JP2015534724A - ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイス - Google Patents
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Abstract
本発明は、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせ、およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の発光材料を含むデバイスよりも低い駆動電圧下でより高い発光効率を示す利点を有する。【選択図】なし
Description
本発明は、ホスト化合物およびドーパント化合物の新規組み合わせおよびそれを含む有機エレクトロルミネセンスデバイスに関する。
エレクトロルミネセント(EL)デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびLCDに比べより速い応答時間を提供するという利点を有する自己発光デバイスである。有機ELデバイスは、小さい芳香族ジアミン分子およびアルミニウム錯体を、発光層を形成するための材料として使用することによって、イーストマン・コダック(Eastman Kodak)によって最初に開発された[Appl.Phys.Lett.51,913,1987参照]。
有機ELデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。エレクトロルミネセント材料は、機能性を目的にホスト材料およびドーパント材料を含む。典型的に、多くの優れたエレクトロルミネセント特性を持つデバイスは、エレクトロルミネセント層を形成するためホストがドーパントにドープされた構造を有することで知られている。近年、高効率および長寿命を有する有機ELデバイスの開発が、緊急に必要とされている。特に、中間から大型のOLEDパネルに要求されるエレクトロルミネセント特性を考慮すると、従来のエレクトロルミネセント材料よりはるかに優れた材料の開発が急を要する。
現在までのところ、蛍光性材料は発光材料として広く使用されている。しかしながら、エレクトロルミネセント機序を考慮して、リン光性材料を開発することが、理論上発光効率を4倍向上させるための最良の方法の1つである。それぞれ赤色、緑色、および青色材料として、ビス(2−(2’−ベンゾチエニル)−ピリジナート−N,C3’イリジウム(アセチルアセトネート)[(acac)Ir(btp)2]、トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(Ir(ppy)3)およびビス(4,6−ジフルオロフェニルピリジナート−N,C2)ピコリネートイリジウム[Firpic]を含有するイリジウム(III)錯体がリン光性物質のドーパント化合物として広く知られている。現在までのところ、4,4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル(CBP)はリン光性物質のホスト材料として最も広く知られている。さらに、バトクプロイン(BCP)およびアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリネート)(4−フェニルフェノレート)(BAlq)を正孔ブロック層に用いた高効率の有機ELデバイスも知られている。しかしながら、従来のドーパントおよびホスト化合物を含む発光材料を適用すると、これらは出力効率、操作寿命、および発光効率において問題がある。
韓国特許出願公開第KR2007−050438A号は、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光材料に含まれるドーパント化合物として従来のドーパント化合物である、アルキルまたはアリール基をIr(ppy)3構造に導入したイリジウム錯体を開示している。しかしながら、上記文献は、ホスト化合物との好ましい組み合わせを開示しておらず、発光効率などの問題を解決できていなかった。
本発明の発明者らは、高色純度、高発光、および長寿命を有する有機ELデバイスを製造するのに適した、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを見出した。
本発明の目的は、新規ドーパントおよびホストの組み合わせ、およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することであり、該有機エレクトロルミネセントデバイスは、低い操作電圧において優れた発光効率を提供する。
上記目的を達成するため、本発明は、次式1により表される1つ以上のドーパント、および次式2により表される1つ以上のホストの組み合わせを提供する:
式中、
Lは有機リガンドである;
Lは有機リガンドである;
R1〜R9はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
Rは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同一または異なっている;および
nは1〜3の整数を表す;
式中、
Dは単結合、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキレン、、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレンを表す;
Dは単結合、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキレン、、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレンを表す;
Aは次式3または4により表される:
式中、
−*はDが結合している位置を表す;
−*はDが結合している位置を表す;
XはNR10、O、S、またはCR11R12を表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、−NR13R14、−SiR15R16R17、−SR18、または−OR19を表す;および
R10〜R19はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールを表す;
Cは次式5により表される:
式中、
−*はDが結合している位置を表す;
−*はDが結合している位置を表す;
