JP2015233117A - 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
前記一般式(4)において、
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
1.本開示に係る光電変換素子の概略
2.第1の実施形態
2.1.第1の実施形態に係る光電変換膜の構成
2.2.第1の実施形態に係る光電変換素子の構成
2.3.第1の実施形態に係る実施例
3.第2の実施形態
3.1.第2の実施形態に係る光電変換膜の構成
3.2.第2の実施形態に係る光電変換素子の構成
3.3.第2の実施形態に係る実施例
4.第3の実施形態
4.1.第3の実施形態に係る光電変換素子の構成
4.2.第3の実施形態に係る実施例
5.本開示に係る光電変換素子の適用例
5.1.固体撮像素子の構成
5.2.電子機器の構成
6.まとめ
図1を参照して、本開示に係る光電変換素子の概略について説明する。図1(A)は、本開示に係る光電変換素子を含む固体撮像素子を説明する説明図であり、図1(B)は、比較例に係る固体撮像素子を説明する説明図である。
[2.1.第1の実施形態に係る光電変換膜の構成]
まず、本開示の第1の実施形態に係る光電変換膜について説明する。本開示の第1の実施形態に係る光電変換膜は、下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体と、下記一般式(2)で表される緑色光を吸収するサブフタロシアニン誘導体と、を含む光電変換膜である。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。
次に、図2を参照して、本開示の第1の実施形態に係る光電変換素子について説明する。図2は、本開示の第1の実施形態に係る光電変換素子の一例を示す概略図である。
以下では、実施例及び比較例を参照しながら、本開示の第1の実施形態に係る光電変換膜および光電変換素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本開示の第1の実施形態に係る光電変換膜および光電変換素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体の分光特性をシミュレーション解析にて評価した。具体的には、以下で構造式を示すサブフタロシアニン誘導体に対してシミュレーション解析を行い、HOMO−LUMO準位および極大吸収波長λmaxを計算した。
次に、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体の合成方法について説明する。具体的には、上記で示した化合物2(F6−SubPc−Cl)および化合物9(F6−SubPc−OC6F5)を以下の合成方法にて合成した。合成したサブフタロシアニン誘導体は、1HNMR(Nuclear Magnetic Resonance)およびFD−MS(Field Desorption Mass Spectrometry)を用いて同定した。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式1によって、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体であるF6−SubPc−Clを合成した。
以下の反応式2によって、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体であるF6−SubPc−OC6F5を合成した。
続いて、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体の分光特性を評価した。具体的には、本開示の第1の実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体を含む評価サンプルを作製し、アニール前後における分光特性の変化を測定した。
まず、ITO電極付ガラス基板をUV/オゾン処理にて洗浄した。なお、該ガラス基板におけるITO膜の膜厚は、50nmであった。次に、該ガラス基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下の真空中で基板ホルダを回転させながら、上記で合成したF6−SubPc−Clを抵抗加熱法によって蒸着速度0.1nm/秒にて蒸着した。蒸着したF6−SubPc−Clの膜厚は50nmであった。さらに、該有機層を覆うようにITOをスパッタ法にて膜厚50nmで成膜し、分光特性評価サンプルを作製した。
実施例4で用いたF6−SubPc−Clの代わりに、以下で合成方法を説明するF12−SubPc−Clを用いた以外は実施例4と同様にして、分光特性評価サンプルを作製した。
実施例4で用いたF6−SubPc−Clの代わりに、以下で合成方法を説明するSubPc−OC6F5を用いた以外は実施例4と同様にして、分光特性評価サンプルを作製した。
実施例4で用いたF6−SubPc−Clの代わりに、以下で構造式を示すサブフタロシアニンクロライド(SubPc−Cl)を用いた以外は実施例4と同様にして、分光特性評価サンプルを作製した。なお、サブフタロシアニンクロライドは、東京化成工業株式会社から購入した昇華精製済み品を用いた。
実施例4で用いたF6−SubPc−Clの代わりに、以下で構造式を示すキナクリドン(QD)を用いた以外は実施例4と同様にして、分光特性評価サンプルを作製した。なお、キナクリドンは、東京化成工業株式会社から購入した昇華精製済み品を用いた。
また、以下の作製方法にて、本開示の第1の実施形態に係る光電変換素子を作製した。なお、以下に述べる光電変換素子の構造および作製方法はあくまでも一例であって、本開示の第1の実施形態に係る光電変換素子の構造および作製方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、ITO電極付ガラス基板をUV/オゾン処理にて洗浄した。なお、該ガラス基板における下部電極に相当するITO膜の膜厚は、50nmであった。次に、該ガラス基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下に減圧した後、基板ホルダを回転させながら、F6−SubPc−Clおよびキナクリドンを抵抗加熱法によって蒸着した。なお、蒸着速度は、F6−SubPc−Clとキナクリドンとの比が1:1となるようにそれぞれ0.1nm/秒にて蒸着し、合計100nm成膜して光電変換層を形成した。
実施例5で用いたF6−SubPc−Clの代わりにF6−SubPc−OC6F5を用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたキナクリドンの代わりに、以下で構造式を示すN,N’−ジメチルキナクリドン(DMQD)を用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたF6−SubPc−Clの代わりにSubPc−Clを用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたF6−SubPc−Clの代わりにSubPc−OC6F5を用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたF6−SubPc−Clの代わりにF12−SubPc−Clを用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたキナクリドンおよびF6−SubPc−Clの代わりに、N,N’−ジメチルキナクリドンおよびSubPc−Clを用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたキナクリドンおよびF6−SubPc−Clの代わりに、N,N’−ジメチルキナクリドンおよびSubPc−OC6F5を用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたキナクリドンの代わりにSubPc−Clを用いた以外は、実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
まず、上記にて作製した実施例5〜7および比較例10〜15に係る光電変換素子に対して、光電変換効率および分光特性を評価した。
[3.1.第2の実施形態に係る光電変換膜の構成]
続いて、本開示の第2の実施形態に係る光電変換膜について説明する。本開示の第2の実施形態に係る光電変換膜は、下記一般式(3)または(4)で表される可視光を吸収しない透明化合物を含む光電変換膜である。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
