JP2015513597A - フォトクロミック特性を有するコーティング、そのコーティングの製造方法、ならびに光学物品および光沢表面に適用可能なそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
最も一般的なフォトクロムの中から、以下の種類の分子および対応する相互変換機構は強調表示され得る:
C−O結合を破壊/形成することにより閉状態から開状態に移行するスピロオキサジン;
N=N結合のトランス配置状態からシス配置状態に移行するアゾベンゼン;
閉状態から開状態に移行するクロメン。
1.使用される方法の1つは、近年のほとんど場合、ゼオライト、メソポーラスシリカシートまたはメソポーラスシリカ粒子などのナノ構造多孔質材料中に目的となるフォトクロミック材料を分散させることを含む(例えばDE102006033906、EP1849844)。これらの材料におけるナノメートルスケールの空洞の存在は、フォトクロム分子がマトリックスの細孔内部に均一に分散することを可能にする。このことは、多孔質光互変マトリックス系がコーティングとして使用される場合には、フォトクロムに物理的保護をある程度与える。さらに、細孔は、フォトクロミック分子の周囲に十分な自由体積を保証するので、それらは、溶液中で観察される相互変換速度を維持できる。これにもかかわらず、外部と接触している細孔の存在は、溶媒および/または他の化学物質が内部に入り、フォトクロミック材料を分解させる可能性を妨げない。さらに、フォトクロミック分子が細孔に入り、多孔質マトリックスと相互作用するように、2成分は一定の親和性を有さなければならず、このことは、系のある種に対して、この方法論の使用を制限する。
(1)目的物の表面上に堆積される、有利には硬質であるポリマーマトリックス;
(2)前記したマトリックス内に分散した、中空密閉マイクロおよび/またはナノカプセル;および、
(3)マイクロまたはナノカプセル内に封入される、(フォトクロミック化合物およびカプセル壁と)反応しない非反応性液体溶媒中の、スピロオキサジン、アゾベンゼンまたはクロメンを含む群から選択されるフォトクロミック化合物の溶液。
ポリマー性のカプセルの壁または外皮と反応せず、フォトクロミック化合物と反応しない液体溶媒を用いる溶液中で、フォトクロミック化合物を中空密封マイクロおよび/またはナノカプセルに封入する工程、
被覆される対象物の表面上に堆積する、ポリマーマトリックス中の前記したカプセルを分散する工程。
1.記載された方法で封入され、固体のポリマーマトリックス中分散したフォトクロムの光学特性および相互変換特性は、溶液中で観察されたものと同一に維持される。
2.開発されたマイクロ/ナノカプセル化技術は、フォトクロミックコーティングを調製でき、ポリマーマトリックス中にカプセルを分散させるか、目的物の表面にカプセルを単に堆積させる。
3.フォトクロミックコーティングにおいて、カプセルの外皮自体が保護材として作用するため、更なる保護層は必要とされない。
このように、フォトクロミック活性の耐久性が向上し、フォトクロミックコーティングのコストを低減できる。
4.開発された技術は、a)フォトクロムの溶解性と、およびb)フォトクロミックコーティングを調製することが所望される際、ポリマーマトリックスとの相溶性とを同時に向上させることができる。
提案された方法論の普遍性とその使用から派生の利点に関連して、次のことが強調され得る:
5.異なる方法論が開発されており、異なる化合物は、カプセルを形成するために使用されており、いずれの場合においても、カプセル化されたフォトクロムは、溶液中で観察された特性を維持する。さらに、これらの方法の全てにおいて、カプセルのコア中にフォトクロムを含むことは、直接的であり、中間の膨潤プロセスを必要としないので、比較的簡単である。実際には、単一のステップで、カプセルの外皮が形成され、フォトクロムの溶液をその内部に捕捉させる。
6.進歩した技術が見出されており、フォトクロミック溶液を含むカプセルが得られた後に、有機、無機またはハイブリッドであってもよい任意のポリマーマトリックス(硬質又は他の形態)中の前記したカプセルの分散液は、あらゆる種類の使用に対してコーティングとしてこの種の材料を使用できる可能性を提供する。
7.開発された技術は、任意の溶媒(有機または無機)により、または生成される溶媒の混合物によって形成されることができるコア含有カプセルを可能にする。溶媒を選択できる可能性は、カプセル化され得るフォトクロミック系の数を増加させることができる。このように、異なる種類のフォトクロミック分子は、その溶解度が増加できるような方法で、適当な溶媒に溶解させることができ、二つの種(AおよびB)の吸収スペクトルは調整でき、必要とされる状況で使用でき、材料は異なる温度範囲で使用できる。
8.開発された技術を使用して、任意のサイズのカプセルをマイクロおよびナノメートルの範囲で合成できる。 これは、カプセルのサイズを小さくすると、可視光の分散を最小化し、その結果、カプセルは、それらが分散した媒体中で感知されなくなり得るので、透明なコーティングが調製される場合に重要な因子となる。
9.カプセルの外皮は、有機、無機またはハイブリッドタイプの材料を含む任意の性質のものであってもよいことが示されている。これは、カプセルのサイズ、ならびに機械的および光学的特性を必要な値に調整でき、加えて、それらが最終的に分散されるポリマーマトリックスとの良好な相溶性を示す系が提供される。
