JP2015500799A5 - - Google Patents
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Description
１５． 環状アセタールが反応混合物から蒸留によって分離される、項目1〜14の1つ以上に記載の製造方法。
本発明の具体的態様は以下のとおりである。
[１] 液体非プロトン性化合物を含む液体媒体とガス状ホルムアルデヒドとを接触させる工程；および、
ガス状ホルムアルデヒドを環状アセタールに少なくともある程度転化させる工程；
を含む、環状アセタールの製造方法。
[２] i)a)液体媒体中のホルムアルデヒド源とb)触媒とを含む反応混合物を作製する工程；および
ii)ホルムアルデヒド源を環状アセタールに転化させる工程、このとき該ホルムアルデヒド源の該環状アセタールへの最終転化率が、初期ホルムアルデヒド源を基準として10％超である；
を含む、環状アセタールの製造方法。
[３] 非プロトン性化合物が極性非プロトン性化合物である、[１]または[２]に記載の製造方法。
[４] 触媒が、液体媒体と均一状態である、[１]〜[３]の一項以上に記載の製造方法。
[５] 触媒が、液体媒体と不均一状態である、[１]〜[４]の一項以上に記載の製造方法。
[６] ガス状ホルムアルデヒド対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、[１]と[３]〜[５]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、[２]〜[５]に記載の製造方法。
[７] 非プロトン性化合物が、1バールにて140℃以上の、さらに好ましくは160℃以上の、特に180℃以上の沸点を有する、[１]〜[６]の一項以上に記載の製造方法。
[８] 非プロトン性化合物が、25℃にて15超の、好ましくは20超の、さらに好ましくは25超の、そして特に30超の相対静的誘電率を有する、[１]〜[７]の一項以上に記載の製造方法。
[９] 30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒドを、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、[１]と[３]〜[８]に記載の製造方法、あるいは30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒド源を、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、[２]〜[８]に記載の製造方法。
[１０] 液体媒体が、少なくとも60重量％の、好ましくは少なくとも80重量％の、そして特に少なくとも90重量％の非プロトン性化合物を含む、[１]〜[９]の一項以上に記載の製造方法。
[１１] 非プロトン性化合物が、有機スルホキシド、有機スルホン、有機スルホン酸エステル、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、[１]〜[１０]の一項以上に記載の製造方法。
[１２] 非プロトン性化合物が、環状または脂環式有機スルホキシド、脂環式または環状スルホン、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、[１]〜[１１]の一項以上に記載の製造方法。
[１３] 非プロトン性化合物が式(I)
(式中、nは1〜6の範囲の整数であって、好ましくは2または3であり；環炭素原子が、好ましくは、分岐または非分岐であってよいC 1 -C 8 アルキルから選ばれる、1つの以上の置換基で必要に応じて置換されていてもよい)
で示される、[１]〜[１２]の一項以上に記載の製造方法。
[１４] 非プロトン性化合物がスルホランである、[１]〜[１３]の一項以上に記載の製造方法。
[１５] 非プロトン性化合物が式(II)
(式中、R 1 とR 2 は、分岐でも非分岐でもよいC 1 -C 8 アルキルから独立して選ばれ、好ましくはR 1 とR 2 は、独立してメチルまたはエチルである)
で示され、好ましくはジメチルスルホンである、[１]〜[１４]の一項以上に記載の製造方法。
[１６] 非プロトン性化合物が式(III)
(式中、nは、1〜6の範囲の整数であって、好ましくは2または3であり；環炭素原子が、好ましくは、分岐または非分岐であってよいC 1 -C 8 アルキルから選ばれる1つ以上の置換基で必要に応じて置換されていてもよい)
で示されるか、あるいは非プロトン性化合物が式(IV)
(式中、R 3 とR 4 は、分岐または非分岐であってよいC 1 -C 8 アルキルから独立して選ばれ、好ましくはR 1 とR 2 は、独立して好ましくはメチルまたはエチルである)
で示され、好ましくはジメチルスルホキシドである、[１]〜[１５]の一項以上に記載の製造方法。
[１７] 触媒が、ブレンステッド酸とルイス酸からなる群から選ばれる、[１]〜[１６]の一項以上に記載の製造方法。
[１８] 反応が、0℃超の温度で、好ましくは0℃〜150℃の範囲の温度で、さらに好ましくは10℃〜120℃の範囲の温度で、さらに好ましくは20℃〜100℃の範囲の温度で、そして最も好ましくは30℃〜90℃の範囲の温度で行われる、[１]〜[１７]の一項以上に記載の製造方法。
[１９] 反応により3,5-トリオキサンが得られる、[１]〜[１８]の一項以上に記載の製造方法。
[２０] 触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硫酸、これらの誘導体、またはこれらの混合物を含む、[１]〜[１９]の一項以上に記載の製造方法。
[２１] 触媒が、液体媒体中に、液体媒体の重量を基準として約0.001〜15重量％の、約0.01〜5重量％の、好ましくは約0.05〜2重量％の、そして特に約0.05〜0.5重量％の量にて存在する、[１]〜[２０]の一項以上に記載の製造方法。
[２２] ガス状ホルムアルデヒドが、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、[１]および[３]〜[２１]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源が、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、[２]〜[２１]に記載の製造方法。
