JP2015535007A - パーフルオロポリビニル変性アリールモノマー - Google Patents
パーフルオロポリビニル変性アリールモノマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015535007A JP2015535007A JP2015542707A JP2015542707A JP2015535007A JP 2015535007 A JP2015535007 A JP 2015535007A JP 2015542707 A JP2015542707 A JP 2015542707A JP 2015542707 A JP2015542707 A JP 2015542707A JP 2015535007 A JP2015535007 A JP 2015535007A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- och
- compound
- cfy
- cfxcf
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
式(I)【化1】(式中、Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;Xは、−Fまたは−OC3F7である;Yは、−H、−Clまたは−Brである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf1は、−OCF2CFY1−O−Rf2である;Rf2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;X1は、−Fまたは−OC3F7である;Y1は、−H、−Clまたは−Brである;qは、0〜10である;tは、1〜10である;aは、1〜5である;およびbは、1〜5である)の化合物。
Description
本発明は、フッ素化油およびグリースのための添加物として、またはフッ素化溶媒として有用な可能性がある少なくとも2つの部分フッ素化ペンダント(pendent)基を有するアリール化合物を含む。
フッ素化油添加物は一般に、高価でいくつかの工程合成をとおして調製されるアルコールから製造される。これらのアルコールは、その後反応させられて添加物または溶媒のいずれかが作成される。そこで直鎖状過フッ素化アルコールを利用しない新規な出発物質が必要とされる。
米国特許第7,531,700号明細書は、有機電子機器の製造のために有用な、a)過フッ素化ペンダントアルキル基、b)アルキル、アルコキシまたはオキシアルキル基およびc)任意選択的にハロゲンペンダント基を備えるベンゼン環を有するフッ素化溶媒について教示している。これらの溶媒は、非反応性である。
特許出願国際公開第2007/149449号パンフレットは、フッ素化オレフィンをヒドロキシスチレンの溶液と接触させる工程によって調製されるフルオロアルコキシスチレンについて教示している。これらのフルオロアルコキシスチレンは、樹脂、エラストマー、ポリマーまたはコーティングにおいて有用である。
直鎖状過フッ素化アルコール以外の出発物質から調製できる、フッ素化油およびグリースのための添加物として、またはフッ素化溶媒として有用な化合物が必要とされる。もっと簡便な調製およびより低コストの出発物質は、そのような添加物および溶媒のより幅広い入手可能性に寄与するであろう。本発明は、この必要を満たす。
本発明は、式(I)
(式中、
Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;
Xは、−Fまたは−OC3F7である;
Yは、−H、−Clまたは−Brである;
R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;
Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;
Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;
X1は、−Fまたは−OC3F7である;
Y1は、−H、−Clまたは−Brである;
qは、0〜10である;
tは、1〜10である;
aは、1〜5である;および
bは、1〜5である)の化合物を含む。
Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;
Xは、−Fまたは−OC3F7である;
Yは、−H、−Clまたは−Brである;
R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;
Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;
Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;
X1は、−Fまたは−OC3F7である;
Y1は、−H、−Clまたは−Brである;
qは、0〜10である;
tは、1〜10である;
aは、1〜5である;および
bは、1〜5である)の化合物を含む。
本明細書では、商標は大文字で示されている。
本明細書で使用する用語「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の両方を意味すると規定されている。
本発明は、式(I)
(式中、
Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;
Xは、−Fまたは−OC3F7である;
Yは、−H、−Clまたは−Brである;
R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;
Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;
Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;
X1は、−Fまたは−OC3F7である;
Y1は、−H、−Clまたは−Brである;
qは、0〜10である;
tは、1〜10である;
aは、1〜5である;および
bは、1〜5である)の化合物を提供する。
Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;
Xは、−Fまたは−OC3F7である;
Yは、−H、−Clまたは−Brである;
R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;
Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;
Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;
X1は、−Fまたは−OC3F7である;
Y1は、−H、−Clまたは−Brである;
qは、0〜10である;
tは、1〜10である;
aは、1〜5である;および
bは、1〜5である)の化合物を提供する。
本発明の化合物には、ペンダント基(Rf−O−CFY−CF2O−)aおよび(−R1−Rf 1)b(式中、aは、1〜5である、およびbは、1〜5である)が含まれる。本発明の化合物は、Rf−O−CFY−CF2O−の1、2、3、4または5個のペンダント基;−R1−Rf 1の1、2、3、4または5個のペンダント基;およびこれらの混合物を有していてよいが、ただしペンダント基の総数は6個以下であることを前提とする。Rf−O−CFY−CF2O−および−R1−Rf 1基は、ベンゼン環上のオルト、パラもしくはメタまたはこれらの組み合わせであってよい。
