RU2009130576A - Способ приготовления галогенированных аминов - Google Patents

Способ приготовления галогенированных аминов Download PDF

Info

Publication number
RU2009130576A
RU2009130576A RU2009130576/04A RU2009130576A RU2009130576A RU 2009130576 A RU2009130576 A RU 2009130576A RU 2009130576/04 A RU2009130576/04 A RU 2009130576/04A RU 2009130576 A RU2009130576 A RU 2009130576A RU 2009130576 A RU2009130576 A RU 2009130576A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituents
atoms
formula
optionally
alkyl
Prior art date
Application number
RU2009130576/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Эдин САЙАХ (US)
Эдин САЙАХ
Хуан-Киу ЛИ (US)
Хуан-Киу ЛИ
Эдриан ХУАНГ (US)
Эдриан ХУАНГ
Original Assignee
Вайет (Us)
Вайет
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вайет (Us), Вайет filed Critical Вайет (Us)
Publication of RU2009130576A publication Critical patent/RU2009130576A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/46—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)

Abstract

1. Способ приготовления органического соединения или соли указанного соединения, имеющего один или более заместителей, соответствующих формуле (А): ! ! в которой ! (i) каждый из RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители C1-С6-фторалкил; ! (ii) каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, Ra, -C(O)H, -C(O)Ra, - C(O)ORa или -SO2Ra, в которых Ra в каждом случае независимо представляет собой любую органическую группу, выбираемую из следующих групп: алкила, циклоалкила, аралкила, гетероциклила, арила или гетероарила, каждый из которых возможно имеет заместители; и ! (iii) органическое соединение в качестве части своей структуры включает какую-либо одну или более из следующих субструктур: ! (i) С6-С18-арил или гетероарил, включающий 5-16 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или ! (ii) С7-С20-аралкил или гетероаралкил, включающий 6-20 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или ! (iii) С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкенил, гетероциклил, включающий 3-10 атомов, или гетероциклоалкенил, включающий 3-10 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или ! (iv) С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, каждый из которых возможно имеет заместители; ! каждая из которых, если присутствуют две или более субструктуры, присоединена к другой субструктуре при помощи непосредственной связи или линкера, содержащего гетероатом; ! и при этом способ включает реакцию нитрилсодержащего органического соединения с фторалкилирующим агентом. ! 2. Способ по п.1, в котором RF1 и RF2 одинаковы. ! 3. Способ по п.1, в котором каждый из RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители С1-С4-перфторалкил. ! 4. �

Claims (57)

