JP2015503584A5

JP2015503584A5 -

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Publication number: JP2015503584A5
Application number: JP2014551312A
Authority: JP
Filing date: 2013-01-03
Publication date: 2017-06-29
Anticipated expiration: 2033-01-03

Description

ここで、末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１５およびＲ^１６基の各々は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル；ｎ−ヘキシル基等のヘキシル；ｎ−ヘプチル基等のヘプチル；ｎ−オクチル、イソオクチル基等のオクチル、および２，２，４−トリメチルペンチル基；ｎ−ノニル基等のノニル；ｎ−デシル基等のデシル；シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルラジカル、およびメチルシクロヘキシルラジカル等のシクロアルキル基である。代表的な芳香族基は、フェニル、ナフチル；ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、キシリル、エチルフェニル、およびベンジルを含む。

基Ｒ^４、Ｒ^１２およびＲ^１７において、イオン対−Ａ−Ｉ^ｘ−Ｍｎ^ｙ＋の二価の炭化水素離間基Ａは、例えば、−（ＣＨＲ^２０）−_ｍ（式中、Ｒ^２０は、水素または上記定義のＲ^１基であり、そして下付き文字ｍは、１〜１００、そして好ましくは１〜２０の正の整数である）等のアルキレン基；または−（ＣＨＲ^２１）_ｋＣ_６Ｈ_４（ＣＨ_２）_ｒ−、−ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）（ＣＨ_２）_ｋＣ_６Ｈ_４−、−ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ^２２）（ＣＨ_２）_ｒＣ_６Ｈ_３Ｒ^２３ −（式中、Ｒ’は、水素または上記定義のＲ^１基であり、Ｒ^２１は、水素または上記定義のＲ^１基であり、Ｒ^２２は、水素または上記定義のＲ^１基であり、Ｒ^２３は、１〜２０の炭素原子の一価の基であり、そして下付き文字ｋおよびｒは、０または正の整数であり、但し、０≦ｋ＋ｒ≦１００の制限を受ける）等のアリーレン基であってよい。

双性イオンにおいて、Ｒ’は、１〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基、例えば、−（ＣＨ_２）_ｓ−であり；Ｒ’’は、１〜２０の炭素原子を有する一価の炭化水素基、例えば、−ＣＨ_２ＣＨ_３；そして、Ｒ’’’は、２〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基、例えば、−（ＣＨ_２）_４−である。

末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、下付き文字ａ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｊは、各々独立して、０または２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ≦４５００、ｂ≧２の制限を受ける正の整数である。一つの実施態様において、下付き文字ｂは、２であり；下付き文字ａ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｊが０であり；下付き文字ｄは、５〜１０００、より好ましくは１０〜５００、そして最も好ましくは１０〜２００であり；Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０およびＲ^１１は、メチルまたはエチルあり；Ｒ ^４は、−ＣＨ_２ＣＨ（ＨまたはＣＨ_３）−Ａ−ＳＯ_３Ｍ；Ａは、二価のベンジル基であり；そしてＭは、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、銀、または第四級アンモニウム基、アンモニウム塩またはホスホニウム基である。

イオン性シリコーン（Ｉ）の例は、スルホン酸ナトリウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸銀キャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸マグネシウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸カルシウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸亜鉛キャップされたポリジメチルシロキサンおよびスルホン酸トリエタノールアンモニウムキャップされたポリジメチルシロキサンを含む。

三つ口の５００ミリリットルのフラスコに、１８．１６グラム（１５４．０ミリモル）のα−メチルスチレン、および２７．２×１０^−５グラムの白金触媒を入れた。得られた混合物の温度を１１５℃にした後、ヒドロシリル化反応の完了まで連続攪拌下、９．４０グラム（７０．０ミリモル）のｌ，ｌ，３，３−テトラメチルジシロキサンを滴下した。^１ＨＮＭＲにおける水素化ケイ素のピークの消失によってヒドロシリル化の完了が示された。得られた混合物を１５０℃で２時間油浴に入れることによるバキュームストリッピングで未反応のα−メチルスチレンを除き、それにより、２３．２グラムのアラルキレン置換ジシロキサンを得た（収率：９０％）。