式(I)の好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF3またはC2F5である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3または−C2F5である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2、3、4、5または6である;およびtは、1、2、3、4、5または6である化合物が含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF3またはC2F5である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3またはC2F5である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2または3である;およびtは、1、2または3である)の化合物である。
式(I)の好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF3またはC2F5である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または −(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2、3、4、5または6である;およびtは、1、2、3、4、5または6である化合物がさらに含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF3またはC2F5である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2または3である;およびtは、1、2または3である)の化合物である。
式(I)の好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2、3、4、5または6である;およびtは、1、2、3、4、5または6である化合物がさらに含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2または3である;およびtは、1、2または3である)の化合物である。
式(I)のさらに好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;およびqは、1、2、3、4、5または6である化合物が含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;およびqは、1、2または3である)の化合物である。
式(I)のさらに好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5またはCF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;およびtは、1、2、3、4、5または6である化合物が含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5またはCF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;およびtは、1、2または3である)の化合物が含まれる。
式(I)のさらに好ましい化合物には、式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5またはCF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2、3、4、5または6である;およびtは、1、2、3、4、5または6である化合物が含まれる。さらに好ましいのは、式(I)(式中、Rfは、−CF3、−C2F5またはCF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、Hである;R1は、−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5またはCF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−Hである;aおよびbは、上記に規定されたとおりである;qは、1、2または3である;およびtは、1、2または3である)の化合物である。
式(I)の化合物は、様々な方法で製造することができる。式(I)の化合物の例には、
(式中、R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である)の化合物が含まれるがそれらに限定されない。
本発明では、本発明の式(I)(式中、Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;Yは、−H、−ClまたはBrであり、およびR1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である;Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−H、−ClまたはBrである)の化合物は、式(III)
(式中、R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−または(CH2)q(OCH2CH2)t−である)の化合物を式(IV)
(式中、Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;X1は、−FまたはOC3F7である;Y1は、−H、−ClまたはBrである)の1つ以上の第2パーフルオロビニルエーテルと溶媒および塩基中で接触させる工程によって調製できる。適切な塩基には、フェノールの水素を脱プロトン化することが公知の塩基が含まれる。そのような塩基の例には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムが含まれるがそれらに限定されない。そのような塩基の例には、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸カリウムが含まれるがそれらに限定されない。適切な溶媒の例には、テトラヒドロフラン、四塩化炭素および四臭化炭素が含まれるがそれらに限定されない。式(I)中では、テトラヒドロフランが溶媒である場合は、Y1は−Hである。式(I)中では、四塩化炭素が溶媒である場合は、Y1は−Clである。式(I)中では、四臭化炭素が溶媒である場合は、Y1は−Brである。反応温度は、室温と溶媒還流温度の間であってよい。
式(IV)の化合物については、(Rf 2が−CF3である場合は、この化合物は式(V)
のパーフルオロメチルビニルエーテルであり、Rf 2が−C2F5である場合は、この化合物は式(VI)
のパーフルオロビニルエチルエーテルであり、Rf 2が−CF2CFX1CF3であり、X1が−Fである場合は、この化合物は式(VII)
のパーフルオロプロピルビニルエーテルであり、Rf 2が−CF2CFX1CF3であり、X1が−OC3F7である場合は、この化合物は式(VIII)
のパーフルオロプロピルビニルエーテルである。
式(III)
の化合物は、式(IX)
の化合物を式(X)
(式中、Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;Xは、−FまたはOC3F7である;およびYは、−H、−ClまたはBrである)の第1パーフルオロビニルエーテルと接触させる工程によって調製できる。
式(X)の化合物については、Rfが−CF3である場合は、この化合物は式(XI)
のパーフルオロメチルビニルエーテルであり、Rfが−C2F5である場合は、この化合物は式(XII)
