JP2016014076A - シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物及び有機無機ハイブリッド膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 水酸基を含有する基の少なくとも1つを繰り返し単位として有する所定のポリヒドロキシウレタン樹脂と、アルコキシシラン化合物と、を含む、シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
〔1〕
下記式(1)〜(4)で表される水酸基を含有する基の少なくとも1つを繰り返し単位として有するポリヒドロキシウレタン樹脂と、アルコキシシラン化合物と、を含む、シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔2〕
前記Aが、下記式(i)〜(iv)のいずれかで表される基である、前項〔1〕に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
前記ポリヒドロキシウレタン樹脂が、前記Aが上記式(i)で表される基であるポリヒドロキシウレタン樹脂と、前記Aが上記式(ii)で表される基であるポリヒドロキシウレタン樹脂と、を含む、前項〔2〕に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔4〕
前記Bが、芳香環含有脂肪族炭化水素基である、前項〔1〕〜〔3〕いずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔5〕
前記Bが、キシリレン基である、前項〔1〕〜〔4〕いずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔6〕
アルコキシシラン化合物が、3官能アルコキシシラン化合物と4官能アルコキシシラン化合物とを含む、前項〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔7〕
アルコキシシラン化合物が、テトラメトキシシランとメチルトリメトキシシランとを含む、前項〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
〔8〕
前項〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物から得られる、有機無機ハイブリッド膜。
〔9〕
前項〔8〕に記載の有機無機ハイブリッド膜を備える、コートフィルム。
本実施形態のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物は、下記式(1)〜(4)で表される水酸基を含有する基の少なくとも1つを繰り返し単位として有するポリヒドロキシウレタン樹脂と、アルコキシシラン化合物と、を含む。シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物の性状は、特に限定されないが、例えば、ゾル液が挙げられる。
ポリヒドロキシウレタン樹脂は、上記式(1)〜(4)で表される水酸基を含有する基の少なくとも1つを繰り返し単位として有する。
ポリヒドロキシウレタン樹脂は、特に限定されないが、例えば、環状カーボナート含有化合物と、多官能アミン化合物と、を溶剤の存在下あるいは非存在下で、40〜200℃の温度で4〜24時間反応させることにより得ることができる。
環状カーボナート含有化合物としては、特に限定されないが、例えば、下記式(5)で示される化合物が挙げられる。
多官能アミン化合物としては、特に限定されず、例えば、エチレンジアミン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノへキサン、1,8−ジアミノオクタン、1,10−ジアミノデカン、1,12−ジアミノドデカンなどの鎖状脂肪族ポリアミン;イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、1,6−シクロヘキサンジアミン、ピペラジン、2,5−ジアミノピリジンなどの環状脂肪族ポリアミン;キシリレンジアミンなどの芳香環を有する脂肪族ポリアミン;メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタンなどの芳香族ポリアミンが挙げられる。このなかでも、ガスバリア性の観点から、キシリレンジアミンなどの芳香環を有する脂肪族ポリアミンが好ましく、より好ましくはメタキシリレンジアミンである。
ポリヒドロキシウレタン樹脂の製造方法において用いられる溶剤としては、特に限定されず、使用する原料及び得られたポリヒドロキシウレタン樹脂に対して不活性な有機溶剤が好ましく、例えば、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、パークロルエチレン、トリクロルエチレン、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリールジメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどが挙げられる。
