JP2016074725A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016074725A5 JP2016074725A5 JP2015238622A JP2015238622A JP2016074725A5 JP 2016074725 A5 JP2016074725 A5 JP 2016074725A5 JP 2015238622 A JP2015238622 A JP 2015238622A JP 2015238622 A JP2015238622 A JP 2015238622A JP 2016074725 A5 JP2016074725 A5 JP 2016074725A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gallate
- cis
- trans
- composition
- disease
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 gallate ester Chemical class 0.000 claims 104
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 45
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N Gallic acid Natural products OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 38
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-M gallate Chemical compound OC1=CC(C([O-])=O)=CC(O)=C1O LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 30
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 25
- 229940074391 Gallic acid Drugs 0.000 claims 23
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims 23
- VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl gallate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N Theaflavin Natural products C1=C2C([C@H]3OC4=CC(O)=CC(O)=C4C[C@H]3O)=CC(O)=C(O)C2=C(O)C(=O)C=C1[C@@H]1[C@H](O)CC2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IPMYMEWFZKHGAX-ZKSIBHASSA-N 0.000 claims 10
- TYCUSKFOGZNIBO-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TYCUSKFOGZNIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N Dodecyl gallate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 RPWFJAMTCNSJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229940081973 S-Adenosylmethionine Drugs 0.000 claims 9
- MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O S-adenosyl-L-methionine zwitterion Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C[S+](CC[C@H]([NH3+])C([O-])=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 MEFKEPWMEQBLKI-AIRLBKTGSA-O 0.000 claims 9
- 229960001570 ademetionine Drugs 0.000 claims 9
- 235000010386 dodecyl gallate Nutrition 0.000 claims 9
- YBMTWYWCLVMFFD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 YBMTWYWCLVMFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229940075579 Propyl Gallate Drugs 0.000 claims 6
- 206010037175 Psychiatric disease Diseases 0.000 claims 6
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 6
- 201000009673 liver disease Diseases 0.000 claims 6
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 claims 6
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 claims 6
- NNCBVVNCQYNPPB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound OCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NNCBVVNCQYNPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- UCLHVCFKZSLALE-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 UCLHVCFKZSLALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000004262 Ethyl gallate Substances 0.000 claims 5
- FJYGFTHLNNSVPY-BBXLVSEPSA-N Theaflavin digallate Chemical compound C1=C([C@@H]2[C@@H](CC3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)C=C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(=O)C2=C1C([C@H]1OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@H]1O)=CC(O)=C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FJYGFTHLNNSVPY-BBXLVSEPSA-N 0.000 claims 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 5
- 235000019277 ethyl gallate Nutrition 0.000 claims 5
- CMACDBPSYMYMKZ-UHFFFAOYSA-N heptyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 CMACDBPSYMYMKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- DQHJNOHLEKVUHU-UHFFFAOYSA-N hexyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 DQHJNOHLEKVUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000005644 linolenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005645 linoleyl group Chemical group 0.000 claims 5