のパーフルオロビニルエチルエーテルであり、Rfが、−CF2CFXCF3であり、Xが−Fである場合は、この化合物は式(XIII)
のパーフルオロプロピルビニルエーテルであり、およびRfが、−CF2CFXCF3であり、Xが−OC3F7である場合は、この化合物は、式(XIV)
のパーフルオロプロピルビニルエーテルである。
本発明では、RfおよびRf 1は同一であっても異なっていてもよく、XおよびX1は同一であっても異なっていてもよく、ならびにYおよびY1は同一であっても異なっていてもよい。RfおよびRf 1ならびにXおよびX1が同一である場合は、式(IV)の第1パーフルオロビニルエーテルおよび式(X)の第2パーフルオロビニルエーテルは同一である。
本発明および上記に規定した実施形態の化合物は、例えば、フッ素化潤滑剤のための添加物として、およびフッ素化溶媒として有用である。
材料
パーフルオロビニルエーテルである1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−((1,2,2−トリフルオロビニル)オキシ)プロパンおよび1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(1,2,2トリフルオロビニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)プロパンは、E.I. du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から市販で入手できる。全ての他の反応物質は、他に特に規定しない限り、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から入手できる。
パーフルオロビニルエーテルである1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−((1,2,2−トリフルオロビニル)オキシ)プロパンおよび1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(1,2,2トリフルオロビニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)プロパンは、E.I. du Pont de Nemours and Company(Wilmington,DE)から市販で入手できる。全ての他の反応物質は、他に特に規定しない限り、Sigma−Aldrich(St.Louis,MO)から入手できる。
実施例1
1−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)−4−((1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)メチル)ベンゼン
1−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)−4−((1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)メチル)ベンゼン
ドライボックス内で、テトラヒドロフラン(50mL)および4−(ヒドロキシメチル)フェノール(0.62g、0.005mol)を撹拌子を備えた丸底フラスコに添加した。炭酸カリウム(0.345g、0.0025mol)を次にフラスコに添加した。1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(1,2,2トリフルオロビニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)プロパン(3.24g、0.0075mol)を次に添加漏斗を介して添加し、反応液を油浴中に配置し、2日間にわたり穏やかに還流するように加熱した。内容物をプロトンNMRによって分析すると、(4−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)フェニル)メタノールであると証明された。
ドライボックス内で、テトラヒドロフラン(10mL)および4−(ヒドロキシメチル)フェノール(2.5g、0.0201mol)を撹拌子を備えた丸底フラスコに添加した。炭酸カリウム(1.38g、0.01mol)を次にフラスコに添加した。1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−3−(1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロ−3−(1,2,2トリフルオロビニルオキシ)プロパン−2−イルオキシ)プロパン(326.1g、0.065mol)を次に添加漏斗を介して添加し、反応液を油浴中に配置し、穏やかに還流するように一晩加熱した。内容物をプロトンNMRによって解析すると、1−(1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)−4−((1,1,2−トリフルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(パーフルオロプロポキシ)プロポキシ)エトキシ)メチル)ベンゼンであると証明された。
Claims (20)
- 式(I)
Rfは、−CF3、−C2F5、−CF2CFXCF3である;
Xは、−F、または−OC3F7である;
Yは、−H、−Cl、または−Brである;
R1は、−(CH2)q−、−(OCH2CH2)t−、または−(CH2)q(OCH2CH2)t−である;
Rf 1は、−OCF2CFY1−O−Rf 2である;
Rf 2は、−CF3、−C2F5、−CF2CFX1CF3である;
X1は、−F、または−OC3F7である;
Y1は、−H、−Cl、または−Brである;
qは、0〜10である;
tは、1〜10である;
aは、1〜5である;および
bは、1〜5である)の化合物。 - Rfは、−CF3である、請求項1に記載の化合物。
- Rfは、−C2F5である、請求項1に記載の化合物。
- Rfは、−CF2CFXCF3であり、およびXは、−Fである、請求項1に記載の化合物。
- Rfは、−CF2CFXCF3であり、およびXは、−OC3F7である、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1は、−CF3である、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1は、−C2F5である、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1は、−CF2CFXCF3であり、およびXは、−Fである、請求項1に記載の化合物。
- Rf 1は、−CF2CFXCF3であり、およびXは、−OC3F7である、請求項1に記載の化合物。
- R1は、−(CH2)q−であり、およびqは、1〜10である、請求項1に記載の化合物。
- R1は、−(OCH2CH2)tであり、およびtは、1〜10である、請求項1に記載の化合物。
- R1は、−(CH2)q(OCH2CH2)t−であり、qは、1〜10であり、およびtは、1〜10である、請求項1に記載の化合物。
- Yは、Hである、請求項1に記載の化合物。
- Yは、Clである、請求項1に記載の化合物。
- Yは、Brである、請求項1に記載の化合物。
- Y1は、Hである、請求項1に記載の化合物。
- Y1は、Clである、請求項1に記載の化合物。
- Y1は、Brである、請求項1に記載の化合物。
- RfおよびRf 1は、同一である、請求項1に記載の化合物。
- YおよびY1は、同一である、請求項1に記載の化合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201261726273P | 2012-11-14 | 2012-11-14 | |