本実施形態で用いられるアルコキシシラン化合物としては、特に限定されないが、例えば、具体的にはテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン等の一般式Si(OR1)4(ここでR1は炭素数1〜5のアルキル基を示す。)で表される4官能アルコキシシラン化合物;メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等である。好ましくはテトラメトキシシランとメチルトリメトキシシラン等の一般式R2Si(OR3)3(ここでR2は炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基などのアリール基、ビニル基などの不飽和炭化水素基、グリシドキシ基、メタクリロキシ基を示し、R3は炭素数1〜5のアルキル基を示す。)で表される3官能アルコキシシラン化合物;その他、2官能アルコキシシラン化合物及び1官能アルコキシシラン化合物が挙げられる。このなかでも、3官能アルコキシシラン化合物と4官能アルコキシシラン化合物とを含むことが好ましく、テトラメトキシシランとメチルトリメトキシシランとを含むことがより好ましい。このようなアルコキシシラン化合物を用いることにより、ガスバリア性及び膜の柔軟性がより向上し、膜に亀裂が生じにくい傾向にある。
本実施形態のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物は、必要に応じてアルコール溶媒、水、酸触媒を含んでもよい。
アルコール溶媒としては、特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−ブタノール等が挙げられる。アルコール溶媒の含有量は、上記アルコキシシラン化合物1.0モルに対して、好ましくは2.0〜50モルであり、より好ましくは5.0〜20モルであり、さらに好ましくは8.0〜15である。アルコール溶媒の含有量が50モル以下であることにより、溶媒留去に要するエネルギーが減少する傾向にある。アルコール溶媒の含有量が2.0モル以上であることにより、得られる有機無機ハイブリッド膜に亀裂が入り難くなる傾向にある。
酸触媒としては、特に限定されないが、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、酢酸等の無機、有機酸が挙げられる。酸触媒の含有量は、上記アルコキシシラン化合物1.0モルに対して、好ましくは0.0010〜1.0モルであり、より好ましくは0.010〜0.10モルであり、さらに好ましくは0.020〜0.080である。酸触媒の含有量が1.0モル以下であることにより、加水分解速度が低下し、膜の表面性がより良好となる傾向にある。また、酸触媒の含有量が0.0010モル以上であることにより、加水分解速反応がより効率的に進行する傾向にある。
水の含有量は、上記アルコキシシラン化合物1.0モルに対して、好ましくは1.0〜10モルであり、より好ましくは1.5〜8.0モルであり、さらに好ましくは2.0〜5.0である。水の含有量が10モル以下であることにより、膜の性状がより向上する傾向にある。また、水の含有量が1.0モル以上であることにより、加水分解速度がより向上する傾向にある。
本実施形態のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、上記アルコキシシラン化合物、水、酸触媒、アルコール溶媒を混合し、これに上記ポリヒドロキシウレタン化合物あるいはポリヒドロキシウレタン化合物のアルコール溶液を添加し、室温にて混合することによりゾル液を得る方法が挙げられる。
本実施形態の有機無機ハイブリッド膜は、上記シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物から得られる。有機無機ハイブリッド膜は、ガスバリア性を有する包装材として好適である。このような有機無機ハイブリッド膜は、ゾルゲル法によって好適に得られる。より具体的には、所定の条件で製膜することにより、ポリヒドロキシウレタン樹脂と、アルコキシシラン化合物とが、水素結合、場合によっては縮合反応し、ガスバリア性及び水蒸気バリア性に優れ、表面硬度の高い有機無機ハイブリッド膜を形成することができるが、本実施形態はかかる作用に限定されない。
本実施形態のコートフィルムは、上記有機無機ハイブリッド膜を備える。コートフィルムは、食品、医薬品、化粧品などの各種包装材料分野において用いることができる。
エポキシ化合物1(エチレングリコールジグリシジルエーテル、ナガセケムテックス株式会社製、商品名 デナコールEX−810)224g、N,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬工業株式会社製)200g、LiBr(東京化成工業株式会社製)4.4gをマグネチックスタラー、冷却管を備えた1Lガラス製反応器に仕込んだ。次に攪拌下、二酸化炭素を連続にて吹き込みながら、100℃まで昇温し、8時間反応を継続した。反応液をIR分析したところ、910cm-1付近のエポキシ基由来の吸収からエポキシ転化率は97%となった。また、1800cm-1付近にカーボナート基由来の吸収が認められ、カーボナート化が進行していることを確認した。次に、反応液に酢酸エチル450gを添加し、分液ロートに移した。その後、イオン交換水で水洗し、酢酸エチル層をエバポレーターに移し酢酸エチルを減圧留去させ、液状物を270g取得した。
マグネチックスタラー、冷却管を備えた1lフラスコに製造例1で得られた化合物76.2g、メタノール180g、メタキシリレンジアミン(東京化成工業株式会社製)32.7gを仕込んだ。その後、70℃に設定したオイルバスに浸し、8時間、攪拌し、ポリヒドロキシウレタン樹脂のメタノール溶液を取得した。
