JP2016066471A - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】ポリイソブチレン骨格を有する樹脂と、脂環式エポキシ樹脂又はトリアジン式エポキシ樹脂からなるエポキシ化合物と、硬化剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら、このようなトップエミッション方式の有機EL表示素子では、光の取り出し方向を遮蔽してしまわないようにするために乾燥剤を配置するスペースがなく、充分な防湿効果が得られにくく寿命が短くなるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者らは鋭意検討した結果、ポリイソブチレン骨格を有する樹脂と組み合わせて用いるカチオン重合性化合物として特定のエポキシ化合物を用いることにより、アウトガスの発生を抑制することができ、かつ、高い透明性を保持しながら優れたバリア性を発現できる有機EL表示素子封止用樹脂組成物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
また、上記ポリイソブチレン骨格を有する樹脂は、本発明の有機EL表示素子封止用樹脂組成物を成形して得られる樹脂シートの柔軟性や耐屈曲性を向上させる効果も有する。
なお、本明細書において、上記「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。GPCによってポリスチレン換算による重量平均分子量を測定する際に用いるカラムとしては、例えば、Shodex LF−804(昭和電工社製)等が挙げられる。
上記重量平均分子量が2万〜15万である樹脂のうち、市販されているものとしては、例えば、オパノールB10SFN、オパノールB10N、オパノールB11SFN、オパノールB12SFN、オパノールB12N、オパノールB13SFN、オパノールB14SFN、オパノールB14N、オパノールB15SFN、オパノールB15N(いずれもBASF社製)、テトラックス3T、テトラックス4T、テトラックス5T、テトラックス6T、ハイモール4H、ハイモール5H、ハイモール5.5H、ハイモール6H(いずれもJX日鉱日石エネルギー社製)等が挙げられる。
上記硬化剤としては、熱硬化剤及び/又はカチオン重合開始剤を用いることができる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、2−メチルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール、2,3−ジヒドロ−1H−ピロロ[1,2−a]ベンズイミダゾール等のイミダゾール化合物や、2−メチルイミダゾリン、2−フェニルイミダゾリン等のイミダゾリン類や、1−シアノエチル−2−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、エポキシ−イミダゾールアダクト等のイミダゾール誘導体が挙げられる。
上記2級アミン化合物としては、例えば、ピペリジン等が挙げられる。
上記3級アミン化合物としては、例えば、N,N−ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、2−(ジメチルアミノメチル)フェノール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物、エチレングリコール−ビス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。なかでも、二重結合を含まない脂環式の酸無水物が好ましい。
上記熱カチオン重合開始剤における対アニオンとしては、例えば、AsF6 −、SbF6 −、PF6 −、B(C6F5)4−等が挙げられる。
上記スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化ヒ素、トリ(4−メトキシフェニル)スルホニウム六フッ化ヒ素、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム六フッ化ヒ素等が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、例えば、エチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモン、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記4級アンモニウム塩としては、例えば、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)ピリジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジエチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン、N,N−ジメチル−N−(4−メトキシベンジル)トルイジニウム六フッ化アンチモン等が挙げられる。
なかでも、得られる有機EL表示素子封止用樹脂組成物が、NiメッキCuガラスや無アルカリガラス等の基材に対する接着性に特に優れたものとなることから、アンチモン錯体、6フッ化リンイオンを有する塩、又は、下記式(6)で表される塩が好ましい。
上記アンチモン錯体であるスルホニウム塩としては、具体的には例えば、テトラフェニル(ジフェニルスルフィド−4,4’−ジイル)ビススルホニウム・ジ(六フッ化アンチモン)、テトラ(4−メトキトフェニル)[ジフェニルスルフィド−4,4’−ジイル]ビススルホニウム・ジ(六フッ化アンチモン)、ジフェニル(4−フェニルチオフェニル)スルホニウム・六フッ化アンチモン、ジ(4−メトキシフェニル)[4−フェニルチオフェニル]スルホニウム・六フッ化アンチモン等が挙げられる。
上記アンチモン錯体のうち市販されているものとしては、例えば、アデカオプトマーSP170(ADEKA社製)等が挙げられる。
なお、上記硬化剤として上記酸無水物を用いる場合、上記酸無水物の配合量は、上記式(1)又は上記式(2)で表されるエポキシ化合物100重量部に対して、好ましい下限が50重量部、好ましい上限が150重量部である。
上記硬化促進剤としては、例えば、4級アンモニウム塩、4級スルホニウム塩、DBU脂肪酸塩、各種金属塩、イミダゾール、3級アミン等が挙げられる。