- KSNJEADFLJNDCP-UHFFFAOYSA-N nonyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 KSNJEADFLJNDCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 235000010387 octyl gallate Nutrition 0.000 claims 5
- 239000000574 octyl gallate Substances 0.000 claims 5
- NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N octyl gallate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NRPKURNSADTHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- IIOADSXXVWNOSC-UHFFFAOYSA-N pentyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IIOADSXXVWNOSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- TXGSOSAONMOPDL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TXGSOSAONMOPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 235000014620 theaflavin Nutrition 0.000 claims 5
- WODIFPGOPHHDSJ-UHFFFAOYSA-N undecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WODIFPGOPHHDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- MTPIQEWGULCIPM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 MTPIQEWGULCIPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000008665 Gastrointestinal Disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000009883 Joint Disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000009625 Lesch-Nyhan Syndrome Diseases 0.000 claims 4
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 4
- FEPAFOYQTIEEIS-IZUGRSKYSA-N [(2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-4-[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]methyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound C([C@H]1OC([C@@]([C@@H]1O)(O)COC(=O)C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 FEPAFOYQTIEEIS-IZUGRSKYSA-N 0.000 claims 4
- SMZJCCHIPATQCN-LUTQBAROSA-N [(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 SMZJCCHIPATQCN-LUTQBAROSA-N 0.000 claims 4
- AOTRKUOCGUXQCY-UHFFFAOYSA-N decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 AOTRKUOCGUXQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000555 dodecyl gallate Substances 0.000 claims 4
- 229940080643 dodecyl gallate Drugs 0.000 claims 4
- GJCYPSBOSGWHEO-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 GJCYPSBOSGWHEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 210000003169 Central Nervous System Anatomy 0.000 claims 3
- 206010012378 Depression Diseases 0.000 claims 3
- 206010061366 Soft tissue disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 3
- 206010001627 Alcoholic liver disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-M Digallic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C([O-])=O)O)=C1 COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 102100016790 HPRT1 Human genes 0.000 claims 2
- 101710011940 HPRT1 Proteins 0.000 claims 2
- 230000036917 MEAN CMAX Effects 0.000 claims 2
- 206010057840 Major depression Diseases 0.000 claims 2
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000036823 Plasma Levels Effects 0.000 claims 2
- 206010039775 Seasonal affective disease Diseases 0.000 claims 2
- 241000580858 Simian-Human immunodeficiency virus Species 0.000 claims 2
- 206010057589 Total hypoxanthine-guanine phosphoribosyl transferase deficiency Diseases 0.000 claims 2
- 208000007979 Treatment-Resistant Depressive Disorder Diseases 0.000 claims 2
- ARVSLJYYYOTWNA-UHFFFAOYSA-N [2,3-dihydroxy-5-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound COCCOCCOCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)=C1 ARVSLJYYYOTWNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000008804 arthropathy Diseases 0.000 claims 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 2
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 claims 2
- 200000000011 liver disorder Diseases 0.000 claims 2
- 230000000926 neurological Effects 0.000 claims 2