本開示の第2の実施形態に係る光電変換素子の構成については、本開示の第1の実施形態にて説明した構成と実質的に同様であるので、ここでの詳細な説明は省略する。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本開示の第2の実施形態に係る光電変換素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本開示の第2の実施形態に係る光電変換素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、以下の作製方法にて、本開示の第2の実施形態に係る光電変換素子を作製した。なお、以下に述べる光電変換素子の構造および作製方法はあくまでも一例であって、本開示の第2の実施形態に係る光電変換素子の構造および作製方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、ITO電極付ガラス基板をUV/オゾン処理にて洗浄した。なお、該ガラス基板における下部電極に相当するITO膜の膜厚は、50nmであった。次に、該ガラス基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−4Pa以下に減圧し、基板ホルダを回転させながら、下記で構造式を示す5,6,11,12,17,18−ヘキサアザトリナフチレン(HATNA)と、キナクリドンとを抵抗加熱法によって蒸着した。なお、蒸着速度は、HATNAとキナクリドンとの比が1:1となるようにそれぞれ0.1nm/秒にて蒸着し、合計100nm成膜して光電変換層を形成した。HATNAは、一般式(3)で表される構造を有する透明化合物である。
実施例8で用いたHATNAの代わりに下記で構造式を示す2,3,8,9,14,15−ヘキサクロロ−5,6,11,12,17,18−ヘキサアザトリナフチレン(Cl6−HATNA)を用いた以外は、実施例8と同様にして光電変換素子を作製した。Cl6−HATNAは、一般式(3)で表される構造を有する透明化合物である。
実施例8で用いたHATNAの代わりに下記で構造式を示す4,4’−ビス(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン―2−イル)ビフェニル(BTB)を用いた以外は、実施例8と同様にして光電変換素子を作製した。BTBは、一般式(4)で表される構造を有する透明化合物である。
実施例8で用いたHATNAおよびキナクリドンの代わりに、キナクリドンのみを用いて膜厚100nmで光電変換層を形成した以外は、実施例8と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例8で用いたHATNAの代わりに下記で構造式を示す4,6−ビス(3,5−ジ(ピリジン−4−イル)フェニル)−2−メチルピリミジン(B4PyMPM)を用いた以外は、実施例30と同様にして光電変換素子を作製した。なお、B4PyMPMは、HATNAのLUMO準位と近い値のLUMO準位を有する透明化合物である。
実施例8で用いたHATNAおよびキナクリドンの代わりに、下記で構造式を示すサブフタロシアニンクロライド(SubPc−Cl)のみを用いて膜厚100nmで光電変換層を形成した以外は、実施例8と同様にして光電変換素子を作製した。なお、SubPc−Clは、HATNAのLUMO準位と近い値のLUMO準位を有するものの、可視光帯域の光を吸収する化合物である。
実施例8で用いたHATNAの代わりにSubPc−Clを用いた以外は、実施例8と同様にして光電変換素子を作製した。
まず、上記にて作製した実施例8〜10および比較例16〜19に係る光電変換素子の光電変換効率および分光特性を評価した。
以下では、一般式(4)で表される透明化合物について、より好ましい構造を検討した。
まず、一般式(4)で表される透明化合物であり、以下で構造を示すBTB−1〜BTB−6の合成方法について説明する。合成したBTB−1〜BTB−6は、HPLC(High Performance Liquid Chromatography)にて純度を確認した後、1HNMRおよびMALDI−TOFMS(Matrix Assisted Laser Desorption/Ionization−Time Of Flight Mass Spectrometry)を用いて同定した。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、一般式(4)で表される透明化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式5によって、BTB−1を合成した。
上記反応式5において、ベンゾニトリルの替わりに4−フルオロベンゾニトリルを用いた以外は、同様の方法で、BTB−2を合成した。
上記反応式5において、ベンゾニトリルの替わりに4−トリフルオロメチルベンゾニトリルを用いた以外は、同様の方法で、BTB−3を合成した。
上記反応式5において、ベンゾニトリルの替わりに4−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、同様の方法で、BTB−4を合成した。
上記反応式5において、ジフェニルカルボニルクロライドの替わりにテトラフルオロジフェニルカルボニルクロライドを用いた以外は、同様の方法で、BTB−5を合成した。
上記反応式5において、ジフェニルカルボニルクロライドの替わりにテトラフルオロジフェニルカルボニルクロライドを用い、ベンゾニトリルの替わりに4−クロロベンゾニトリルを用いた以外は、同様の方法で、BTB−6を合成した。
次に、一般式(4)で表される透明化合物の単層膜サンプルを作製し、一般式(4)で表される透明化合物の分光特性を確認した。
続いて、一般式(4)で表される透明化合物を用いて光電変換素子を作製し、光電変換素子の電気特性を評価した。
まず、ITO電極付ガラス基板をUV/オゾン処理にて洗浄した。なお、該ガラス基板において下部電極に相当するITO膜の膜厚は、50nmであった。次に、該ガラス基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下に減圧し、基板ホルダを回転させながら、上記で合成したBTB−1と、キナクリドン(昇華精製品,東京化成工業株式会社製)とを抵抗加熱法によって蒸着した。なお、蒸着速度は、BTB−1とキナクリドンとの比が3:7となるように、それぞれ0.3Å/秒、0.7Å/秒にて蒸着し、合計120nm成膜して光電変換層を形成した。
実施例11で用いたBTB−1の替わりにBTB−2〜BTB−6を用いた以外は、実施例11と同様にして光電変換素子を作製した。
実施例11で用いたBTB−1の替わりにキナクリドンを用い、キナクリドンのみにて光電変換層を形成した以外は、実施例11と同様にして光電変換素子を作製した。
[4.1.第3の実施形態に係る光電変換素子の構成]
次に、本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子について説明する。本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子は、隣接する電極の仕事関数に対して2.3eV以上のイオン化ポテンシャルを有する正孔阻止層を備えた光電変換素子である。
R50は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Ar5〜Ar8は、置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子について、具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、一般式(5)で表される化合物の合成方法について説明する。具体的には、以下の構造式を示すB4PyMPMおよびB3PyMPMを合成した。合成したB4PyMPMおよびB3PyMPMは、1HNMRおよびFD−MSを用いて同定した。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、一般式(5)で表される化合物の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
以下の反応式6および7によって、B4PyMPMを合成した。
反応式7において、4−ピリジルボロン酸ピナコールエステルに替えて、3−ピリジルボロン酸ピナコールエステルを用いた以外は、反応式6および7と同様の方法で、B3PyMPMを合成した。
また、以下の作製方法にて、本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子を作製した。なお、以下に述べる光電変換素子の構造および作製方法はあくまでも一例であって、本開示の第3の実施形態に係る光電変換素子の構造および作製方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、ITO電極付Si基板をUV/オゾン処理にて洗浄した。なお、該Si基板における下部電極に相当するITO膜の膜厚は、100nmであった。次に、該Si基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下に減圧した後、基板ホルダを回転させながら、F6−SubPc−Cl(昇華精製品)およびt−ブチルキナクリドン(東京化成工業株式会社製、昇華精製品)を抵抗加熱法によって蒸着した。蒸着速度は、F6−SubPc−Clとt−ブチルキナクリドン(BQD)との比が1:1となるようにそれぞれ0.5Å/秒にて蒸着し、合計120nm成膜して光電変換層を形成した。
正孔阻止層を10nmで成膜した以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
正孔阻止層を20nmで成膜した以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
B4PyMPMの替わりにB3PyMPMを用いて正孔阻止層を形成した以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
