JP2015526394A5 - - Google Patents

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JP2015526394A5
JP2015526394A5 JP2015518522A JP2015518522A JP2015526394A5 JP 2015526394 A5 JP2015526394 A5 JP 2015526394A5 JP 2015518522 A JP2015518522 A JP 2015518522A JP 2015518522 A JP2015518522 A JP 2015518522A JP 2015526394 A5 JP2015526394 A5 JP 2015526394A5
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  1. 式I:
    Figure 2015526394
     [式中、
    Xは、-CH-または-N-であり;
    Yは、-O-または-S-であり;
    Mは、0〜5であり;
    R1は、H、ハロ、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-SO2C1〜6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され;
    R3およびR4は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-CH2OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、アリール、場合により置換された5もしくは6員のヘテロアリール、-(C1〜C6アルキル)アリール、-(C1〜C6アルキル)ヘテロアリール、および-(CR10R11)1〜3NR12R13からなる群から各々独立に選択され;
    またはR3およびR4は、それらが結合する炭素と一緒になって、以下の構造:
    Figure 2015526394
     (式中、
    Dは、-O-、-N(R9)-、または結合であり;
    mおよびnは、各々独立に0〜4であるが、但し、mとnの和は、Dが-O-、-N(R9)-である場合には1〜5であるか、またはDが結合である場合には2〜6であり、但し、Dが結合である場合、R1はパラ位において-Clではなく;
    R5、R6、R7、R8は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシからなる群から各々独立に選択され;
    R9は、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6ハロアルキル、-CO2C1〜6アルキル、-SO2(C1〜6アルキル)、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(C3〜6シクロアルキル)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、-C1〜6アルキル(ヘテロアリール)、ヘテロアリール、-CO(アリール)、-CO(ヘテロアリール)、-CO(ヘテロシクロアルキル)、-CO(C3〜6シクロアルキル)からなる群から選択され、ここでそれぞれのアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールは、場合により無置換であるか、または-H、-Cl、-F、および-CH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換されている)
    を有する飽和または不飽和単環構造を形成し;
    R10およびR11は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-CF3および-OHからなる群から各々独立に選択され;
    R12およびR13は、-H、-C1〜6アルキル、-C3〜6シクロアルキル、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロアリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、-CH2CON(C1〜6アルキル)2からなる群から各々独立に選択され;
    またはR12およびR13は、それらが結合する窒素と一緒になって、場合により1個もしくは複数のR14で置換されたヘテロシクロアルキル環を形成し、ここで、それぞれのR14は、-H、-C1〜6アルキル、-CH2OH、-OH、-COCH3、-SO2CH3、-O-ピリジル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、-O-フェニル、-O-(2-フルオロフェニル)、-モルホリノ、1,1-ジフルオロ-シクロプロピルからなる群から独立に選択されるか、または2個のR14メンバーは一緒になって-C3〜6ヘテロシクロアルキルを形成する]
    の化学物質であって、式(I)の化合物、式(I)の化合物の薬学的に許容される塩、式(I)の化合物の薬学的に許容されるプロドラッグ、および式(I)の化合物の薬学的に活性な代謝物からなる群から選択される化学物質。
  2. Xが-N-である、請求項1に記載の化学物質。
  3. Xが-CH-である、請求項1に記載の化学物質。
  4. Yが-S-である、請求項1に記載の化学物質。
  5. Yが-O-である、請求項1に記載の化学物質。
  6. Mが1である、請求項1に記載の化学物質。
  7. Mが2である、請求項1に記載の化学物質。
  8. Mが3である、請求項1に記載の化学物質。
  9. Mが1、2または3であり、R1が各々独立にハロまたは-C1〜6アルコキシである、請求項1に記載の化学物質。
  10. R1が-OCH3である、請求項4に記載の化学物質。
  11. R1が-F、-Cl、-Br、-CF3、-CNまたは-CNF2である、請求項4に記載の化学物質。
  12. R3がH、-Br、-C1〜6アルキル、ベンジル、1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イルであり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  13. R3が-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  14. R3がH、-Br、-C1〜5アルキル、ベンジル、1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル、または-(CR10R11)NR12R13(式中、R10およびR11はそれぞれHであり、R12はHまたは-C1〜6アルキルであり、R13は-CH3、-CH2CON(CH3)2、シクロプロピル、ベンジル、3-ピリジル、オキサン-4-イルメチル、2,2-ジメチルオキサン-4-イル、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-2-イル)メチルまたは(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルである)であり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  15. R3が-(CR10R11)NR12R13(式中、R10およびR11はそれぞれHであり、R12はHまたは-C1〜6アルキルであり、R13は-CH3、-CH2CON(CH3)2、シクロプロピル、ベンジル、3-ピリジル、(テトラヒドロフラン-2-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチル、オキサン-4-イルメチル、2,2-ジメチルオキサン-4-イルまたは(3-メチルオキセタン-3-イル)メチルである)であり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  16. R3がHまたは-CH3であり、R4が-(CR10R11)1〜3NR12R13である、請求項1に記載の化学物質。
  17. R3がHまたは-CH3であり、R4が-(CR10R11)NR12R13(式中、R10およびR11はそれぞれHであり、R12はHまたは-C1〜6アルキルであり、R13は-C1〜6アルキルまたはオキサン-4-イルメチルである)である、請求項1に記載の化学物質。
  18. R3またはR4が-(CR10R11)1〜3NR12R13であり、R10およびR11が各々独立にH、-CH3、または-OHであり、R12およびR13がそれらが結合する窒素と一緒になって、(2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン、(2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリン、(3R,5S)-3,5-ジメチルピペラジン、1,1-ジフルオロ-5-アザスピロ[2.4]ヘプタン、1,4-オキサゼパン、2-(メトキシメチル)ピロリジン、2,2-ジメチルモルホリン、2,6-ジメチルモルホリン、2-エチルモルホリン、2-メチルモルホリン、2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン、3-(2-フルオロフェノキシ)アゼチジン、3,3,4-トリメチルピペラジン、3,4-ジメチルピペラジン、3-ヒドロキシアゼチジン、3-メチルモルホリン、3-オキソピペラジン、4-(2-フルオロフェニル)ピペラジン、4-(3-フルオロフェニル)ピペラジン、4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン、4-(メチルスルホニル)ピペラジン、4-(モルホリン-4-イル)ピペリジン、4-(ピリジン-4-イルオキシ)ピペリジン、4-アセチル-1,4-ジアゼパン、4-アセチルピペラジン、4-エチル-3-オキソピペラジン、4-ヒドロキシピペリジン、4-イソプロピルピペラジン、4-メチル-ピペラジン、4-チオモルホリン-1,1-ジオン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イソインドリン、モルホリン、オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン、ピペラジン、およびピロリジンから選択されるヘテロシクロアルキル環を形成する、請求項1に記載の化学物質。