- 235000003715 nutritional status Nutrition 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000000275 pharmacokinetic Effects 0.000 claims 2
- 230000036470 plasma concentration Effects 0.000 claims 2
- 231100000486 side effect Toxicity 0.000 claims 2
- BQWQGCZOPQEUIQ-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 BQWQGCZOPQEUIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical group O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 claims 1
- 230000035533 AUC Effects 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003827 Autoimmune hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000036912 Bioavailability Effects 0.000 claims 1
- 206010004938 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010008635 Cholestasis Diseases 0.000 claims 1
- 230000037242 Cmax Effects 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 206010009944 Colon cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000010247 Contact Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 206010012401 Depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 206010072268 Drug-induced liver injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010013982 Dysthymic disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 1
- 206010017758 Gastric cancer Diseases 0.000 claims 1
- 208000002488 Headache Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 206010019641 Hepatic cirrhosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010019799 Hepatitis viral Diseases 0.000 claims 1
- 206010061216 Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 206010021972 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010025135 Lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 206010053643 Neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008338 Non-alcoholic Fatty Liver Disease Diseases 0.000 claims 1
- 108009000135 Nonalcoholic fatty liver disease Proteins 0.000 claims 1
- 206010030137 Oesophageal adenocarcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010030155 Oesophageal carcinoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038038 Rectal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010040490 Sexually transmitted disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010040984 Sleep disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000003084 atypical depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000035514 bioavailability Effects 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 230000001721 combination Effects 0.000 claims 1
- 230000034994 death Effects 0.000 claims 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 claims 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 231100000080 dermatitis contact Toxicity 0.000 claims 1
- 231100000595 drug-induced hepatitis Toxicity 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 201000003104 endogenous depression Diseases 0.000 claims 1
- 229940030275 epigallocatechin gallate Drugs 0.000 claims 1
- 210000002919 epithelial cells Anatomy 0.000 claims 1
- 201000004101 esophageal cancer Diseases 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 201000002406 genetic disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 230000000968 intestinal Effects 0.000 claims 1
- 201000004044 liver cirrhosis Diseases 0.000 claims 1
- 201000003895 major depressive disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 201000008895 mood disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002969 morbid Effects 0.000 claims 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000006487 neurotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 201000006518 pelvic inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 201000009916 postpartum depression Diseases 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 201000001275 rectum cancer Diseases 0.000 claims 1