B4PyMPMの替わりに以下で構造式を示すHATNAを用いて正孔阻止層を形成した以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
B4PyMPMの替わりに以下で構造式を示すMe6−HATNAを用いて正孔阻止層を形成した以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
正孔阻止層を形成しなかった以外は、実施例17と同様にして光電変換素子を作製した。
まず、実施例17〜20、および比較例21〜23に係る光電変換素子にて各層に用いた化合物(B4PyMPM、B3PyMPM、HATNA、Me6−HATNA、F6−SubPc−Cl、BQD)のHOMO準位およびLUMO準位を測定した。
以下では、図6〜8を参照して本開示に係る光電変換膜を含む光電変換素子の適用例について説明する。
まず、図6および7を参照して、本開示に係る光電変換素子が適用される固体撮像素子の構成について説明する。図6は、本開示に係る光電変換素子が適用される固体撮像素子の構造を示す概略図である。
続いて、図8を参照して、本開示に係る光電変換素子が適用される電子機器の構成について説明する。図8は、本開示に係る光電変換素子が適用される電子機器の構成を説明するブロック図である。
以上説明したように、本開示に係る光電変換膜は、上述した化合物を含むことにより、特定の波長帯域の光を選択的に吸収することができる。したがって、本開示に係る光電変換膜を含む光電変換素子は、固体撮像素子の光電変換素子として好適な分光特性を備え、固体撮像素子の感度および解像度を向上させることができる。
[1]
下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン誘導体と、を含む光電変換膜。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。
[2]
前記R11〜R16は、フッ素である、前記[1]に記載の光電変換膜。
[3]
前記Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、および置換もしくは未置換のアリールオキシ基からなる群より選択されるいずれかの置換基である、前記[1]または[2]に記載の光電変換膜。
[4]
前記サブフタロシアニン誘導体のLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)準位は、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位よりも深く、前記サブフタロシアニン誘導体のLUMO準位と、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位との差は、0.1eV以上1.0eV以下である、前記[1]〜[3]のいずれか一項に記載の光電変換膜。
[5]
前記キナクリドン誘導体と、前記サブフタロシアニン誘導体とはバルクヘテロ膜を形成する、前記[1]〜[4]のいずれか一項に記載の光電変換膜。
[6]
下記一般式(3)または(4)で表される可視光を吸収しない透明化合物を含む、光電変換膜。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
前記一般式(4)において、
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
[7]
一般式(3)において、前記R21、R24、R25、R28、R29、およびR32は水素である、前記[6]に記載の光電変換膜。
[8]
一般式(4)において、前記Ar1〜Ar4が有する置換基、および前記R41〜R48のうち少なくとも1つ以上は、電子求引基である、前記[6]に記載の光電変換膜。
[9]
前記電子求引基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、およびハロゲン化アリール基からなる群より選択されたいずれかの置換基である、前記[8]に記載の光電変換膜。
[10]
有機色素化合物をさらに含み、
前記有機色素化合物と、前記一般式(3)または一般式(4)で表される化合物とはバルクヘテロ膜を形成する、前記[6]〜[9]のいずれか一項に記載の光電変換膜。
[11]
前記有機色素化合物は、450nm以上600nm以下の波長帯域の緑色光を吸収する化合物である、前記[10]に記載の光電変換膜。
[12]
前記有機色素化合物は、下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体である、前記[10]または[11]に記載の光電変換膜。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。
[13]
前記一般式(3)または(4)で表される化合物のLUMO準位は、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位よりも深く、前記一般式(3)または(4)で表される化合物のLUMO準位と、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位との差は、0.1eV以上1.0eV以下である、前記[12]に記載の光電変換膜。
[14]
光電変換膜と、
前記光電変換膜を挟んで両側に配置された一対の電極と、
前記光電変換膜と一方の電極との間に配置された正孔阻止層と、を備え、
前記正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは、隣接する一方の電極の仕事関数に対して、2.3eV以上である、光電変換素子。
[15]
前記正孔阻止層は、下記一般式(5)で表される化合物を含む、前記[14]に記載の光電変換素子。
R50は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Ar5〜Ar8は、置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
[16]
前記Ar5〜Ar8が有する置換基、および前記R50のうち少なくとも1つ以上は、電子求引基である、前記[15]に記載の光電変換素子。
[17]
前記電子求引基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、およびハロゲン化アリール基からなる群より選択されたいずれかの置換基である、前記[16]に記載の光電変換素子。
[18]
前記一般式(5)で表される化合物は、以下で構造式を示すいずれかの化合物である、前記[15]に記載の光電変換素子。
前記正孔阻止層の厚みは、5nm以上20nm以下である、前記[14]〜[18]のいずれか一項に記載の光電変換素子。
[20]
前記隣接する一方の電極は、透明電極である、前記[14]〜[19]のいずれか一項に記載の光電変換素子。
[21]
前記隣接する一方の電極は、酸化インジウムスズまたは酸化インジウム亜鉛のいずれかを少なくとも含む、前記[20]に記載の光電変換素子。
[22]
下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン誘導体と、を含む光電変換膜を備える固体撮像素子。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。
[23]
下記一般式(3)または(4)で表される可視光を吸収しない透明化合物を含む光電変換膜を備える固体撮像素子。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
前記一般式(4)において、
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
[24]
光電変換膜と、
前記光電変換膜を挟んで両側に配置された一対の電極と、
前記光電変換膜と一方の電極との間に配置された正孔阻止層と、を備え、
前記正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは、隣接する一方の電極の仕事関数に対して、2.3eV以上である、光電変換素子を備える固体撮像素子。
[25]
前記光電変換膜は、450nm以上600nm以下の波長帯域の緑色光を吸収する有機色素化合物を含み、吸収した前記緑色光を光電変換する、前記[22]〜[24]のいずれか一項に記載の固体撮像素子。
[26]
前記光電変換膜が形成された第1チップと、
前記光電変換膜によって光電変換された信号を処理する信号処理回路が形成され、前記第1チップと積層される第2チップと、
を備え、積層型固体撮像素子として構成された、前記[22]〜[24]のいずれか一項に記載の固体撮像素子。
[27]
下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン誘導体と、を含む光電変換膜を備える固体撮像素子と、
前記固体撮像素子に入射光を導く光学系と、
前記固体撮像素子からの出力信号を演算処理する演算処理回路と、を備える電子機器。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。
[28]
下記一般式(3)または(4)で表される可視光を吸収しない透明化合物を含む光電変換膜を備える固体撮像素子と、
前記固体撮像素子に入射光を導く光学系と、