YおよびZはそれぞれ独立して、CHまたはNを表す;
E環は置換もしくは非置換ベンゼン環を表すかまたは存在しない;
Ar5およびAr6はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、または−OR27を表す;および
R21〜R27はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表す;
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスは、ドーパント化合物およびホスト化合物の特定の組み合わせを含み、従来の発光材料を含むデバイスよりも低い駆動電圧下でより高い発光効率を示す利点を提供する。
以下、本発明を詳細に説明する。しかしながら、以下の記載は本発明を説明することを意図し、本発明の範囲を制限することを決して意味しない。
本発明は、式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および式2により表される1つ以上のホスト化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
式1により表されるドーパント化合物は、好ましくは式6または7により表される:
式中、R、R1〜R9、L、n、およびaは、式1で定義した通りである。
式1、6および7中、Lは次の構造からなる群から選択されるが、これらに限定されない。
式中、R201〜R211はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す。
式1、6および7中、R、およびR1〜R9は好ましくはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C10)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C10)シクロアルキルを表し、そしてより好ましくはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、非置換であるか(C1〜C6)アルキルで置換された(C1〜C6)アルキル、または非置換であるか(C1〜C6)アルキルで置換された(C3〜C7)シクロアルキルを表す。
式1の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
式2中、Dは好ましくは、単結合を表す、または:
−*はCが結合している位置を表し、−|はAが結合している位置を表す;
式2中、Aは式3または4により表され、式中、Xは好ましくはNR10、O、S、またはCR11R12を表し、R10〜R12は好ましくはそれぞれ独立して、(C1〜C6)アルキル、または(C6〜C12)アリール、Ar1〜Ar4は好ましくはそれぞれ独立して、水素;非置換であるか(C1〜C6)アルキルで置換された(C1〜C10)アルキル;非置換であるか(C1〜C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された(C6〜C15)アリール;非置換であるか(C1〜C6)アルキルもしくは(C6〜C12)アリールで置換された5〜15員ヘテロアリール;または−SiR15R16R17を表し、式中、R15〜R17は好ましくはそれぞれ独立して、(C1〜C6)アルキルを表す。
式2中、Aは好ましくは:
式2中、Cは式5により表され、式中、E環は非置換であるか(C6〜C12)アリールで置換されたベンゼン環を表すか、または存在せず、Ar5およびAr6は好ましくはそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C6〜C20)アリール、置換もしくは非置換5〜20員ヘテロアリール、または−SiR23R24R25を表し、およびR23〜R25はそれぞれ独立して、(C6〜C12)アリールを表す。
置換アリール、および置換ヘテロアリールの置換基はそれぞれ独立して、好ましくはハロゲン、(C1〜C6)アルキル、(C3〜C7)シクロアルキル、非置換であるか(C1〜C6)アルキルで置換された(C6〜C12)アリール、非置換であるか(C6〜C12)アリールで置換された5〜15員ヘテロアリール、トリ(C6〜C12)アリールシリル、および(C1〜C6)アルキルジ(C6〜C12)アリールシリルからなる群から選択される少なくとも1つである。
式2中、Cは好ましくは:
本明細書中で、アルキルはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチルなどを含み;アルコキシはメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシなどを含み;シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロへキシルなどを含み;およびアリールはフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチル、フルオレニル、フェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニルなどを含む。
本明細書中で、ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、P(=O)、SiおよびPからなる群から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含み;単環式環、または少なくとも1つのベンゼン環と縮合した縮合環であり;部分飽和であってよく;少なくとも1つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合(複数可)を介して結合させることによって形成されるものであってよく;単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む。さらに、「ハロゲン」は、F、Cl、BrおよびIを包含する。
本明細書中では、「置換または非置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子または基、すなわち置換基で置換されていることを意味する。