上記4級アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。
上記4級スルホニウム塩としては、例えば、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムブロマイド等が挙げられる。
上記DBU脂肪酸塩としては、例えば、DBUの2−エチルヘキサン酸塩等が挙げられる。
上記金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ等が挙げられる。
上記イミダゾールとしては、例えば、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール等が挙げられる。
上記3級アミンとしては、例えば、トリス(ジメチルアミノメチルフェノール)、ベンジルジメチルアミン等が挙げられる。
上記脂肪酸処理層状複水酸化物を含有することにより、本発明の有機EL表示素子封止用樹脂組成物は、透明性及びバリア性に特に優れるものとなる。
上記合成層状複水酸化物のうち市販されているものとしては、例えば、アルカマイザー1、アルカマイザー2、アルカマイザー3、アルカマイザー4、アルカマイザー5、DHT−4A(いずれも協和化学工業社製)、STABIACE HT−1、STABIACE HT−7、STABIACE HT−P(いずれも堺化学工業社製)等が挙げられる。
上記炭素数10以上の脂肪酸としては、例えば、ステアリン酸、オレイン酸、エルカ酸、パルミチン酸、ラウリン酸、オレイン酸、リノール酸等が挙げられる。
上記湿式法を用いる場合、具体的には、上記層状複水酸化物のスラリーに、溶液やエマルジョンの状態とした上記炭素数10以上の脂肪酸を加え、必要に応じて100℃までの温度に加熱しながら、充分に撹拌して混合した後、濾過し、水洗し、乾燥する方法を用いることができる。
また、上記乾式法を用いる場合、具体的には、上記層状複水酸化物に、溶液やエマルジョンの状態とした上記炭素数10以上の脂肪酸を加え、ヘンシェルミキサー等の混合装置を用いて、必要に応じて加熱しながら、充分に混合する方法を用いることができる。
なお、上記脂肪酸処理層状複水酸化物の平均粒子径は、動的光散乱式粒子径測定装置(大塚電子社製、「ELSZ−1000S」)等を用いて測定することができる。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、テルペン樹脂、変性テルペン樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂、石油樹脂等が挙げられる。
上記変性テルペン樹脂としては、例えば、水素添加テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、芳香族変性テルペン樹脂等が挙げられる。
上記石油樹脂としては、例えば、脂肪族系石油樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
なかでも、上記粘着付与樹脂としては、樹脂組成物の接着性、耐透湿性、相溶性等の観点から、テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、脂環族系石油樹脂がより好ましく、脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂が更に好ましく、シクロヘキシル環(即ち、シクロヘキサン環)含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂が特に好ましい。これらの粘着付与樹脂は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記芳香族変性テルペン樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSレジンTO、TRシリーズ(いずれもヤスハラケミカル社製)等が挙げられる。
上記水素添加テルペン樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、クリアロンP、クリアロンM、クリアロンKシリーズ(いずれもヤスハラケミカル社製)等が挙げられる。
上記テルペンフェノール共重合樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、YSポリスター2000、ポリスターU、ポリスターT、ポリスターS、マイティエースG(いずれもヤスハラケミカル社製)等が挙げられる。
上記水添脂環式石油樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、Escorez5300シリーズ、5600シリーズ(いずれもエクソンモービル社製)等が挙げられる。
上記芳香族系石油樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ENDEX155(イーストマン社製)等が挙げられる。
上記脂肪族芳香族共重合系石油樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、QuintoneD100(日本ゼオン社製)等が挙げられる。
上記脂環族系石油樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、Quintone1325、Quintone1345(いずれも日本ゼオン社製)、アルコンP100、アルコンP125、アルコンP140(いずれも荒川化学社製)等が挙げられる。
なお、上記軟化点は、JIS K 2207に従い、環球法により測定される。
上記シランカップリング剤としては、具体的には例えば、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−エチル−[(トリエトキシシリルプロポキシ)メチル]オキセタン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が併用されてもよい。
上記界面活性剤は、消泡剤等の機能を有していてもよい。
上記界面活性剤は、単独で用いられてもよいし、2種以上が組み合わせて用いられてもよい。
