JP2016074702A - フッ素化オレフィンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
CH2XCHZCF3 (I)
の少なくとも1種類の化合物を、式(II):
CHX=CZCF3
(上式中、X及びZは、独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物に転化させることを含む、一般にHFO、特定の態様においてはテトラフルオロプロペンなどのフッ素化有機化合物を製造する方法を開発した。
、生成物流から分離される式(I)の化合物を式(II)の少なくとも1種類の化合物に転化させることを含むフッ素化有機化合物の製造方法に関する。好ましい態様においては、この方法は、式(I)の化合物の3,3,3−トリフルオロプロペンへの転化を実質的に最小にし、好ましくは実質的に排除することを更に含む。
[0012]本発明の1つの有利な面は、比較的高い転化率及び高い選択率の反応を達成する能力をもって、式(I)の化合物のようなヒドロフルオロカーボンを式(II)の化合物のようなHFOに転化させることができることである。本発明の好ましい転化工程は、式(I)の化合物の転化、好ましくは少なくとも約15%、より好ましくは少なくとも約30%、更により好ましくは少なくとも約50%、更により好ましくは約90%の転化を達成するのに有効な条件下で行う。また、転化工程によって、式(II)の化合物への少なくとも約50%の選択率、より好ましくは少なくとも約70%の選択率、更により好ましくは少なくとも約90%の選択率を有する反応生成物を達成することができる。幾つかの態様においては、少なくとも約95%のテトラフルオロプロペンへの選択率を達成することができる。
[0016]本発明の一形態においては、転化工程は、式(I)の少なくとも1種類の化合物を、脱水素化触媒又は複数の脱水素化触媒の組合せに曝露する脱水素化によって行う。好ましくは、式(I)の化合物を含む供給流を、場合によっては水素流と一緒に、脱水素化
触媒を充填した脱水素化反応器中に、式(II)の少なくとも1種類の化合物を含む生成物流を生成させるのに有効な条件下で供給する。
[0022]本発明の一形態においては、転化工程は、式(I)の少なくとも1種類の化合物を酸化的脱水素化触媒又は複数の酸化的脱水素化触媒の組合せに曝露する酸化的脱水素化によって行う。好ましくは、式(I)の化合物を含む供給流を、純粋か又は希釈した酸化剤の流れと一緒に、酸化的脱水素化触媒を含む脱水素化反応器中に、式(II)の少なくとも1種類の化合物を含む生成物流を生成させるのに有効な条件下で供給する。
1〜約5重量%、より好ましくは約0.2〜約1重量%の量の貴金属を含む。
[0029]本発明の触媒の製造は当該技術において公知の任意の手段によって行うことができると意図されるが、一態様においては、触媒は好ましくは、(a)少なくとも1種類の金属塩、少なくとも1種類の溶媒、及び金属フッ化物又は金属オキシフッ化物を接触させてスラリーを形成し;(b)スラリーから溶媒を除去して溶媒を含まない粉末を形成し;(c)場合によっては粉末をか焼し;(d)粉末を担持触媒に変形し;そして(e)担持触媒を、H2を含む気体組成物と接触させて担持触媒を活性化する(ここで、活性化担持触媒は、約90〜約99.5重量%の金属フッ化物又は金属オキシフッ化物、及び約0.05〜約10重量%の金属塩から誘導されるゼロ価の金属を含む);工程を含む方法によって製造する。好ましい態様においては、この方法は、(a)金属成分の塩(例えば、Pd(NO3)2、PdCl2、又はPd)を好適な溶媒中に溶解して溶液を形成し;(b)好適な量の金属オキシフッ化物又は金属フッ化物を溶液中に加えてスラリーを形成し;(c)スラリーから溶媒を除去してペーストを形成し;(d)ペーストを乾燥して溶媒を含まない粉末を形成し;(e)溶媒を含まない粉末を、N2流中、約300〜約500℃において約2〜約8時間か焼し;(f)か焼した粉末を微粉砕状態に粉砕し;(g)微細粉末を錠剤にペレット化し;そして(h)使用前に、触媒ペレットを、H2又は希釈H2流中、約150℃〜約250℃において約2〜約4時間還元する;工程を含む。
ット化してペレットを形成し;そして(G)ペレットを、金属の水酸化物、酸化物、又は炭酸塩の1以上を金属オキシフッ化物に転化するのに十分な条件下でHFと接触させる;ことを含む。