上記式中の置換アルキル、置換アリール(エン)、置換ヘテロアリール(エン)、置換シクロアルキル(エン)、および置換アルコキシの置換基は、それぞれ独立して好ましくは、重水素;ハロゲン;非置換であるかハロゲンで置換された(C1〜C30)アルキル;(C6〜C30)アリール;非置換であるか(C6〜C30)アリールで置換された3〜30員ヘテロアリール;5〜7員ヘテロシクロアルキル;少なくとも1つの(C6〜C30)芳香族環と縮合した5〜7員ヘテロシクロアルキル;(C3〜C30)シクロアルキル;少なくとも1つの(C6〜C30)芳香族環と縮合した(C6〜C30)シクロアルキル;RaRbRcSi−;(C2〜C30)アルケニル;(C2〜C30)アルキニル;シアノ;カルバゾリル;−NRdRe;−BRfRg;−PRhRi;−P(=O)RjRk;(C6〜C30)アリール(C1〜C30)アルキル;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリール;RlW−;RmC(=O)−;RmC(=O)O−;カルボキシル;ニトロ;およびヒドロキシルからなる群から少なくとも1つ選択される。ここでRa〜Rlはそれぞれ独立して、(C1〜C30)アルキル、(C6〜C30)アリール、または3〜30員ヘテロアリールを表す;または隣接する置換基(複数可)と結合して、炭素原子(複数可)が窒素、酸素およびイオウから選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置換されてもよい単環式もしくは多環式、5〜30員脂環式もしくは芳香族環を形成し;WはSまたはOを表し;およびRmは(C1〜C30)アルキル、(C1〜C30)アルコキシ、(C6〜C30)アリール、または(C6〜C30)アリールオキシを表す。
式2の代表的な化合物は次の化合物を含むが、これらに限定されない。
式1により表される化合物は次の反応スキーム1にしたがって調製することができるが、これらに限定されない。加えて、この合成方法の修正することは、当業者には自明である。
[反応スキーム1]
式中、L、R、R1〜R9、n、およびaは上記式1で定義される通りである。
具体的に、前記有機エレクトロルミネセントデバイスは、第1電極と、第2電極と、前記第1および第2電極間の少なくとも1つの有機層とを含む。前記有機層は発光層を含み、そして前記発光層は、式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および式2により表される1つ以上のホスト化合物の組み合わせを含む。
前記発光層は光を発する層であり、単一の層であってもよく、または2以上の層が積層した多数層であってもよい。発光層は、光を発光することに加えて、電子/ホールを注入/輸送することもできる。ドーピング濃度、ホスト化合物に対するドーパント化合物の割合は、好ましくは20重量%以下であればよい。
本発明の別の実施形態は、式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および式2により表される1つ以上のホスト化合物のドーパントおよびホストの組み合わせ、および該ドーパントおよびホストの組み合わせを含む有機ELデバイスを提供する。
さらに、本発明の別の実施形態は、式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および式2により表される1つ以上のホスト化合物の組み合わせからなる有機層を提供する。前記有機層は、複数の層を含む。前記ドーパント化合物および前記ホスト化合物は、同一の層に含めることができ、または異なる層に含めることができる。加えて、本発明は該有機層を含む有機ELデバイスを提供する。
本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域が1対の電極の少なくとも1つの表面上に配置されていてもよい。この場合、電子輸送化合物はアニオンに還元され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への電子の注入および輸送がさらに容易になる。さらに、正孔輸送化合物はカチオンに酸化され、したがって混合領域からエレクトロルミネセント媒体への正孔の注入および輸送がさらに容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは様々なルイス酸およびアクセプタ化合物を含み;還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、2以上の発光層を有し、そして白色発光する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製することができる。
以下、化合物、該化合物の調製法、およびデバイスの発光特性を、下記実施例を参照して詳細に説明する。しかしながら、これらは本発明の実施形態を例示するだけであり、それゆえ本発明の範囲はこれらに限定されない。
実施例1:化合物D−5の調製
化合物5−1の調製
4−ビフェニルボロン酸12g(64mmol)、2−ブロモ−3−メチルピリジン10g(58mmol)、PdCl2(PPh3)21.2g(1.7mmol)、およびNa2CO310g(94mmol)を、トルエン100mL、エタノール50mL、およびH2O50mLの混合溶媒に添加した後、混合物を120℃で4時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(EA)/H2Oで後処理をして、水分をMgSO4で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、メチレンクロリド(MC):ヘキサン(Hex)でカラムクロマトグラフィを用いて精製して白色固体化合物5−1 14g(70%)を得た。
化合物5−2の調製
化合物5−1 10g(41mmol)、およびIrCl3・xH2O5g(17mmol)を、2−エトキシエタノール120mL、およびH2O40mLの混合溶媒に添加した後、混合物を還流下120℃で24時間撹拌した。反応が完了した後、混合物をH2O/MeOH/Hexを用いて洗浄し、乾燥して化合物5−2 10g(75%)を得た。
化合物5−3の調製