前記固体撮像素子からの出力信号を演算処理する演算処理回路と、を備える電子機器。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
前記一般式(4)において、
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。
[30]
光電変換膜と、前記光電変換膜を挟んで両側に配置された一対の電極と、前記光電変換膜と一方の電極との間に配置された正孔阻止層と、を備え、前記正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは、隣接する一方の電極の仕事関数に対して、2.3eV以上である、光電変換素子を備える固体撮像素子と、
前記固体撮像素子に入射光を導く光学系と、
前記固体撮像素子からの出力信号を演算処理する演算処理回路と、を備える電子機器。
102 基板
104 下部電極
106 電子阻止層
108 光電変換層
110 正孔阻止層
112 上部電極
Claims (19)
- 下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体と、下記一般式(2)で表されるサブフタロシアニン誘導体と、を含む光電変換膜。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
R11〜R16は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
R11〜R16のうち、少なくとも1つ以上はフッ素である。 - 前記R11〜R16は、フッ素である、請求項1に記載の光電変換膜。
- 前記Xは、ハロゲン、ヒドロキシ基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、および置換もしくは未置換のアリールオキシ基からなる群より選択されるいずれかの置換基である、請求項2に記載の光電変換膜。
- 前記サブフタロシアニン誘導体のLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)準位は、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位よりも深く、前記サブフタロシアニン誘導体のLUMO準位と、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位との差は、0.1eV以上1.0eV以下である、請求項3に記載の光電変換膜。
- 前記キナクリドン誘導体と、前記サブフタロシアニン誘導体とはバルクヘテロ膜を形成する、請求項4に記載の光電変換膜。
- 下記一般式(3)または(4)で表される可視光を吸収しない透明化合物を含む、光電変換膜。
R21〜R32は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR21〜R32が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
前記一般式(4)において、
R41〜R48は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR41〜R48が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基であり、
Ar1〜Ar4は、互いに独立して、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。 - 一般式(3)において、前記R21、R24、R25、R28、R29、およびR32は水素である、請求項6に記載の光電変換膜。
- 一般式(4)において、前記Ar1〜Ar4が有する置換基、および前記R41〜R48のうち少なくとも1つ以上は、電子求引基である、請求項6に記載の光電変換膜。
- 前記電子求引基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、およびハロゲン化アリール基からなる群より選択されたいずれかの置換基である、請求項8に記載の光電変換膜。
- 有機色素化合物をさらに含み、
前記有機色素化合物と、前記一般式(3)または一般式(4)で表される化合物とはバルクヘテロ膜を形成する、請求項6に記載の光電変換膜。 - 前記有機色素化合物は、450nm以上600nm以下の波長帯域の緑色光を吸収する化合物である、請求項10に記載の光電変換膜。
- 前記有機色素化合物は、下記一般式(1)で表されるキナクリドン誘導体である、請求項10に記載の光電変換膜。
R1〜R10は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基、または任意の隣接したR1〜R10が少なくとも2つ以上縮合して形成されたアリールもしくはヘテロアリール基である。 - 前記一般式(3)または(4)で表される化合物のLUMO準位は、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位よりも深く、前記一般式(3)または(4)で表される化合物のLUMO準位と、前記キナクリドン誘導体のLUMO準位との差は、0.1eV以上1.0eV以下である、請求項12に記載の光電変換膜。
- 光電変換膜と、
前記光電変換膜を挟んで両側に配置された一対の電極と、
前記光電変換膜と一方の電極との間に配置された正孔阻止層と、を備え、
前記正孔阻止層のイオン化ポテンシャルは、隣接する一方の電極の仕事関数に対して、2.3eV以上である、光電変換素子。 - 前記正孔阻止層は、下記一般式(5)で表される化合物を含む、請求項14に記載の光電変換素子。
R50は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、および置換もしくは未置換のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかの置換基であり、
Ar5〜Ar8は、置換もしくは未置換のヘテロアリール基である。 - 前記Ar5〜Ar8が有する置換基、および前記R50のうち少なくとも1つ以上は、電子求引基である、請求項15に記載の光電変換素子。
- 前記電子求引基は、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、イミド基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、ハロゲン化アルキル基、およびハロゲン化アリール基からなる群より選択されたいずれかの置換基である、請求項16に記載の光電変換素子。
- 前記正孔阻止層の厚みは、5nm以上20nm以下である、請求項14に記載の光電変換素子。
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Cited By (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017014146A1 (ja) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | ソニー株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、積層型撮像素子、及び、固体撮像装置 |
WO2017122538A1 (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および撮像素子ならびに電子機器 |
WO2017159684A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
WO2017163923A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | ソニー株式会社 | 光電変換素子およびその測定方法、固体撮像素子、電子機器、並びに太陽電池 |
JPWO2016129298A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2017-11-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器 |
WO2017208806A1 (ja) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | ソニー株式会社 | 撮像素子および撮像素子の製造方法ならびに撮像装置 |
WO2018016570A1 (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
WO2018020835A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
WO2018020869A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
WO2018092523A1 (ja) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子、固体撮像素子および電子装置 |
JP2018093191A (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-14 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