[0032]接触脱水素化又は接触酸化的脱水素化のいずれにおいても、用いる触媒の量はそれぞれにおいて存在する特定のパラメーターに応じて変化すると考えられる。また、転化工程において一定時間使用した後は、触媒の活性が低下する可能性があるとも考えられる。これが起こる場合には、触媒を再生することができる。触媒の再生は当該技術において公知の任意の手段によって行うことができると意図されるが、触媒は、好ましくは、空気又は窒素で希釈した酸素を、約200℃〜約600℃、好ましくは約350℃〜約450℃の温度において、約0.5時間〜約3日間通し、場合によってはその後に(1)金属オキシフッ化物触媒に関しては、約100℃〜約400℃、好ましくは約200℃〜約350℃の温度におけるHFによる処理、又は(2)第VIII族貴金属触媒に関しては、約100℃〜約400℃、好ましくは約200℃〜約350℃の温度におけるH2による処理のいずれかにかけることによって再生する。幾つかの態様においては、再生のために用いる酸素/窒素流中の酸素濃度は、約0.1〜約25重量%、好ましくは約0.5〜約10重量%、より好ましくは約1〜約5重量%、更により好ましくは約2〜約3重量%の範囲であってよい。
[0033]本発明は、一形態においては、(a)少なくとも1種類のペンタフルオロプロペン、好ましくはCF3CF=CHF(HFO−1225ye)を、水素化触媒の存在下で、少なくとも1種類のペンタフルオロプロパン、好ましくはCF3CHFCH2F(HFC−254eb)を含む第1の反応生成物に転化させ;そして(b)かかる少なくとも1種類のペンタフルオロプロパンを、脱フッ化水素化触媒の存在下で、式(II)の少なくとも1種類の化合物に転化させる;ことを含む、ペンタフルオロプロペンを式(II)の少なくとも1種類の化合物に転化させる方法を包含する。本出願人らは、かかる第1の反応生成物は、工程(a)においてかかるペンタフルオロプロパンの水素化脱フッ素化によって生成する式(I)の化合物を含むことを見出した。本出願人らは、工程(b)において、式(I)の少なくとも1種類の化合物の脱フッ化水素化によって注目すべき量の3,3,3−トリフルオロプロペン(HFO−1234zf)が副生成物として形成されることを更に認識するに至った。したがって、本発明の一形態は、ペンタフルオロプロペン、好ましくはHFO−1225yeを式(II)の化合物に転化させ、HFO−1234zfの生成を実質的に制限する方法に関する。
り好ましくは約20ppm未満の濃度に実質的に制限される。
は約50℃〜約70℃の温度で行うことができる。用いる触媒のような関連するファクターに応じて広範囲の反応温度を用いることができると意図されるが、反応は、大気圧、大気圧以上、又は真空下で行うことができる。他の好ましい態様においては、第2の中間体流を、気相反応器内において、フッ素化Cr2O3、フッ素化Al2O3、及び/又はAlF3を含む脱フッ化水素化触媒の存在下、昇温温度において反応させる。
実施例1:
[0041]本実施例は、HFC−254ebの接触脱水素化を示す。ステンレススチール管状反応器(OD:0.75”×ID:0.625”×L:23.0”)に、0.5重量%のPt/AlO0.75F1.50触媒ペレット20ccを充填した。12”のスプリット管状炉によって反応器を加熱した。触媒床を通して挿入した多点熱電対を用いて、触媒床の温度を測定した。通常運転の運転条件は、0.25のHFC−254ebに対するH2のモル比、30秒間の接触時間、大気圧、及び600℃の反応温度を含んでいた。オンラインGCによって流出流を分析して、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率を求めた。反応の2時間後、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率は、それぞれ31%及び94%と求められた。
[0042]本実施例は、HFC−254ebの接触酸化的脱水素化を示す。ステンレススチール管状反応器(OD:0.75”×ID:0.625”×L:23.0”)に、25重量%のMgO0.33F1.33−75重量%のAlO0.75F1.50の触媒ペレット20ccを充填した。12”のスプリット管状炉によって反応器を加熱した。触媒床を通して挿入した多点熱電対を用いて、触媒床及び触媒床の頂部における温度を測定した。通常運転の運転条件は、0.5のHFC−254ebに対するO2のモル比、30秒間の接触時間、大気圧、及び500℃の反応温度を含んでいた。オンラインGCによって流出流を分析して、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率を求めた。反応の2時間後、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率は、それぞれ15%及び51%と求められた。