  19. R3が((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)メチル、((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)メチル、(1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル、(1,4-オキサゼパン-4-イルメチル)、(2,2-ジメチルモルホリノ)メチル、(3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)メチル、(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル、(4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル、(4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル、(4-エチル-3-オキソピペラジン-1-イル)メチル、(4-メチルピペラジン-1-イル)メチル、[3-(2-フルオロフェノキシ)アゼチジン-1-イル]メチル、[4-(2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル]メチル、[4-(3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル]メチル、[4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル]メチル、[4-(モルホリン-4-イル)ピペリジン-1-イル]メチル、[4-(ピリジン-4-イルオキシ)ピペリジン-1-イル]メチル、{1,1-ジフルオロ-5-アザスピロ[2.4]ヘプタン-5-イル}メチル、2-オキサ-7-アザスピロ[3.5]ノナン-7-イルメチル、4-チオモルホリン-1,1-ジオン、7-オキサ-2-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イルメチル、またはモルホリノメチルであり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  20. R3がモルホリノメチル、(2,2-ジメチルモルホリノ)メチル、(2,6-ジメチルモルホリノ)メチル、((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル、((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)メチル、(4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル、1-ヒドロキシ-2-モルホリノエチルまたは2-((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)-1-ヒドロキシエチルであり、R4がHまたは-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  21. R4が((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル、((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリン-4-イル)メチル、[(3-フェノキシピロリジン-1-イル)メチル]、[3-(ヒドロキシメチル)-3-(2-メチルプロピル)ピペリジン-1-イル]メチル、[エチル(オキサン-4-イルメチル)アミノ]メチル、[メチル(オキサン-4-イルメチル)アミノ]メチル、[(オキサン-4-イルメチル)アミノ]メチル、または[ビス(プロパン-2-イル)アミノ]メチルである、請求項1に記載の化学物質。
  22. R3およびR4がそれらが結合する炭素と一緒になって、Dが-O-であり、mが1であり、nが2である6員単環構造を形成する、請求項1に記載の化学物質。
  23. R3およびR4がそれらが結合する炭素と一緒になって、Dが-N(R9)-であり、mが0、1、または2であり、nが1、2または3であるが、但し、mとnの和が1〜5である6員単環構造を形成する、請求項1に記載の化学物質。
  24. R3およびR4がそれらが結合する炭素と一緒になって、Dが結合であり、mおよびnが2である6員単環構造を形成する、請求項1に記載の化学物質。
  25. R5、R6、R7、R8が各々独立に-H、-F、または-CH3である、請求項1に記載の化学物質。
  26. R3およびR4がそれらが結合する炭素と一緒になって、Dが-N(R9)-であり、R9がH、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-SO2CH3、ベンジル、ベンゾイル、(3-クロロベンジル)、(4-クロロベンジル)、(3-クロロベンゾイル)、(4-クロロベンゾイル)、(2-フルオロベンジル)、(4-フルオロベンジル)、(ピリジン-2-イル)、(ピリジン-2-イルメチル)、(ピリジン-4-イルメチル)、(ピリミジン-2-イルメチル)、(ピリミジン-4-イルメチル)、(ピラジン-2-カルボニル)、シクロプロピルメチル、(シクロプロパンカルボニル)、(2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボニル)、(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル、(オキセタン-3-イル)、(3-メチルオキセタン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-イル)メチル、(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)、(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メチル、(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル、(テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチル、(1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル、(4-メチルチアゾール-5-イル)メチル、(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル、(1,1-ジオキシドチエタン-3-イル)、(1,4-ジオキサン-2-イル)メチル、(5-オキソテトラヒドロフラン-2-イル)メチル、(1-メチルピロリジン-3-カルボニル)、(ピロリジン-3-カルボニル)、または(モルホリン-2-イルメチル)である6員単環構造を形成する、請求項1に記載の化学物質。
  27. R3およびR4がそれらが結合する炭素と一緒になって6員単環構造を形成し、R5、R6、R7、R8が各々独立に-Hおよび-Fであり、Dが-N(R9)-であり、R9が(テトラヒドロフラン-3-イル)メチルまたは(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチルである、請求項1に記載の化学物質。
