JP2015513206A - 有機イオウ化学種から作られる電池 - Google Patents
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Abstract
Description
・リチウム金属、リチウム合金、またはリチウム含有複合材料からなるアノード。
・アノードとカソードの間の非反応性だが多孔質のセパレータ(多くの場合、ポリプロピレンまたは −アルミナ)。このセパレータの存在の結果、分かれたアノード液およびカソード液の区画が生ずる。
・バインダー(多くの場合、ポリ二フッ化ビニリデン)と導電性増強物質(多くの場合、黒鉛、メソ多孔質黒鉛、多層カーボンナノチューブ、グラフェン)とを組み込んだイオウを担持する多孔質のカソード。
・極性の非プロトン性溶媒と、1種または複数種の導電性Li塩((CF3SO2)2N-、CF3SO3 -、CH3SO3 -、ClO4 -、PF6 -、AsF6 -、ハロゲンなど)とからなる電解液。これらのセルに使用される溶媒には、塩基性(カチオン錯化)非プロトン性の極性溶媒、例えばスルホラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、N−メチルピロリジノン、テトラエチルスルファミド、テトラヒドロフラン、メチル−THF、1,3−ジオキソラン、ダイグライム、およびテトラグライムが挙げられる。より低極性の溶媒は、導電性が劣り、かつLi+化学種を溶媒和化する能力が劣るせいで適切でなく、またプロトン性溶媒は、Li金属と反応する恐れがある。リチウム−イオウセルの固体バージョンでは、液体溶媒がポリエチレンオキシドなどの高分子材料と置き換えられる。
・集電装置および適切なケーシング材料。
a)ナトリウム、リチウム、あるいはナトリウムまたはリチウムのうちの少なくとも一方とイオンを供給するための少なくとも1種の金属との合金または複合体を含むアノード活性物質を含むアノード、
b)元素イオウ、元素セレン、または元素カルコゲンの混合物を含むカソード活性物質を含むカソード、および
c)アノードとカソードの間に位置し、そのアノードおよびカソードと接している液体またはゲル電解溶液を分離するように作用する中間セパレータ要素(これを通って金属イオンおよびそれらの対イオンが、電池の充電および放電サイクルの間にアノードとカソードの間を移動する)
を含み、
この液体またはゲル電解溶液が、非水性の極性非プロトン性溶媒またはポリマーと、導電性の塩とを含み、かつ条件(i)、(ii)、または(iii)、
(i)液体またはゲル電解溶液の少なくとも1つが、さらに少なくとも1種の有機イオウ化学種を含む、
(ii)カソードが、さらに少なくとも1種の有機イオウ化学種から構成される、
(iii)中間セパレータ要素が、少なくとも1種の有機イオウ化学種を含有する官能化多孔質ポリマーを含む
の少なくとも1つを満たし、
この有機イオウ化学種が、少なくとも1つの有機部分と少なくとも1つの−S−Sn−結合(nは1以上の整数である)とを含む。
式中、Zは、C1〜C20有機部分、Na、Li、第四アンモニウム、または第四ホスホニウムであり、oおよびpは、独立して1以上の整数である。
実施例1
70重量%の昇華元素イオウ粉末、20重量%のポリエチレンオキシド(PEO、MW 4×106)、10重量%のカーボンブラック(Super P(登録商標)Conductive、Alfa Aesar)を含む正極を下記の手順により作り出した。
実施例1で述べた手順に従って、リチウムn−ドデシルメルカプチド(イオウ10重量%)を含有する正極を調製した。得られた塗膜は、1cm2当たり3.4mgのイオウを含有した。
実施例2からのこの陽カソードを、2本のステンレス鋼製ロッドを有するPTFEスウェージロックセル、またはステンレス鋼で作られるコインセルアッセンブリ(CR2032)に使用した。電池セルを、アルゴンを満たしたグローブボックス(MBraun)中で、次のように組み立てた。すなわち、カソード電極を底缶の上に置き、続いてセパレータを置いた。次いでセパレータに電解液を加えた。リチウム電極をそのセパレータの上に置いた。そのリチウム電極の上部にスペーサおよびスプリングを置いた。この電池コアをステンレス鋼製ロッドで、または圧着機でシールした。
