JPWO2018020835A1 - 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
カラー固体撮像素子を実現するには、平面型固体撮像素子の光入射面側に、特定の波長の光を透過するカラーフィルタを配した構造が一般的である。現在、2次元的に配列した各PD上に、青色(B)光、緑色(G)光、および、赤色(R)光を透過するカラーフィルタを規則的に配した単板式固体撮像素子がよく知られている。しかし、この単板式固体撮像素子においては、カラーフィルタを透過しなかった光が利用されず光利用効率が悪い。
これらの欠点を解決するため、近年、有機光電変換膜を信号読み出し用基板上に配置した構造を有する光電変換素子の開発が進んでいる。このような有機光電変換膜を使用した光電変換素子として、例えば、特許文献1では、以下のような化合物を含む光電変換膜を有する光電変換素子が開示されている。
例えば、応答性のより一層の向上が求められている。
本発明者は、特許文献1で具体的に開示されている化合物(例えば、上述した化合物)を用いて光電変換素子を作製し、得られた光電変換素子の応答性について検討したところ、その特性は必ずしも昨今求められるレベルに達しておらず、さらなる向上が必要であることを見出した。
また、本発明は、光電変換素子を含む撮像素子および光センサを提供することも目的とする。さらに、本発明は、上記光電変換素子に適用される化合物を提供することも目的とする。
すなわち、以下に示す手段により上記課題を解決し得る。
光電変換膜が、後述する式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
(2) 式(1)中、B1およびB2が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基のいずれかを表す、(1)に記載の光電変換素子。
(3) 式(1)中、A1およびA2の両方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、(1)または(2)に記載の光電変換素子。
(4) 式(1)中、R1およびR5の少なくとも一方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、(1)〜(3)のいずれかに記載の光電変換素子。
(5) 式(1)中、R1およびR5の両方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、(1)〜(4)のいずれかに記載の光電変換素子。
(6) 式(1)で表される化合物の分子量が、470〜900である、(1)〜(5)のいずれかに記載の光電変換素子。
(7) 光電変換膜が、さらにn型有機半導体を含む、(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
(8) 光電変換膜が、さらにp型有機半導体を含む、(1)〜(6)のいずれかに記載の光電変換素子。
(9) さらに、電子ブロッキング膜を有する、(1)〜(8)のいずれかに記載の光電変換素子。
(10) さらに、正孔ブロッキング膜を有する、(1)〜(9)のいずれかに記載の光電変換素子。
(11) (1)〜(10)のいずれかに記載の光電変換素子を含む光センサ。
(12) (1)〜(10)のいずれかに記載の光電変換素子を含む撮像素子。
(13) 後述する式(2)で表される化合物。
また、本発明によれば、光電変換素子を含む撮像素子および光センサを提供することもできる。さらに、本発明によれば、上記光電変換素子に適用される化合物を提供することもできる。
なお、本明細書において置換または無置換を明記していない置換基等については、目的とする効果を損なわない範囲で、その基にさらに置換基(好ましくは、後述する置換基W)が置換していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、置換基(好ましくは、置換基W)が置換していてもよいアルキル基に該当する。
また、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
図1Aに示す光電変換素子10aは、下部電極として機能する導電性膜(以下、下部電極とも記す)11と、電子ブロッキング膜16Aと、後述する式(1)で表される化合物を含む光電変換膜12と、上部電極として機能する透明導電性膜(以下、上部電極とも記す)15とがこの順に積層された構成を有する。
図1Bに別の光電変換素子の構成例を示す。図1Bに示す光電変換素子10bは、下部電極11上に、電子ブロッキング膜16Aと、光電変換膜12と、正孔ブロッキング膜16Bと、上部電極15とがこの順に積層された構成を有する。なお、図1Aおよび図1B中の電子ブロッキング膜16A、光電変換膜12、および、正孔ブロッキング膜16Bの積層順は、用途および特性に応じて、適宜変更してもよい。
また、光電変換素子10a(または、10b)を使用する場合には、電圧を印加することができる。この場合、下部電極11と上部電極15とが一対の電極をなし、この一対の電極間に、1×10-5〜1×107V/cmの電圧を印加することが好ましい。性能および消費電力の観点から、1×10-4〜1×107V/cmの電圧がより好ましく、1×10-3〜5×106V/cmの電圧がさらに好ましい。
