JPWO2016129298A1 - 光電変換膜、固体撮像素子、および電子機器 - Google Patents
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Abstract
Description
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
1.本開示の一実施形態
1.1.本実施形態に係る光電変換膜
1.2.本実施形態に係る光電変換膜を用いた光電変換素子
1.3.実施例
2.本実施形態に係る光電変換膜の適用例
2.1.固体撮像素子
2.2.電子機器
3.まとめ
[1.1.本実施形態に係る光電変換膜]
まず、本開示の一実施形態に係る光電変換膜について説明する。本実施形態に係る光電変換膜は、600nmを超える波長領域の光の吸収が小さい光吸収特性を有する。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
続いて、図1を参照して、本実施形態に係る光電変換膜を用いた光電変換素子100について説明する。図1は、本実施形態に係る光電変換膜を用いた光電変換素子の一例を示す概略図である。
以下では、実施例および比較例を参照しながら、本実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体、光電変換膜、および光電変換素子について具体的に説明する。なお、以下に示す実施例は、あくまでも一例であって、本実施形態に係るサブフタロシアニン誘導体、光電変換膜、および光電変換素子が下記の例に限定されるものではない。
まず、一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体の光吸収特性をシミュレーション解析にて評価した。具体的には、以下で構造式を示すサブフタロシアニン誘導体に対してシミュレーション解析を行い、極大吸収波長λmaxを計算した。
次に、一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体の合成方法について説明する。一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体は、下記の反応式1で表される一般化された合成方法により合成することができる。なお、以下に述べる合成方法はあくまでも一例であって、一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体の合成方法が下記の例に限定されるものではない。
続いて、上記で合成したC1−CF3−SubPcおよびC3−CF3−SubPcの分光特性を評価した。具体的には、C1−CF3−SubPcおよびC3−CF3−SubPcを薄膜形成した評価サンプルを作製し、分光特性を評価した。
まず、石英基板に対してUV/オゾン処理を行った。処理後の石英基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下の真空中で基板ホルダを回転させながら、上記で合成したC1−CF3−SubPcを抵抗加熱法によって蒸着し、評価サンプルを作製した。蒸着したC1−CF3−SubPcの膜厚は50nmであった。
実施例4で用いたC1−CF3−SubPcの代わりに、C3−CF3−SubPcを用いた以外は実施例4と同様にして評価サンプルを作製し、同様にITO成膜、およびアニール処理を行った。
実施例4で用いたC1−CF3−SubPcの代わりに、下記で示すサブフタロシアニンクロライド(SubPc)を用いた以外は実施例4と同様にして評価サンプルを作製し、同様にITO成膜、およびアニール処理を行った。なお、サブフタロシアニンクロライドは、Sigma−Aldrich社から購入したものを昇華精製して使用した。
作製した実施例4および5、比較例4の評価サンプルに対して、紫外可視分光光度計を用いて、ITO成膜前(ITO無/アニール無)、ITO成膜後(ITO有/アニール無)、アニール処理後(ITO有/アニール有)の分光特性の変化を評価した。各評価サンプルの分光特性変化の評価結果を図2A、図2Bおよび図3に示す。
さらに、上記で合成したC1−CF3−SubPcおよびC3−CF3−SubPcを用いて、以下の作製方法で光電変換素子を作製し、光電変換効率を評価した。なお、以下に述べる光電変換素子の構造および作製方法はあくまでも一例であって、本実施形態に係る光電変換膜を用いた光電変換素子の構造および作製方法が下記の例に限定されるものではない。
まず、ITO電極付石英基板に対してUV/オゾン処理を行った。なお、該石英基板におけるITO電極(下部電極)の膜厚は、50nmであった。次に、処理後の石英基板を有機蒸着装置に投入し、1×10−5Pa以下の真空中で、基板ホルダを回転させながら、C1−CF3−SubPcおよびキナクリドンを抵抗加熱法によって蒸着した。なお、蒸着速度は、C1−CF3−SubPcとキナクリドンとの体積比が1:1となるように、それぞれ0.1nm/秒にて蒸着し、合計100nm成膜して光電変換膜を形成した。続いて、該光電変換膜上にAlSiCuを蒸着法にて膜厚100nmで成膜し、上部電極を形成した。以上の作製方法により1mm×1mmの光電変換領域を有する光電変換素子を作製した。
実施例5で用いたC1−CF3−SubPcの代わりに、C3−CF3−SubPcを用いた以外は実施例5と同様にして光電変換素子を作製した。