実施例3で述べた手順の後、実施例2からのカソード(直径7/16”)と、テトラエチレングリコールジメチルエーテル(TEGDME)に溶かした0.5M LiTFSI溶液:1,3−ジオキソラン(DOL)=1:1の20μLと、セパレータと、リチウム電極(厚さ0.38mm、直径7/16”)とからなる電池セルを、0.1mAで充電−放電サイクルについて試験した。試験は、Gamryポテンショメーター(Gamry Instruments)を用いて室温で1.5Vおよび3.2Vのカットオフ電圧に対して行った。その放電サイクルのプロフィールを図1に示す。
実施例5−ヘキシルリチウムを用いたリチウムn−ドデシルメルカプチドの合成
−30℃でヘキサン(100mL)に溶かしたn−ドデシルメルカプタン(9.98g、1当量)に、n−ヘキシルリチウム(ヘキサン中33重量%、1.1当量)を、混合物温度を−20℃未満に保つように1滴ずつ加えた。溶媒を減圧下で除去し、白色固体が定量的収率で得られた。
アセトニトリル(8mL)中に分散させたn−ドデシルメルカプタン(2.0g、1当量)と水酸化リチウム一水和物(0.41g、1当量)の混合物を75℃に加熱し、75℃で16時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物を濾過した。濾過ケークをアセトニトリルで洗い流し、真空オーブン中で50℃で一晩乾燥した。リチウムn−ドデシルメルカプチドが、収率93.5%(1.93g)で白色固体として得られた。
実施例8−水酸化リチウムを用いたリチウムn−ドデシルポリチオラートの合成
1,3−ジオキソラン(5mL)中に分散させたリチウムn−ドデシルメルカプチド(0.21g、1当量)の窒素で脱気スしたスラリーに、イオウ(0.13g、4当量)を加えた。この混合物を窒素下で室温において16時間撹拌した。濾過により不溶性固体を除去した。この暗赤色の濾液は、LCMSによって求められるリチウムn−ドデシルポリチオラート63%およびビス(n−ドデシル)ポリスルフィドの混合物37%を含有した。
1,3−ジオキソラン(25mL)に溶かしたn−ドデシルメルカプタン(2.23g、1当量)の窒素で脱気した溶液に、イオウ(1.41g、4当量)およびリチウム(76.5mg)を加えた。この混合物を60℃に加熱し、窒素下で60℃において1時間撹拌した。1,3−ジオキソランに溶けたリチウムn−ドデシルポリチオラートが暗赤色の溶液として得られた。n−ドデシルメルカプタンの完全転化が13C−NMRによって確かめられた。
実施例11の手順に従って、1,3−ジオキソラン(11mL)中での3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジチオール(1.97g、1当量)、リチウム金属(0.15g、2当量)、およびイオウ(2.77g、8当量)の反応によって、1,3−ジオキソランに溶けたリチウム3,6−ジオキサオクタン−1,8−ポリチオラートの暗赤色の溶液が得られた。出発ジ−メルカプタンの完全転化が13C−NMRによって確かめられた。
リチウムn−ドデシルポリチオラートの共存下での電解液中の硫化リチウムの溶解度を決定するために、硫化リチウムの飽和溶液を次の通り調製した。すなわち、実施例10で述べた手順に従って1,3−ジオキソランに溶かしたリチウムn−ドデシルポリチオラートの0.4M溶液を調製した。次いでこの溶液を、テトラエチレングリコールジメチルエーテルで0.2Mに希釈し、次いでこれを、1:1のテトラエチレングリコールジメチルエーテル:1,3−ジオキソランに溶かした1M LiTFSI溶液に、1:1(=v/v)で加えた。得られた溶液に硫化リチウムを飽和混合物が得られるまで加えた。次いでこの混合物を濾過し、その濾液を、溶解したリチウムに関してICP−MS(Agilent 7700x ICP−MS)により分析した。硫化リチウムの溶解度を、そのリチウムレベルを基準にして計算した。1:1のテトラエチレングリコールジメチルエーテル:1,3−ジオキソランに溶かした0.1Mリチウムn−ドデシルポリチオラートを伴う0.5M LiTFSI中では、硫化リチウムの溶解度は0.33重量%であると決定された。これとは対照的に、リチウムn−ドデシルポリチオラートを含まない場合、0.5M LiTFSI中の硫化リチウムの溶解度は0.13重量%に過ぎなかった。これは、本発明の有機イオウが存在する場合、電池の電解液基質中のLi2Sの溶解度が向上することをはっきり実証した。