なお、電圧印加方法については、図1Aおよび図1Bにおいて、電子ブロッキング膜16A側が陰極となり、光電変換膜12側が陽極となるように印加することが好ましい。光電変換素子10a(または、10b)を光センサとして使用した場合、また、撮像素子に組み込んだ場合も、同様の方法により電圧を印加できる。
後段で、詳述するように、光電変換素子10a(または、10b)は撮像素子用途、および、光センサ用途に好適に適用できる。
図2に示される光電変換素子200は、有機光電変換膜209と無機光電変換膜201とを備えるハイブリッド型の光電変換素子である。なお、有機光電変換膜209には、後述する式(1)で表される化合物が含まれる。
無機光電変換膜201は,p型シリコン基板205上に、n型ウェル202、p型ウェル203、および、n型ウェル204を有する。
p型ウェル203とn型ウェル204との間に形成されるpn接合にて青色光が光電変換され(B画素)、p型ウェル203とn型ウェル202との間に形成されるpn接合にて赤色光が光電変換される(R画素)。なお、n型ウェル202、p型ウェル203、およびn型ウェル204の導電型は、これらに限るものではない。
絶縁層207の上には、画素毎に区分けした透明な画素電極208が配置され、その上に、緑色光を吸収して光電変換する有機光電変換膜209が各画素共通に一枚構成で配置され、その上に、電子ブロッキング膜212が各画素共通に一枚構成で配置され、その上に、一枚構成の透明な共通電極210が配置され、最上層に、透明な保護膜211が配置されている。電子ブロッキング膜212と有機光電変換膜209との積層順は図2とは逆であってもよく、共通電極210は、画素毎に区分けして配置されてもよい。
有機光電変換膜209は、緑色光を検出するG画素を構成する。
OS(Complementary Metal Oxide Semiconductor)型であればMOS(Metal-Oxide-Semiconductor)トランジスタ回路)または緑色信号電荷蓄積領域が形成される。また、画素電極208は、縦配線により対応の緑色信号電荷蓄積領域に接続される。
(式(1)で表される化合物)
光電変換膜12(または、有機光電変換膜209)は、光電変換材料として式(1)で表される化合物を含む膜である。この化合物を使用することにより、優れた応答性を示す光電変換素子が得られる。
以下、式(1)で表される化合物について詳述する。
また、本発明の効果がより優れる点で、R1およびR5の少なくとも一方が、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましく、R1およびR5の両方が、アリール基またはヘテロアリール基であることがより好ましい。
なお、R1〜R3、R5〜R7、A1およびA2のうち隣り合う基は、連結して環を形成してもよい。B1と、R4およびR3とは連結して環を形成してもよく、B2と、R7およびR8とは連結して環を形成してもよい。形成される環の種類は特に制限されず、芳香環であっても、非芳香環であってもよく、芳香環であることが好ましい。また、環は、単環であっても、2つ以上の環からなる縮環であってもよい。また、芳香環は、芳香族炭化水素環であっても、芳香族複素環であってもよい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、B1およびB2は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基であることが好ましく、B1およびB2の両方が、アルキル基、アリール基、または、ヘテロアリール基であることがより好ましく、B1およびB2の両方が、アルキル基であることがさらに好ましい。
また、本発明の効果がより優れる点で、B1およびB2が、同じ基であることが好ましい。例えば、B1およびB2が共に、メチル基を示す場合が挙げられる。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n―ブチル基、n−ヘキシル基、および、シクロへキシル基等が挙げられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントレニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ビフェニル基、および、フルオレニル基等が挙げられ、フェニル基、ナフチル基、または、アントリル基が好ましい。
ヘテロアリール基には、炭素原子および水素原子以外にヘテロ原子が含まれる。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、セレン原子、テルル原子、リン原子、ケイ素原子、および、ホウ素原子が挙げられ、窒素原子、硫黄原子、または、酸素原子が好ましい。
ヘテロアリール基に含まれるヘテロ原子の数は特に制限されず、通常、1〜10個程度であり、1〜4個が好ましく、1〜2個がより好ましい。
ヘテロアリール基の環員数は特に制限されないが、3〜8員環が好ましく、5〜7員環がより好ましく、5〜6員環がさらに好ましい。なお、ヘテロアリール基は、単環構造であっても、2つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。縮環構造の場合、ヘテロ原子を含まない芳香族炭化水素環(例えば、ベンゼン環)が含まれていてもよい。
ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、アクリジニル基、フェナントリジニル基、プテリジニル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリル基、ピリダジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、トリアジニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、インダゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、ピロリル基、インドリル基、イミダゾピリジニル基、および、カルバゾリル基等が挙げられる。
A1およびA2で表されるアリール基またはヘテロアリール基の定義および好適形態は、B1およびB2で表されるアリール基およびヘテロアリール基の定義および好適形態と同じである。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、A1およびA2の両方が、アリール基またはヘテロアリール基であることが好ましい。
また、本発明の効果がより優れる点で、A1およびA2が、同じ基を表すことが好ましい。例えば、A1およびA2の両方が、フェニル基を表す場合が挙げられる。
式(2)中のR1〜R8の定義および好適形態は、式(1)中のR1〜R8の定義および好適形態と同じである。
A3〜A4で表されるアリール基またはヘテロアリール基の定義および好適形態は、式(1)中のA1〜A2の定義および好適形態と同じである。ただし、上記のように、A3およびA4は、それぞれ、フェニル基、p−トリル基、または、2−チオフェニル基であることはない。
B3およびB4で表されるアルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基の定義および好適形態は、上述したB1およびB2で説明した各基の定義および好適形態と同じである。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、B3およびB4は両方がアルキル基であることが好ましくメチル基であることがより好ましい。
また、本発明の効果がより優れる点で、B3およびB4が、同じ基であることが好ましい。例えば、B3およびB4が共に、メチル基を示す場合が挙げられる。
R1〜R3、R5〜R7、A3およびA4のうち隣り合う基は、連結して環を形成してもよい。これらの隣り合う基同士が連結して形成される環としては、式(1)中で説明した形態が挙げられる。また、B3と、R4およびR3とは連結して環を形成してもよく、B4と、R7およびR8とは連結して環を形成してもよい。
置換基Wとしては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、および、トリシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、および、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、複素環基(ヘテロ環基といってもよい)、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基(アニリノ基を含む)、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基(−B(OH)2)、ホスファト基(−OPO(OH)2)、スルファト基(−OSO3H)、および、その他の公知の置換基が挙げられる。
また、置換基Wは、さらに置換基Wで置換されていてもよい。例えば、アルキル基にハロゲン原子が置換していてもよい。
なお、置換基Wの詳細については、特開2007-234651号公報の段落[0023]に記載される。
光電変換膜には、上述した式(1)で表される化合物以外の他の成分が含まれていてもよい。例えば、光電変換膜には、n型有機半導体またはp型有機半導体が含まれていてもよい。
n型有機半導体とは、アクセプタ性有機半導体材料(化合物)であり、電子を受容しやすい性質がある有機化合物をいう。さらに詳しくは、n型有機半導体とは、2つの有機化合物を接触させて用いたときに電子親和力の大きい方の有機化合物をいう。
n型有機半導体としては、例えば、縮合芳香族炭素環化合物(例えば、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、テトラセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、および、フルオランテン誘導体)、窒素原子、酸素原子、および、硫黄原子の少なくとも1つを含有する5〜7員のヘテロ環化合物(例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、イソキノリン、プテリジン、アクリジン、フェナジン、フェナントロリン、テトラゾール、ピラゾール、イミダゾール、および、チアゾール等)、ポリアリーレン化合物、フルオレン化合物、シクロペンタジエン化合物、シリル化合物、ならびに、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等が挙げられる。
