JP5013605B2 - 電子写真用トナー - Google Patents
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Description
〔1〕 ポリエステルを含む原料を水系媒体中で粒子化する工程を含む方法により得られるトナーであって、前記ポリエステルが水酸基が結合した第二級炭素原子を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)を20〜100モル%含有したアルコール成分と、カルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルである、電子写真用トナー、並びに
〔2〕 ポリエステルを含む原料を水系媒体中で粒子化する工程を含む電子写真用トナーの製造方法であって、前記ポリエステルが水酸基が結合した第二級炭素原子を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)を20〜100モル%含有したアルコール成分と、カルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルである、電子写真用トナーの製造方法
に関する。
で表されるビスフェノールのアルキレンオキサイド付加物等の芳香族ジオール、グリセリン等の3価以上の多価アルコール等が挙げられる。
フローテスター(島津製作所、CFT-500D)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/分で加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押出する。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計(セイコー電子工業社製、DSC210)を用いて、試料を0.01〜0.02gをアルミパンに計量し、200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/分で0℃まで冷却したサンプルを昇温速度10℃/分で昇温し、吸熱の最高ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度とする。
JIS K0070の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070の規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更した。
JIS K0070の方法に基づき測定する。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマンコールター社製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマンコールター社製)
電解液:アイソトンII(ベックマンコールター社製)
分散液:エマルゲン109P(花王社製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB:13.6)5%電解液
分散条件:分散液5mlに測定試料10mgを添加し、超音波分散機にて1分間分散させ、その後、電解液25mlを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させる。
測定条件:ビーカーに電解液100mlと分散液を加え、3万個の粒子の粒径を20秒で測定できる濃度で、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示すアルコール成分、無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分及びエステル化触媒を、窒素導入管、100℃の熱水を通した分留管を装備した脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、180℃で1時間保温した後に180℃から230℃まで5℃/時間で昇温し、その後220℃で10時間縮重合反応させ、さらに230℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。210℃まで冷却した後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、210℃にて2時間反応を行い、210℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステル(樹脂A〜F)を得た。
表1に示すアルコール成分、フマル酸及び無水トリメリット酸以外のカルボン酸成分並びにエステル化触媒を、窒素導入管、脱水管、攪拌器及び熱電対を装備した5リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、230℃で8時間反応させた後、180℃に冷却し、その後フマル酸を投入した。180℃で1時間保温した後に180℃から210℃まで10℃/時間で昇温し、その後210℃で2時間縮重合反応させ、さらに210℃、8.0kPaにて1時間反応を行った。205℃まで冷却した後、表1に示す無水トリメリット酸を投入し、205℃にて1時間反応を行い、205℃、10kPaにて所望の軟化点まで反応を行って、ポリエステル(樹脂G)を得た。
樹脂A100g、樹脂B100g及び非イオン性界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル(EO=9モル付加)、曇点:98℃、HLB:15.3)100gを、5リットル容のステンレス容器中でカイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下、170℃で溶融させた。内容物を非イオン性界面活性剤の曇点より3℃低い95℃で安定させ、カイ型の攪拌機で200r/minの攪拌下、中和剤として水酸化ナトリウム水溶液(濃度:5重量%)75.5gを滴下した。続いて、カイ型の攪拌機で300r/minの攪拌下、脱イオン水を6g/minで滴下し、計1624.5gを添加した。この間、系の温度は95℃に保持し、200メッシュ(目開き:105μm)の金網を通して、微粒化した樹脂を含む樹脂分散液を得た。得られた樹脂分散液中の樹脂粒子(一次粒子)の体積中位粒径(D50)は0.45μm、固形濃度は12.0重量%、金網上には樹脂成分は何も残らなかった。