1. Способ приготовления органического соединения или соли указанного соединения, имеющего один или более заместителей, соответствующих формуле (А):
Figure 00000001
в которой
(i) каждый из RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители C1-С6-фторалкил;
(ii) каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, Ra, -C(O)H, -C(O)Ra, - C(O)ORa или -SO2Ra, в которых Ra в каждом случае независимо представляет собой любую органическую группу, выбираемую из следующих групп: алкила, циклоалкила, аралкила, гетероциклила, арила или гетероарила, каждый из которых возможно имеет заместители; и
(iii) органическое соединение в качестве части своей структуры включает какую-либо одну или более из следующих субструктур:
(i) С6-С18-арил или гетероарил, включающий 5-16 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или
(ii) С7-С20-аралкил или гетероаралкил, включающий 6-20 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iii) С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкенил, гетероциклил, включающий 3-10 атомов, или гетероциклоалкенил, включающий 3-10 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iv) С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, каждый из которых возможно имеет заместители;
каждая из которых, если присутствуют две или более субструктуры, присоединена к другой субструктуре при помощи непосредственной связи или линкера, содержащего гетероатом;
и при этом способ включает реакцию нитрилсодержащего органического соединения с фторалкилирующим агентом.
2. Способ по п.1, в котором RF1 и RF2 одинаковы.
3. Способ по п.1, в котором каждый из RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители С1-С4-перфторалкил.
4. Способ по п.1, в котором каждый из RF1 и RF представляет собой СF3.
5. Способ по п.1, в котором каждый из R3 и R4 представляет собой атом водорода.
6. Способ по п.1, в котором органическое соединение, имеющее один или более заместителей, соответствующих формуле (А), представляет собой соединение, соответствующие формуле (I), или соль указанного соединения:
Figure 00000002
в котором:
R представляет собой:
(i) С6-С18-арил или гетероарил, включающий 5-16 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители;
(ii) С7-С20-аралкил или гетероаралкил, включающий 6-20 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iii) С3-С10-циклоалкил, С3-С10-циклоалкенил, гетероциклил, включающий 3-10 атомов или гетероциклоалкенил, включающий 3-10 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iv) С1-С12-алкил, С2-С12-алкенил или С2-С12-алкинил, каждый из которых возможно имеет заместители;
каждый из RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители С1-С6-фторалкил; и
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой атом водорода, Ra, -С(O)Н, -C(O)Ra, - C(O)ORa или -SO2Ra, в которых Ra в каждом случае независимо представляет собой группу, определение которой дано выше для R;
и нитрилсодержащее органическое соединение представляет собой соединение, соответствующее формуле (II):
Figure 00000003
в котором определение R дано выше.
7. Способ по п.6, в котором R представляет собой возможно замещенный С6-С10-арил.
8. Способ по п.6, в котором R представляет собой возможно замещенный фенил.
9. Способ по п.6, в котором R представляет собой возможно замещенный С7-С12-аралкил.
10. Способ по п.6, в котором R представляет собой возможно замещенный бензил.
11. Способ по п.7, в котором фторалкилирующий агент представляет собой перфторалкилирующий агент.
12. Способ по п.7, в котором фторалкилирующий агент представляет собой трифторметилирующий агент.
13. Способ по п.7, в котором фторалкилирующий агент представляет собой соединение, отвечающее формуле (III):
Figure 00000004
в котором
RF представляет собой C1-C6-фторапкил; и
каждый из Rb, Rc и Rd независимо представляет собой С1-С12-алкил или C2-C12-алкенил, каждый из которых возможно имеет заместители.
14. Способ по п.13, в котором при проведении реакции соединения, соответствующего формуле (II), и соединения, соответствующего формуле (III), присутствует фторид-ион.
15. Способ по п.13, в котором каждый из Rb, Rc и Rd независимо представляет собой С1-С4-алкил.
16. Способ по п.13, в котором каждый из Rb, Rc и Rd представляет собой -СН3.
17. Способ по п.13, в котором каждый из Rb, Rc и Rd представляет собой -СН2СН3.
18. Способ по п.13, в котором один из радикалов Rb, Rc и Rd представляет собой С2-С4-алкенил, а каждый из двух других радикалов независимо представляет собой C1-C4-алкил.
19. Способ по п.13, в котором один из радикалов Rb, Rc и Rd представляет собой -СН=СН2, а каждый из двух других радикалов представляет собой -СН3.
20. Способ по п.1, в котором фторалкилирующий агент представляет собой фторалкилсодержащую соль или ионный комплекс.
21. Способ по п.20, в котором способ также включает реакцию соединения, отвечающего формуле (IV):
Figure 00000005
в котором RF представляет собой C1-C6-фторалкил; и Х представляет собой атом галогена;
с восстановителем.
22. Способ по п.21, в котором восстановитель представляет собой тетракис(диметиламино)этилен(ТDАЕ).
23. Способ по п.21, в котором Х представляет собой атом йода.