  28. 6-(2-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-ベンジル-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ベンジル-6-(2-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ベンジル-6-(3-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-クロロベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-ベンジル-8-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-クロロベンジル)-8-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-8-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-8-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロベンジル)-8-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6,8-ジベンジルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-8-ベンジルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-クロロベンジル)-8-イソペンチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロベンジル)-8-イソペンチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-8-イソペンチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ベンジル-6-(4-クロロベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-8-イソペンチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-ベンジルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-ベンジル-8-イソペンチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-8,9-ジメチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((ジメチルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-エチル-3-オキソピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((2,2-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(7-オキサ-2-アザスピロ[3.5]ノナン-2-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(2-オキサ-7-アザスピロ[3.5]ノナン-7-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    7-((6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6-ジヒドロチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-8-イル)メチル)テトラヒドロ-1H-オキサゾロ[3,4-a]ピラジン-3(5H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-(1-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-イル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(3,5-ジメチルイソオキサゾール-4-イル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-(ピロリジン-1-イルメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-(モルホリノメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((ジメチルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((シクロプロピル(メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-ヒドロキシピペリジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((ベンジル(2-ヒドロキシエチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-(ピペラジン-1-イルメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-アセチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-(((ピリジン-3-イルメチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((3-オキソピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((メチル((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(イソインドリン-2-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((シクロプロピルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    (S)-6-(4-メトキシベンジル)-8-((2-(メトキシメチル)ピロリジン-1-イル)メチル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((メチル((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    2-(((6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-5-オキソ-5,6-ジヒドロチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-8-イル)メチル)(メチル)アミノ)-N,N-ジメチルアセトアミド;
    8-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((4-メチルピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((4-(メチルスルホニル)ピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-イソプロピルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(2-オキサ-5-アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-5-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-エチル-3-オキソピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン-3-イルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((2-エチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((2,2-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((2-メチルモルホリノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((3-メチルモルホリノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((3R,5S)-3,5-ジメチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((3,4-ジメチルピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-メチル-8-((3,3,4-トリメチルピペラジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    (S)-8-((ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-2(1H)-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ブロモ-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(ヒドロキシメチル)-6-(4-メトキシベンジル)-9-メチルチエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-8,9-ジメチルフロ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    tert-ブチル6-(4-メトキシベンジル)-5-オキソ-5,6,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-9(8H)-カルボキシラート;