[２３] 環状アセタールを液体媒体から蒸留によって分離する工程をさらに含む、[１]〜[２２]の一項以上に記載の製造方法。
[２４] 環状アセタールからポリオキシメチレンを製造する固定をさらに含む、[１]〜[２３]の一項以上に記載の製造方法。
[２５] ガス状アルデヒドを、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、[１]と[３]〜[２４]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源を、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、[２]〜[２４]に記載の製造方法。
本発明の具体的態様は以下のとおりである。
[１] 液体非プロトン性化合物を含む液体媒体とガス状ホルムアルデヒドとを接触させる工程；および、
ガス状ホルムアルデヒドを環状アセタールに少なくともある程度転化させる工程；
を含む、環状アセタールの製造方法。
[２] i)a)液体媒体中のホルムアルデヒド源とb)触媒とを含む反応混合物を作製する工程；および
ii)ホルムアルデヒド源を環状アセタールに転化させる工程、このとき該ホルムアルデヒド源の該環状アセタールへの最終転化率が、初期ホルムアルデヒド源を基準として10％超である；
を含む、環状アセタールの製造方法。
[３] 非プロトン性化合物が極性非プロトン性化合物である、[１]または[２]に記載の製造方法。
[４] 触媒が、液体媒体と均一状態である、[１]〜[３]の一項以上に記載の製造方法。
[５] 触媒が、液体媒体と不均一状態である、[１]〜[４]の一項以上に記載の製造方法。
[６] ガス状ホルムアルデヒド対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、[１]と[３]〜[５]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、[２]〜[５]に記載の製造方法。
[７] 非プロトン性化合物が、1バールにて140℃以上の、さらに好ましくは160℃以上の、特に180℃以上の沸点を有する、[１]〜[６]の一項以上に記載の製造方法。
[８] 非プロトン性化合物が、25℃にて15超の、好ましくは20超の、さらに好ましくは25超の、そして特に30超の相対静的誘電率を有する、[１]〜[７]の一項以上に記載の製造方法。
[９] 30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒドを、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、[１]と[３]〜[８]に記載の製造方法、あるいは30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒド源を、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、[２]〜[８]に記載の製造方法。
[１０] 液体媒体が、少なくとも60重量％の、好ましくは少なくとも80重量％の、そして特に少なくとも90重量％の非プロトン性化合物を含む、[１]〜[９]の一項以上に記載の製造方法。
[１１] 非プロトン性化合物が、有機スルホキシド、有機スルホン、有機スルホン酸エステル、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、[１]〜[１０]の一項以上に記載の製造方法。
[１２] 非プロトン性化合物が、環状または脂環式有機スルホキシド、脂環式または環状スルホン、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、[１]〜[１１]の一項以上に記載の製造方法。
[１３] 非プロトン性化合物が式(I)
で示される、[１]〜[１２]の一項以上に記載の製造方法。
[１４] 非プロトン性化合物がスルホランである、[１]〜[１３]の一項以上に記載の製造方法。
[１５] 非プロトン性化合物が式(II)
で示され、好ましくはジメチルスルホンである、[１]〜[１４]の一項以上に記載の製造方法。
[１６] 非プロトン性化合物が式(III)
で示されるか、あるいは非プロトン性化合物が式(IV)
で示され、好ましくはジメチルスルホキシドである、[１]〜[１５]の一項以上に記載の製造方法。
[１７] 触媒が、ブレンステッド酸とルイス酸からなる群から選ばれる、[１]〜[１６]の一項以上に記載の製造方法。
[１８] 反応が、0℃超の温度で、好ましくは0℃〜150℃の範囲の温度で、さらに好ましくは10℃〜120℃の範囲の温度で、さらに好ましくは20℃〜100℃の範囲の温度で、そして最も好ましくは30℃〜90℃の範囲の温度で行われる、[１]〜[１７]の一項以上に記載の製造方法。
[１９] 反応により3,5-トリオキサンが得られる、[１]〜[１８]の一項以上に記載の製造方法。
[２０] 触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硫酸、これらの誘導体、またはこれらの混合物を含む、[１]〜[１９]の一項以上に記載の製造方法。
[２１] 触媒が、液体媒体中に、液体媒体の重量を基準として約0.001〜15重量％の、約0.01〜5重量％の、好ましくは約0.05〜2重量％の、そして特に約0.05〜0.5重量％の量にて存在する、[１]〜[２０]の一項以上に記載の製造方法。
[２２] ガス状ホルムアルデヒドが、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、[１]および[３]〜[２１]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源が、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、[２]〜[２１]に記載の製造方法。
[２３] 環状アセタールを液体媒体から蒸留によって分離する工程をさらに含む、[１]〜[２２]の一項以上に記載の製造方法。
[２４] 環状アセタールからポリオキシメチレンを製造する固定をさらに含む、[１]〜[２３]の一項以上に記載の製造方法。