p型有機半導体としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、ピラゾリン化合物、スチリルアミン化合物、ヒドラゾン化合物、カルバゾール化合物、ポリシラン化合物、チオフェン化合物、シアニン化合物、オキソノール化合物、ポリアミン化合物、インドール化合物、ピロール化合物、ピラゾール化合物、ポリアリーレン化合物、縮合芳香族炭素環化合物、および、含窒素ヘテロ環化合物を配位子として有する金属錯体等が挙げられる。
光電変換膜は、主に、乾式成膜法により成膜できる。乾式成膜法の具体例としては、蒸着法(特に、真空蒸着法)、スパッタリング法、イオンプレーティング法、および、MBE(Molecular Beam Epitaxy)法等の物理気相成長法、または、プラズマ重合等のCVD(Chemical Vapor Deposition)法が挙げられる。なかでも、真空蒸着法が好ましい。真空蒸着法により光電変換膜を成膜する場合、真空度および蒸着温度等の製造条件は常法に従って設定することができる。
電極(上部電極(透明導電性膜)15と下部電極(導電性膜)11)は、導電性材料から構成される。導電性材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、および、これらの混合物等が挙げられる。
上部電極15から光が入射されるため、上部電極15は検知したい光に対し透明であることが好ましい。上部電極15を構成する材料としては、例えば、アンチモンまたはフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、および、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、および、ニッケル等の金属薄膜、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ならびに、ポリアニリン、ポリチオフェン、および、ポリピロール等の有機導電性材料等が挙げられる。なかでも、高導電性および透明性等の点から、導電性金属酸化物が好ましい。
電極の材料がITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾル−ゲル法等)、および、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法が挙げられる。
本発明の光電変換素子は、電荷ブロッキング膜を有していてもよい。この膜を有することにより、得られる光電変換素子の特性(光電変換効率および応答速度等)がより優れる。電荷ブロッキング膜としては、電子ブロッキング膜と正孔ブロッキング膜とが挙げられる。以下に、それぞれの膜について詳述する。
電子ブロッキング膜には、電子供与性化合物が含まれる。具体的には、低分子材料では、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(TPD)、および、4,4’−ビス[N−(ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)等の芳香族ジアミン化合物、ポルフィリン、テトラフェニルポルフィリン銅、フタロシアニン、銅フタロシアニン、および、チタニウムフタロシアニンオキサイド等のポルフィリン化合物、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、テトラヒドロイミダゾール、ポリアリールアルカン、ブタジエン、4,4’,4’’−トリス(N−(3−メチルフェニル)N−フェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)、トリアゾール誘導体、オキサジザゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ならびに、シラザン誘導体等が挙げられ、高分子材料では、フェニレンビニレン、フルオレン、カルバゾール、インドール、ピレン、ピロール、ピコリン、チオフェン、アセチレン、および、ジアセチレン等の重合体、または、その誘導体が挙げられる。
電子ブロッキング膜は、無機材料で構成されていてもよい。一般的に、無機材料は有機材料よりも誘電率が大きいため、無機材料を電子ブロッキング膜に用いた場合に、光電変換膜に電圧が多くかかるようになり、光電変換効率が高くなる。電子ブロッキング膜となりうる無機材料としては、例えば、酸化カルシウム、酸化クロム、酸化クロム銅、酸化マンガン、酸化コバルト、酸化ニッケル、酸化銅、酸化ガリウム銅、酸化ストロンチウム銅、酸化ニオブ、酸化モリブデン、酸化インジウム銅、酸化インジウム銀、および、酸化イリジウム等が挙げられる。
正孔ブロッキング膜には、電子受容性化合物が含まれる。
電子受容性化合物としては、1,3−ビス(4−tert−ブチルフェニル−1,3,4−オキサジアゾリル)フェニレン(OXD−7)等のオキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、バソクプロイン、バソフェナントロリン、およびこれらの誘導体、トリアゾール化合物、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム錯体、ビス(4−メチル−8−キノリナート)アルミニウム錯体、ジスチリルアリーレン誘導体、ならびに、シロール化合物等が挙げられる。