[0042]本実施例は、HFC−254ebの接触酸化的脱水素化を示す。ステンレススチール管状反応器(OD:0.75”×ID:0.625”×L:23.0”)に、25重量%のMgO0.33F1.33−75重量%のAlO0.75F1.50の触媒ペレット20ccを充填した。12”のスプリット管状炉によって反応器を加熱した。触媒床を通して挿入した多点熱電対を用いて、触媒床及び触媒床の頂部における温度を測定した。通常運転の運転条件は、0.5のHFC−254ebに対するO2のモル比、30秒間の接触時間、大気圧、及び500℃の反応温度を含んでいた。オンラインGCによって流出流を分析して、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率を求めた。反応の2時間後、HFC−254eb転化率及びHFO−1234yf選択率は、それぞれ15%及び51%と求められた。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
式(I):
CH2XCHZCF3 (I)
の少なくとも1種類の化合物を式(II):
CHX=CZCF3 (II)
(上式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物に転化させることを含み、
転化工程が、式(I)の化合物を、1種類以上の金属オキシフッ化物触媒、金属フッ化物又は金属オキシフッ化物担体上の第VIII族貴金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される脱水素化触媒又は複数の脱水素化触媒の組合せに曝露することを含む、フッ素化有機化合物の製造方法。
[2]
1種類以上の第VIII族貴金属が、Pt、Rh、Ru、Pd、Ir、及びこれらの組合せからなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[3]
金属フッ化物及び金属オキシフッ化物が、Ni、Co、Mg、Zr、Al、Ga、Cr、La、Y、Fe、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[4]
金属フッ化物及び金属オキシフッ化物触媒が、Ni、Co、Mg、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[5]
転化工程が、式(I)の化合物を、O2、CO2、N2O、及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の酸化剤に曝露することを更に含む、[1]に記載の方法。
[6]
少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを含む第1の反応流を、式(II):
CHX=CZCF3 (II)
(式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む最終生成物流に転化させる方法であって、第1の反応流を、少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを式(II)の少なくとも1種類の化合物に転化させるのに有効な条件下で処理することを含み;
かかる条件が、最終生成物流中に形成される3,3,3−トリフルオロプロペンの濃度を約40ppm未満に実質的に制限するのに有効なものであり;
処理工程が、
(a)少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを反応させて、少なくとも1種類のペンタフルオロプロパン及び式(I):
CH2XCHZCF3 (I)
(式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む第1の生成物流を得て;そして
(b)式(I)の少なくとも1種類の化合物を第1の生成物流から分離して、分離された生成物流及び第2の反応流を得る;ことを含み、ここで、分離された生成物流は第2の反応流よりも高い重量%の式(I)の少なくとも1種類の化合物を含む上記方法。
[7]
(c)第2の反応流を、式(II)の少なくとも1種類の化合物を生成させるのに有効な条件下で反応させることを更に含む、[6]に記載の方法。
[8]
(d)分離された生成物流を、式(II)の少なくとも1種類の化合物を生成させるのに有効な条件下で反応させることを更に含み、反応工程(d)は、式(I)の少なくとも1種類の化合物を、1種類以上の金属オキシフッ化物触媒、金属フッ化物又は金属オキシフッ化物担体上の第VIII族貴金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される脱水素化触媒又は複数の脱水素化触媒の組合せに曝露することを含む、[6]に記載の方法。
[9]