    6-(2-クロロベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    4-(4-メトキシベンジル)-2-(モルホリノメチル)ピラゾロ[1,5-c]チエノ[3,2-e]ピリミジン-5(4H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-10,10-ジメチル-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-ベンジル-8,9,10,11-テトラヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-([1,1'-ビフェニル]-4-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-メチルベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-(トリフルオロメチル)ベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(3,4-ジクロロベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-フルオロベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-クロロ-3-フルオロベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-(トリフルオロメトキシ)ベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-エトキシベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(3,5-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-6,8,10,11-テトラヒドロ-5H-ピラノ[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-メチル-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-ベンジル-6-(4-クロロベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-(シクロプロピルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    2-(((2S,6R)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-4-(4-メトキシベンジル)ピラゾロ[1,5-c]チエノ[3,2-e]ピリミジン-5(4H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-(オキセタン-3-イル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-(2,2,2-トリフルオロエチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(シクロプロピルメチル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(3-(メチルチオ)プロピル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-((2,2-ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-ネオペンチル-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリミジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(3-(メチルスルホニル)プロピル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリミジン-4-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリジン-4-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((4-メチルチアゾール-5-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(1,1-ジオキシドチエタン-3-イル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-((1,4-ジオキサン-2-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((5-オキソテトラヒドロフラン-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(4-フルオロベンジル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(2-フルオロベンジル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(ピリジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(ピリミジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    11,11-ジフルオロ-6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    11,11-ジフルオロ-6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(ピリミジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(ピリジン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((1-メチル-1H-イミダゾール-2-イル)メチル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリミジン-2-イルメチル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリジン-2-イルメチル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((テトラヒドロ-2H-ピラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((テトラヒドロフラン-3-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(1,1-ジフルオロプロパン-2-イル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(4-クロロベンジル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(4-クロロベンジル)-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ベンジル-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(3-クロロベンジル)-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    11,11-ジフルオロ-6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-(ピラジン-2-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロベンジル)-9-(シクロプロパンカルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(シクロプロパンカルボニル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(2,2-ジフルオロシクロプロパンカルボニル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(メチルスルホニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(1-メチルピロリジン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(シクロプロパンカルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-クロロ-2-フルオロベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    11,11-ジフルオロ-6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-(シクロプロパンカルボニル)-6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    (R)-6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    (R)-6-(4-メトキシベンジル)-9-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    9-(シクロプロパンカルボニル)-6-(4-メトキシベンジル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    