- 230000000306 recurrent Effects 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 201000011549 stomach cancer Diseases 0.000 claims 1
- 201000009031 substance-related disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000000596 systemic lupus erythematosus Diseases 0.000 claims 1
- 201000006704 ulcerative colitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001862 viral hepatitis Diseases 0.000 claims 1
- 230000003612 virological Effects 0.000 claims 1
Claims (27)
- 外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、没食子酸エステルと外因性S−アデノシルメチオニンの比が5:1〜1:400であり、没食子酸エステルは没食子酸エピガロカテキンではない組成物。
- 外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、約1〜5mg、または約5〜10mg、または約10〜50mg、または約50〜100mgの没食子酸エステルを含む組成物。
- SAMeおよび1つまたはそれ以上の没食子酸エステルを含む組成物であって、機能性コーティングを含む単位剤形である組成物。
- SAMeおよび1つまたはそれ以上の没食子酸エステルおよび1つまたはそれ以上の流動促進剤を含む組成物。
- 外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む生物学的利用能の高い組成物であって、選択された対象群に投与された場合、前記選択された対象群において、100mgのSAMeイオン当たり、少なくとも約120ng/mLの平均最高SAMe血漿濃度(平均Cmax)を提供する組成物。
- 外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、従来のSAMe製剤と比較して改善された副作用特性を提供する組成物。
- 没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸アミル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキシル、没食子酸イソヘキシル、没食子酸ヘプチル、没食子酸イソヘプチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸イソノニル、没食子酸デシル、没食子酸イソデシル、没食子酸ウンデシル、没食子酸イソウンデシル、没食子酸ドデシル(没食子酸ラウリル)、没食子酸イソドデシル、没食子酸トリデシル、没食子酸イソトリデシル、没食子酸テトラデシル、没食子酸イソテトラデシル、没食子酸ペンタデシル、没食子酸イソペンタデシル、没食子酸ヘキサデシル(没食子酸セチル)、没食子酸イソヘキサデシル、没食子酸ヘプタデシル、没食子酸イソヘプタデシル、没食子酸オクタデシル、没食子酸イソオクタデシル、没食子酸シス−9−ヘキサデセニル(パルミトレイル)、没食子酸シス−9−オクタデセニル(オレイル)、没食子酸シス,シス−9,12−オクタデカジエニル(リノレイル)、没食子酸トランス,トランス−9,12−オクタデカジエニル(リノールエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレニル)、没食子酸トランス,トランス,トランス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレンエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−6,9,12−オクタデカトリエニル(ガンマ−リノレニル)、没食子酸トランス−9−オクタデセニル(エライジル)または没食子酸トランス−9−ヘキサデセニル(パルミトエライジル)、没食子酸2−エチルヘキシル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、6−O−ガロイルグルコース、ハマメリタンニン、m−二没食子酸メトキシエトキシエトキシエチル、一没食子酸テアフラビンAおよびB、および二没食子酸テアフラビンからなる群から選択される没食子酸エステルを含む、(a)対象においてSAMeの血漿レベルを高めるため、および/または(b)腸の粘膜壁または上皮細胞を通してSAMeの吸収を増加させるための組成物であって、さらにSAMeを含むか、またはSAMeと組み合わせて対象に投与される組成物。
- 対象の栄養状態を改善するための、外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、少なくとも20重量%のSAMeを含む組成物。
- 対象の栄養状態を改善するための、外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、前記没食子酸エステルは、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸アミル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキシル、没食子酸イソヘキシル、没食子酸ヘプチル、没食子酸イソヘプチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸イソノニル、没食子酸デシル、没食子酸イソデシル、没食子酸ウンデシル、没食子酸イソウンデシル、没食子酸ドデシル(没食子酸ラウリル)、没食子酸イソドデシル、没食子酸トリデシル、没食子酸イソトリデシル、没食子酸テトラデシル、没食子酸イソテトラデシル、没食子酸ペンタデシル、没食子酸イソペンタデシル、没食子酸ヘキサデシル(没食子酸セチル)、没食子酸イソヘキサデシル、没食子酸ヘプタデシル、没食子酸イソヘプタデシル、没食子酸オクタデシル、没食子酸イソオクタデシル、没食子酸シス−9−ヘキサデセニル(パルミトレイル)、没食子酸シス−9−オクタデセニル(オレイル)、没食子酸シス,シス−9,12−オクタデカジエニル(リノレイル)、没食子酸トランス,トランス−9,12−オクタデカジエニル(リノールエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレニル)、没食子酸トランス,トランス,トランス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレンエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−6,9,12−オクタデカトリエニル(ガンマ−リノレニル)、没食子酸トランス−9−オクタデセニル(エライジル)または没食子酸トランス−9−ヘキサデセニル(パルミトエライジル)、没食子酸2−エチルヘキシル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、6−O−ガロイルグルコース、ハマメリタンニン、m−二没食子酸メトキシエトキシエトキシエチル、一没食子酸テアフラビンAおよびB、および二没食子酸テアフラビンからなる群から選択される、組成物。
- 精神または精神医学的疾患(例えば、それぞれうつ病および物質関連疾患に例示される精神病性/気分障害または非精神病性精神疾患)、神経系疾病/疾患(例えば、アルツハイマー病に例示される中枢神経系疾病)、別の神経学的な疾病/疾患(例えば、頭痛および睡眠障害)、中枢神経系の損傷に関連する状態、肝臓疾病/疾患(例えば、アルコール性肝臓疾病)、がん(例えば、固形および血液媒介のがん)、関節疾病/疾患(例えば、関節炎)、炎症性疾病/疾患(例えば、潰瘍性大腸炎)、自己免疫疾病/疾患(例えば、全身性エリテマトーデスおよびリウマチ性関節炎)、変性疾病/疾患(例えば、筋萎縮性側索硬化症)、軟部組織疾病/疾患(例えば、線維筋痛症疾患)、疼痛性疾病/疾患、過剰または低メチル化に関する遺伝性疾患、胃腸疾病/疾患、レッシュ・ナイハン症候群、および酸化またはフリーラジカル損傷を全体的または部分的な原因とする疾患から成る群から選択されるがそれに限定されない疾病または疾患を対象において治療または防止および/または予防するための組成物であって、SAMeおよび1つまたはそれ以上の没食子酸エステルを含む組成物。
