JP2015178522A - 17−ヒドロキシ−17−ペンタフルオロエチル−エストラ−4,9(10)−ジエン−11−アリール誘導体、その製造方法、その誘導体を利用した諸疾患の治療 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、残基Yを表わすか、残基Yで1回または2回置換されたフェニル環を表わし、
Yは、SR2、S(O)R3、S(O)2R3、S(O)(NH)R3、S(O)(NR4)R3、S(O)2NR9R10からなるグループの中から選択され、
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C7〜C10-アラルキル、アリールのいずれかを表わし、
R3は、C1〜C6-アルキルまたはアリールを表わし、
R4は、S(O)2R6基を表わし、
R6は、フェニルまたは4-メチルフェニルを表わし、
Xは、酸素原子、NOR7、NNHSO2R7のいずれかを表わし、
R7は、水素、C1〜C10-アルキル、アリールからなるグループの中から選択され、
R9、R10は、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、アリールからなるグループの中から選択されるか、窒素原子と合わさって3〜8員の飽和または不飽和の複素環を表わす。
R1は、残基Yを表わすか、残基Yで1回置換されたフェニル環を表わし、Yが、SR2、S(O)R3、S(O)2R3、S(O)(NH)R3、S(O)(NR4)R3、S(O)2NR9R10からなるグループの中から選択され、
R2は、C1〜C6-アルキル、水素、C7〜C8-アラルキルのいずれかを表わし、特に水素、メチル、エチル、ベンジルのいずれかであることが好ましく、
R3は、C1〜C6-アルキルを表わし、メチルまたはエチルであることが好ましく、
R4は、S(O)2R6基を表わし、
Xは、酸素原子を表わし、
R6は、フェニルまたは4-メチルフェニルを表わし、
R9、R10は、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、フェニルのいずれかを表わす。
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(メチルスルファニル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例1)、
(11β,17β)-11-[4-(エチルスルファニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例2)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-{4-[(RS)-メチルスルフィニル)フェニル}-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例3)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例4)、
(11β,17β)-11-[4-(エチルスルホニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例5)、
(11β,17β)-11-[4-(ベンジルスルファニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例6)、
N-[{4-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]フェニル}(RS)(メチル)オキシド-λ6-スルファニリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド(実施例7)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(RS-メチルスルホンイミドイル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例8)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(メチルスルファニル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例9)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(メチルスルホニル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例10)、
N-[{4'-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]ビフェニル-4-イル}(RS)(メチル)オキシド-λ6-スルファニリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド(実施例11)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(RS-メチルスルホンイミドイル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例12)、
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)-11-(4'-スルファニルビフェニル-4-イル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン(実施例13)、
4'-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]-N,N-ジメチルビフェニル-4-スルホンアミド(実施例14)、
4-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミド(実施例15)。
Claims (34)
- 一般式(I)の化合物:
Yは、SR2、S(O)R3、S(O)2R3、S(O)(NH)R3、S(O)(NR4)R3、S(O)2NR9R10からなるグループの中から選択され、
R2は、水素、C1〜C6-アルキル、C7〜C10-アラルキル、アリールのいずれかを表わし、
R3は、C1〜C6-アルキルまたはアリールを表わし、
R4は、S(O)2R6基を表わし、
R6は、フェニルまたは4-メチルフェニルを表わし、
Xは、酸素原子、NOR7、NNHSO2R7のいずれかを表わし、
R7は、水素、C1〜C10-アルキル、アリールからなるグループの中から選択され、
R9、R10は、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、アリールからなるグループの中から選択されるか、窒素原子と合わさって3〜8員の飽和または不飽和の複素環を表わす)或いは、その化合物の分離された立体異性体、その化合物の塩、その化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物(ただしその中に、これらの物のあらゆる結晶形態が含まれる)。 - 請求項1に記載の化合物において、
R1が、残基Yを表わすか、残基Yで1回置換されたフェニル環を表わし、
Yが、SR2、S(O)R3、S(O)2R3、S(O)(NH)R3、S(O)(NR4)R3、S(O)2NR9R10からなるグループの中から選択され、
R2が、水素、C1〜C6-アルキル、S-CH2-フェニルのいずれかを表わし、
R3が、C1〜C6-アルキルを表わし、
Xが、酸素原子を表わし、
R6が、フェニルまたは4-メチルフェニルを表わし、
R9、R10が、互いに独立に、水素、C1〜C10-アルキル、フェニルのいずれかを表わす化合物、或いは、その化合物の分離された立体異性体、その化合物の塩、その化合物の溶媒和物、又は前記塩の溶媒和物。 - 請求項1に記載の化合物において、R1がS(O)2R3を表わし、XがOを表わす化合物。