8-(シクロプロパンカルボニル)-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-(テトラヒドロフラン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-ベンゾイル-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(3-クロロベンゾイル)-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(4-クロロベンゾイル)-6-(3,4-ジメトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピリジン-2-イル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(モルホリン-2-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピロリジン-3-カルボニル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',4':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-(ピペリジン-4-イルメチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-(ピリジン-4-イルオキシ)ピペリジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-(2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-(3-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-(4-フルオロフェニル)ピペラジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((3-フェノキシピロリジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((3-(2-フルオロフェノキシ)アゼチジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((4-モルホリノピペリジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((1,1-ジフルオロ-5-アザスピロ[2.4]ヘプタン-5-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((4-アセチル-1,4-ジアゼパン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((1,4-オキサゼパン-4-イル)メチル)-6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-((3-(ヒドロキシメチル)-3-イソブチルピペリジン-1-イル)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((2,2-ジメチルテトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)(エチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-((エチル((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((エチル((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((メチル((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-8-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)-6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-9-((((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((メチル(テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-8-(((2R,6S)-2,6-ジメチルモルホリノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    8-((1,1-ジオキシドチオモルホリノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-フルオロ-4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-8-(モルホリノメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(3-クロロ-4-フルオロベンジル)-8-(モルホリノメチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-8-((メチル((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8-((((3-メチルオキセタン-3-イル)メチル)アミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-8-((3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2-フルオロ-4-メトキシベンジル)-8-((3-ヒドロキシアゼチジン-1-イル)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(2,3-ジフルオロ-4-メトキシベンジル)-8-((ジメチルアミノ)メチル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    9-((ジイソプロピルアミノ)メチル)-6-(4-メトキシベンジル)チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-10-((テトラヒドロ-2H-ピラン-4-イル)メチル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',4':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-6,8,9,10,11,12-ヘキサヒドロ-5H-[1,2,4]トリアゾロ[1'',5'':1',6']ピリミド[5',4':4,5]チエノ[2,3-c]アゼピン-5-オン;
    11,11-ジフルオロ-9-イソブチル-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    11,11-ジフルオロ-6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[4',3':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    6-(4-メトキシベンジル)-8,9,10,11-テトラヒドロピリド[3',2':4,5]チエノ[3,2-e][1,2,4]トリアゾロ[1,5-c]ピリミジン-5(6H)-オン;
    ならびにその薬学的に許容される塩、およびその薬学的に許容されるプロドラッグからなる群から選択される化学物質。
  29. 有効量の式(I):
    Figure 2015526394
     [式中、
    Xは、-CH-または-N-であり;
    Yは、-O-または-S-であり;
    Mは、0〜5であり;
    R1は、H、ハロ、-CN、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、-SO2C1〜6アルキル、アリール、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルからなる群から各々独立に選択され;
    R3およびR4は、-H、ハロ、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-CH2OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシ、アリール、場合により置換された5もしくは6員のヘテロアリール、-(C1〜C6アルキル)アリール、-(C1〜C6アルキル)ヘテロアリール、および-(CR10R11)1〜3NR12R13からなる群から各々独立に選択され;
    またはR3およびR4は、それらが結合する炭素と一緒になって、以下の構造:
    Figure 2015526394
     (式中、
    Dは、-O-、-N(R9)-、または結合であり;
    mおよびnは、各々独立に0〜4であるが、但し、mとnの和は、Dが-O-、-N(R9)-である場合には1〜5であるか、またはDが結合である場合には2〜6であり、但し、Dが結合である場合、R1はパラ位において-Clではなく;
    R5、R6、R7、R8は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-C1〜6ハロアルキル、-OH、-C1〜6アルコキシ、-C1〜6ハロアルコキシからなる群から各々独立に選択され;
    R9は、-H、-C1〜6アルキル、-C1〜6チオアルキル、-C1〜6ハロアルキル、-CO2C1〜6アルキル、-SO2(C1〜6アルキル)、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(C3〜6シクロアルキル)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、-C1〜6アルキル(ヘテロアリール)、ヘテロアリール、-CO(アリール)、-CO(ヘテロアリール)、-CO(ヘテロシクロアルキル)、-CO(C3〜6シクロアルキル)からなる群から選択され、ここでそれぞれのアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールは、場合により無置換であるか、または-H、-Cl、-F、および-CH3からなる群から各々独立に選択されるメンバーで置換されている)