US61/726,273 | 2012-11-14 | ||
PCT/US2013/069031 WO2014078176A1 (en) | 2012-11-14 | 2013-11-08 | Perfluoropolyvinyl modified aryl monomers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015535007A true JP2015535007A (ja) | 2015-12-07 |
Family
ID=49620322
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015542707A Pending JP2015535007A (ja) | 2012-11-14 | 2013-11-08 | パーフルオロポリビニル変性アリールモノマー |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9365476B2 (ja) |
EP (1) | EP2920138A1 (ja) |
JP (1) | JP2015535007A (ja) |
WO (1) | WO2014078176A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9193702B2 (en) * | 2013-10-31 | 2015-11-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated aryl epoxide compounds |
EP3277505B1 (en) | 2015-04-02 | 2020-06-24 | DuPont Electronics, Inc. | Polymeric gravure printing form and process for preparing the same with curable composition having a multifunctional urethane |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1376315A (en) | 1971-06-23 | 1974-12-04 | Ici Ltd | Anti-misting compositions |
GB1404351A (en) | 1972-02-07 | 1975-08-28 | Ici Ltd | Fluorocarbon-containing compounds |
US4460791A (en) | 1978-09-22 | 1984-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Oil recovery by fluorochemical surfactant waterflooding |
US4577036A (en) | 1985-01-30 | 1986-03-18 | Ciba-Geigy Corporation | Perfluoroalkyl-alkyl-thio, sulfinyl or sulfonyl-alkylene glycidyl ether |
US4769160A (en) | 1986-07-31 | 1988-09-06 | Ciba-Geigy Corporation | Use of organic fluorochemical compounds with oleophobic and hydrophobic groups in asphaltenic crude oils as viscosity reducing agents |
JPH0690787B2 (ja) | 1987-06-16 | 1994-11-14 | 株式会社日立製作所 | 磁気記録媒体 |
DE3828063A1 (de) | 1988-08-18 | 1990-02-22 | Hoechst Ag | Substituierte (2-haloalkoxy-1.1.2-trifluoraethoxy)-styrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
IT1229684B (it) | 1989-04-05 | 1991-09-06 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida |
US5198570A (en) | 1990-01-31 | 1993-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aryloxyfluoroether esters, processes for preparation thereof, and alcohols and acids formed therefrom |
GB9010517D0 (en) | 1990-05-10 | 1990-07-04 | Ici Plc | Lubricants |
DE4015681C2 (de) | 1990-05-16 | 1999-04-15 | Merck Patent Gmbh | Partiell fluorierte Verbindungen und deren Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Medien |
JP2961164B2 (ja) | 1990-10-22 | 1999-10-12 | 株式会社ネオス | 含フッ素エポキシ化合物 |
EP0577112B1 (en) | 1992-07-03 | 1997-05-21 | Asahi Glass Company Ltd. | Polyfluorohydrocarbon group containing monomers, their polymers and applications of the polymers |
JPH06172266A (ja) | 1992-12-04 | 1994-06-21 | Mitsubishi Kasei Corp | ベンゼン誘導体および液晶組成物 |
JPH0789895A (ja) | 1993-02-09 | 1995-04-04 | Asahi Glass Co Ltd | 含フッ素ベンゾフェノン誘導体およびその用途 |
DE4308028B4 (de) | 1993-03-13 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | 1,2,2,2-Tetrafluorethylether und flüssigkristallines Medium |
CA2129380A1 (en) | 1993-08-11 | 1995-02-12 | Kenichi Sanechika | Lubricant oil composition comprising a fluorine-containing aromatic compound and an alkyl- or alkyl derivative-substituted aromatic compound, and a refrigerant composition containing the same |
JPH09255608A (ja) | 1996-03-28 | 1997-09-30 | Hitachi Ltd | 含フッ素化合物,表面改質剤、及びこれを用いた磁気記録媒体 |