樹脂C 50重量部、樹脂D50重量部、イエロー着色剤(パリオトールD1155、BASF社製)4.0重量部、荷電制御剤(ボントロン E-84、保土谷化学工業社製)2.5重量部及びパラフィンワックス(HNP-9、日本精蝋(株)製、融点:78℃)4重量部を、ヘンシェルミキサーにて予備混合した後、オープンロール型混練機で溶融混練し、冷却後、粉砕し、混練物の1mmチップ品を得た。
攪拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計及び窒素導入管を備えた5L容の容器にメチルエチルケトン600gを投入し、樹脂E200gを室温にて添加し、溶解させた。得られた溶液に、トリエチルアミン10gを添加して中和し、続いてイオン交換水2000gを添加した後、250r/minの攪拌速度で、減圧下、50℃以下の温度でメチルエチルケトンを留去し、自己分散型の水系樹脂粒子分散液(樹脂含有量:9.6重量%(固形分換算))を得た。得られた樹脂分散体中に分散するポリエステル粒子の重量平均粒径は0.3μmであった。
樹脂Aの代わりに樹脂A 50重量部、樹脂F 50重量部を使用した以外は、実施例1と同様にしてシアントナーを得た。得られたシアントナーの体積中位粒径(D50)は6.7μmであった。
樹脂Aの代わりに樹脂G 100重量部を使用した以外は、実施例1と同様にしてシアントナーを得た。得られたシアントナーの体積中位粒径(D50)は6.8μmであった。
樹脂Aの代わりに樹脂F 100重量部を使用した以外は、実施例1と同様にしてシアントナーを得た。得られたシアントナーの体積中位粒径(D50)は6.7μmであった。
表2に示す各実施例及び比較例で使用する結着樹脂1.0gを、100ml容のナスフラスコに入れ、そこに0.1mol/Lの水酸化カリウムのメタノール溶液を20ml添加し、さらに蒸留水20mlを添加したものを90℃の湯浴にて5時間加熱した。5時間加熱終了後、0.1mol/L塩酸により中和した後、溶媒を取り除き、残った樹脂を乾燥させた。得られた樹脂のガラス転移点(Tg)を測定し、試験前後のTgを比較し、下記の評価基準に従って、耐加水分解性を評価した。結果を表2に示す。
4:試験前後でのTgの温度差が1℃未満
3:試験前後でのTgの温度差が1℃以上3℃未満
2:試験前後でのTgの温度差が3℃以上6℃未満
1:試験前後でのTgの温度差が6℃以上
複写機「AR-505」(シャープ(株)製)の定着機を装置外での定着が可能なように改良し、総定着圧が40kgfになるように調整した定着機(定着速度390mm/sec)で、100℃から240℃へと10℃ずつ順次上昇させながら、各温度で未定着画像の定着試験を行った。定着画像に「ユニセフセロハン」(三菱鉛筆社、幅:18mm、JISZ-1522)を貼り付け、30℃に設定した定着ローラーに通過させた後、テープを剥がした。テープを貼る前と剥がした後の光学反射密度を反射濃度計「RD-915」(マクベス社製)を用いて測定し、両者の比率(剥離後/貼付前)が最初に90%を越える定着ローラーの温度を最低定着温度とし、以下の評価基準に従って、低温定着性を評価した。結果を表2に示す。なお、定着試験に用いた紙は、シャープ(株)製のCopyBond SF-70NA(75g/m2)である。
3:最低定着温度が140℃未満である。
2:最低定着温度が140℃以上、160℃未満である。
1:最低定着温度が160℃以上である。
試験例2において、定着ロールの温度を90℃から240℃へと順次上昇させた際に、最初にオフセットが確認される温度を目視により判断し、以下の評価基準により、耐ホットオフセット性を評価した。結果を表2に示す。
〔評価基準〕
4:ホットオフセット発生温度が220℃以上
3:ホットオフセット発生温度が200℃以上、220℃未満
2:ホットオフセット発生温度が180℃以上、200℃未満
1:ホットオフセット発生温度が180℃未満
トナー4gを温度55℃、湿度60%の環境下で72時間放置した。放置後、トナー凝集の発生程度を目視にて観察し、以下の評価基準より保存性を評価した。結果を表2に示す。
4:48時間後及び72時間後も凝集は全く認められない。
3:48時間後では凝集は認められないが、72時間後ではわずかに凝集が認められる。
2:48時間後で凝集は認められないが72時間後では明らかに凝集が認められる。
1:48時間以内で既に凝集が認められる。
Claims (3)
- ポリエステルを含む原料を水系媒体中で粒子化する工程を含む方法により得られるトナーであって、前記ポリエステルが水酸基が結合した第二級炭素原子を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)を20〜80モル%含有し、1,2-プロパンジオールを20〜60モル%含有したアルコール成分と、3価以上の多価カルボン酸化合物を5〜30モル%含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルであり、原料を水系媒体中で粒子化する工程が、ポリエステルを含む結着樹脂を含有した一次粒子を水系媒体中で生成させる工程(1)、及び該一次粒子を凝集、合一させる工程(2)を含み、工程(1)がポリエステルを含む結着樹脂を含有した一次粒子を、非イオン性界面活性剤の存在下、水系媒体中で生成させる工程を含む、電子写真用トナー。
- アルコールAが、水酸基が結合した第二級炭素原子が互いに隣接してなる第二級炭素原子の組を1組以上有する、炭素数が4〜8の脂肪族多価アルコールである請求項1記載の電子写真用トナー。
- ポリエステルを含む原料を水系媒体中で粒子化する工程を含む電子写真用トナーの製造方法であって、前記ポリエステルが水酸基が結合した第二級炭素原子を2つ以上有する脂肪族多価アルコール(アルコールA)を20〜80モル%含有し、1,2-プロパンジオールを20〜60モル%含有したアルコール成分と、3価以上の多価カルボン酸化合物を5〜30モル%含有したカルボン酸成分とを縮重合させて得られるポリエステルであり、原料を水系媒体中で粒子化する工程が、ポリエステルを含む結着樹脂を含有した一次粒子を水系媒体中で生成させる工程(1)、及び該一次粒子を凝集、合一させる工程(2)を含み、工程(1)がポリエステルを含む結着樹脂を含有した一次粒子を、非イオン性界面活性剤の存在下、水系媒体中で生成させる工程を含む、電子写真用トナーの製造方法。
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