JP2019133963A (ja) * | 2016-07-20 | 2019-08-08 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
JP2022044685A (ja) * | 2016-11-30 | 2022-03-17 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
JP2022101621A (ja) * | 2017-05-08 | 2022-07-06 | ソニーグループ株式会社 | 有機光電変換素子 |
WO2023074230A1 (ja) * | 2021-10-26 | 2023-05-04 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 撮像装置 |
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Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6567276B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2019-08-28 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 固体撮像素子、および電子機器 |
WO2015178116A1 (ja) * | 2014-05-23 | 2015-11-26 | ソニー株式会社 | 光電変換素子、固体撮像装置、有機光吸収材料及び有機光吸収材料中間体 |
US10050210B2 (en) * | 2014-05-23 | 2018-08-14 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element, solid-state imaging device, and organic light-absorbing material |
JP6721980B2 (ja) * | 2014-12-19 | 2020-07-15 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co.,Ltd. | 有機光電素子、並びにイメージセンサー及びこれを備える電子装置 |
JP2018014396A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
US10998514B2 (en) * | 2017-12-01 | 2021-05-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Photoelectric devices and image sensors and electronic devices |
KR102590315B1 (ko) * | 2018-05-28 | 2023-10-16 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자 및 이를 포함하는 적층형 이미지 센서 |
US11048465B2 (en) * | 2018-09-18 | 2021-06-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Imaging display device, wearable device, and imaging display system |
CN109824709B (zh) * | 2019-01-28 | 2021-06-22 | 南昌大学 | 一类亚酞菁受体材料及合成方法和在太阳能电池中的应用 |
CN110908029A (zh) * | 2019-11-14 | 2020-03-24 | Tcl华星光电技术有限公司 | 光纯化层、侧入式背光模组及偏光片 |
CN114276357B (zh) * | 2021-12-29 | 2023-03-28 | 吉林大学 | 2,8,14-三硝基取代六氮杂萘单体和其偶氮基聚合物、制备方法及应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007123716A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 有機系電界効果トランジスタ |
US20130048958A1 (en) * | 2011-08-26 | 2013-02-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quinacridone derivative, and photoactive layer and photoelectric conversion device including same |
WO2013110057A1 (en) * | 2012-01-20 | 2013-07-25 | University Of Southern California | Synthesis of aza-acenes as novel n-type materials for organic electronics |
JP2014011417A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-20 | Sony Corp | 固体撮像装置および電子機器 |
WO2014021177A1 (ja) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | ソニー株式会社 | 半導体素子、半導体素子の製造方法、固体撮像装置、および電子機器 |
WO2014055976A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | University Of Southern California | Energy sensitization of acceptors and donors in organic photovoltaics |
US20140097416A1 (en) * | 2012-10-08 | 2014-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic photoelectric device and image sensor |
WO2014073446A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置ならびに電子機器 |
US20150325797A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optoelectronic material and organic optoelectronic device and image sensor |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3297619B2 (ja) * | 1996-12-18 | 2002-07-02 | ティーディーケイ株式会社 | 有機elカラーディスプレイ |
JP3974720B2 (ja) * | 1998-11-18 | 2007-09-12 | Tdk株式会社 | 有機el素子 |
JP3423279B2 (ja) * | 2000-09-01 | 2003-07-07 | 科学技術振興事業団 | 有機半導体薄膜太陽電池 |
WO2002059081A2 (en) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Urea derivatives as inhibitors of ccr-3 receptor |
JP2003234460A (ja) | 2002-02-12 | 2003-08-22 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 積層型光導電膜および固体撮像装置 |
US7129466B2 (en) * | 2002-05-08 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Color image pickup device and color light-receiving device |
EP1365002A1 (en) * | 2002-05-22 | 2003-11-26 | Universite Libre De Bruxelles | Liquid crystalline derivatives for electronic devices |
US7154157B2 (en) * | 2002-12-30 | 2006-12-26 | Intel Corporation | Stacked semiconductor radiation sensors having color component and infrared sensing capability |
JP2005303266A (ja) | 2004-03-19 | 2005-10-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 撮像素子、その電場印加方法および印加した素子 |