24. Способ по п.21, в котором RF представляет собой СF3, СF2СF3 или (СF2)3СF3.
25. Способ по п.1, в котором фторалкилирующий агент представляет собой соединение, отвечающее формуле (V):
Figure 00000006
в котором
RF представляет собой C1-C6-фторалкил; и
цикл А представляет собой возможно замещенный морфолинил или пиперазинил.
26. Способ по п.25, в котором при проведении реакции соединения, соответствующего формуле (II), и соединения, соответствующего формуле (V), присутствует основание.
27. Способ по п.26, в котором основание представляет собой соль металла и С1-С6-алкоксида.
28. Способ по п.25, в котором RF представляет собой CF3.
29. Способ по п.1, в котором фторалкилирующий агент представляет собой соединение, отвечающее формуле (VI): Ar-S(O)x-RF,
в котором
Аr представляет собой возможно замещенный фенил;
x равен 1 или 2; и
RF представляет собой C1-C6-фторалкил.
30. Способ по п.29, в котором при проведении реакции соединения, соответствующего формуле (II), и соединения, соответствующего формуле (VI), присутствует основание.
31. Способ по п.30, в котором представляет собой соль металла и C1-C6-алкоксида.
32. Способ по п.29, в котором RF представляет собой СF3.
33. Способ по п.29, в котором x равен 2.
34. Способ по п.1, в котором фторалкилирующий агент представляет собой CF3H.
35. Способ по п.1, в котором соединение, соответствующее формуле (II), также включает заместитель, соответствующий формуле -C(O)Re, в которой Re представляет собой С1-С6-алкил.
36. Способ по п.35, в котором Re представляет собой СН3.
37. Способ приготовления соединения, соответствующего формуле (VII), или соли указанного соединения:
Figure 00000007
в котором
каждый из m и n независимо равен 0 или 1, при условии что, либо m, либо n равен 1;
каждый из RF1, RF2, RF1 и RF2 независимо представляет собой возможно имеющий заместители С1-С6-фторалкил;
каждый из R3, R4, R3' и R4' независимо представляет собой атом водорода, С1-С6-алкил, -С(O)Н или C(O)ORa, в котором Ra представляет собой С7-C20-аралкил или С1-С6-алкил, каждый из которых возможно имеет заместители;
цикл В представляет собой С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-10 атомов, каждый из которых также возможно имеет еще 1-5 заместителей, независимо выбираемых из группы, включающей атом галогена; NRfRg; гидроксил; С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил, каждый из которых возможно имеет заместители; возможно имеющую заместители С1-С12-алкоксигруппу; С1-С12-галогеноалкоксигруппу; нитрогруппу; С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-12 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; С6-С10-арилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, включающую 5-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; гетероциклил, включающий 3-10 атомов, С3-С10-циклоалкил, С7-С12-аралкоксигрулпу или гетероаралкоксигрулпу, включающую 6-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; -C(O)ORh: -C(O) NRfRg; или - NRiC(O)Rj;
каждый из Rf, Rg и Rh в каждом случае независимо представляет собой:
(i) атом водорода; или
(ii) С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил; каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iii) С7-С20-аралкил; С3-С16-циклоалкил; гетероаралкил, включающий 6-20 атомов; С3-С16-циклоалкенил; гетероциклил, включающий 3-16 атомов; или гетероциклоалкенил, включающий 3-16 атомов; каждый из которых возможно имеет заместители; или
(iv) С2-С20-алкенил или С2-С20-алкинил; или
(v) С6-С16-арил или гетероарил, включающий 5-16 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители;
Rj представляет собой Rh; ORh; или NRfRg;
W представляет собой C1-C4-алкил; и
цикл С представляет собой С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-10 атомов, каждый из которых также возможно имеет еще 1-5 заместителей, независимо выбираемых из группы, включающей атом галогена; С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил, каждый из которых возможно имеет заместители; С1-С12-алкоксигруппу; С1-С12-галогеноалкоксигруппу; нитрогруппу; или С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-12 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители;
из соединения, соответствующего формуле (VIII):
Figure 00000008
в котором
цикл В представляет собой С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-10 атомов, каждый из которых также возможно имеет еще 1-5 заместителей, независимо выбираемых из группы, включающей атом галогена; NRfRg; гидроксил; С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил, каждый из которых возможно имеет заместители; возможно имеющую заместители С1-С12-алкоксигруппу; С1-С12-галогеноалкоксигруппу; нитрогруппу; С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-12 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; С6-С10-арилоксигруппу или гетероарилокси группу, включающую 5-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; гетероциклил, включающий 3-10 атомов, С3-С10-циклоалкил, С7-С12-аралкоксигруппу или гетероаралкоксигруппу, включающую 6-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; -C(O)Re, в котором Re представляет собой C1-C6-алкил; -C(O)NRfRg; или -NRiC(O)Rj; и