10.任意の種類のフォトクロムのカプセル化を行うことができることが示されている。したがって、UV-Visのスペクトルの任意の範囲(波長)で吸収するフォトクロムをカプセル化することができる。さらに、同じ技術は、異なる波長で吸収する二つ以上のフォトクロミック系を封入すること、色の組み合わせを増加させ、開発されたフォトクロミックコーティングの使用数を増加させるために使用できる。
11.溶液中のフォトクロムのカプセル化は、それらの光学的特性と相互変換特性を維持でき、そのフォトクロミック活性に関与する相互変換機構から独立する。
12.この方法論は、実験室規模から工業規模の、あらゆる規模のフォトクロミック溶液を含有するカプセルの合成を可能にする。
マイクロ/ナノカプセルの例
本発明によって提案されるような、溶媒中に溶解したフォトクロミック化合物のマイクロ及びナノカプセル化、および硬質コーティングを形成するためのそれらの使用の多数の例を、以下において詳細に説明する。これらの実施例は、本発明の開発中に行われ、それらの一部であり、以下のことを示すことを意図する:
(a)記載された技術は、液体溶媒を含有し、硬質外皮を持つマイクロおよびナノカプセルの中にフォトクロミック化合物が封入されることを可能にする;(b)封入されたフォトクロミック化合物は、それらが溶液中で検出された場合の光学特性と相互変換特性を維持する;(c)カプセルを硬質ポリマーマトリックス内部に分散または直接表面上に堆積させる場合、封入されたフォトクロムの光学特性と相互変換特性は維持される;および、(d)方法は、普遍的であることができ、異なる種類のフォトクロムの封入および異なる溶媒を用いる場合に適用でき、ならびに、異なる種類のカプセルの外皮および硬質の外部マトリックスを用いる場合に適用できる。
この最初の例は、ポリアミドカプセル内部にフォトクロミック化合物の溶液を封入することを含む。ポリアミドカプセルの形成は、H. Misawa et al 「for the synthesis of impermeable microcapsules」 (Laser Manipulation and Ablation of a Single Microcapsule in Water, H. Misawa, N. Kitamura, H. Masuhara, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7859-7863)の提案から導かれる方法論を用いる界面重縮合によってその場で行われる。この種の重合方法で使用されるモノマーは、アシルジ−またはトリクロライド(一般的に有機溶媒中に溶解したもの)、およびポリアミン(水相に溶解したジ−またははトリアミン)である。カプセルの合成工程における第1工程は、安定剤(PVA、PVPなど)を含有する水相と、目的の塩化アシルの有機溶液を混合し、激しく攪拌して得られたエマルジョンを形成することを含む。これは、水性の主相中に分散した有機相の小さなマイクロおよびナノ液滴の形成をもたらし、そのサイズは、安定剤の撹拌速度、性質および濃度、有機溶媒の種類、有機相と水相との間の初期比に依存する。その後、目的のアミンは添加され、それは急速に界面重縮合法の開始を誘導し、化学的相互結合したポリアミド鎖がエマルジョンの液滴の周りに形成され、その内部に使用する有機相を捕捉する。これは、内部に有機溶媒を有するカプセルの形成を生じ、そのマイクロおよびナノメートルサイズは、初期エマルジョンの滴のサイズにより決定される。さらに、フォトクロムが、初期の有機溶液に溶解されている場合、重縮合反応が終了した後(3〜24時間)、後者(フォトクロム)は、ポリアミドカプセル内部に溶媒と共に封入されたままである。ここで説明する本具体例の場合、terc塩化フタロイル及びジエチレントリアミンがモノマーとして使用され、PVP(ポリビニルピロリドン)、PVA(加水分解ポリビニルアルコール)又はTween20(登録商標)は、安定剤として使用される。
20〜1000nmの直径を有するナノカプセル(図1)
1〜100μmの直径を有する小さなマイクロカプセル(図2)
100〜1000μmの直径を有する大きなマイクロカプセル(図3)
PS、PVAc及びPVAのポリマー層は、それらの内部に対象となるフォトクロムを含有し、ガラス表面上に液滴キャスティングすることにより堆積されている。
様々なサイズのポリアミドカプセルは、対象となるフォトクロムを含有し、ガラス表面上に液滴キャスティングすることにより直接堆積している。
この特許出願に記載されている第二の例は、メラミンとホルムアルデヒドカプセル内部にフォトクロミック溶液を封入することから構成される。再び、これらのカプセルは、対応するモノマー(メラミンとホルムアルデヒド)の界面重合によって調製され、S. J. Pastine等. (Chemicals on Demand with Phototriggerable Microcapsules, S. J. Pastine, D. Okawa, A. Zettl, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13586-13587)に記載の不浸透性マイクロカプセルを合成するのための方法論を適合させる。前記した実施例のように、カプセルの合成は、安定剤(PVPまたはSDS)および対象となるフォトクロムを含有する有機相(主にトルエン)およびホルムアミド(37%w/w)を含有する水相により形成される混合物を、超音波または強い磁気撹拌により均質にする際に生成されるエマルションを形成することから始まる。エマルションが調製されたら、水性メラミン水溶液を添加し、重縮合反応および、有機溶媒のマイクロおよびナノ液滴周囲で化学的に架橋したメラミン−ホルムアルデヒドポリマーの形成を促進する酸性媒体に到達するまで、pHを調整する。この方法において、約2時間後、それらの内部に溶媒を含む中空マイクロおよびナノカプセルが得られ、それは、フォトクロミック化合物を有機相中に最初に分散させる場合、フォトクロミック化合物を含有する。
