JP5706886B2 - フッ素化芳香族ビス(アシル)含有化合物及びそれから調製されるポリエステル - Google Patents
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Description
式(I)では、各R1は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、アルコキシ、又はアリールオキシであり、前記アルコキシは、非置換であるか、又はアリールで置換され、アリールオキシは、非置換であるか、又はハロ、アルキル、若しくはこれらの組み合わせで置換される。基Arは、少なくとも6個の炭素原子を有する炭素環式芳香環構造である。基Lは、オキシ、チオ、又はスルホニルである。基R2は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせから選択される二価基である。基R3は、アルキルであり、基Rfは、ペルフルオロアルキルである。変数nは、1〜4の範囲の整数に等しい。変数p及びqは、それぞれ0又は1に等しくてもよいが、但し、pが0に等しいとき、qは0に等しい。
式(II)では、Rfは、ペルフルオロアルキルであり、R3は、アルキルであり、yは、1〜20の範囲の整数であり、Ar1は、フェニレン又はジフェニレンであり、Qは、ハロ又は式−OSO2−R4(式中、R4は、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、又はアルキルで置換されたアリールである)から選択される。
この式のAr基は、少なくとも6個の炭素原子を有する炭素環式芳香環構造である。式(I)における各R1は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、アルコキシ、又はアリールオキシであり、アルコキシは、非置換であるか、又はアリールで置換され、アリールオキシは、非置換であるか、又はアルキル、ハロ、若しくはこれらの組み合わせで置換される。基Lは、オキシ、チオ、又はスルホニルである。基R2は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせから選択される二価基である。基R3は、アルキルであり、基Rfは、ペルフルオロアルキルである。変数nは、1〜4の範囲の整数に等しく、変数p及びqは、それぞれ0又は1に等しくてもよいが、但し、pが0に等しいとき、qは0に等しい。即ち、Lは、式(I)において−N(R3)−に直接は結合しない。
ペルフルオロアルキルスルホンアミド基は、二価基−R2−L−によって芳香環構造から分離される。他の実施形態では、式(Ib)に示されるようにp及びqの両方が0に等しく、
ペルフルオロアルキルスルホンアミド基は、芳香環Arに直接結合する。更に他の実施形態では、式(Ic)に示されるようにpは1に等しく、qは0に等しく、
ペルフルオロアルキルスルホンアミド基は、二価基−R2−によって芳香環構造から分離される。
これらの式では、式(I)における基Arは、ベンゼン環である。基L、R1、R2、及びRfは、式(I)について上に定義されたものと同一である。式(I)の変数nは、式(Id)において1に等しく、式(Ie)において2に等しい。式(I)における変数p及びqは、式(Id)及び(Ie)において両方とも1に等しい。式(Id)及び(Ie)において、基−(CO)R1及び−LR2N(CH3)SO2Rfは、ベンゼン環の任意の炭素原子に結合することができる。
式(If)の代表的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない
式(Ig)の代表的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
式(Ih)の代表的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
式(Ii)の具体的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
式(Ij)の代表的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
この式の多くの実施形態において、R2は、式(Il)に示されるような式−(CyH2y)−のアルキレンであり、式中、yは、上に定義されたものと同一である。
式(Il)の代表的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
この反応スキームでは、式(III)のペルフルオロアルキルスルホンアミド化合物を、式(IV)の芳香族ビス(アシル)前駆体と反応させて、式(Ia)のフッ素化及び芳香族ビス(アシル)含有化合物を調製する。これらの様々な式において、基L1は、オキシ又はチオであるが、更なる酸化工程を含んで、チオ基をスルホニル基に変換してもよい。基Qは、(a)クロロ、ブロモ、又はヨード等のハロ、又は(b)式−OSO2−R4(式中、R4は、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、又はアルキル、ハロ、若しくは両方で置換されたアリールである)の基から選択される。基R2は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせから選択される二価基である。基R3は、アルキルであり、基Rfは、ペルフルオロアルキルである。各R1基は、典型的に、この反応スキームではアルコキシ又はアリールオキシである。アルコキシR1基は、非置換であってもよく、又はアリールで置換されてもよく、アリールオキシR1基は、非置換であってもよく、又はハロ、アルキル、若しくは両方で置換されてもよい。基Arは、少なくとも6個の炭素原子を有する炭素環式芳香環構造である。