光電変換素子は、さらに基板を含んでいてもよい。使用される基板の種類は特に制限されず、半導体基板、ガラス基板、および、プラスチック基板が挙げられる。
なお、基板の位置は特に制限されないが、通常、基板上に導電性膜、光電変換膜、および透明導電性膜をこの順で積層する。
光電変換素子は、さらに封止層を含んでいてもよい。光電変換材料は水分子等の劣化因子の存在で顕著にその性能が劣化してしまうことがある。そこで、水分子を浸透させない緻密な金属酸化物、金属窒化物、および、金属窒化酸化物等のセラミクス、または、ダイヤモンド状炭素(DLC)等の封止層で光電変換膜全体を被覆して封止することで、上記劣化を防止できる。
なお、封止層としては、特開2011−082508号公報の段落<0210>〜<0215>に記載に従って、材料の選択および製造を行ってもよい。
光電変換素子の用途として、例えば、光電池および光センサが挙げられるが、本発明の光電変換素子は光センサとして用いることが好ましい。光センサとしては、上記光電変換素子単独で用いてもよいし、上記光電変換素子を直線状に配したラインセンサ、または、平面上に配した2次元センサとして用いてもよい。本発明の光電変換素子は、ラインセンサでは、スキャナー等の様に光学系および駆動部を用いて光画像情報を電気信号に変換し、2次元センサでは、撮像モジュールのように光画像情報を光学系でセンサ上に結像させ電気信号に変換することで撮像素子として機能する。
次に、光電変換素子10aを備えた撮像素子の構成例を説明する。
なお、以下に説明する構成例において、すでに説明した部材等と同等な構成または作用を有する部材等については、図中に同一符号または相当符号を付すことにより、説明を簡略化または省略する。
撮像素子とは画像の光情報を電気信号に変換する素子であり、複数の光電変換素子が同一平面状でマトリクス上に配置されており、各々の光電変換素子(画素)において光信号を電気信号に変換し、その電気信号を画素ごとに逐次撮像素子外に出力できるものをいう。そのために、画素ひとつあたり、一つの光電変換素子、一つ以上のトランジスタから構成される。
図3は、本発明の一実施形態を説明するための撮像素子の概略構成を示す断面模式図である。この撮像素子は、デジタルカメラおよびデジタルビデオカメラ等の撮像装置、ならびに、電子内視鏡および携帯電話機等の撮像モジュール等に搭載される。
この撮像素子は、図1Aに示したような構成の複数の光電変換素子と、各光電変換素子の光電変換膜で発生した電荷に応じた信号を読み出す読み出し回路が形成された回路基板とを有し、回路基板上方の同一面上に、複数の光電変換素子が一次元状または二次元状に配列された構成となっている。
対向電極電圧供給部115と読み出し回路116が形成された回路基板上に、接続部105および106、複数の接続電極103、複数の画素電極104、ならびに、絶縁層102を形成する。複数の画素電極104は、絶縁層102の表面に例えば正方格子状に配置する。
化合物(D−2)は、以下のスキームに従って、合成した。
なお、比較化合物に該当する化合物(R−1)は、Luminescence Technology社より購入した。
得られた各化合物を用いて図1Aの形態の光電変換素子を作製した。以下では、化合物(D−1)を用いた場合について詳述する。
具体的には、ガラス基板上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、下部電極11(厚み:30nm)を形成し、さらに下部電極11上に酸化モリブデン(MoOX)を真空蒸着法により成膜して、電子ブロッキング膜16Aとして酸化モリブデン層(厚み:60nm)を形成した。
さらに、基板の温度を25℃に制御した状態で、酸化モリブデン層上に化合物(D−1)と下記化合物(N−1)とをそれぞれ単層換算で50nm、50nmとなるように共蒸着して成膜し、100nmのバルクヘテロ構造を有する光電変換膜12を形成した。
さらに、光電変換膜12上に、アモルファス性ITOをスパッタ法により成膜して、上部電極15(透明導電性膜)(厚み:10nm)を形成した。上部電極15上に、加熱蒸着により封止層としてSiO膜を形成した後、その上にALCVD(Atomic Layer Chemical Vapor Deposition)法により酸化アルミニウム(Al2O3)層を形成し、光電変換素子を作製した。
(応答性の評価)
得られた各光電変換素子を用いて、以下のとおり、応答性を評価した。
具体的には、光電変換素子に1.0×105V/cmの強度となるように電圧を印加し、LED(light emitting diode)を瞬間的に点灯させて上部電極(透明導電性膜)側から光を照射した。光の照射により生じた電流をオシロスコープで測定して、信号強度が0から97%になるまでの経過時間を計測した。各光電変換素子の応答性は、比較例6の経過時間を10としたときの相対値を算出することにより評価した。結果を表1に示す。
なお、経過時間の相対値が、3未満の場合を「A」、3以上5未満の場合を「B」、5以上10未満の場合を「C」、10以上の場合を「D」とした。実用上、「A」または「B」であることが好ましく、「A」であることがより好ましい。
なかでも、実施例5と実施例1〜4との比較より、式(1)中のB1およびB2がともにアルキル基の場合、より効果が優れることが確認された。