DOP2006000009A (es) * | 2005-01-13 | 2006-08-15 | Arena Pharm Inc | Procedimiento para preparar eteres de pirazolo [3,4-d] pirimidina |
US20060246315A1 (en) * | 2005-04-27 | 2006-11-02 | Begley William J | Phosphorescent oled with mixed electron transport materials |
JPWO2007043704A1 (ja) * | 2005-10-14 | 2009-04-23 | パイオニア株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
US20070272918A1 (en) * | 2006-05-25 | 2007-11-29 | Barry Rand | Organic photosensitive devices using subphthalocyanine compounds |
CN101345248B (zh) * | 2007-07-09 | 2010-07-14 | 博立码杰通讯(深圳)有限公司 | 多光谱感光器件及其制作方法 |
JP5352133B2 (ja) * | 2008-06-20 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換材料、光電変換素子及び固体撮像素子 |
JP5322268B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2013-10-23 | オリヱント化学工業株式会社 | リン誘導体を軸置換基とするサブフタロシアニン誘導体とその製造方法、およびそれを用いる光学膜 |
KR101533669B1 (ko) * | 2009-12-01 | 2015-07-03 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 컬러 필터용 청색 착색 조성물, 컬러 필터 및 컬러 디스플레이 |
CN101872842A (zh) * | 2010-06-24 | 2010-10-27 | 电子科技大学 | 一种有机光电器件及其制备方法 |
JP5487174B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2014-05-07 | 株式会社東芝 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
KR102133451B1 (ko) * | 2013-02-22 | 2020-07-14 | 삼성전자주식회사 | 광전 소자 및 이미지 센서 |
KR102195813B1 (ko) * | 2013-05-27 | 2020-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기 광전 소자 및 이미지 센서 |
KR102126533B1 (ko) * | 2013-10-04 | 2020-06-24 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광소자 및 이를 포함한 유기발광표시장치 |
JP6567276B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2019-08-28 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 固体撮像素子、および電子機器 |
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2017
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2019
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2021
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-
2023
- 2023-06-06 US US18/206,551 patent/US20230329082A1/en active Pending
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007123716A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Nippon Kayaku Co Ltd | 有機系電界効果トランジスタ |
US20130048958A1 (en) * | 2011-08-26 | 2013-02-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Quinacridone derivative, and photoactive layer and photoelectric conversion device including same |
WO2013110057A1 (en) * | 2012-01-20 | 2013-07-25 | University Of Southern California | Synthesis of aza-acenes as novel n-type materials for organic electronics |
JP2014011417A (ja) * | 2012-07-03 | 2014-01-20 | Sony Corp | 固体撮像装置および電子機器 |
WO2014021177A1 (ja) * | 2012-08-02 | 2014-02-06 | ソニー株式会社 | 半導体素子、半導体素子の製造方法、固体撮像装置、および電子機器 |
WO2014055976A1 (en) * | 2012-10-05 | 2014-04-10 | University Of Southern California | Energy sensitization of acceptors and donors in organic photovoltaics |
US20140097416A1 (en) * | 2012-10-08 | 2014-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic photoelectric device and image sensor |
WO2014073446A1 (ja) * | 2012-11-09 | 2014-05-15 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置ならびに電子機器 |
US20150325797A1 (en) * | 2014-05-09 | 2015-11-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Optoelectronic material and organic optoelectronic device and image sensor |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
AL MOKHTAR LAMSABHI ET AL.: "TDDFT study of the UV-vis spectra of subporphyrazines and subphthalocyanines", JOURNAL OF PORPHYRINS AND PHTHALOCYANINES, vol. Vol.15, No.11n12, JPN7018001421, 2011, pages 1220 - 1230, ISSN: 0004004985 * |
KWANG-HEE LEE ET AL.: "Green-Sensitive Organic Photodetectors with High Sensitivity and Spectral Selectivity Using Subphtha", ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES, vol. Volume 5, Issue 24, JPN6016009661, 25 November 2013 (2013-11-25), pages 13089 - 13095, ISSN: 0004004989 * |
MORSE GRAHAM E ET AL.: "Boron subphthalocyanines as organic electronic materials", ACS APPLIED MATERIALS AND INTERFACES, vol. Volume 4, Issue 10, JPN6015024334, 17 September 2012 (2012-09-17), pages 5055 - 5068, ISSN: 0004004986 * |