Claims (24)
- a)ナトリウム、リチウム、あるいはナトリウムまたはリチウムの少なくとも一方の合金または複合体を含むアノード活性物質を、イオンを供給するための少なくとも1種の金属と共に含むアノードと、
b)元素イオウ、元素セレン、または元素カルコゲンの混合物を含むカソード活性物質を含むカソードと、
c)前記アノードと前記カソードの間に位置し、前記アノードおよび前記カソードと接している液体またはゲル電解溶液を分離するように作用する中間セパレータ要素であって、これを通って金属イオンおよびそれらの対イオンが、電池の充電および放電サイクルの間に前記アノードと前記カソードの間を移動する、中間セパレータ要素と
を含み、
前記液体またはゲル電解溶液が、非水性の極性非プロトン性溶媒またはポリマーと、導電性の塩とを含み、かつ条件(i)、(ii)、または(iii)、
(i)前記液体またはゲル電解溶液の少なくとも1つが、さらに少なくとも1種の有機イオウ化学種を含む、
(ii)前記カソードが、さらに少なくとも1種の有機イオウ化学種から構成される、
(iii)前記中間セパレータ要素が、少なくとも1種の有機イオウ化学種を含有する官能化多孔質ポリマーを含む
の少なくとも1つを満たし、
前記有機イオウ化学種が、少なくとも1つの有機部分と少なくとも1つの−S−Sn−結合(nは1以上の整数である)を含む、
電池。 - 前記有機イオウ化学種が、有機ポリスルフィド、および有機ポリチオラート、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、ジチオアセタール、ジチオケタール、トリチオ−オルト炭酸、チオスルホン酸[−S(O)2−S−]、チオスルフィン酸[−S(O)−S−]、チオカルボン酸[−C(O)−S−]、ジチオカルボン酸[−C(S)−S−]、チオリン酸、チオホスホン酸、モノチオ炭酸、ジチオ炭酸、およびトリチオ炭酸からなる群から選択される1つまたは複数のイオウ含有官能基を含有する、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、芳香族ポリスルフィド、ポリエーテル−ポリスルフィド、ポリスルフィド−酸の塩、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、式R1−S−Sn−R2の有機ポリスルフィドであり、式中、R1およびR2は、独立して線状、分岐、あるいは環状の脂肪族または芳香族であることができ、かつ任意選択でN、O、P、S、Se、Si、Sn、ハロゲン、および/または金属を含有する1つまたは複数の官能基を含むことができるC1〜C20有機部分を表し、nは1以上の整数である、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、式R1−S−Mの有機チオラートまたは式R1−S−Sn−Mの有機ポリチオラートであり、式中、R1は、線状、分岐、あるいは環状の脂肪族または芳香族であることができ、かつ任意選択でN、O、P、S、Se、Si、Sn、ハロゲン、および/または金属を含有する1つまたは複数の官能基を含むことができるC1〜C20有機部分を表し、Mは、リチウム、ナトリウム、第四アンモニウム、または第四ホスホニウムであり、nは1以上の整数である、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、式(I)または(II)のジチオアセタールまたはジチオケタール、あるいは式(III)のトリチオ−オルト炭酸塩、
式中、各R3は、独立してH、あるいは線状、分岐、または環状の脂肪族もしくは芳香族であることができ、かつ任意選択でN、O、P、S、Se、Si、Sn、ハロゲン、および/または金属を含有する1つまたは複数の官能基を含むことができるC1〜C20有機部分であり、o、p、およびqは、それぞれ独立して1以上の整数であり、かつ各Zは、独立して線状、分岐、あるいは環状の脂肪族または芳香族であることができ、かつ任意選択でN、O、P、S、Se、Si、Sn、ハロゲン、および/または金属を含有する1つまたは複数の官能基を含むことができるC1〜C20有機部分、Li、Na、または第四アンモニウム、もしくは第四ホスホニウムである、請求項1に記載の電池。 - 前記有機イオウ化学種が、式(IV)の芳香族ポリスルフィド、式(V)のポリエーテル−ポリスルフィド、式(VI)のポリスルフィド−酸の塩、または式(VII)のポリスルフィド−酸の塩、