なお、所定の化合物を用いていない比較例6〜8では、所望の効果は得られなかった。なお、比較例8で用いられた化合物は、特許文献1で具体的に開示されている化合物に該当する。
図3に示す形態と同様の撮像素子を作製した。CMOS基板上に、アモルファス性TiN 30nmをスパッタ法により成膜後、フォトリソグラフィーによりCMOS基板上のフォトダイオード(PD)の上にそれぞれ1つずつ画素が存在するようにパターニングして下部電極を形成した。次いで、実施例1〜5の、電子ブロッキング膜の形成以降の光電変換素子の作製方法と同様にして、実施例1〜5の撮像素子を作製した。得られた各撮像素子の応答性を、光電変換素子と同様に評価した。各撮像素子の応答性は、表1に示される各光電変換素子の応答性と同様な結果を示し、撮像素子においても優れた性能を示すことが分かった。
11 下部電極(導電性膜)
12 光電変換膜
15 上部電極(透明導電性膜)
16A 電子ブロッキング膜
16B 正孔ブロッキング膜
100 画素分離型撮像素子
101 基板
102 絶縁層
103 接続電極
104 画素電極(下部電極)
105 接続部
106 接続部
107 光電変換膜
108 対向電極(上部電極)
109 緩衝層
110 封止層
111 カラーフィルタ(CF)
112 隔壁
113 遮光層
114 保護層
115 対向電極電圧供給部
116 読み出し回路
200 光電変換素子(ハイブリッド型の光電変換素子)
201 無機光電変換膜
202 n型ウェル
203 p型ウェル
204 n型ウェル
205 p型シリコン基板
207 絶縁層
208 画素電極
209 有機光電変換膜
210 共通電極
211 保護膜
212 電子ブロッキング膜
Claims (13)
- 導電性膜、光電変換膜、および、透明導電性膜をこの順で有する光電変換素子であって、
前記光電変換膜が、式(1)で表される化合物を含む、光電変換素子。
式(1)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。B1およびB2は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。A1およびA2は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、A1およびA2の少なくとも一方は、アリール基またはヘテロアリール基を表す。R1〜R3、R5〜R7、A1およびA2のうち隣り合う基は、連結して環を形成してもよい。B1と、R4およびR3とは連結して環を形成してもよく、B2と、R7およびR8とは連結して環を形成してもよい。 - 式(1)中、B1およびB2が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基のいずれかを表す、請求項1に記載の光電変換素子。
- 式(1)中、A1およびA2の両方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、請求項1または2に記載の光電変換素子。
- 式(1)中、R1およびR5の少なくとも一方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 式(1)中、R1およびR5の両方が、アリール基またはヘテロアリール基を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記式(1)で表される化合物の分子量が、470〜900である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらにn型有機半導体を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換膜が、さらにp型有機半導体を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- さらに、電子ブロッキング膜を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- さらに、正孔ブロッキング膜を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む光センサ。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
- 式(2)で表される化合物。
式(2)中、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表す。B3およびB4は、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、および、ヘテロアリール基のいずれかを表す。A3およびA4は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、A3およびA4の少なくとも一方は、アリール基またはヘテロアリール基を表す。ただし、A3およびA4は、それぞれ、フェニル基、p−トリル基、または、2−チオフェニル基であることはない。R1〜R3、R5〜R7、A3およびA4のうち隣り合う基は、連結して環を形成してもよい。B3と、R4およびR3とは連結して環を形成してもよく、B4と、R7およびR8とは連結して環を形成してもよい。
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