Claims

少なくとも一つのパーソナルケア成分および少なくとも一つの両末端官能化イオン性シリコーンを含有し、
両末端官能化イオン性シリコーンが、式：
Ｍ ^１ _ａＭ ^２ _ｂＭ ^３ _ｃＤ ^１ _ｄＤ ^２ _ｅＤ ^３ _ｆＴ ^１ _ｇＴ ^２ _ｈＴ ^３ _ｉＱ _ｊ（Ｉ）
を有し、式中：
Ｍ ^１＝Ｒ ^１Ｒ ^２Ｒ ^３ＳｉＯ _１／２
Ｍ ^２＝Ｒ ^４Ｒ ^５Ｒ ^６ＳｉＯ _１／２
Ｍ ^３＝Ｒ ^７Ｒ ^８Ｒ ^９ＳｉＯ _１／２
Ｄ ^１＝Ｒ ^１０Ｒ ^１１ＳｉＯ _２／２
Ｄ ^２＝Ｒ ^１２Ｒ ^１３ＳｉＯ _２／２
Ｄ ^３＝Ｒ ^１４Ｒ ^１５ＳｉＯ _２／２
Ｔ ^１＝Ｒ ^１６ＳｉＯ _３／２
Ｔ ^２＝Ｒ ^１７ＳｉＯ _３／２
Ｔ ^３＝Ｒ ^１８ＳｉＯ _３／２
Ｑ＝ＳｉＯ _４／２
であり、Ｒ ^１、Ｒ ^２、Ｒ ^３、Ｒ ^５、Ｒ ^６、Ｒ ^８、Ｒ ^９、Ｒ ^１０、Ｒ ^１１、Ｒ ^１３、Ｒ ^１５およびＲ ^１６は各々独立して、１〜６０の炭素原子を有する脂肪族、芳香族または一価のフッ化炭化水素基であり；
Ｒ ^４、Ｒ ^１２およびＲ ^１７は各々独立して、式−Ａ−Ｉ ^ｘ− Ｍ _ｎ ^ｙ＋を有するイオン対を有する一価の基、または式−Ｒ’−Ｎ ^＋（Ｒ’’） _２ −Ｒ’’’−Ｉ ⁻ を有する双性イオンであり、式中、Ａは、少なくとも一つの離間原子を有する離間部分であり、該離間部分は二価の炭化水素基およびヒドロカルボノキシ基からなる群より選択され、Ｉ ⁻ はスルホン酸塩−ＳＯ _３ ⁻ であり、Ｒ’は１〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、Ｒ’’は１〜２０の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、Ｒ’’’は２〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、そしてＭは各々独立して、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属、第四級アンモニウム基およびホスホニウム基から選択されるカチオンであり；
Ｒ ^７、Ｒ ^１４およびＲ ^１８は各々独立して、−ＣＨ _２ＣＨ（Ｒ ^１９）（Ｃ _ｎＨ _２ｎ）−Ｏ−（Ｃ _２Ｈ _４Ｏ） _ｏ −（Ｃ _３Ｈ _６Ｏ） _ｐ −（Ｃ _４Ｈ _８Ｏ） _ｑ −Ｒ ^１９であり、式中、Ｒ ^１９は水素または上記定義のＲ ^１基であり；上付き文字ｘおよびｙは正の整数であり、但しｘ＝ｎｙであり；下付き文字ｎは各々独立して０〜６の値を有し、そして下付き文字ｏ、ｐおよびｑは各々独立して０〜１０００の値を有し、但しｏ＋ｐ＋ｑ≧ｌであり；そして、
下付き文字ａ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｊは各々独立して０または正の整数であり、但し２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ≦４５００およびｂ≧２である、パーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^８、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１５およびＲ^１６基の各々が、独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、ナフチル、トリル、キシリル、エチルフェニルおよびベンジルから選択される、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、二価の離間基Ａが、アルキレン基−（ＣＨＲ^２０）−_ｍ（式中、Ｒ^２０は、水素原子またはＲ^１基であり、そして下付き文字ｍは、１〜１００の範囲の正の整数である）である、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、二価の離間基Ａが、−（ＣＨＲ^２１）_ｋＣ_６Ｈ_４（ＣＨ_２）_ｒ−、−ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ’）（ＣＨ_２）_ｋＣ_６Ｈ_４−または−ＣＨ_２ＣＨ（Ｒ^２２）（ＣＨ_２）_ｒＣ_６Ｈ_３Ｒ^２３ −（式中、Ｒ’は、水素またはＲ^１基であり、Ｒ^２１は、水素またはＲ^１基であり、Ｒ^２２は、水素またはＲ^１基であり、Ｒ^２３は、１〜２０の炭素原子の一価の基であり、そして下付き文字ｋおよびｒは、０、または正の整数であり、但し、０≦ｋ＋ｒ≦１００の制限を受ける）から選択されるアリーレン基である、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、二価の離間基Ａが、−（ＣＨＲ^２４）_ｓ−（Ｏ−ＣＨＲ^２４ＣＨ_２）_ｓ’および−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｔ−（式中、Ｒ^２４は、水素またはＲ^１基であり、ｓは、０〜５０の値を有し、ｓ’は、１〜５０の値を有し、そしてｔは、０〜５０の値を有し、但し、１≦ｓ＋ｓ’＋ｔ≦１００の制限を受ける）から選択される炭化水素基である、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、Ｍ^＋が、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｇａ、Ａｌ、Ｍｎ、Ｃｒ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｐｄ、ＲｕおよびＲｈから選択される、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、双性イオンにおけるＲ’が、１〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