[２５] ガス状アルデヒドを、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、[１]と[３]〜[２４]に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源を、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、[２]〜[２４]に記載の製造方法。
Claims (20)
- 液体非プロトン性化合物を含む液体媒体とガス状ホルムアルデヒドとを接触させる工程；および、
ガス状ホルムアルデヒドを環状アセタールに少なくともある程度転化させる工程；
を含む、環状アセタールの製造方法。 - i)a)液体媒体中のホルムアルデヒド源とb)触媒とを含む反応混合物を作製する工程；および
ii)ホルムアルデヒド源を環状アセタールに転化させる工程、このとき該ホルムアルデヒド源の該環状アセタールへの最終転化率が、初期ホルムアルデヒド源を基準として10％超である；
を含む、環状アセタールの製造方法。 - 非プロトン性化合物が極性非プロトン性化合物である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 触媒が、液体媒体と不均一状態である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- ガス状ホルムアルデヒド対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、請求項1、3および4のいずれか一項に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源対非プロトン性化合物の重量比が、約1：50〜約1：3、好ましくは約1：20〜約1：6、そして特に約1：15〜約1：8である、請求項2〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 非プロトン性化合物が、1バールにて140℃以上の、さらに好ましくは160℃以上の、特に180℃以上の沸点を有し；25℃にて15超の、好ましくは20超の、さらに好ましくは25超の、そして特に30超の相対静的誘電率を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
- 30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒドを、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、請求項1および3〜6のいずれか一項に記載の製造方法、あるいは30％超の、好ましくは50％超の、そして特に80％超のガス状ホルムアルデヒド源を、反応中に1種以上の環状アセタールに転化させる、請求項2〜6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 液体媒体が、少なくとも60重量％の、好ましくは少なくとも80重量％の、そして特に少なくとも90重量％の非プロトン性化合物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- 非プロトン性化合物が、有機スルホキシド、有機スルホン、有機スルホン酸エステル、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法。
- 非プロトン性化合物が、環状または脂環式有機スルホキシド、脂環式または環状スルホン、およびこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の製造方法。
- 非プロトン性化合物が
式(I)
で示される；または
式(II)
で示され、好ましくはジメチルスルホンである；または
式(III)
で示される；または
式(IV)
で示され、好ましくはジメチルスルホキシドである、
請求項1〜10のいずれか一項に記載の製造方法。 - 非プロトン性化合物がスルホランである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の製造方法。
- 反応が、0℃超の温度で、好ましくは0℃〜150℃の範囲の温度で、さらに好ましくは10℃〜120℃の範囲の温度で、さらに好ましくは20℃〜100℃の範囲の温度で、そして最も好ましくは30℃〜90℃の範囲の温度で行われる、請求項1〜12のいずれか一項に記載の製造方法。
- 反応により3,5-トリオキサンが得られる、請求項1〜13のいずれか一項に記載の製造方法。
- 触媒が、トリフルオロメタンスルホン酸、過塩素酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸、硫酸、これらの誘導体、またはこれらの混合物を含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の製造方法。
- 触媒が、液体媒体中に、液体媒体の重量を基準として約0.001〜15重量％の、約0.01〜5重量％の、好ましくは約0.05〜2重量％の、そして特に約0.05〜0.5重量％の量にて存在する、請求項1〜15のいずれか一項に記載の製造方法。
- ガス状ホルムアルデヒドが、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、請求項1および3〜16のいずれか一項に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源が、約5重量％未満の、好ましくは約2重量％未満の、そして特に約1重量％未満の含水量を有する、請求項2〜16のいずれか一項に記載の製造方法。
- 環状アセタールを液体媒体から蒸留によって分離する工程をさらに含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載の製造方法。
- 環状アセタールからポリオキシメチレンを製造する固定をさらに含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載の製造方法。
- ガス状アルデヒドを、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、請求項1および3〜19のいずれか一項に記載の製造方法、あるいはホルムアルデヒド源を、非プロトン性化合物と触媒を収容する吸着カラム中に吸収させる、請求項2〜19のいずれか一項に記載の製造方法。
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