CF3(CF2)3SO2N(CH3)−CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)−CH(CH3)CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)−CH2CH(CH3)OH、CF3(CF2)3SO2N(CH3)−(CH2)4OH、CF3(CF2)3SO2N(C2H5)−CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(C2H5)−(CH2)6OH、CF3(CF2)3SO2N(C3H7)−CH2OCH2CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(C3H7)−CH2CH2OH、CF3(CF2)3SO2N(C4H9)−CH2CH2OH、及びCF3(CF2)3SO2N(C4H9)−(CH2)4OH。式(V)の好適なフッ素化アルコールの調製は、例えば、米国特許第6,664,353号(Savuら)、米国特許第6,852,781号(Savuら)、及び米国特許第7,361,782号(Klunら)に記載されている。
代表的な式(VII)の二ハロゲン化物としては、二塩化メチレン、二塩化エチレン、二臭化エチレン、及び二塩化プロピレン、ClCH2−C6H4−CH2Cl、及びClCH2−C6H4−C6H4−CH2Clが挙げられるが、これらに限定されない。代表的な式(VIII)のフッ素化スルホンアミドとしては、C4F9SO2N(CH3)H及びC4F9SO2N(C2H5)Hが挙げられるが、これらに限定されない。
式(II)では、Ar1は、フェニレン又はジフェニレンであり、Rfは、ペルフルオロアルキルであり、R3は、アルキルであり、基Qは、ハロ又は式−OSO2−R4(式中、R4は、アルキル、ペルフルオロアルキル、アリール、又はアルキルで置換されたアリールである)の基から選択される。式(II)及び式(III)の幾つかのより具体的な化合物は、式(IIIc)及び式(IIId)の化合物である。
これらの式では、基Q、R3、及びRfは、既に定義されたものと同一である。式(IIIc)及び式(IIId)の化合物は、Qが式−O−SO2−R4である式(IIIa)の化合物、又はQがハロである式(IIIb)の化合物である。変数yは、1以上の整数であり、1〜10の範囲、1〜8の範囲、1〜4の範囲、1〜3の範囲、又は1〜2の範囲の整数であることが多い。式(IIIc)の幾つかの化合物において、R3は、メチルであり、Rfは、−C4F9であり、yは、1〜4の範囲の整数である。式(IIIc)及び(IIId)の幾つかの代表的な化合物は、それぞれ、式(IIIe)及び(IIIf)の化合物である。
幾つかの更により具体的な化合物では、式(IIIe)及び(IIIf)におけるRfは、−C4F9に等しい。式(IIIe)及び(IIIf)の幾つかのより具体的な化合物としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
これらの化合物は、反応スキームCを用いて非常に高収率(例えば、70パーセント超)で調製することができる。
代表的な式(X)の化合物としては、以下の式の化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
基−(CO)OCH3及び−NH2は、ベンゼン環の任意の炭素原子に結合することができる。代表的な式(IX)のペルフルオロアルキルスルホニルフッ化物としては、C4F9SO2F又はC6F13SO2Fが挙げられるが、これらに限定されない。
基Ar、R1、R2、R3、Rfは、上に定義されたものと同一である。R5は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせを含むことが多く、任意で、ペルフルオロアルキル基、スルホンアミド基、又は両方を含んでもよい。アルキレン基及びヘテロアルキレン基は、非置換であってもよく、アルキル、ハロ、若しくはアリールで置換されてもよい。アリーレン基は、非置換であってもよく、アルキル、ハロ、若しくは両方で置換されてもよい。変数mは、少なくとも2に等しい整数である。変数mは、通常、少なくとも5、少なくとも10、少なくとも20、少なくとも50、又は少なくとも100に等しい。
6−(2−ペルフルオロシクロブトキシペルフルオロエチル)ヘキサン酸、4−(2−ビス(ペルフルオロイソプロピル)フルオロメトキシペルフルオロエチル)ブタン酸、
2−(N−(エチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸、
N−メチル−ペルフルオロブタンスルホンアミド酪酸、及び
2−(N−(メチル)ペルフルオロブタンスルホンアミド)酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。