1種類以上の第VIII族貴金属が、Pt、Rh、Ru、Pd、Ir、及びこれらの組合せからなる群から選択され、金属フッ化物及び金属オキシフッ化物が、Ni、Co、Mg、Zr、Al、Ga、Cr、La、Y、Fe、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、[8]に記載の方法。
[10]
反応工程(d)が、式(I)の少なくとも1種類の化合物を、O2、CO2、N2O、及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の酸化剤に曝露することを更に含む、[8]に記載の方法。
Claims (10)
- 式(I):
CH2XCHZCF3 (I)
の少なくとも1種類の化合物を式(II):
CHX=CZCF3 (II)
(上式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)の少なくとも1種類の化合物に転化させることを含み、
転化工程が、式(I)の化合物を、1種類以上の金属オキシフッ化物触媒、金属フッ化物又は金属オキシフッ化物担体上の第VIII族貴金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される脱水素化触媒又は複数の脱水素化触媒の組合せに曝露することを含む、フッ素化有機化合物の製造方法。 - 1種類以上の第VIII族貴金属が、Pt、Rh、Ru、Pd、Ir、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 金属フッ化物及び金属オキシフッ化物が、Ni、Co、Mg、Zr、Al、Ga、Cr、La、Y、Fe、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 金属フッ化物及び金属オキシフッ化物触媒が、Ni、Co、Mg、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 転化工程が、式(I)の化合物を、O2、CO2、N2O、及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の酸化剤に曝露することを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを含む第1の反応流を、式(II):
CHX=CZCF3 (II)
(式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む最終生成物流に転化させる方法であって、第1の反応流を、少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを式(II)の少なくとも1種類の化合物に転化させるのに有効な条件下で処理することを含み;
かかる条件が、最終生成物流中に形成される3,3,3−トリフルオロプロペンの濃度を約40ppm未満に実質的に制限するのに有効なものであり;
処理工程が、
(a)少なくとも1種類のペンタフルオロプロペンを反応させて、少なくとも1種類のペンタフルオロプロパン及び式(I):
CH2XCHZCF3 (I)
(式中、X及びZは、それぞれ独立してH又はFであり、但しXとZは同一ではない)
の少なくとも1種類の化合物を含む第1の生成物流を得て;そして
(b)式(I)の少なくとも1種類の化合物を第1の生成物流から分離して、分離された生成物流及び第2の反応流を得る;ことを含み、ここで、分離された生成物流は第2の反応流よりも高い重量%の式(I)の少なくとも1種類の化合物を含む上記方法。 - (c)第2の反応流を、式(II)の少なくとも1種類の化合物を生成させるのに有効な条件下で反応させることを更に含む、請求項6に記載の方法。
- (d)分離された生成物流を、式(II)の少なくとも1種類の化合物を生成させるのに有効な条件下で反応させることを更に含み、反応工程(d)は、式(I)の少なくとも
1種類の化合物を、1種類以上の金属オキシフッ化物触媒、金属フッ化物又は金属オキシフッ化物担体上の第VIII族貴金属、及びこれらの組合せからなる群から選択される脱水素化触媒又は複数の脱水素化触媒の組合せに曝露することを含む、請求項6に記載の方法。 - 1種類以上の第VIII族貴金属が、Pt、Rh、Ru、Pd、Ir、及びこれらの組合せからなる群から選択され、金属フッ化物及び金属オキシフッ化物が、Ni、Co、Mg、Zr、Al、Ga、Cr、La、Y、Fe、及びこれらの組合せのフッ化物及びオキシフッ化物からなる群から選択される、請求項8に記載の方法。
- 反応工程(d)が、式(I)の少なくとも1種類の化合物を、O2、CO2、N2O、及びこれらの混合物からなる群から選択される1種類以上の酸化剤に曝露することを更に含む、請求項8に記載の方法。
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