JP2015129938A - 光酸発生剤を含む反射防止コーティング組成物を用いるパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ネガ型現像(NTD)のための反射防止コーティング組成物
本発明のネガ型現像によりパターンを形成するための方法に用いられる反射防止コーティング組成物は、(a)有機ポリマー、(b)光酸発生剤、および(c)架橋剤を含む。
有機ポリマーは、(a−1)カルボキシおよびカルボキシエステルから選択される2以上の基を有するシアヌレートベース化合物から誘導される少なくとも1種の単位、および(a−2)ジオールまたはポリオールから誘導される少なくとも1種の単位を含む。
例えば、構造単位(a−1)は以下の式1で表される化合物から誘導される少なくとも1種の化合物であってよい。
R1、R2、R3およびXは、それぞれ独立して、水素または非水素置換基を表し、非水素置換基は、置換もしくは非置換のC1−10アルキル基、置換もしくは非置換のC2−10アルケニル基またはC2−10アルキニル基(例えば、アリル等)、置換もしくは非置換のC1−10アルカノイル基、置換もしくは非置換のC1−10アルコキシ基(例えば、メトキシ、プロポキシ、ブトキシ等)、エポキシ基、置換もしくは非置換のC1−10アルキルチオ基、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル基、置換もしくは非置換のC1−10アルキルスルホニル基、置換もしくは非置換のカルボキシル基、置換もしくは非置換の−COO−C1−8アルキル基、置換もしくは非置換のC6−12アリール基(例えば、フェニル、ナフチル等)、または置換もしくは非置換の5−から10−員の複素脂環式または複素アリール基(例えば、メチルフタルイミド、N−メチル−1,8−フタルイミド等)を表し;および
nおよびmは、同一または互いに異なり、それぞれ0より大きい整数である。
好適なジオールの具体例として、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−3−メチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、2−メチル−1,4−ブタンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、2,3−ジメチル−2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,5−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,2−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,2−ドデカンジオール、1,2−テトラデカンジオール、1,2−ヘキサデカンジオール、1,16−ヘキサデカンジオール、1,2−シクロブタンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、1,2−シクロヘキサンジメタノール、5−ノルボルネン−2,2−ジメタノール、3−シクロヘキセン−1,1−ジメタノール、ジシクロヘキシル−4,4’−ジオール、1,2−シクロペンタンジオール、1,3−シクロペンタンジオール、1,2−シクロオクタンジオール、1,4−シクロオクタンジオール、1,5−シクロオクタンジオール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,3−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,2−シクロヘプタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール、1,2−シクロドデカンジオール、デカヒドロナフタレン−1,4−ジオール、デカヒドロナフタレン−1,5−ジオール、3−クロロ−1,2−プロパンジオール、1,4−ジブロモブタン−2,3−ジオール、2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール、イソソルビド、イソマンニド、1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール、1,4−ジオキサン−2,3−ジオール、1,4−ジエタン−2,5−ジオール、1,2−ジチアン−4,5−ジオール、2−ヒドロキシエチルジスルフィド、3,6−ジチア−1,8−オクタンジオール、3,3’−チオジプロパノール、2,2’−チオジエタノール、1,3−ヒドロキシアセトン、1,5−ジヒドロキシ−2,2,4,4−テトラクロロ−3−ペンタノン、グリセルアルデヒド、ベンゾピナコール、1,1,4,4−テトラフェニル−1,4−ブタンジオール、3,4−ビス(p−ヒドロキシフェノール)−3,4−ヘキサンジオール、1,2−ベンゼンジメタノール、1,4−ベンゼンジメタノール、2,3,5,6−テトラメチル−p−キシレン−α,α’−ジオール、2,4,5,6−テトラクロロベンゼン−1,3−ジメタノール、2,3,5,6−テトラクロロベンゼン−1,4−ジメタノール、2,2−ジフェニル−1,3−プロパンジオール、3−(4−クロロフェノキシ)−1,2−プロパンジオール、2,2’−(p−フェニレンジオキシ)ジエタノール、5−ニトロ−m−キシレン−α,α’−ジオール、1,8−ビス(ヒドロキシメチル)ナフタレン、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−p−クレゾール、O,O’−ビス(2−ヒドロキシエチル)ベンゼン、1,2−O−イソプロピリデンキシロフラノース、5,6−イソプロピリデンアスコルビン酸、2,3−O−イソプロピリデントレイトール等を挙げることができる。