m, n, цикл С и W имеют значения, определение которых дано выше для формулы (VII);
и при этом
способ включает реакцию соединения, соответствующего формуле (VIII), с фторалкилирующим агентом.
38. Способ по п.37, в котором m в формулах (VII) и (VIII) равен 1, и n в формулах (VII) и (VIII) равен 0.
39. Способ по п.38, в котором каждый из RF1 и RF2 в формуле (VII) представляет собой СF3.
40. Способ по п.38, в котором каждый из R3 и R4 в формуле (VII) представляет собой атом водорода.
41. Способ по п.38, в котором цикл С в формуле (VII) соответствует формуле
Figure 00000009
в котором
два из перечисленных радикалов Rc22, Rc23, Rc24, Rc25 и Rc26 независимо представляют собой атом галогена; С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил, каждый из которых возможно имеет заместители; С1-С12-алкоксигруппу; С1-С12-галогеноалкоксигруппу; нитрогруппу; или С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-12 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; а другие радикалы представляют собой атомы водорода.
42. Способ по п.41, в котором Rc22 представляет собой СF3 или атом фтора; и Rc24 представляет собой атом фтора, атом хлора, СF3 или возможно имеющий заместители гетероарил.
43. Способ по п.37, в котором m в формулах (VII) и (VIII) равен 0, и n в формулах (VII) и (VIII) равен 1.
44. Способ по п.43, в котором каждый из RF1' и RF2' в формуле (VII) представляет собой СF3.
45. Способ по п.43, в котором каждый из R3' и R4' в формуле (VII) представляет собой атом водорода.
46. Способ по п.43, в котором цикл B в формуле (VII) соответствует формуле (X):
Figure 00000010
в котором
один из радикалов Ra2, Ra3 и Ra4 представляет собой атом галогена; NRfRg; гидроксил; С1-С12-алкил или С1-С12-галогеноалкил, каждый из которых возможно имеет заместители; возможно имеющую заместители С1-С12-алкоксигруппу; С1-С12-галогеноалкоксигруппу; нитрогруппу; С6-С10-арил или гетероарил, включающий 5-12 атомов, каждый из которых возможно имеет заместители; С6-С10-арилоксигруппу или гетероарилоксигруппу, включающую 5-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; гетероциклил, включающий 3-10 атомов, С3-С10-циклоалкил, С7-С12-аралкоксигруппу или гетероаралкоксигруппу, включающую 6-12 атомов, каждая из которых возможно имеет заместители; - C(O)ORh; -C(O) NRfRg; или --NRiC(O)Rj; а другие радикалы представляют собой атомы водорода.
47. Способ по п.46, в котором Ra3 или Ra4 представляет собой 1,1,1-трифтор-2-гидрокси-2-пропил.
48. Способ по п.43, в котором цикл B в формуле (VIII) имеет заместитель -C(O)Re, в котором Re представляет собой C1-C4-алкил.
49. Способ по п.37, в котором фторалкилирующий агент представляет собой соединение, отвечающее формуле (III):
Figure 00000004
в котором
RF представляет собой C1-С6-фторалкил; и каждый из Rb, Rc и Rd независимо представляет собой С1-С12-алкил или С2-С12-алкенил, каждый из которых возможно имеет заместители.
50. Способ по п.49, в котором при проведении реакции соединения, соответствующего формуле (VII), и соединения, соответствующего формуле (III), присутствует фторид-ион.
51. Способ по п.49, в котором каждый из Rb, Rc и Rd независимо представляет собой С1-С4-алкил.
52. Способ по п.49, в котором каждый из Rb, Rc и Rd представляет собой СН3.
53. Способ по п.49, в котором каждый из Rb, Rc и Rd представляет собой - CH2CH3.
54. Способ по п.49, в котором один из радикалов Rb, Rc и Rd представляет собой С2-С4-алкенил, а два других радикала независимо представляют собой С1-С4-алкил.
55. Способ по п.49, в котором один из радикалов Rb, Rc и Rd представляет собой -СН=СН2, а два других радикала независимо представляют собой -СН3.
56. Соединение, выбираемое из группы, состоящей из следующих соединений:
2-(3-{[(2R)-4-{6-[1-амино-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]пиридин-3-ил}-2-метилпиперазин-1-ил]сульфонил}фенил)-1,1,1-трифторпропан-2-ола;
2-(3-{[(2R)-4-{4-[1-амино-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-(трифторметил)фенил)-2-метилпиперазин-1-ил]сульфонил}фенил)-1,1,1-трифторпропан-2-ола;
2-[4-({(2R)-4-[4-[1-амино-2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил]-2-(трифторметил)фенил]-2-метилпиперазин-1-ил}сульфонил)фенил]-1,1,1-трифторпропан-2-ола;
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[4-({(2R)-4-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-метилпиперазин-1-ил}сульфонил)фенил]пропан-2-амина; и
1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-[3-({(2R)-4-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-2-метилпиперазин-1-ил}сульфонил)фенил]пропан-2-амин или
фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
57. Соединение, выбираемое из группы, состоящей из соединений, названия которых указаны в заголовках примеров 1-13, или фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
RU2009130576/04A 2007-02-07 2008-02-07 Способ приготовления галогенированных аминов RU2009130576A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90026107P 2007-02-07 2007-02-07
US60/900,261 2007-02-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009130576A true RU2009130576A (ru) 2011-03-20