化合物5−2 10g(7.0mmol)、2,4−ペンタンジオン1.4g(14mmol)、およびNa2CO33.7g(34.7mmol)を、2−エトキシエタノール120mLに添加した後、混合物を110℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をH2O/MeOH/Hexを用いて洗浄した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、MC/Hexでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物5−3 7.5g(68%)を得た。
化合物D−5の調製
グリセロールを化合物5−3 5g(6.25mmol)、および化合物5−1 3.1g(12.4mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下16時間撹拌した。反応を処理した後、得られた固体をろ過し、H2O/MeOH/Hexで洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、MC/Hexでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物D−5 3.8g(64%)を得た。
実施例2:化合物D−9の調製
化合物9−1の調製
3−ビフェニルボロン酸35g(174mmol)、2−ブロモ−4−メチルピリジン20g(116mmol)、Pd(PPh3)44g(3.5mmol)、および2MK2CO3200mmol(400mmol)を、トルエン400mL、およびエタノール400mLの混合溶媒に添加した後、混合物を100℃で3時間撹拌した。反応混合物をEA/H2Oで後処理をして、水分をMgSO4で除去し、残存する生成物を減圧下で蒸留した。次いで、生成物をMC/Hexでカラムクロマトグラフィを用いて精製して白色固体化合物9−1 18g(63%)を得た。
化合物9−2の調製
化合物9−1 7.6g(31mmol)、およびIrCl3・xH2O4.2g(14mmol)を、2−エトキシエタノール110mL、およびH2O37mLの混合溶媒に添加した後、混合物を130℃で24時間撹拌した。反応が完了した後、反応物を室温まで冷却し、水およびMeOHで洗浄し、乾燥して化合物9−2 8g(80%)を得た。
化合物9−3の調製
化合物9−2 7g(5mmol)、2,4−ペンタンジオン1.5g(15mmol)、およびNa2CO31.6g(15mmol)を、2−エトキシエタノール80mLに添加した後、反応を110℃で3時間管理した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物9−3 5g(70%)を得た。
化合物D−9の調製
グリセロールを化合物9−3 4g(5mmol)、および化合物9−1 2.5g(10mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下220℃で24時間撹拌した。反応が完了した後、生成した固体をカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物D−9 4g(80%)を得た。
実施例3:化合物D−28の調製
化合物28−1〜28−3は、実施例2の化合物9−1〜化合物9−3の合成方法と同様の方法で調製した。
化合物D−28の調製
グリセロールを化合物28−3 4.5g(5.2mmol)、および化合物28−1 3.0g(10.4mmol)の混合物に添加した後、混合物を還流下16時間撹拌した。反応が完了した後、得られた固体をろ過し、H2O/MeOH/Hexを用いて洗浄し、乾燥した。十分に乾燥した後、生成物をCHCl3で溶解させ、MC/Hexでカラムクロマトグラフィを用いて精製して化合物D−28 1.8g(33%)を得た。
実施例1〜3で調製されたドーパント化合物、および実施例1〜3を用いて容易に調製されたドーパント化合物の詳細なデータは下記の表1に示される。
実施例4:化合物C−11の調製
化合物C−11−1の調製
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン85g(0.42mol)、ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イルボロン酸80g(0.35mol)、Pd(PPh3)420g(0.018mol)、K2CO3116g(1.0mol)、トルエン1700mL、エタノール440mL、およびH2O440mLを丸底フラスコに混合した後、混合物を120℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をMgSO4で乾燥した。次いで、残存する生成物をろ過し、溶媒を減圧下除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物C−11−1 93g(87%)を得た。
化合物C−11−2の調製
化合物C−11−1 88g(0.29mol)、1,2−ジクロロベンゼン960mL(0.4M)、およびトリエチルホスファイト960mLを無水条件下、丸底フラスコに混合した後、混合物を90℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留してトリエチルホスファイトを除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物C−11−2 40g(70%)を得た。
化合物C−11−3の調製
9H−カルバゾール30g(0.18mol)、1,3−ジブロモベンゼン85g(0.36mol)、CuI34g(0.18mol)、K3PO4114g(0.54mol)、およびトルエン1200mLを丸底フラスコに混合した後、混合物を120℃で10分間撹拌した。次いで、エチレンジアン24mL(0.36mol)を混合物に添加し、混合物を120℃で12時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を酢酸エチル(EA)で抽出し、有機層をMgSO4で乾燥した。次いで、残存する生成物をろ過し、溶媒を減圧下除去し、残存する生成物をカラムで分離して白色固体化合物C−11−3 30g(52%)を得た。
化合物C−11−4の調製
化合物C−11−3 25g(80.85mol)をテトラヒドロフラン(THF)に溶解させた後、n−buLi42mL(105.10mmol、ヘキサン中2.5M)を混合物に−78℃でゆっくりと添加した。1時間後、トリメチルボラート14.42mL(129.3mmol)を混合物に添加した。次いで、混合物を室温で12時間撹拌し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥し、減圧下で蒸留し、MCおよびヘキサンで再結晶化させて化合物C−11−4 15g(58%)を得た。