20〜1000nmの直径を有するナノカプセル(図5)
1〜100μmの直径を有する小さなマイクロカプセル(図6)
100〜1000μmの直径を有する大きなマイクロカプセル(図7)
直接内部に分散したPhotorome Iフォトクロムを含有し、ガラス表面に液滴キャスティングにより堆積しているPVAポリマー層
1〜1000μmサイズ、トルエン中のPhotorome I溶液を含有するメラミン−ホルムアルデヒドカプセルであって、ガラス表面に液滴キャスティングにより直接堆積している
1〜1000μmサイズ、トルエン中のPhotorome I溶液を内部に有するメラミン−ホルムアルデヒドカプセルを含有するPVAポリマー層であって、ガラス表面に液滴キャスティングにより直接堆積している。
Claims (15)
- 光学物品および光沢表面に適用可能なフォトクロミック特性を有し、対象物の表面に堆積したポリマーマトリックスにより形成され、中にフォトクロミック化合物が含まれるコーティングであって、
前記フォトクロミック化合物は、中空密封マイクロおよび/またはナノカプセル内に封入され、前記カプセルの壁または外皮と反応しない液体溶媒中に分散され、
前記マイクロおよび/またはナノカプセルを前記ポリマーマトリックス内に分散させることを特徴とする、コーティング。 - フォトクロミック化合物が、スピロオキサジン、アゾベンゼンまたはクロメンを含有する群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- 系が異なる波長にて吸収するように、1以上の異なるフォトクロミック系を封入するカプセルを含有することを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- 外皮が、有機材料、無機材料またはハイブリッド材料から選択されることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- 外皮が、ポリアミドまたはメラミンとホルムアルデヒドとから製造されることを特徴とする、請求項4に記載のコーティング。
- フォトクロミック溶液を有するカプセルを内部に分散させるポリマーマトリックスが、有機、無機またはハイブリッドであってよく、かつ、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニルまたはポリスチレンを含有する群から選択できることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- カプセルが、1〜10000μmの間のマイクロメーターサイズであることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- カプセルが、20〜1000nmの間のナノメーターサイズであることを特徴とする、請求項1に記載のコーティング。
- 光学物品および光沢表面に適用可能なフォトクロミック特性を有するコーティングの製造方法であって、
前記方法は、カプセルの壁または外皮と反応せずフォトクロミック化合物と反応しない液体溶媒を用いる溶液中で、中空密封マイクロおよび/またはナノカプセル中に、フォトクロミック化合物を封入すること、
対象物の表面に堆積したポリマーマトリックス中に前記カプセルの分散を進めること
を含むことを特徴とする、製造方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の1以上のフォトクロミック化合物の使用であって、
非反応性液体溶媒に溶解させ、中空密封マイクロおよび/またはナノカプセル内に封入し、続いて、ポリマーマトリックス内部に分散させて、特に、一時的な染色のために、光学物品の表面および光沢表面を被覆することを含む使用。 - マイクロカプセルが、1〜10000μmの間のサイズであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- ナノカプセルが、20〜1000nmの間のサイズであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 光学物品がレンズであることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 光沢表面が透明または半透明であることを特徴とする、請求項10に記載の使用。
- 光沢表面が反射性であり、ミラーとして使用するのに適当である、請求項10に記載の使用。
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