    を有する飽和または不飽和単環構造を形成し;
    R10およびR11は、-H、-F、-C1〜6アルキル、-CF3および-OHからなる群から各々独立に選択され;
    R12およびR13は、-H、-C1〜6アルキル、-C3〜6シクロアルキル、-C1〜6アルキル(アリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロアリール)、-C1〜6アルキル(ヘテロシクロアルキル)、-CH2CON(C1〜6アルキル)2からなる群から各々独立に選択され;
    またはR12およびR13は、それらが結合する窒素と一緒になって、場合により1個もしくは複数のR14で置換されたヘテロシクロアルキル環を形成し、ここで、それぞれのR14は、-H、-C1〜6アルキル、-CH2OH、-OH、-COCH3、-SO2CH3、-O-ピリジル、2-フルオロフェニル、3-フルオロフェニル、4-フルオロフェニル、-O-フェニル、-O-(2-フルオロフェニル)、-モルホリノ、1,1-ジフルオロ-シクロプロピルからなる群から独立に選択されるか、または2個のR14メンバーは一緒になって-C3〜6ヘテロシクロアルキルを形成する]
    の化学物質であって、式(I)の化合物、式(I)の化合物の薬学的に許容される塩、式(I)の化合物の薬学的に許容されるプロドラッグ、および式(I)の化合物の薬学的に許容される代謝物からなる群から選択される化学物質を含む、医薬組成物。
  30. 有効量の請求項1または28に記載の化学物質を少なくとも1つ含む医薬組成物。
  31. PDE1酵素活性により媒介される疾患、障害、または医学的状態を処置するための薬剤を製造するための、請求項1または28に記載の少なくとも1つの化学物質の使用。
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Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002013867A2 (en) * 2000-08-10 2002-02-21 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
US9499562B2 (en) 2012-06-18 2016-11-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted thiophene- and furan-fused azolopyrimidine-5-(6H)-one compounds
JP6396229B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396230B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
JP6396231B2 (ja) * 2014-01-27 2018-09-26 株式会社ポーラファルマ 使用時泡状を呈する外用医薬組成物
GB201406486D0 (en) * 2014-04-10 2014-05-28 Redx Pharma Ltd Antibacterial compounds
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
JO3627B1 (ar) 2015-04-30 2020-08-27 H Lundbeck As إيميدازو بيرازينونات على هيئة مثبطات pde1
WO2017046603A1 (en) * 2015-09-18 2017-03-23 Redx Pharma Plc Antibacterial compounds and new uses thereof
TWI609870B (zh) 2016-02-12 2018-01-01 美國禮來大藥廠 Pde1抑制劑
TWI729109B (zh) 2016-04-12 2021-06-01 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作爲PDE1抑制劑的1,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1,5-二氫-4H-吡唑并[4,3-c]吡啶-4-酮
JOP20170164A1 (ar) * 2016-08-25 2019-01-30 Lilly Co Eli مشتق ترايازولو بيرازينون مفيد كمثبط لـ pde1 بشري
CN109843884B (zh) * 2016-10-18 2022-03-04 H.隆德贝克有限公司 作为pde1抑制剂的咪唑并吡嗪酮、吡唑并嘧啶酮和吡唑并吡啶酮
EP3532064B1 (en) 2016-10-28 2020-07-29 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising imidazopyrazinones for the treatment of psychiatric and/or cognitive disorders
CA3041595A1 (en) 2016-10-28 2018-05-03 H. Lundbeck A/S Combination treatments comprising administration of imidazopyrazinones
CN110337437B (zh) 2016-12-28 2023-02-03 达特神经科学有限公司 作为pde2抑制剂的取代的吡唑并嘧啶酮化合物
SG10201910821XA (en) * 2016-12-30 2020-01-30 Frequency Therapeutics Inc 1h-pyrrole-2,5-dione compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells
EP3585392A1 (en) * 2017-02-23 2020-01-01 Boehringer Ingelheim International GmbH New medical use of compound iii
AR112457A1 (es) 2017-08-02 2019-10-30 Lilly Co Eli Derivados de [1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazin-6(5h)-ona
TW201920188A (zh) 2017-08-10 2019-06-01 美商美國禮來大藥廠 [1,2,4]三唑衍生物
KR20200108419A (ko) 2017-11-27 2020-09-18 다트 뉴로사이언스, 엘엘씨 Pde1 억제제로서의 치환된 푸라노피리미딘 화합물
GB2575490A (en) 2018-07-12 2020-01-15 Recordati Ind Chimica E Farmaceutica Spa P2X3 receptor antagonists
US20220280517A1 (en) * 2019-08-22 2022-09-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
CN112778311B (zh) * 2019-11-01 2024-06-04 上海翰森生物医药科技有限公司 含氮并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
EP4389746A3 (en) * 2022-12-21 2024-07-03 Recordati Industria Chimica E Farmaceutica SPA P2x3 receptor antagonists

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3046366A1 (de) * 1980-12-09 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Tricyclische cytosinderivate zur verwendung in arzneimitteln und verfahren zu ihrer herstellung
DE3146599A1 (de) 1981-11-25 1983-07-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue triazolochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
EP0181282A1 (de) 1984-10-01 1986-05-14 Ciba-Geigy Ag Triazolochinazolinverbindungen
JPS62135475A (ja) * 1985-09-30 1987-06-18 チバ−ガイギ−　アクチエンゲゼルシヤフト ２−置換−ｅ−融合−〔１，２，４〕トリアゾロ−〔１，５−Ｃ〕ピリミジン
DE3677445D1 (de) * 1985-09-30 1991-03-14 Ciba Geigy Ag 2-substituierte-e-kondensierte(1,5-c)-pyrimidine, pharmazeutische zubereitungen und ihre verwendung.