化合物C−11−5の調製
化合物C−11−4 20g(72.96mmol)、2,3−ジクロロピリミジン9.8g(80.25mmol)、Pd(PPh3)42.28g(2.18mmol)、2MK2CO380mL、トルエン150mL、およびエタノール50mLをフラスコに添加した後、混合物を還流下5時間撹拌した。次いで、混合物を室温まで冷却し、蒸留水を混合物に添加した。次いで、混合物をEAで抽出し、MgSO4で乾燥し、減圧下で蒸留し、EAおよびメタノールで再結晶化させて化合物C−11−5 9.8g(80%)を得た。
化合物C−11の調製
NaH0.9g(60%、20mmol)、およびジメチルホルムアミド(DMF)を無水条件下、500mL丸底フラスコで混合した後、化合物C−11−2 4.69g(17mmol)をDMF20mLに溶解し、NaHを含有する丸底フラスコに添加した。混合物を1時間撹拌した後、化合物C−11−5 6.1g(17mmol)をDMF100mLに溶解し、化合物C−11−2を含有するフラスコに添加した。混合物を12時間撹拌した後、黄色固体をろ過し、再結晶化させて化合物C−11 3g(30%)を得た。
実施例5:化合物C−38の調製
化合物C−38−1の調製
1−ブロモ−2−ニトロベンゼン50g(248mmol)、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸62g(272mmol)、K2CO385g(619mmol)、およびPd(PPh3)414g(12.4mmol)を、トルエン900mL、EtOH200mL、および純水300mLの混合溶媒に添加した後、混合物を1日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびEAで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸留し、MC/Hexを用いてカラムで分離して化合物C−38−1 60g(80%)を得た。
化合物C−38−2の調製
P(OEt)31Lを化合物C−38−1 130g(426mmol)に添加した後、混合物を150℃で1日撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、MCで抽出し、有機層を濃縮した。次いで、得られた生成物をMC/Hexを用いてカラムで分離して化合物C−38−2 46g(40%)を得た。
化合物C−38−3の調製
POCl3をアニリン15mL(169mmol)、およびマロン酸25g(492mmol)の混合物にゆっくりと滴下した後、混合物を1日還流下撹拌した。反応混合物をゆっくりと氷水に添加した後、混合物を5MNaOHで中和した。次いで、生成した固体を蒸留水およびMCで抽出し、有機層を減圧下で蒸留し、MC/Hexを用いてカラムで分離して化合物C−38−3 17g(53%)を得た。
化合物C−38−4の調製
1,2−ジクロロベンゼンを化合物C−38−2 6.2g(31.4mmol)、化合物C−38−3 8.6g(31.4mmol)、CuI12g(63mmol)、Cs2CO331g(95mmol)、およびトランス−1,2−ジアミノシクロヘキサンの混合物に添加した後、混合物を1日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、MCで抽出し、有機層を濃縮した。次いで、得られた生成物をMC/Hexを用いてカラムで分離して化合物C−38−4 7.4g(55%)を得た。
化合物C−38の調製
化合物C−38−4 6.8g(15.6mmol)、4−ビフェニルボロン酸6.2g(31mmol)、K2CO35.4g(38.9mmol)、およびPd(PPh3)41.8g(1.6mmol)を、トルエン100mL、EtOH15mL、および純水20mLの混合溶媒に添加した後、混合物を1日還流下撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水およびMCで抽出した。次いで、有機層を減圧下で蒸留し、MC/Hexを用いてカラムで分離して化合物C−38 3.5g(41%)を得た。
実施例4および5で調製されたホスト化合物、および実施例4および5を用いて容易に調製されたホスト化合物の詳細なデータは下記の表2に示される。
デバイス実施例1:本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスの製造
本発明による発光材料を使用してOLEDデバイスを製造した。有機発光ダイオード(OLED)デバイス(Samsung Corning、大韓民国)用のガラス基板上の透明電極インジウムスズ酸化物(ITO)薄膜(15Ω/sq)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を連続して用いた超音波洗浄に供し、次いでイソプロパノール中で保管した。次いで、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。N1,N1’−([1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジイル)ビス(N1−(ナフタレン−1−イル)−N4,N4−ジフェニルベンゼン−1,4−ジアミン)を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を10−6torrに制御した。その後、セルに電流をかけて、導入物質を蒸発させ、それによって、ITO基板上に60nmの厚さを有する正孔注入層を形成した。次いで、N,N’−ジ(4−ビフェニル)−N,N’−ジ(4−ビフェニル)−4,4’−ジアミノビフェニルを前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流をかけることによって蒸発させ、それによって正孔注入層上に20nmの厚さを有する正孔輸送層を形成した。その後、ホスト材料として化合物C−11を真空蒸着装置の1つのセル中に導入し、ドーパントとして化合物D−9を別のセル中に導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて15重量%のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成した。