Family

ID=39564567

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009130576/04A RU2009130576A (ru) 2007-02-07 2008-02-07 Способ приготовления галогенированных аминов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20080188659A1 (ru)
EP (1) EP2144890A1 (ru)
JP (1) JP2010518109A (ru)
CN (1) CN101790520A (ru)
BR (1) BRPI0807348A2 (ru)
CA (1) CA2677656A1 (ru)
MX (1) MX2009008368A (ru)
RU (1) RU2009130576A (ru)
WO (1) WO2008098103A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0919327A2 (pt) * 2008-09-05 2019-09-24 Acucela Inc compostos ligados a enxofre para tratar doenças e distúrbios oftálmicos
SG186885A1 (en) 2010-06-04 2013-02-28 Albany Molecular Res Inc Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof
US20230127884A1 (en) * 2020-04-16 2023-04-27 Basf Se A process for the preparation of 4-cyanobenzoyl chlorides

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9608045D0 (en) * 1996-04-18 1996-06-19 Pharmacia Spa Process for preparing steroids having a carboxamide side-chain
RU2008132333A (ru) * 2006-02-07 2010-03-20 Вайет (Us) Ингибиторы 11-бета hsd1

Also Published As

Publication number Publication date
CA2677656A1 (en) 2008-08-14
MX2009008368A (es) 2009-08-12
JP2010518109A (ja) 2010-05-27
BRPI0807348A2 (pt) 2014-05-20
EP2144890A1 (en) 2010-01-20
US20080188659A1 (en) 2008-08-07
CN101790520A (zh) 2010-07-28
WO2008098103A1 (en) 2008-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2475478C2 (ru) Соединения для лечения пролиферативных расстройств
RU2328494C2 (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
JP2010528089A5 (ru)
PE20071254A1 (es) Derivados de sulfonamidas como agentes moduladores de los receptores de orexina y su preparacion
RU2007144216A (ru) Способ получения бис(тиогидразидамидной) дисоли (варианты)
JP2019104748A5 (ru)
RU2006137272A (ru) Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции
JP2008523069A5 (ru)
RU2010118063A (ru) Новое промежуточное соединение для синтеза аналога галихондрина в и новая реакция десульфонилирования, применяемая для получения промежуточного соединения
JP2005503385A5 (ru)
HRP20100283T1 (hr) Derivati n-'(1,5-difenil-1h-pirazol-3-il)sulfonamida s afinitetom za cb1 receptor
AR054193A1 (es) Inhibidores de dipeptidilpeptidasa iv basados en pirrolopiridinas, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos en terapeutica
JP2008540658A5 (ru)
JP2011527667A5 (ru)
RU2502730C2 (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
RU2009130576A (ru) Способ приготовления галогенированных аминов
JP2014524441A5 (ru)
DK1751117T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af aminopyrimidiner
CA2992403C (en) Method for manufacturing nitrogen-containing heterocyclic compound and intermediate of same
JP2008520642A5 (ru)
JP2005517643A5 (ru)
JP2007519618A5 (ru)
JP2007505114A5 (ru)
JP2007506744A5 (ru)
RU2007149184A (ru) Способ синтеза сульфонилгалогенидов и сульфонамидов из солей сульфоновых кислот