作製した実施例6および7に係る光電変換素子に対して、アニール処理前後での光電変換効率を評価した。光電変換効率の評価結果を表3に示す。
以下では、図4〜6を参照して、本実施形態に係る光電変換膜を用いた光電変換素子100の適用例について説明する。本実施形態に係る光電変換素子100は、例えば、固体撮像素子における有機光電変換部11Gとして好適に用いることができる。
図4は、本実施形態に係る光電変換素子100を適用した固体撮像素子1の全体構成を表した概略図である。固体撮像素子1は、例えば、CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor)イメージセンサである。固体撮像素子1は、半導体基板11上に、撮像エリアとしての画素部10aを有し、画素部10aの周辺領域に、例えば、行走査部131、水平選択部133、列走査部134、およびシステム制御部132からなる周辺回路部130を有する。
半導体基板11は、例えば、n型のシリコン(Si)層110を含み、シリコン層110の所定の領域には、無機光電変換部11B、11R、および緑用蓄電層110Gが埋め込み形成されている。また、半導体基板11には、有機光電変換部11Gからの電荷(電子または正孔)の伝送経路となる導電性プラグ120a1、120b1が埋設されている。
半導体基板11の面S2上には、多層配線層51が形成される。多層配線層51には、複数の配線51aが、層間絶縁膜52を介して配設されている。このように、画素10a1では、多層配線層51が受光面とは反対側に形成されており、いわゆる裏面照射型の固体撮像素子となっている。多層配線層51には、例えば、シリコンよりなる支持基板53が貼り合わせられていてもよい。
有機光電変換部11Gは、有機化合物により選択的な波長領域の光(ここでは、450nm以上600nm以下の波長領域に対応する緑色光)を吸収し、電子・正孔対を発生させる有機光電変換素子である。有機光電変換部11Gは、信号電荷を取り出すための一対の電極(下部電極13a、上部電極16)によって有機光電変換膜15が挟持された構成を有する。下部電極13aおよび上部電極16は、配線層やコンタクトメタル層を介して、半導体基板11内に埋設された導電性プラグ120a1、120b1に電気的に接続されている。
上述した固体撮像素子1は、例えば、デジタルスチルカメラまたはビデオカメラ等のカメラシステムや、撮像機能を有する携帯電話など、撮像機能を備えたあらゆるタイプの電子機器に適用することができる。図6にて、このような電子機器の概略構成を示す。図6は、本実施形態に係る電子機器の構成を説明する概略図である。
以上説明したように、本実施形態に係る光電変換膜は、一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含むことにより、600nmを超える波長領域の光の吸収を小さくすることができる。したがって、本実施形態に係る光電変換膜は、450nm以上600nm以下の波長領域の緑色光を選択的に吸収することができる。よって、本実施形態に係る光電変換膜は、固体撮像素子における緑色光の光電変換素子に対して好適に用いることができ、固体撮像素子の撮像特性を向上させることができる。
(1)
下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む、光電変換膜。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
(2)
前記X1〜X6は、互いに独立して、前記一般式(2)で表される置換基である、前記(1)に記載の光電変換膜。
(3)
前記一般式(2)で表される置換基は、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である、前記(1)または(2)に記載の光電変換膜。
(4)
前記Zは、ハロゲン、ヒドロキシ基、または置換もしくは未置換のアルコキシ基である、前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の光電変換膜。
(5)
前記光電変換膜は、バルクヘテロ膜として形成される、前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の光電変換膜。
(6)
下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む光電変換膜を備える、固体撮像素子。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
(7)
前記光電変換膜は、450nm以上600nm以下の波長の緑色光を吸収し、吸収した緑色光を光電変換する、前記(6)に記載の固体撮像素子。
(8)
前記光電変換膜を含む複数の光電変換膜が積層され、積層型固体撮像素子として構成された、前記(6)または(7)に記載の固体撮像素子。
(9)
下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む光電変換膜を備える固体撮像素子と、
前記固体撮像素子に入射光を導く光学系と、
前記固体撮像素子からの出力信号を演算処理する演算処理回路と、を備える電子機器。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
101 基板
102 下部電極
103 pバッファ層
104 光電変換膜
105 nバッファ層