MORSE GRAHAM E ET AL.: "Experimentally Validated Model for the Prediction of the HOMO and LUMO Energy Levels of Boronsubphth", THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C, vol. Volume 115, Issue 23, JPN6016009663, 24 May 2011 (2011-05-24), pages 11709 - 11718, ISSN: 0004004987 * |
PAUL SULLIVAN ET AL.: "Halogenated Boron Subphthalocyanines as Light Harvesting Electron Acceptors in Organic Photovoltaics", ADVANCED ENERGY MATERIALS, vol. 1, JPN6018016158, 30 March 2011 (2011-03-30), pages 352 - 355, ISSN: 0004004988 * |
Cited By (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2016129298A1 (ja) * | 2015-02-12 | 2017-11-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器 |
JPWO2017014146A1 (ja) * | 2015-07-17 | 2018-04-26 | ソニー株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、積層型撮像素子、及び、固体撮像装置 |
WO2017014146A1 (ja) * | 2015-07-17 | 2017-01-26 | ソニー株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、積層型撮像素子、及び、固体撮像装置 |
US10608049B2 (en) | 2015-07-17 | 2020-03-31 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element, image pickup element, laminated image pickup element, and solid-state image pickup device using an organic material having desired optical absorption properties |
WO2017122538A1 (ja) * | 2016-01-13 | 2017-07-20 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および撮像素子ならびに電子機器 |
US11107849B2 (en) | 2016-01-13 | 2021-08-31 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element, imaging device, and electronic apparatus to improve photoresponse while maintaining superior wavelenght selectivity of a subphthalocyanine and a subphthalocyanine derivative |
US10727262B2 (en) | 2016-01-13 | 2020-07-28 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element, imaging device, and electronic apparatus comprising a photoelectric conversion layer having at least a subphthalocyanine or a subphthalocyanine derivative and a carrier dopant |
JPWO2017122538A1 (ja) * | 2016-01-13 | 2018-11-22 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および撮像素子ならびに電子機器 |
JP7107217B2 (ja) | 2016-03-15 | 2022-07-27 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
JP2022130690A (ja) * | 2016-03-15 | 2022-09-06 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
WO2017159684A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
US11398605B2 (en) | 2016-03-15 | 2022-07-26 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element and solid-state imaging device |
JPWO2017159684A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2019-03-14 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
WO2017159025A1 (ja) * | 2016-03-15 | 2017-09-21 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
US11711931B2 (en) | 2016-03-24 | 2023-07-25 | Sony Group Corporation | Photoelectric conversion element, measuring method of the same, solid-state imaging device, electronic device, and solar cell |
US11127909B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-09-21 | Sony Corporation | Photoelectric conversion element, measuring method of the same, solid-state imaging device, electronic device, and solar cell |
WO2017163923A1 (ja) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | ソニー株式会社 | 光電変換素子およびその測定方法、固体撮像素子、電子機器、並びに太陽電池 |
WO2017208806A1 (ja) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | ソニー株式会社 | 撮像素子および撮像素子の製造方法ならびに撮像装置 |
US11183540B2 (en) | 2016-06-02 | 2021-11-23 | Sony Corporation | Imaging element, method of manufacturing imaging element, and imaging device |
US10672837B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-06-02 | Sony Corporation | Imaging element, method of manufacturing imaging element, and imaging device |
JP7145071B2 (ja) | 2016-07-20 | 2022-09-30 | ソニーグループ株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
US11730004B2 (en) | 2016-07-20 | 2023-08-15 | Sony Group Corporation | Solid-state imaging element and solid-state imaging apparatus |
JPWO2018016570A1 (ja) * | 2016-07-20 | 2019-08-15 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
KR102595957B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2023-10-31 | 소니그룹주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
KR20230006035A (ko) * | 2016-07-20 | 2023-01-10 | 소니그룹주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