JP4452343B2 (ja) | 1999-03-17 | 2010-04-21 | 共栄社化学株式会社 | パーフルオロ基を含有する化合物およびその硬化重合物 |
EP1411104B1 (de) | 2002-10-15 | 2007-05-16 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline Verbindungen mit CHFO-Brücke |
US7531700B2 (en) | 2003-09-24 | 2009-05-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated arylethers and methods for use thereof |
US7381350B2 (en) | 2004-07-08 | 2008-06-03 | Chisso Corporation | Fluorene derivatives and polymers thereof |
JP4609032B2 (ja) | 2004-10-20 | 2011-01-12 | チッソ株式会社 | 光重合性化合物およびそれを含む組成物 |
JP4792731B2 (ja) | 2004-11-12 | 2011-10-12 | Dic株式会社 | 重合性液晶組成物及び当該組成物の硬化物 |
US7785488B2 (en) | 2005-12-08 | 2010-08-31 | Chisso Corporation | Lateral oxirane compound and polymer thereof |
US20070299276A1 (en) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Andrew Edward Feiring | Preparation of fluoroalkoxystyrenes |
JP5556069B2 (ja) | 2009-07-03 | 2014-07-23 | Jnc株式会社 | 重合性液晶化合物、組成物および重合体 |
JP5638347B2 (ja) | 2009-12-21 | 2014-12-10 | 株式会社Adeka | 新規重合性液晶化合物、及び該重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物 |
US8614347B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-12-24 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Fluorous dendrimers and methods for production thereof |
-
2013
- 2013-10-31 US US14/068,784 patent/US9365476B2/en active Active
- 2013-11-08 JP JP2015542707A patent/JP2015535007A/ja active Pending
- 2013-11-08 EP EP13792842.0A patent/EP2920138A1/en not_active Withdrawn
- 2013-11-08 WO PCT/US2013/069031 patent/WO2014078176A1/en active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014078176A1 (en) | 2014-05-22 |
EP2920138A1 (en) | 2015-09-23 |
US20140135535A1 (en) | 2014-05-15 |
US9365476B2 (en) | 2016-06-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102341140B1 (ko) | 질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 이의 제조 방법 | |
JP2008523069A5 (ja) | ||
KR102128542B1 (ko) | 가교제 및 불소 함유 방향족 화합물 | |
Kim et al. | Low melting inorganic salts of alkyl-, fluoroalkyl-, alkyl ether-, and fluoroalkyl ether-substituted oxazolidine and morpholine | |
JP2015535007A (ja) | パーフルオロポリビニル変性アリールモノマー | |
CN1780860A (zh) | 活性自由基聚合物的制造方法和聚合物 | |
TWI432403B (zh) | Preparation method of optically active cyanohydrin compounds | |
EP2920141B1 (en) | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates/monomers | |
JP2019521165A (ja) | フェニルマロン酸ジニトリルの調製方法 | |
JP2015533856A (ja) | パーフルオロポリビニル変性アリール中間体およびモノマー | |
JP5706886B2 (ja) | フッ素化芳香族ビス(アシル)含有化合物及びそれから調製されるポリエステル | |
Chen et al. | Synthesis of cyclic ethers with fluorinated side chains | |
CN1070175C (zh) | 2,6-二取代苯磺酸酯或在3-、4-或5-位上进一步取代的2,6-二取代苯磺酸酯的制备方法 | |
JP2004043402A (ja) | 含フッ素不飽和化合物およびその製造方法 | |
JP5324122B2 (ja) | 含フッ素アシル化アミン及びその製造方法 | |
RU2009130576A (ru) | Способ приготовления галогенированных аминов | |
CA2560231A1 (en) | Chemical process | |
JP2007031344A5 (ja) | ||
Chen et al. | Insertion of fluoroalkenes into activated CH bonds for the preparation of polyfluorinated sulfanes, alcohols, and acyclic and cyclic ethers | |
US9193702B2 (en) | Fluorinated aryl epoxide compounds | |
US8975436B2 (en) | Fluorinated arylene-containing compounds, methods, and polymers prepared therefrom | |
JP2009203247A (ja) | 含フッ素重合体溶液組成物 | |
Patel et al. | Ashwini Gumireddy, Kevin DeBoyace, Alexander Rupprecht, b Mohit Gupta | |
CN1297526C (zh) | 不对称二醚类化合物及其应用 | |
Li et al. | Synthesis and Characterization of Novel Trifluoromethylphenyl Silane Monomers |