Rf1−L2−CH2−Ar2−CH2−W
(XV)
式中、Ar2はフェニレン(−C6H4−)又はジフェニレン(−C6H4−C6H4−)(特定の実施形態では、Ar2は、ジフェニレンである)であり;Rf1は、鎖内に任意でO又はNを含むペルフルオロアルキルであり;L2は、−O−、−SO2−、−CH2−O−、−C2H4−O−、−C2H4−S−、及び−SO2−N(R6)−から選択され、R6は、C1〜C4アルキルであり、Wは脱離基である。
接触角の測定
受け取ったままの状態の試薬等級のヘキサデカン及び濾過システム(Millipore Corporation,Billerica,MA)から入手)を通して濾過した脱イオン水を用い、ビデオ接触角分析計(Billerica,MAのAST Productsから製品番号VCA−2500XEとして入手可能)により測定を行った。報告した値は、それぞれ、右側及び左側で測定した少なくとも3滴の測定値から得られた平均結果である。液滴体積は、静的接触角測定の場合5μL(マイクロリットル)、前進及び後退接触角測定の場合1〜3μLであった。ヘキサデカンの場合には、前進接触角及び後退接触角のみを報告しているが、その理由は、静止接触角と前進接触角とがほぼ同じであることが見出されたからである。
フッ素化ポリエステルのサンプル(7〜10ミリグラム)をTZEROアルミニウムパンに入れ、蓋をし(TA Instruments,New Castle,DEから入手)、1分間当たり50mLの窒素流下でTA Q2000 DSC(TA Instruments,New Castle,DE)内で稼働させた。サンプルを30℃で平衡化し、1分間当たり20℃ずつ290℃に加熱し、290℃で3分間保持し、1分間当たり20℃ずつ30℃に冷却し、1分間当たり20℃ずつ290℃に加熱した。
Metricon Prismカップラー(Metricon Corporation,Pennington,N.J.)を用いてMD(伸長方向、即ち、x方向)、TD(伸長方向に対して垂直であるが同一表面内、即ち、y方向)、及びTM(x−y平面に対して垂直、即ち、z方向)方向の屈折率を測定した。MD及びTDは、面内方向であり、TMは、サンプルがフィルムとして調製される場合、フィルム表面に対して垂直である。MD、TD、及びTMの屈折率を平均して、バルク屈折率を求めた。
5−ヒドロキシイソフタル酸(250グラム、1.54モル)のメタノール(750mL)溶液に濃硫酸(50mL)を添加した。得られた溶液を6時間加熱還流し、次いで、約0.013〜0.052気圧(1.3〜5.3kPa)の減圧下で濃縮した。得られた油状白色固体を酢酸エチル(500mL)に溶解させ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水、次いで塩化ナトリウム飽和溶液で連続して洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、約0.013〜0.052気圧(1.3〜5.3kPa)の減圧下で濃縮した。残渣は、融点165〜166℃の所望のジエステル化合物A(56グラム、収率78%)であった。
米国特許第6,664,354 B2号の実施例2(A部)に記載されているように、フッ素化アルコールC4F9SO2N(Me)CH2CH2OHを調製した。C4F9SO2N(Me)CH2CH2OH(535.5グラム、1.5モル)、CH3SO2Cl(182.3グラム、1.56モル、GSF Chemicals,Powell,OHから入手)、及び2000mLの酢酸エチル(J T Baker,Phillipsburg,NJから入手)を機械的に撹拌しながら3つ口フラスコに充填した。反応溶液を氷水浴中で0℃に冷却した後、Et3N(1.56モル、157.6グラム)を滴下した。混合物を一晩反応させた。反応生成物溶液を、重炭酸ナトリウム飽和水溶液、水、次いで塩化ナトリウム飽和溶液で連続して洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、約0.013〜0.052気圧(1.3〜5.3kPa)の減圧下で濃縮した。残渣は、所望の化合物(762グラム、収率95パーセント)であった。
化合物A(0.3モル、63グラム)、化合物B(0.3モル、130.5グラム)、炭酸カリウム(0.3モル、41.4グラム)、18−crown−6(0.03グラム)(Aldrich,Milwaukee,WI)、ブタノン700mL、及びN,N’−ジメチルホルムアミド(700mL、EMD Chemical Inc.Darmstadt,Germanyから入手)を機械的撹拌しながら3つ口フラスコに入れた。混合物を5時間還流させ、次いで、水に注いだ。酢酸エチル(100mL)を添加して、生成物を抽出した。有機層を、水酸化ナトリウム水溶液、水、及び塩化ナトリウム飽和溶液で連続して洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、濾過し、約0.013〜0.052気圧(1.3〜5.3kPa)の減圧下で濃縮した。残渣をエタノールから再結晶化させ、所望の化合物C(102g、収率63%)を調製した。
以下の一般反応スキームに従ってフッ素化ジエステル化合物Hを調製した:
米国特許出願公開第2003/0139549 A1号(Savuら)の実施例1に記載の通り、化合物Dを調製した。化合物D(0.15モル、47グラム)及び化合物E(0.15モル、37.7グラム)(Aldrich,Milwaukee,WI)を250mLのアセトンに溶解させた。溶液を50℃に加熱した。溶液温度を50℃に維持しながら、(C4H9)4NOH(水中55重量パーセント、0.15モル、70.8グラム)の溶液を3時間にわたってゆっくり添加した。添加が終了した後、反応混合物を50℃で更に1時間維持した。固体を濾取し、100mLのアセトンで洗浄した。ロータリーエバポレーターを用いてアセトンを除去した。固体を酢酸エチルに再溶解させ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させた。ロータリーエバポレーターを用いて溶解を除去して、60グラムの化合物F(収率76パーセント、純度94パーセント)を得た。
実施例4〜8では、実施例1で調製したフッ素化ジエステル化合物C(0.03mmol)、ジオール(0.066mmol)、及び500ppmのテトラ−n−ブチルチタン酸塩(TBT)を、N2入口、機械的撹拌機、及び凝縮器を備える3つ口フラスコに添加した。ジオールは、実施例4ではHO−CH2CH2−OH、実施例5ではHO−CH2CH2CH2CH2−OH、実施例6ではHO−(CH2)12−OH、実施例7では(HO−CH2CH2)2NSO2C4F9、実施例8ではHO−CH2C(CH3)2CH2−OHであった。上記式中におけるR5は、実施例4では二価基−CH2CH2−、実施例5では二価基−CH2CH2CH2CH2−、実施例6では二価基−(CH2)12−、実施例7では二価基n−C4F9SO2N(CH2−)2、実施例8では二価基−CH3C(CH3)2CH2−に等しい。実施例7で用いるジオールは、等モル量のC4F9SO2NH2をC8F17SO2NH2に置換したことを除いて、米国特許第3,787,351号(Olson)の実施例8に記載の通り調製することができる。化合物C4F9SO2NH2は、C4F9SO2Fと等モル量のNH3とを反応させることによって調製することができる。
非混合押出成形軸を備える0.75インチ(1.91cm)のBrabender実験室用押出成形機(Brabender Instruments Inc.,New Jerseyから入手)において、実施例4のフッ素化ポリエステルのフィルムを調製した。軸速度は100毎分回転数であり、トルクは0.75N−mであった。融解し、押出成形バレルの3つのゾーン(ゾーン1、2、及び3)を通して押出成形機を輸送された後、押出品に6インチ(15.24cm)の平坦な流延押出成形ダイを通して押し出して、所望の設定で溶融フィルムを形成する。押出成形機内のゾーン1、2、3、アダプタ、及びダイの温度は、全て400℃(205℃)に設定した。得られた溶融押出品を冷却ロール積み重ね体に通して、その押出品を固化フィルムに冷却した。ライン速度は、約4ミル(100マイクロメートル)のキャリパーを用いて固化フィルムが製造されるように調整した。
5.8847グラムの実施例3で調製したフッ素化ジエステル化合物K(0.006310mmol)、0.7833グラムのエチレングリコール(Aldrich、0.01262mmol)、0.9015gのCF3(CF2)3SO2N(CH3)−CH2CH2OH(0.002524mmol)、及び29ミリグラムのテトラ−n−ブチルチタン酸塩(TBT、約500ppm、Aldrich)を、N2入口、機械的撹拌器、及び凝縮器を備える3つ口フラスコに添加した。
Claims (3)
- 式(I)の化合物
各R1は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、アルコキシ、又はアリールオキシであり、前記アルコキシは、非置換であるか又はアリールで置換され、前記アリールオキシは、非置換であるか又はハロ、アルキル、若しくはこれらの組み合わせで置換され、
Arは、少なくとも6個の炭素原子を有する芳香環構造であり、
Lは、単結合、オキシ、チオ、スルホニルであり、
R2は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせから選択される二価基であり、
R3は、アルキルであり、
Rfは、ペルフルオロアルキルであり、
nは、1〜4の範囲の整数であり、
pは、1に等しい整数であり、
qは、1に等しい整数である)。 - 以下を含む複数のモノマーの縮合反応生成物を含むフッ素化ポリエステル:
a)式(I)の化合物
各R1は、独立して、ハロ、ヒドロキシル、アルコキシ、又はアリールオキシであり、前記アルコキシは、非置換であるか又はアリールで置換され、前記アリールオキシは、非置換であるか又はハロ、アルキル、若しくはこれらの組み合わせで置換され、
Arは、少なくとも6個の炭素原子を有する芳香環構造であり、
Lは、単結合、オキシ、チオ、スルホニルであり、
R2は、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせから選択される二価基であり、
R3は、アルキルであり、
Rfは、ペルフルオロアルキルであり、
nは、1〜4の範囲の整数であり、
pは、1に等しい整数であり、
qは、1に等しい整数である)、及び
b)ジオール。
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