- 外因性S−アデノシルメチオニンおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む、外因性SAMeの1日投与量を低減するための組成物。
- SAMeの血漿レベルを高めるための、1つまたはそれ以上の没食子酸エステルを含む組成物であって、さらにSAMeを含むか、またはSAMeと組み合わせて対象に投与され、前記没食子酸エステルは、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸アミル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキシル、没食子酸イソヘキシル、没食子酸ヘプチル、没食子酸イソヘプチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸イソノニル、没食子酸デシル、没食子酸イソデシル、没食子酸ウンデシル、没食子酸イソウンデシル、没食子酸ドデシル(没食子酸ラウリル)、没食子酸イソドデシル、没食子酸トリデシル、没食子酸イソトリデシル、没食子酸テトラデシル、没食子酸イソテトラデシル、没食子酸ペンタデシル、没食子酸イソペンタデシル、没食子酸ヘキサデシル(没食子酸セチル)、没食子酸イソヘキサデシル、没食子酸ヘプタデシル、没食子酸イソヘプタデシル、没食子酸オクタデシル、没食子酸イソオクタデシル、没食子酸シス−9−ヘキサデセニル(パルミトレイル)、没食子酸シス−9−オクタデセニル(オレイル)、没食子酸シス,シス−9,12オクタデカジエニル(リノレイル)、没食子酸トランス,トランス−9,12−オクタデカジエニル(リノールエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレニル)、没食子酸トランス,トランス,トランス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレンエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−6,9,12−オクタデカトリエニル(ガンマ−リノレニル)、没食子酸トランス−9−オクタデセニル(エライジル)または没食子酸トランス−9−ヘキサデセニル(パルミトエライジル)、没食子酸2−エチルヘキシル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、6−O−ガロイルグルコース、ハマメリタンニン、m−二没食子酸メトキシエトキシエトキシエチル、一没食子酸テアフラビンAおよびB、および二没食子酸テアフラビンからなる群から選択される、組成物。
- SAMeのレベルをインビボで改善するための、1つまたはそれ以上の没食子酸エステルを含む組成物であって、さらにSAMeを含むか、またはSAMeと組み合わせて対象に投与され、前記没食子酸エステルは、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸アミル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキシル、没食子酸イソヘキシル、没食子酸ヘプチル、没食子酸イソヘプチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸イソノニル、没食子酸デシル、没食子酸イソデシル、没食子酸ウンデシル、没食子酸イソウンデシル、没食子酸ドデシル(没食子酸ラウリル)、没食子酸イソドデシル、没食子酸トリデシル、没食子酸イソトリデシル、没食子酸テトラデシル、没食子酸イソテトラデシル、没食子酸ペンタデシル、没食子酸イソペンタデシル、没食子酸ヘキサデシル(没食子酸セチル)、没食子酸イソヘキサデシル、没食子酸ヘプタデシル、没食子酸イソヘプタデシル、没食子酸オクタデシル、没食子酸イソオクタデシル、没食子酸シス−9−ヘキサデセニル(パルミトレイル)、没食子酸シス−9−オクタデセニル(オレイル)、没食子酸シス,シス−9,12−オクタデカジエニル(リノレイル)、没食子酸トランス,トランス−9,12−オクタデカジエニル(リノールエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレニル)、没食子酸トランス,トランス,トランス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレンエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−6,9,12−オクタデカトリエニル(ガンマ−リノレニル)、没食子酸トランス−9−オクタデセニル(エライジル)または没食子酸トランス−9−ヘキサデセニル(パルミトエライジル)、没食子酸2−エチルヘキシル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、6−O−ガロイルグルコース、ハマメリタンニン、m−二没食子酸メトキシエトキシエトキシエチル、一没食子酸テアフラビンAおよびB、および二没食子酸テアフラビンからなる群から選択され;改善されたSAMeレベルは、投与されたSAMeイオン100mg当たり少なくとも約120ng/mLの平均最高SAMe血漿濃度(平均Cmax)により測定され、および/または改善されたインビボSAMeレベルは、前記1つまたはそれ以上の没食子酸エステルを含まない従来のSAMe投与形態と比較して測定される、組成物。
- 対象に投与された外因性SAMeの薬物動態パラメータを改善するための、少なくとも1つの没食子酸エステルを含む組成物であって、少なくとも1つの生理学的に有効な量のSAMeを含む非経口ではない組成物と組み合わせて対象に投与され、前記薬物動態パラメータは、対象において、同じまたは同様であるが没食子酸エステルを含まないSAMe製剤が投与された対照群との比較においてCmax、AUC、およびそれらの組み合わせのうちの1つによって測定可能である、組成物。
- 外因性SAMeおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを含む、外因性SAMeのインビボ副作用特性を軽減または改善するための組成物。
- 没食子酸エステルは、没食子酸エチル、没食子酸プロピル、没食子酸イソプロピル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸アミル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキシル、没食子酸イソヘキシル、没食子酸ヘプチル、没食子酸イソヘプチル、没食子酸オクチル、没食子酸イソオクチル、没食子酸ノニル、没食子酸イソノニル、没食子酸デシル、没食子酸イソデシル、没食子酸ウンデシル、没食子酸イソウンデシル、没食子酸ドデシル(没食子酸ラウリル)、没食子酸イソドデシル、没食子酸トリデシル、没食子酸イソトリデシル、没食子酸テトラデシル、没食子酸イソテトラデシル、没食子酸ペンタデシル、没食子酸イソペンタデシル、没食子酸ヘキサデシル(没食子酸セチル)、没食子酸イソヘキサデシル、没食子酸ヘプタデシル、没食子酸イソヘプタデシル、没食子酸オクタデシル、没食子酸イソオクタデシル、没食子酸シス−9−ヘキサデセニル(パルミトレイル)、没食子酸シス−9−オクタデセニル(オレイル)、没食子酸シス,シス−9,12−オクタデカジエニル(リノレイル)、没食子酸トランス,トランス−9,12−オクタデカジエニル(リノールエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレニル)、没食子酸トランス,トランス,トランス−9,12,15−オクタデカトリエニル(リノレンエライジル)、没食子酸シス,シス,シス−6,9,12−オクタデカトリエニル(ガンマ−リノレニル)、没食子酸トランス−9−オクタデセニル(エライジル)または没食子酸トランス−9−ヘキサデセニル(パルミトエライジル)、没食子酸2−エチルヘキシル、没食子酸2−ヒドロキシエチル、6−O−ガロイルグルコース、ハマメリタンニン、m−二没食子酸メトキシエトキシエトキシエチル、一没食子酸テアフラビンAおよびB、および二没食子酸テアフラビンからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 没食子酸エステルは、没食子酸エチル、没食子酸イソアミル、没食子酸プロピル、および没食子酸オクチルから成る群から選択される請求項16に記載の組成物。
- 約10〜1200mgのSAMeを含む請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。
- 没食子酸エステルと外因性S−アデノシルメチオニンの比(重量:重量)が、1:1〜1:100または1:2〜1:80である請求項1〜18のいずれかに記載の組成物。