式中、式(IV)におけるR4は、独立してtert−ブチルまたはtert−アミルであり、R5は、独立してOH、OLi、またはONaであり、またrは0以上であり、その芳香族環は、任意選択で1つまたは複数の位置で水素以外の置換基により置換され、式(VI)におけるR6は、二価有機部分であり、式(VII)におけるR5は、二価有機部分であり、各Zは、独立してC1〜C20有機部分、Li、Na、または第四アンモニウムであり、かつoおよびpは、それぞれ独立して1以上の整数である、請求項1に記載の電池。 - 前記液体またはゲル電解溶液がさらに、式M−S−Sn−Mのポリチオール酸二金属塩化学種から構成され、式中、各Mが、独立してLi、Na、第四アンモニウム、または第四ホスホニウムであり、またnが独立して1以上の整数である、請求項1に記載の電池。
- 前記カソードがさらに、少なくとも1種の導電性添加剤および/または少なくとも1種のバインダーから構成される、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、前記官能化多孔質ポリマーの主鎖に垂下している、請求項1に記載の電池。
- 前記有機イオウ化学種が、架橋して、前記官能化多孔質ポリマーの主鎖になるか、または前記官能化多孔質ポリマーの主鎖の一部を形成する、請求項1に記載の電池。
- 前記有機部分が、少なくとも2個の炭素原子を含有する、請求項1に記載の電池。
- 前記中間多孔質セパレータが、前記アノードと関係があるアノード液部分および前記カソードと関係があるカソード液部分を提供するように前記電池を仕切り、かつ前記有機イオウ化学種が、前記アノード液部分または前記ソード液部分の少なくとも一方に存在する、請求項1に記載の電池。
- 前記非水性の極性非プロトン性溶媒またはポリマーが、エーテル、カルボニル、エステル、炭酸、アミノ、アミド、スルフィジル[−S−]、スルフィニル[−S(O)−]、またはスルホニル[−SO2−]から選択される1種または複数種の官能基を含有する、請求項1に記載の電池。
- 前記導電性の塩が、式MXに対応し、式中、Mは、Li、Na、または第四アンモニウムであり、かつXは、(CF3SO2)2N、CF3SO3、CH3SO3、ClO4、PF6、NO3、AsF6、またはハロゲンである、請求項1に記載の電池。
- 前記有機部分が、オリゴマーまたはポリマーであり、かつ前記有機イオウ化学種が、前記オリゴマーまたはポリマーの有機部分の主鎖に垂下している少なくとも1つの−S−S−結合を含む、請求項1に記載の電池。
- 前記有機部分が、オリゴマーまたはポリマーであり、かつ前記有機イオウ化学種が、前記オリゴマーまたはポリマーの有機部分の主鎖に組み込まれた少なくとも1つの−S−S−結合を含む、請求項1に記載の電池。
- 少なくとも1種の非水性の極性非プロトン性溶媒またはポリマーと、少なくとも1種の導電性の塩と、少なくとも1つの有機部分および少なくとも1つの−S−Sn−結合(式中、nは1以上の整数である)から構成される少なくとも1種の有機イオウ化学種とを含む電解液。
- a)元素イオウ、元素セレン、または元素カルコゲンの混合物と、b)少なくとも1種の導電性添加剤と、c)少なくとも1つの有機部分および少なくとも1つの−S−Sn−結合(式中、nは1以上の整数である)を含む少なくとも1種の有機イオウ化学種とを含むカソード。
- 集電装置と組み合わせた請求項21に記載のカソード。
- 前記少なくとも1種の電極導電性増強剤が、黒鉛、カーボンナノチューブ、カーボンナノファイバー、グラフェン、カーボンブラック、または煤を含む、請求項21に記載のカソード。
- 少なくとも1種のバインダーをさらに含む、請求項21に記載のカソード。
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