テトラメトキシシラン(信越化学工業製、以下「TMOS」ともいう。)、メチルトリメトキシシラン(信越化学工業製、以下「MTMOS」ともいう。)、蒸留水、硝酸、メタノールをモル比0.75:0.25:4:0.05:10の割合で秤量し、これに製造例2記載のポリヒドロキシウレタン樹脂のメタノール溶液をポリヒドロキシウレタン樹脂がアルコキシド総重量の50wt%になるように添加し、室温にて4時間混合することによりゾル液(シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物)を得た。
作製した有機無機ハイブリッド膜のガスバリア性について、ツクバリカセイキ製K−315Nを使用し、JIS−K7126(圧力センサ法)に準拠して酸素透過率を評価した。測定は40℃で行った。その結果を表1に示す。
また、作製した有機無機ハイブリッド膜の水蒸気バリア性について、JIS―Z0208に準拠し、カップ法で透湿度を評価した。測定は40℃90%RHの条件で行った。その結果を表1に示す。
更に、作製した有機無機ハイブリッド膜の鉛筆硬度(表面硬度)について、JIS K5600−5−4に準拠し、鉛筆引っかきを用いて測定した。その結果を表1に示す。
TMOS及びMTMOSの使用割合(モル比)をTMOS:MTMOS=0.7:0.3に変えた以外は実施例1と同様の操作によりゾル液(シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物)を得た。また、酸素透過率、透湿度及び鉛筆硬度についても実施例と同様に試験を行った。その結果を表1に示す。
製造例2に記載のポリヒドロキシウレタン樹脂のメタノール溶液を膜厚70μmのポリプロピレンフィルム基材上に3000rpm、30秒にてスピンコーティングし、送風乾燥器にて80℃、12hr乾燥させた。得られた膜はボイドが発生し、フィルムとして使用できない状態であった。
製造例2に記載のポリヒドロキシウレタン樹脂のメタノール溶液を膜厚25μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム基材上に3000rpm、30秒にてスピンコーティングし、送風乾燥器にて80℃、12hr乾燥させ、膜厚1.6μmのフィルムを作製した。実施例1と同様の方法で、透湿度及び鉛筆硬度を測定した。結果を表1に示す。
バーコーターを用い、二軸延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム(厚さ:20μm)のコロナ処理面上に上記製造例2に記載のポリヒドロキシウレタン樹脂のメタノール溶液を塗布した。その後、塗布したフィルムをドライヤーで乾燥し、無延伸ポリプロピレン(CPP)フィルム(厚さ:40μm)のコロナ処理面上にローラーを用いて貼った。次に、50℃のオーブンで15時間硬化してラミネートフィルム(樹脂層の厚さ:5μm)を得た。得られたラミネートフィルムについて下記の方法により酸素透過率を測定した。その結果を表1に示す。
Claims (9)
- 下記式(1)〜(4)で表される水酸基を含有する基の少なくとも1つを繰り返し単位として有するポリヒドロキシウレタン樹脂と、アルコキシシラン化合物と、を含む、シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- 前記Aが、下記式(i)〜(iv)のいずれかで表される基である、請求項1に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- 前記ポリヒドロキシウレタン樹脂が、前記Aが上記式(i)で表される基であるポリヒドロキシウレタン樹脂と、前記Aが上記式(ii)で表される基であるポリヒドロキシウレタン樹脂と、を含む、請求項2に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- 前記Bが、芳香環含有脂肪族炭化水素基である、請求項1〜3いずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- 前記Bが、キシリレン基である、請求項1〜4いずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- アルコキシシラン化合物が、3官能アルコキシシラン化合物と4官能アルコキシシラン化合物とを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- アルコキシシラン化合物が、テトラメトキシシランとメチルトリメトキシシランとを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載のシリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物から得られる、有機無機ハイブリッド膜。
- 請求項8に記載の有機無機ハイブリッド膜を備える、コートフィルム。
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JP2014135144A JP6374236B2 (ja) | 2014-06-30 | 2014-06-30 | シリカ−ポリヒドロキシウレタン樹脂組成物及び有機無機ハイブリッド膜 |
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