上記溶剤を除去する方法として、有機EL表示素子上に該溶剤を含む有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を直接塗布してから乾燥させる方法を用いると、有機EL表示素子が溶剤との接触や乾燥時の加熱により劣化する場合がある。
そのため、上記溶剤を除去する方法としては、上記溶剤を含む有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を、ガラスやガスバリアフィルムのような透明防湿性基材上に塗布してから乾燥させる方法が好ましく用いられる。乾燥させて上記溶剤を除去し、硬化させた有機EL表示素子封止用樹脂組成物を介して、有機発光材料層を有する積層体を形成した基板(以下、「有機EL表示素子基板」ともいう)と、透明防湿性基材とを貼り合わせることにより有機EL表示素子の封止を行うことができる。
また、上記溶剤を除去する方法としては、離型処理を施したPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムのような支持体上に、上記溶剤を含む有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を塗布してから乾燥させる方法も好ましく用いられる。上記支持体上に塗布し、乾燥させて上記溶剤を除去した有機EL表示素子封止用樹脂組成物を加熱等により硬化させて樹脂シートを形成し、該樹脂シートを、有機EL表示素子基板上、又は、ガラス等の透明防湿性基材上にラミネートして転写した後、有機EL表示素子封止用樹脂組成物を介して有機EL表示素子基板と透明防湿性基材とを貼り合わせることにより有機EL表示素子の封止を行うことができる。
本発明の有機EL表示素子封止用樹脂組成物をシート状に成形してなる有機EL表示素子封止用樹脂シートもまた、本発明の1つである。
なお、上記可視光透過率は、有機EL表示素子封止用樹脂シートを厚さ20μmに成形し、厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に貼り付けて得られる積層体について、分光光度計を用いて測定できる。
なお、上記ヘイズは、有機EL表示素子封止用樹脂シートを厚さ20μmに成形し、厚さ0.7mmの無アルカリガラス上に貼り付けて得られる積層体について、ヘイズメーターを用いて測定できる。
なお、上記水蒸気透過率は、JIS Z 0208に準拠したカップ法による透湿度測定を行うことにより得ることができる。
本発明の有機EL表示素子を製造する方法としては、例えば、離型フィルム上に形成した本発明の有機EL表示素子封止用樹脂シートを、ロール貼り合わせにより有機EL表示素子基板上に熱ラミネートし、離型フィルムを剥離した後に、極薄ガラスやガスバリア性を有するプラスチックシートを、本発明の有機EL表示素子封止用樹脂シートを介して有機EL表示素子基板の有機発光材料層を有する積層体上に積層して有機EL表示素子の封止を行う方法や、離型フィルム上に形成した本発明の有機EL表示素子封止用樹脂シートを、ロール貼り合わせによりガラスやガスバリア性を有するプラスチックシート上に熱ラミネートし、離型フィルムを剥離した後に、更に本発明の有機EL表示素子封止用樹脂シートを介して有機発光材料層を有する積層体を形成した基板に積層して有機EL表示素子の封止を行う方法等が挙げられる。
また、本発明の有機EL表示素子封止用樹脂シートは、着色がなく透明性に優れるため、発光の取り出し効率に優れるトップエミッション型の有機EL表示素子に適用できる。
更に、本発明の有機EL表示素子は、本発明の有機EL表示素子封止用樹脂組成物及び/又は有機EL表示素子封止用樹脂シートを用いて、有機発光材料層を有する積層体が形成されたガラス又はフィルムと、対向するガラス又はフィルムとの間隙を封止することにより、水分の浸入を抑制してダークスポットの発生や該ダークスポットの成長による表示の劣化を抑制することができ、寿命や信頼性に優れるものとなる。
(1)有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液の調製
重量平均分子量34万のポリイソブチレン樹脂(BASF社製、「オパノールB50SF」)を25重量%含有するトルエン溶液280重量部に、上記式(1)で表されるエポキシ化合物として上記式(3−1)で表される化合物(ダイセル社製、「セロキサイド8000」)30重量部と、硬化剤としてアンチモン系熱カチオン重合開始剤(King Industries社製、「CXC1612」)1重量部と、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)1重量部とを加え、撹拌混合機(プライミックス社製、「ロボミックス」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合し、更に、自転公転型撹拌混合機(シンキー社製、「あわとり練太郎 ARE−310型」)により、撹拌速度2000rpmで2分間の撹拌混合と脱泡とを行い、均一な有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を得た。
「(1)有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液の調製」で得られた有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を、離型処理を施したPETフィルム(PET離型フィルム)上に、乾燥後の厚みが所望の膜厚(20μm)となるようにアプリケーターを調整して塗布し、オーブン中で100℃にて15分間乾燥し、PET離型フィルム上に積層された有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」の配合量を60重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」の配合量を10重量部に変更し、硬化剤である「CXC1612」の配合量を0.5重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」の配合量を140重量部に変更し、硬化剤である「CXC1612」の配合量を2重量部に変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物として、「セロキサイド8000」30重量部に代えて、上記式(3−2)で表される化合物(ダイセル社製、「セロキサイド2021P」)30重量部を配合したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド2021P」の配合量を60重量部に変更したこと以外は、実施例5と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」30重量部に代えて、式(2)で表されるエポキシ化合物として、上記式(5)で表される化合物(日産化学社製、「TEPIC−VL」)60重量部を配合したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