106 上部電極
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む、光電変換膜。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。 - 前記X1〜X6は、互いに独立して、前記一般式(2)で表される置換基である、請求項1に記載の光電変換膜。
- 前記一般式(2)で表される置換基は、ジフルオロメチル基またはトリフルオロメチル基である、請求項1に記載の光電変換膜。
- 前記Zは、ハロゲン、ヒドロキシ基、または置換もしくは未置換のアルコキシ基である、請求項1に記載の光電変換膜。
- 前記光電変換膜は、バルクヘテロ膜として形成される、請求項1に記載の光電変換膜。
- 下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む光電変換膜を備える、固体撮像素子。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。 - 前記光電変換膜は、450nm以上600nm以下の波長の緑色光を吸収し、吸収した緑色光を光電変換する、請求項6に記載の固体撮像素子。
- 前記光電変換膜を含む複数の光電変換膜が積層され、積層型固体撮像素子として構成された、請求項7に記載の固体撮像素子。
- 下記一般式(1)で表されるサブフタロシアニン誘導体を含む光電変換膜を備える固体撮像素子と、
前記固体撮像素子に入射光を導く光学系と、
前記固体撮像素子からの出力信号を演算処理する演算処理回路と、を備える電子機器。
X1〜X6は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、または置換もしくは未置換のヘテロアリール基であり、
Zは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、チオール基、イミド基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、シリルアルキル基、シリルアルコキシ基、アリールシリル基、チオアルキル基、チオアリール基、スルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルホニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルボキシ基、カルボキソアミド基、カルボアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のヘテロアリール基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ基、または酸素原子を介して連結されたサブフタロシアニン誘導体であり、
前記X1およびX2の少なくとも1つ以上、前記X3およびX4の少なくとも1つ以上、ならびに前記X5およびX6の少なくとも1つ以上は、下記一般式(2)で表される置換基である。
R1〜R3は、互いに独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、アミノ基、アシル基、カルボキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基であり、
前記R1〜R3のうち少なくとも2つ以上は、フッ素である。
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Non-Patent Citations (3)
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KWANG-HEE LEE ET AL.: "Green-Sensitive Organic Photodetectors with High Sensitivity and Spectral Selectivity Using Subphtha", ACS APPLIED MATERIALS & INTERFACES, vol. Volume 5, Issue 24, JPN6016009661, 25 November 2013 (2013-11-25), pages 13089 - 13095, ISSN: 0004148876 * |
MORSE GRAHAM E ET AL.: "Experimentally Validated Model for the Prediction of the HOMO and LUMO Energy Levels of Boronsubphth", THE JOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY C, vol. Volume 115, Issue 23, JPN6016009663, 24 May 2011 (2011-05-24), pages 11709 - 11718, ISSN: 0004148877 * |
永井健一朗: "トリフルオロメチル基を導入したサブフタロシアニンの合成", 2014年度 色材研究発表会 講演要旨集, JPN6016009660, 14 October 2014 (2014-10-14), pages 192 - 193, ISSN: 0004148875 * |
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