KR20230006036A (ko) * | 2016-07-20 | 2023-01-10 | 소니그룹주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
WO2018016570A1 (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
KR102521690B1 (ko) | 2016-07-20 | 2023-04-18 | 소니그룹주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
JP2019133963A (ja) * | 2016-07-20 | 2019-08-08 | ソニー株式会社 | 固体撮像素子および固体撮像装置 |
KR20190028661A (ko) * | 2016-07-20 | 2019-03-19 | 소니 주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
KR102486048B1 (ko) * | 2016-07-20 | 2023-01-09 | 소니그룹주식회사 | 고체 촬상 소자 및 고체 촬상 장치 |
US11158675B2 (en) | 2016-07-20 | 2021-10-26 | Sony Corporation | Solid-state imaging element and solid-state imaging apparatus |
KR20190015473A (ko) * | 2016-07-27 | 2019-02-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광센서, 화합물 |
KR20190015472A (ko) * | 2016-07-27 | 2019-02-13 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광 센서, 화합물 |
WO2018020835A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
KR102150218B1 (ko) * | 2016-07-27 | 2020-08-31 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광 센서, 화합물 |
KR102143726B1 (ko) * | 2016-07-27 | 2020-08-11 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광센서, 화합물 |
JPWO2018020835A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2019-03-28 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
JPWO2018020869A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2019-06-20 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
WO2018020869A1 (ja) * | 2016-07-27 | 2018-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 |
US10892301B2 (en) | 2016-11-16 | 2021-01-12 | Sony Semiconductor Solutions Corporation | Photo-electric conversion element, solid-state imaging element, and electronic apparatus |
WO2018092523A1 (ja) * | 2016-11-16 | 2018-05-24 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子、固体撮像素子および電子装置 |
JP2018093191A (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-14 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
KR102554977B1 (ko) * | 2016-11-30 | 2023-07-14 | 소니그룹주식회사 | 광전변환 소자 및 고체 촬상 장치 |
JP2022044685A (ja) * | 2016-11-30 | 2022-03-17 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
JP7013805B2 (ja) | 2016-11-30 | 2022-02-01 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
JP7363935B2 (ja) | 2016-11-30 | 2023-10-18 | ソニーグループ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
KR20190084989A (ko) * | 2016-11-30 | 2019-07-17 | 소니 주식회사 | 광전변환 소자 및 고체 촬상 장치 |
JP2022101621A (ja) * | 2017-05-08 | 2022-07-06 | ソニーグループ株式会社 | 有機光電変換素子 |
US11690293B2 (en) | 2017-09-15 | 2023-06-27 | Sony Semiconductor Solutions Corporation | Photoelectric conversion element and solid-state imaging device |
WO2023074230A1 (ja) * | 2021-10-26 | 2023-05-04 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 撮像装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111029464A (zh) | 2020-04-17 |
CN107078216B (zh) | 2020-11-17 |
CN112510153A (zh) | 2021-03-16 |
US20200161566A1 (en) | 2020-05-21 |
WO2015174010A1 (en) | 2015-11-19 |
CN107827884A (zh) | 2018-03-23 |
US20170373258A1 (en) | 2017-12-28 |
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CN112531120A (zh) | 2021-03-19 |
US20230329082A1 (en) | 2023-10-12 |
CN112542551A (zh) | 2021-03-23 |
CN111029464B (zh) | 2024-03-19 |
US20210257561A1 (en) | 2021-08-19 |
US11018308B2 (en) | 2021-05-25 |
CN107827884B (zh) | 2021-07-16 |
US10312457B2 (en) | 2019-06-04 |
US20170054089A1 (en) | 2017-02-23 |
US11716896B2 (en) | 2023-08-01 |
CN112531121A (zh) | 2021-03-19 |
CN112510154A (zh) | 2021-03-16 |
JP6567276B2 (ja) | 2019-08-28 |
US10672994B2 (en) | 2020-06-02 |
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---|---|---|
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US11309498B2 (en) | Photoelectric conversion film, solid-state image sensor, and electronic device | |
CN107636830B (zh) | 固态成像元件、光电转换膜、电子阻挡层、摄像装置及电子设备 | |
US10367153B2 (en) | Photoelectric conversion film, solid state imaging element, and electronic device | |
US11818450B2 (en) | Camera system | |
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TW201428988A (zh) | 光電轉換元件、攝影元件、光感測器 |
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