重量平均分子量34万のポリイソブチレン樹脂(BASF社製、「オパノールB50SF」)を25重量%含有するトルエン溶液280重量部に代えて、重量平均分子量49000のポリイソブチレン樹脂(JX日鉱日石エネルギー社製、「テトラックス3T」)を25重量%含有するトルエン溶液280重量部を配合したこと以外は、実施例2と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
重量平均分子量34万のポリイソブチレン樹脂(BASF社製、「オパノールB50SF」)を25重量%含有するトルエン溶液80重量部に、重量平均分子量75000のポリイソブチレン樹脂(BASF社製、「オパノールB15SFN」)を25重量%含有するトルエン溶液320重量部と、上記式(1)で表されるエポキシ化合物として上記式(3−2)で表される化合物(ダイセル社製、「セロキサイド2021P」)60重量部と、硬化剤としてアンチモン系熱カチオン重合開始剤(King Industries社製、「CXC1612」)1重量部と、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)1重量部とを加え、実施例1と同様の操作により有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
粘着付与樹脂として、脂環族飽和炭化水素樹脂(荒川化学社製、「アルコン P−100」、軟化点100℃)20重量部を添加したこと以外は、実施例2と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
500mL容の容器に、脂肪酸処理層状複水酸化物として、ステアリン酸で処理されたMg4.5Al2(OH)13CO3・3.5H2Oで表される合成ハイドロタルサイト(堺化学社製、「STABIACE HT−P」、平均粒子径0.45μm)100重量部、及び、トルエン400重量部を加え、超音波洗浄器で40kHzの振動数の超音波を照射しながら同時にディスパーにより2500rpmの回転数で20分間撹拌し、ステアリン酸処理ハイドロタルサイトを20重量%含有するトルエン分散液を調製した。
得られたステアリン酸処理ハイドロタルサイトを20重量%含有するトルエン分散液500重量部を添加したこと以外は、実施例2と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を調製した。
得られた有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液を、目開き1μmのポリエステルメッシュで濾過した後、PET離型フィルム上に、乾燥後の厚みが所望の膜厚(20μm)となるようにアプリケーターを調整して塗布し、オーブン中で100℃にて15分間乾燥してPET離型フィルム上に積層された有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
粘着付与樹脂として、脂環族飽和炭化水素樹脂(荒川化学社製、「アルコン P−100」、軟化点100℃)20重量部を添加したこと以外は、実施例11と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
ステアリン酸処理ハイドロタルサイトを20重量%含有するトルエン分散液の配合量を300重量部としたこと以外は、実施例12と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」60重量部に代えて、式(2)で表されるエポキシ化合物として、上記式(5)で表される化合物(日産化学社製、「TEPIC−VL」)60重量部を配合したこと以外は、実施例13と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
式(1)で表されるエポキシ化合物である「セロキサイド8000」及び硬化剤である「CXC1612」を配合しなかったこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
「セロキサイド8000」30重量部に代えて、その他のエポキシ化合物としてビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON EXA−830LVP」)30重量部を配合したこと以外は、実施例1と同様にして有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び有機EL表示素子封止用樹脂シートを得た。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂組成物溶液及び各有機EL表示素子封止用樹脂シートについて、以下の評価を行った。結果を表1、2に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シートに、高圧水銀灯を光源とするUV照射装置(オーク製作所社製、「ジェットライトJL−2300」)にて365nmの紫外線を1000mJ/cm2照射した後、オーブン中にて100℃で30分間加熱硬化した。その後、有機EL表示素子封止用樹脂シートの硬化物をバイアル瓶中に300mg計量して封入し、このバイアル瓶を85℃の恒温オーブンで100時間加熱処理し、発生したバイアル瓶中の気化成分を、ガスクロマトグラフ質量分析計(日本電子社製、「JMS−Q1050」)を用いて測定した。