、Ｒ’’が、１〜２０の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、そしてＲ’’’が、２〜２０の炭素原子を有する二価の炭化水素基である、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、下付き文字ａ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｊが、各々独立して、０、または正の整数であり、但し２≦ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＋ｊ≦４５００、ｂ≧２の制限を受ける、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）において、下付き文字ｂが、２であり；下付き文字ａ、ｃ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉおよびｊが０であり；下付き文字ｄが、５〜１０００であり、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１０およびＲ^１１が、メチルまたはエチルであり；Ｒ ^４が、−ＣＨ_２ＣＨ（ＨまたはＣＨ_３）−Ａ−ＳＯ_３Ｍであり；Ａが、二価のベンジル基であり；そして、Ｍ^＋が、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ａｇ、第四級アンモニウム基、アンモニウム塩またはホスホニウム基である、請求項８に記載のパーソナルケア組成物。
両末端官能化イオン性シリコーン（Ｉ）が、スルホン酸ナトリウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸銀キャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸マグネシウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸カルシウムキャップされたポリジメチルシロキサン、スルホン酸亜鉛キャップされたポリジメチルシロキサン、およびスルホン酸トリエタノールアンモニウムキャップされたポリジメチルシロキサンの少なくとも一つである、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
少なくとも一つの非官能化シリコーンを更に含有する、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
少なくとも一つの有機溶媒を更に含有する、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
油中水または水中油エマルジョンとして製剤化される、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。
パーソナルケア組成物が、デオドラント、スプレー、スティックおよびロールオン式製品を含む、制汗剤、制汗／デオドラント、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧水、バス製品、洗浄剤製品、シャンプー、コンディショナー、一体化シャンプー／コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ製品、ヘアストレートナー、マニキュア液、マニキュアの除光液、ネイルクリームおよびローション、甘皮柔軟剤、日焼止め、防虫剤、アンチエイジング製品、口紅、ファンデーション、フェイスパウダー、アイライナー、アイシャドー、ほお紅、化粧品、マスカラ、保湿製剤、ファンデーション、身体および手用製剤、スキンケア製剤、顔および首用製剤、トニック、整髪料、整髪補助剤、エアロゾル固定剤、香料製剤、アフターシェーブローション、化粧品製剤、ぼかし用途、夜用／昼用スキンケア製剤、カラーリングのないヘア製剤、日焼け製剤、合成または非合成固形せっけん、液体ハンドソープ、毛穴パック、パーソナルケア用の不織布の応用、ベビーローション、ベビーバスおよびシャンプー、ベビーコンディショナー、髭剃り用剤、きゅうりの薄切り、スキンパッド、化粧落とし、洗顔製品、コールドクリーム、日焼け止め製品、ムース、スプリッツ、ペーストパックおよび泥、フェイスマスク、コロンおよび化粧水、ヘアキューティクルコート、シャワージェル、洗顔料およびボディソープ、洗い流すパーソナルケア製品、ジェル、フォームバス、スクラブ洗顔剤、収斂剤、ネイルコンディショナー、アイシャドースティック、フェイスまたはアイパウダー、リップクリーム、リップグロス、ヘアケアポンプスプレーおよび他の非エアロゾルスプレー、縮毛調整ジェル、ヘアリーブインコンディショナー、ヘアポマード、髪の絡みをほぐす製品、ヘア固定剤、ヘアブリーチ製品、スキンローション、プレシェーブローションおよび電気シェーバープレローション、無水型クリームおよびローション、油／水、水／油、多相、およびマクロおよびマイクロエマルジョン、耐水性クリームおよびローション、抗にきび製剤、マウスウォッシュ、マッサージオイル、歯磨き粉、クリアジェルおよびスティック、軟膏基剤、局所創傷治療製品、エアロゾルタルク、バリアスプレー、ビタミンおよびアンチエイジング製剤、ハーブ抽出製剤、バスソルト、バスおよびボディミルク、ヘアスタイリング補助剤、髪、目、ツメ、および肌への柔らかい固体の塗布、放出制御パーソナルケア製品、ヘアコンディショニングミスト、スキンケア保湿ミスト、肌用拭き取りティッシュ（繊維）、毛穴用拭き取り繊維、毛穴洗浄剤、シミ消し、スキンエクスフォリエーター、皮膚の落屑の促進剤、肌用ウェットティッシュおよびクロス、脱毛製剤、パーソナルケア潤滑剤、ネイルカラー製剤、皮膚に塗布する医薬組成物の局所適用のドラッグデリバリーシステム、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項１に記載のパーソナルケア組成物。