次いで、2−(4−(9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)アントラセン−2−イル)フェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾールを1つのセルに導入し、リチウムキノレート(Liq)を別のセルに導入した。2つの材料を同じ速度で蒸発させ、50重量%のドーピング量でそれぞれ堆積させて、30nmの厚さを有する電子輸送層を発光層上に形成した。次いで、リチウムキノレートを、2nmの厚さを有する電子注入層として電子輸送層上に堆積させた後、150nmの厚さを有するAlカソードを別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。このように、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用したすべての材料は、使用前に10−6torrでの真空昇華によって精製した。
製造されたOLEDデバイスは、5.0Vの駆動電圧で5030cd/m2の輝度および13.97mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
デバイス実施例2:本発明による有機エレクトロルミネセント化合物を使用するOLEDデバイスの製造
発光材料のホストとして化合物C−17を用い、およびドーパントとして化合物D−28を用いる以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは、3.2Vの駆動電圧で2060cd/m2の輝度および4.63mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
比較例1:従来の有機エレクトロルミネセント材料を使用するOLEDデバイスの製造
ホストとして4−4’−N,N’−ジカルバゾール−ビフェニル、およびドーパントとして化合物Ir(ppy)3を用いて正孔輸送層上に30nmの厚さを有する発光層を形成する;そしてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)4−フェニルフェノレートを堆積して10nmの厚さを有する正孔ブロック層を形成する以外は、デバイス実施例1と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
製造されたOLEDデバイスは、7.5Vの駆動電圧で3000cd/m2の輝度および9.8mA/cm2の電流密度を有する緑色発光を示した。
上記示したように、本発明の有機ELデバイスはドーパントおよびホスト化合物の特定の組み合わせを含む発光材料を有し、従来の発光材料を使用するデバイスよりも低い駆動電圧で向上した発光効率を提供する。これは、従来のドーパント化合物であるIr(ppy)3構造にアルキルまたはアリール基を導入することによりエネルギーギャップが制御されるからである。この方法によって、本発明のホスト化合物のエネルギーギャップが従来のホスト化合物のそれより本発明のドーパント化合物と良く結合し、そして最終的に本発明の有機ELデバイスは優れた発光効率を提供する。
Claims (9)
- 次式1により表される1つ以上のドーパント化合物、および次式2により表される1つ以上のホスト化合物の組み合わせ:
Lは有機リガンドである;
R1〜R9はそれぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換3〜30員ヘテロアリールを表す;
Rは水素、ハロゲン、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキルを表す;
aは1〜3の整数を表す;aが2以上の整数である場合、Rのそれぞれは同一または異なっている;および
nは1〜3の整数を表す;
Dは単結合、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキレン、、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリーレン、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリーレンを表す;
Aは次式3または4により表される:
−*はDが結合している位置を表す;
XはNR10、O、S、またはCR11R12を表す;
Ar1〜Ar4はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C3〜C30)シクロアルキル、−NR13R14、−SiR15R16R17、−SR18、または−OR19を表す;および
R10〜R19はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、または置換もしくは非置換(C6〜C30)アリールを表す;
Cは次式5により表される:
−*はDが結合している位置を表す;
YおよびZはそれぞれ独立して、CHまたはNを表す;
E環は置換もしくは非置換ベンゼン環を表すかまたは存在しない;
Ar5およびAr6はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリール、置換もしくは非置換(C6〜C30)シクロアルキル、−NR21R22、−SiR23R24R25、−SR26、または−OR27を表す;およびR21〜R27はそれぞれ独立して、水素、置換もしくは非置換(C1〜C30)アルキル、置換もしくは非置換(C6〜C30)アリール、または置換もしくは非置換5〜30員ヘテロアリールを表す。 - 式1により表される前記化合物は、次式6または7:
により表される、請求項1に記載の組み合わせ。 - 式1中、Lは:
からなる群から選択される、請求項1に記載の組み合わせ。 - 式2中、Dは単結合を表す、または:
からなる群から選択される、請求項1に記載の組み合わせ。 - 式2中、Aは:
- 式2中、Cは:
- 式1により表される前記化合物は:
- 式2により表される前記化合物は:
- 請求項1に記載の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
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