程、及び
工程2:工程1で得られた重縮合物に芳香族スルホン酸化合物を添加し、温度を180℃以上250℃以下に維持する工程
を含む方法により得られる、請求項1〜6いずれか記載の電子写真用トナー。
工程3:工程2で得られた重縮合物に3価以上のカルボン酸化合物を添加し、重縮合させる工程
を含む方法により得られる、請求項7記載の電子写真用トナー。
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