- 0.1〜80重量%、0.25〜50重量%、0.25〜25重量%、0.25〜10重量%、または0.5〜10重量%の没食子酸エステルを含む請求項1〜19のいずれかに記載の組成物。
- 外因性SAMeイオンの用量が少なくとも10mgである請求項1〜20のいずれかに記載の組成物。
- 経口、経皮または経粘膜組成物である請求項1〜21のいずれかに記載の組成物。
- 非カプセル剤形である請求項22に記載の組成物。
- 対象に有効量で投与される、対象の疾病または疾患を処置するための請求項1〜23のいずれかに記載の組成物。
- 疾病または疾患の処置が、精神または精神医学的疾患、神経系疾病または疾患、神経学的疾病または疾患、中枢神経系の損傷に関連する状態、肝臓疾病または疾患、がん、関節疾病または疾患、炎症性疾病または疾患、自己免疫疾病または疾患、変性疾病または疾患、軟部組織疾病または疾患、疼痛性疾病または疾患、過剰または低メチル化に関連する遺伝性疾患、胃腸疾病または疾患、循環器疾病または疾患、アテローム性動脈硬化症、レッシュ・ナイハン症候群、および酸化またはフリーラジカル損傷を全体的または部分的な原因とする疾患から成る群から選択される疾病または疾患の処置、またはその処置効果の発現速度の増加である請求項24に記載の組成物。
- 精神または精神医学的疾患が、不安障害、統合失調症、大うつ病性障害、大うつ病、臨床的うつ病、気分変調性障害、不安うつ病、非定型うつ病、メランコリー型うつ病、緊張病性うつ病、状況性うつ病(situational depression)、反応性うつ病、高齢期うつ病、季節性情動障害(SAD)、小うつ病、産後うつ病、炎症性うつ病、高齢期うつ病、短期再発性うつ病(brief recurrent depression)、軽症うつ病、治療抵抗性うつ病(TRD)、併存うつ病、パーキンソン病うつ病、HIV関連うつ病、多発梗塞性認知症、および双極性疾患から成る群から選択され;
炎症性疾病または疾患が、全身性ループス、炎症性腸疾患、アレルギー性鼻炎、接触性皮膚炎、喘息、自己免疫性肝炎、および骨盤内炎症性疾患から成る群から選択され;
うつ病性疾患が、がん、パーキンソン病、およびHIVから成る群から選択される1以上の疾病または疾患の治療を受けるかまたは受けている対象に生じる併存うつ病であり;
肝臓疾病または疾患が、アルコール性肝臓疾患、非アルコール性脂肪肝疾患、ウイルス性または非ウイルス性肝炎、肝臓がん、酸化肝臓疾患、薬剤性の肝臓損傷、胆汁鬱滞、および肝硬変から成る群から選択され;
がんが、肝臓がん、結腸がん、直腸がん、胃がん、食道がん、および腺がんから成る群から選択され;
関節疾病または疾患が、関節炎または変形性関節症である、
請求項25に記載の組成物。 - SAMeの取り込みを改善するための製剤の製造方法であって、外因性SAMeおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを組み合わせ、前記外因性SAMeおよび少なくとも1つの没食子酸エステルを、追加の賦形剤を用いるかまたは用いずにカプセルまたは非カプセルに製剤化することを含む、製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261715138P | 2012-10-17 | 2012-10-17 | |
US61/715,138 | 2012-10-17 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015537091A Division JP5877935B2 (ja) | 2012-10-17 | 2013-10-16 | S−アデノシルメチオニンおよび没食子酸エステルを含む組成物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016074725A JP2016074725A (ja) | 2016-05-12 |
JP2016074725A5 true JP2016074725A5 (ja) | 2016-11-24 |
JP6280535B2 JP6280535B2 (ja) | 2018-02-14 |
Family
ID=50487370
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015537091A Expired - Fee Related JP5877935B2 (ja) | 2012-10-17 | 2013-10-16 | S−アデノシルメチオニンおよび没食子酸エステルを含む組成物 |
JP2015238622A Active JP6280535B2 (ja) | 2012-10-17 | 2015-12-07 | S−アデノシルメチオニンおよび没食子酸エステルを含む組成物 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015537091A Expired - Fee Related JP5877935B2 (ja) | 2012-10-17 | 2013-10-16 | S−アデノシルメチオニンおよび没食子酸エステルを含む組成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US9801896B2 (ja) |
EP (2) | EP2753336B1 (ja) |
JP (2) | JP5877935B2 (ja) |
KR (2) | KR101748053B1 (ja) |
CN (2) | CN106074589A (ja) |
AU (1) | AU2013332209B2 (ja) |
CA (1) | CA2888302C (ja) |
DK (1) | DK2753336T3 (ja) |
ES (1) | ES2540581T3 (ja) |
HK (2) | HK1199836A1 (ja) |
IL (1) | IL243585A0 (ja) |
IN (1) | IN2015DN04151A (ja) |
RU (2) | RU2016117290A (ja) |
SG (1) | SG11201503048TA (ja) |
WO (1) | WO2014059522A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IN2015DN04151A (ja) | 2012-10-17 | 2015-10-16 | Methylation Sciences Internat Srl | |
WO2015159155A2 (en) * | 2014-04-14 | 2015-10-22 | Methylation Sciences International Srl | Novel ademetionine formulations |
RU2587331C1 (ru) * | 2015-06-19 | 2016-06-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Полигепазол" | Способ получения фармацевтической композиции адеметионина и его лекарственной формы |
CN105232515A (zh) * | 2015-10-10 | 2016-01-13 | 齐齐哈尔医学院 | 没食子酸乙酯用于制备治疗人结肠癌凋亡药物的应用 |
CN105476982A (zh) * | 2016-02-02 | 2016-04-13 | 张干 | 没食子酸的新用途 |
EP3243804B1 (en) | 2016-05-03 | 2020-07-15 | Heraeus Quartz North America LLC | Elongation method for producing an optical glass component |
CN108853085A (zh) * | 2017-05-15 | 2018-11-23 | 苏州凯祥生物科技有限公司 | 儿茶素类和表儿茶素类化合物用于上调MicroRNA-126表达水平的用途 |
CN111265509A (zh) * | 2020-02-19 | 2020-06-12 | 齐鲁工业大学 | 没食子酸衍生物防治动脉粥样硬化疾病的应用 |
CN114931571A (zh) * | 2022-03-30 | 2022-08-23 | 上海中医药大学附属曙光医院 | 没食子酸甲酯在制备骨关节炎治疗药物中的应用 |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE37913B1 (en) | 1972-08-02 | 1977-11-09 | Bioresearch Sas | Salt of s-adenosyl-l-methionine |