- 請求項3に記載の化合物において、R3がC1〜C6-アルキルを表わす化合物。
- 請求項4に記載の化合物において、R3がメチルを表わす化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、R1がS(O)(NH)R3を表わし、XがOを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項6に記載の化合物において、R3がC1〜C6-アルキルを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項7に記載の化合物において、R3がメチルを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項1に記載の化合物において、R1がSOR3を表わし、XがOを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項9に記載の化合物において、R3がC1〜C6-アルキルを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項10に記載の化合物において、R3がメチルを表わす化合物と、その化合物の分離された立体異性体。
- 請求項1に記載の化合物において、R1がSR2を表わし、XがOを表わす化合物。
- 請求項12に記載の化合物において、R2が水素を表わす化合物。
- 請求項12に記載の化合物において、R2がC1〜C6-アルキルを表わす化合物。
- 請求項14に記載の化合物において、R2がメチルを表わす化合物。
- 請求項12に記載の化合物において、R2がアリールを表わす化合物。
- 請求項16に記載の化合物において、R2がフェニルを表わす化合物。
- 請求項12に記載の化合物において、R2がC7〜C10-アラルキルを表わす化合物。
- 請求項18に記載の化合物において、R2がベンジルを表わす化合物。
- 請求項2に記載の化合物において、R2が、メチル、エチル、水素のいずれかを表わす化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、R3がC1〜C6-アルキルを表わす化合物。
- 請求項4に記載の化合物において、R3がメチルまたはエチルを表わす化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、R6がフェニルを表わす化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、Xが酸素原子である化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、Yが、SR2、S(O)2R3、S(O)(NH)R3のいずれかを表わし、R2が、水素、メチル、エチルのいずれかに等しく、R3がメチルまたはエチルに等しい化合物。
- 請求項1に記載の化合物において、Yが S(O)2R3を表わす化合物。
- (11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(メチルスルファニル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-11-[4-(エチルスルファニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-{4-[(RS)-メチルスルフィニル)フェニル}-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(メチルスルホニル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-11-[4-(エチルスルホニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-11-[4-(ベンジルスルファニル)フェニル]-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
N-[{4-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]フェニル}(RS)(メチル)オキシド-λ6-スルファニリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4-(RS-メチルスルホンイミドイル)フェニル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(メチルスルファニル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(メチルスルホニル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
N-[{4'-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]ビフェニル-4-イル}(RS)(メチル)オキシド-λ6-スルファニリデン]-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-11-[4'-(RS-メチルスルホンイミドイル)ビフェニル-4-イル]-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
(11β,17β)-17-ヒドロキシ-17-(ペンタフルオロエチル)-11-(4'-スルファニルビフェニル-4-イル)エストラ-4,9-ジエン-3-オン;
4'-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]-N,N-ジメチルビフェニル-4-スルホンアミド;
4-[(11β,17β)-17-ヒドロキシ-3-オキソ-17-(ペンタフルオロエチル)エストラ-4,9-ジエン-11-イル]-N,N-ジメチルベンゼンスルホンアミドである、請求項1に記載の化合物。 - 諸疾患の治療と予防のための、請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物。
- 子宮類線維腫、子宮内膜症、重い月経出血、髄膜腫、ホルモン依存性乳がん、更年期に伴う愁訴の治療と予防のための、または、出生抑制と緊急避妊のための、請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物。
- 諸疾患の治療用および/または予防用の医薬製品を製造するための、請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物の利用。
- 子宮類線維腫、子宮内膜症、重い月経出血、髄膜腫、ホルモン依存性乳がん、更年期に伴う愁訴の治療用および/または予防用の医薬製品、または出生抑制用と緊急避妊用の医薬製品を製造するための、請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物の利用。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物を別の活性物質と組み合わせて含む医薬製品。
- 請求項1〜27のいずれか1項に記載の化合物を医薬に適した不活性な非毒性の賦形剤と組み合わせて含む医薬製品。
- 子宮類線維腫、子宮内膜症、重い月経出血、髄膜腫、ホルモン依存性乳がん、更年期に伴う愁訴の治療および/または予防のための、または出生抑制と緊急避妊のための、請求項32または33に記載の医薬製品。
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