気化成分量が30ppm未満であった場合を「◎」、30ppm以上50ppm未満であった場合を「○」、50ppm以上100ppm未満であった場合を「△」、100ppm以上であった場合を「×」としてアウトガス防止性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シートに、高圧水銀灯を光源とするUV照射装置(オーク製作所社製、「ジェットライトJL−2300」)にて365nmの紫外線を1000mJ/cm2照射した後、オーブン中にて100℃で30分間加熱硬化した。得られた硬化物について、JIS Z 0208のカップ法に準拠し、試験温度60℃、試験湿度90%の条件にて透湿度測定を行った。
透湿度が15g/m2/24h以下であった場合を「○」、15g/m2/24hを超え20g/m2/24h以下であった場合を「△」、20g/m2/24hを超えた場合を「×」としてバリア性を評価した。
なお、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シート(厚さ20μm)は非常に柔軟であり、単独膜で測定カップに設置することが困難であったため、PET離型フィルム上に作製した各有機EL表示素子封止用樹脂シートをろ紙上に転写し、該ろ紙を支持体として測定カップに設置して透湿度測定を行った。また、透湿度は、厚みを100μmとした場合の値として換算した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シート(厚さ20μm)を、幅25mm、長さ50mm、厚さ0.7mmの無アルカリガラス基板にロールラミネートして転写し、高圧水銀灯を光源とするUV照射装置(オーク製作所社製、「ジェットライトJL−2300」)にて365nmの紫外線を1000mJ/cm2照射した後、オーブン中にて100℃で30分間加熱硬化を行って試験片を得た。得られた試験片について、分光光度計にて400〜800nmの波長における可視光透過率を測定した。また、可視光透過率を測定した上記試験片について、へイズメーターを用いてヘイズ(曇価)の測定を行った。
可視光透過率は、85%以上であった場合を「○」、85%未満であった場合を「×」とし、ヘイズは、2%以下であった場合を「○」、2%を超えた場合を「×」として、透明性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シート(厚さ20μm)を、幅25mm、長さ300mmの大きさに切り出した。切り出したシートを無アルカリガラスの清浄面に2kgの重さのローラーを1往復して貼り付け、高圧水銀灯を光源とするUV照射装置(オーク製作所社製、「ジェットライトJL−2300」)にて365nmの紫外線を1000mJ/cm2照射した後、オーブン中にて100℃で30分間加熱硬化を行って接着試験片を得た。得られた接着試験片について、引張試験機(オリエンテック社製、「テンシロン」)を用い、剥離角180°、剥離速度100mm/分の条件にて剥離強度を測定した。
剥離強度が8N/25mm以上であった場合を「○」、剥離強度が8N/25mm未満であった場合を「△」、無アルカリガラスへの接着ができなかった場合を「×」として接着性を評価した。
スパッタリングにより厚さ1000ÅのITO透明電極を成膜した無アルカリガラス基板を透明支持基板とし、真空蒸着により、N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次に、トリス(8−ヒドロキシキノリラ)アルミニウム(Alq3)を15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åに堆積し、発光層を形成した。その後、この基板を別の真空蒸着装置に移し、フッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜し、有機発光材料層を有する積層体を得た。
この積層体を形成した基板上に、実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子封止用樹脂シート(厚さ20μm)を80℃にてロールラミネートして転写した。更に、転写した有機EL表示素子封止用樹脂シートの上にガラス基板を重ね、真空ラミネータを用いて80℃にて加熱圧着させ、高圧水銀灯を光源とするUV照射装置(オーク製作所社製、「ジェットライトJL−2300」)にて365nmの紫外線を1000mJ/cm2照射した後、オーブン中にて100℃で30分間加熱硬化を行って有機EL表示素子を得た。
得られた有機EL表示素子を温度60℃、湿度90%の条件下にて100時間暴露した後、10Vの電圧を印加し素子の発光状態(発光及びダークスポットの有無)を目視で観察した。ダークスポットがなく、均一に発光した場合を「○」、発光はしたものの、ダークスポットがあった場合を「△」、全く発光しなかった場合を「×」として発光状態を評価した。
Claims (5)
- ポリイソブチレン骨格を有する樹脂と、下記式(1)又は下記式(2)で表されるエポキシ化合物と、硬化剤とを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物。
- 炭素数10以上の脂肪酸で表面処理された層状複水酸化物を含有することを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物。
- 粘着付与樹脂を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物。
- 請求項1、2又は3記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物をシート状に成形してなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂シート。
- 請求項1、2若しくは3記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物、及び/又は、請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂シートを用いて製造されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子。
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