IT1173992B (it) | 1984-05-16 | 1987-06-24 | Bioresearch Spa | Sali stabili della solfo-adenosil-l-metionina (same) particolarmente idonei per uso farmaceutico orale |
FR2623396B1 (fr) | 1987-11-25 | 1990-03-30 | Sanofi Sa | Utilisation de l'ademetionine contre le vieillissement de la peau |
GB8900812D0 (en) | 1989-01-14 | 1989-03-08 | Univ Manchester | Pharmaceutical method and compositions |
JPH05271067A (ja) | 1992-03-24 | 1993-10-19 | Takeda Chem Ind Ltd | 線維化抑制剤 |
RU2018314C1 (ru) | 1993-07-15 | 1994-08-30 | Приморское научное медико-техническое общество | Средство для лечения экземы |
DE19631085A1 (de) | 1996-08-01 | 1998-02-05 | Basf Ag | Verwendung von (Meth)acrylsäure-Maleinsäure-Copolymeren zur Verbesserung der Permeabilität der Schleimhaut |
US5962522A (en) | 1997-09-05 | 1999-10-05 | Avmax, Inc. | Propyl gallate to increase bioavailability of orally administered pharmaceutical compounds |
US6180666B1 (en) | 1997-09-05 | 2001-01-30 | Anmax, Inc. | Use of gallic acid esters to increase bioavailability of orally administered pharmaceutical compounds |
US7906153B2 (en) | 1998-04-08 | 2011-03-15 | Theta Biomedical Consulting & Development Co., Inc. | Anti-inflammatory compositions for treating multiple sclerosis |
FI113942B (fi) | 2000-08-18 | 2004-07-15 | Control Ox Oy | Kasviperäisten fenolisten yhdisteiden käyttö valmistettaessa klamydiainfektion hoidossa ja ennaltaehkäisyssä käyttökelpoista farmaseuttista valmistetta, terveyteen myönteisesti vaikuttavaa ravintoainekoostumusta tai koostumusta lisättäväksi tällaisiin elintarvikkeisiin |
GB2368792A (en) | 2000-10-06 | 2002-05-15 | Roger Randal Charles New | Absorption enhancers |
US6759395B2 (en) | 2000-12-18 | 2004-07-06 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals, Ltd. | Soft-gelatin capsule comprising S-adenosylmethionine and a method for producing the same |
GB0308732D0 (en) | 2003-04-15 | 2003-05-21 | Axcess Ltd | Absorption enhancers |
GB0308734D0 (en) | 2003-04-15 | 2003-05-21 | Axcess Ltd | Uptake of macromolecules |
US8263574B2 (en) | 2004-09-29 | 2012-09-11 | James L. Schaller, P.A. | Topical formulations for the treatment of depression with S adenosyl methionine |
GB0603252D0 (en) | 2006-02-17 | 2006-03-29 | Axcess Ltd | Dissolution aids for oral peptide delivery |
US20070265211A1 (en) * | 2006-05-12 | 2007-11-15 | Matthias Rath | Novel composition and method effective in inhibiting the atherogenic process |
US20100056627A1 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-04 | Tomihiko Higuchi | Pharmaceutical compositions of alkyl gallates |
US20090197824A1 (en) | 2008-01-31 | 2009-08-06 | Methylation Sciences International Srl | Extended Release Pharmaceutical Formulations of S-Adenosylmethionine |
US20090088404A1 (en) | 2007-01-31 | 2009-04-02 | Methylation Sciences International Srl | Extended Release Pharmaceutical Formulations of S-Adenosylmethionine |
US20080206333A1 (en) | 2007-01-31 | 2008-08-28 | Methylation Sciences International Srl | Extended Release Pharmaceutical Formulations of S-Adenosylmethionine |
CN101012336A (zh) * | 2007-01-31 | 2007-08-08 | 浙江大学 | 含植物油的高强度可降解谷类蛋白质塑料及其制备方法 |
WO2010012109A1 (en) | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Volkovs | System and method for the calculation of a polynomial-based hash function and the erindale-plus hashing algorithm |
WO2012012902A1 (en) * | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Msi Methylation Sciences Inc. | S-adenosylmethionine formulations with enhanced bioavailability |
US20110027342A1 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | Msi Methylation Sciences, Inc. | S-adenosylmethionine formulations with enhanced bioavailability |