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
FR2659329B1 (fr) * 1990-03-09 1994-06-03 Adir Nouveaux derives d'imidazo [1,2-c] quinazoline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
WO1999038504A1 (en) * 1998-01-29 1999-08-05 Sepracor Inc. Pharmaceutical uses of optically pure (-)-bupropion
ES2166270B1 (es) 1999-07-27 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Derivados de 8-fenil-6,9-dihidro-(1,2,4,)triazolo(3,4-i)purin-5-ona.
DE10012373A1 (de) * 2000-03-14 2001-09-20 Dresden Arzneimittel Verwendung von Pyrido[3,2-e]-pyrazinonen als Inhibitoren der Phosphodiesterase 5 zur Therapie von erektiler Dysfunktion
WO2002013867A2 (en) 2000-08-10 2002-02-21 Cold Spring Harbor Laboratory Augmented cognitive training
US7868015B2 (en) 2000-08-10 2011-01-11 Cold Spring Harbor Laboratory Phosphodiesesterase 4 inhibitors for the treatment of a cognitive deficit
US8153646B2 (en) 2000-08-10 2012-04-10 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Phosphodiesterase 4 inhibitors for cognitive and motor rehabilitation
FR2897061B1 (fr) 2006-02-03 2010-09-03 Sanofi Aventis Derives de n-heteroaryl-carboxamides tricycliques contenant un motif benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique.
JP5453086B2 (ja) * 2006-06-06 2014-03-26 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド 有機化合物
WO2008118414A1 (en) * 2007-03-28 2008-10-02 Merck & Co., Inc. Substituted pyrido[3,2-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine derivatives as cannabinoid-1 receptor modulators
CN102014928A (zh) 2007-05-15 2011-04-13 海利空医疗公司 使用小干扰RNA(siRNA)鉴别参与记忆形成的基因的方法
EP2190972A4 (en) 2007-09-26 2014-02-12 Ge Healthcare Bio Sciences THREE-DIMENSIONAL ONE-WAY BIOREACTOR
KR101227738B1 (ko) 2007-12-06 2013-01-29 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 유기 화합물
JP2011507910A (ja) 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
MA32940B1 (fr) * 2008-12-06 2012-01-02 Intra Cellular Therapies Inc Composes organiques
EP2367429B1 (en) 2008-12-06 2017-06-07 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
WO2010098839A1 (en) 2009-02-25 2010-09-02 Intra-Cellular Therapies, Inc. Pde 1 inhibitors for ophthalmic disorders
JP2012526810A (ja) 2009-05-13 2012-11-01 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッド 有機化合物
EP2590657A4 (en) 2010-05-31 2014-02-12 Intra Cellular Therapies Inc ORGANIC COMPOUNDS
TW201206937A (en) 2010-05-31 2012-02-16 Intra Cellular Therapies Inc Organic compounds
WO2011153138A1 (en) 2010-05-31 2011-12-08 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
JP5879336B2 (ja) * 2010-05-31 2016-03-08 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 有機化合物
WO2012171016A1 (en) 2011-06-10 2012-12-13 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
US9499562B2 (en) 2012-06-18 2016-11-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Substituted thiophene- and furan-fused azolopyrimidine-5-(6H)-one compounds

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