US8329208B2 (en) | 2009-07-28 | 2012-12-11 | Methylation Sciences International Srl | Pharmacokinetics of S-adenosylmethionine formulations |
WO2012170488A1 (en) | 2011-06-07 | 2012-12-13 | Zx Pharma, Llc | Multiparticulate s-adenosylmethionine compositions and related methods |
IN2015DN04151A (ja) | 2012-10-17 | 2015-10-16 | Methylation Sciences Internat Srl |
-
2013
- 2013-10-16 IN IN4151DEN2015 patent/IN2015DN04151A/en unknown
- 2013-10-16 AU AU2013332209A patent/AU2013332209B2/en not_active Ceased
- 2013-10-16 US US14/436,418 patent/US9801896B2/en active Active
- 2013-10-16 EP EP20130834351 patent/EP2753336B1/en active Active
- 2013-10-16 SG SG11201503048TA patent/SG11201503048TA/en unknown
- 2013-10-16 WO PCT/CA2013/000876 patent/WO2014059522A1/en active Application Filing
- 2013-10-16 CA CA2888302A patent/CA2888302C/en active Active
- 2013-10-16 RU RU2016117290A patent/RU2016117290A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-10-16 RU RU2015118235/15A patent/RU2586300C1/ru active
- 2013-10-16 CN CN201610230503.7A patent/CN106074589A/zh active Pending
- 2013-10-16 KR KR1020157012788A patent/KR101748053B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-16 JP JP2015537091A patent/JP5877935B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-16 DK DK13834351.2T patent/DK2753336T3/en active
- 2013-10-16 ES ES13834351.2T patent/ES2540581T3/es active Active
- 2013-10-16 CN CN201380054342.5A patent/CN104884067B/zh active Active
- 2013-10-16 EP EP15162054.9A patent/EP2949331A1/en not_active Withdrawn
- 2013-10-16 KR KR1020167020590A patent/KR20160094451A/ko not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-04-07 US US14/247,061 patent/US8975238B2/en active Active
-
2015
- 2015-01-14 HK HK15100380.1A patent/HK1199836A1/zh not_active IP Right Cessation
- 2015-02-23 US US14/628,623 patent/US9925208B2/en active Active
- 2015-12-07 JP JP2015238622A patent/JP6280535B2/ja active Active
-
2016
- 2016-01-12 IL IL243585A patent/IL243585A0/en unknown
- 2016-05-24 HK HK16105924.2A patent/HK1217909A1/zh unknown
-
2018
- 2018-02-16 US US15/932,359 patent/US20190022119A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-12-26 US US16/727,610 patent/US20200129537A1/en not_active Abandoned
-
2022
- 2022-03-07 US US17/688,679 patent/US20220193107A1/en active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2016074725A5 (ja) | ||
US11020375B2 (en) | Edaravone dosage form | |
JP6280535B2 (ja) | S−アデノシルメチオニンおよび没食子酸エステルを含む組成物 | |
JP2019189616A5 (ja) | ||
JP2013521310A5 (ja) | ||
WO2009091538A3 (en) | Pharmaceutical composition comprising epa and dha for treating hypertriglyceridemia and hypercholesterolemia | |
ES2384701T1 (es) | Utilización de DHA, EPA o EPA derivado de DHA destinado al tratamiento de una patología asociada al daño celular oxidativo | |
WO2014179325A1 (en) | Omega-3 fatty acid formulations for use as pharmaceutical treatment | |
JP2010523708A5 (ja) | ||
WO2014049841A1 (ja) | マイボーム腺機能不全またはマイボーム腺梗塞の治療または予防剤 | |
JPWO2009154230A1 (ja) | 非アルコール性脂肪肝炎の予防/改善・治療薬 | |
JP2003508484A5 (ja) | ||
JP2018533618A (ja) | ウロリチン化合物を含む組成物 | |
JP2023065454A (ja) | 15-オキソ-epaまたは15-オキソ-dglaを含む組成物、ならびにその作製及び使用方法 | |
IL250271B2 (en) | A mixture of fatty acids and palmitoylethanolamide for use in the treatment of inflammatory and allergic pathologies | |
JP2017523230A5 (ja) | ||
KR20180010181A (ko) | Apo c3 의 저하를 위한 티아 옥소 화합물의 용도 | |
US9700535B2 (en) | Oral pharmaceutical composition of isotretinoin | |
JP2016514706A5 (ja) | ||
JP5373167B1 (ja) | マイボーム腺機能不全またはマイボーム腺梗塞の治療または予防剤 | |
WO2018092765A1 (ja) | 経鼻投与用医薬組成物 | |
Todoran et al. | BIOAVAILABILITY OF VALPROATE SUPPOSITORIES FORMULATED FOR PAEDIATRIC USE | |
WO2016161683A1 (zh) | 一种他汀类药物组合物及胶囊制剂、其制备方法 | |
GB2624353A (en) | Novel Omega 3 carrier preparations for inhalation drug delivery for treating lung inflammation | |
WO2017193563A1 (zh) | 一种组合物及其用途、药物制剂 |