光酸発生剤は特に限定されず、単独でまたは2以上を組み合わせて用いることができる。例えば、オニウム塩ベース、ニトロベンジルベース、スルホン酸エステルベース、ジアゾメタンベース、グリオキシムベース、N−ヒドロキシイミドスルホン酸エステルベース、およびハロトリアジンベースの光酸発生剤を光酸発生剤として用いることができる。
本発明に用いる架橋剤は特に限定されず、光および/または熱によって架橋反応を開始することができる任意の架橋物質であってよく、好ましくは熱によって架橋反応を開始することができる化合物である。上記架橋物質は、活性放射線に曝されて光酸発生剤が酸を放出するときに、硬化、架橋または硬質化する。本発明の好ましい架橋剤は、例えば、メラミンベースの架橋剤、グリコールウリルベースの架橋剤、ベンゾグアナミンベースの架橋剤、尿素ベースの架橋剤等であってよい。メラミンベースの架橋剤の1つの具体例は、メラミンホルムアルデヒド樹脂であってよい。上記架橋剤は、市販の、例えば、アメリカン・サイアナミッド(American Cyanamid)により製造され、Cymel 300、301および303の商品名で販売されるメラミンベースの架橋剤、アメリカン・サイアナミッドにより製造され、Cymel 1170、1171および1172の商品名で販売されるグリコールウリルベースの架橋剤、アメリカン・サイアナミッドにより製造され、Beetle 60、65および80の商品名で販売される尿素ベースの架橋剤、アメリカン・サイアナミッドにより製造され、Cymel 1123および1125の商品名で販売されるベンゾグアナミンベースの架橋剤である。架橋剤の量は、反射防止コーティング組成物の全重量を基準にして、1から20重量%であってよい。より具体的には、架橋剤の量は5から15重量%であってよい。
NTD用の反射防止コーティング組成物は熱酸発生剤をさらに含有してもよい。熱酸発生剤は、反射防止コーティング組成物層の硬化工程の間に架橋反応を促進または改善する。また、熱酸発生剤はイオン性または実質的に中性の熱酸発生剤であってよい。1つの実施形態において、熱酸発生剤はアレーンスルホン酸ベースの熱酸発生剤であってよく、より具体的には、ベンゼンスルホン酸ベースの熱酸発生剤であってよい。熱酸発生剤の量は、反射防止コーティング組成物の全重量を基準にして0.1から2.0重量%であってよい。より具体的には、熱酸発生剤の量は0.5から1.0重量%であってよい。
反射防止コーティング組成物は溶媒を含有してもよい。溶媒の具体例としては、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、乳酸エチル等のヒドロキシ酪酸エステル;2−メトシキエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル;メトキシブタノール、エトキシブタノール、メトキシプロパノール、エトキシプロパノール等のヒドロキシ部分を有するエーテル;メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル;二塩基酸エステル(dibasic esters);プロピレンカーボネート、およびガンマブチロラクトンを挙げることができる。一般に、反射防止コーティング組成物の固体含有量は0.1から2.0重量%まで変化してもよい。より具体的には、反射防止コーティング組成物の固体含有量は0.7から1.0重量%まで変化してもよい。
本発明のネガ型現像によりパターンを形成する方法は、(1)基体上に(a)有機ポリマー、(b)光酸発生剤、および(c)架橋剤を含む反射防止コーティング組成物の層を形成し;(2)反射防止コーティング組成物層の上にフォトレジスト組成物の層を形成し;(3)フォトレジスト組成物層および反射防止コーティング組成物層を活性化放射線に同時に曝し、次いでベーキングし;および(4)露光したフォトレジスト組成物層を有機溶媒現像剤で現像する工程を含む。
この工程において、反射防止コーティング組成物の層は基体上に形成される。本発明による反射防止コーティング組成物の内容は上記と同じであり、反射防止コーティング組成物は、有機ポリマー、光酸発生剤、架橋剤等を含む適切な量の原材料を混合することにより調製することができる。反射防止コーティング組成物は、スピンコーティング等の任意の従来法により適用することができる。反射防止コーティング組成物は、2.0nmから50.0nmの間、好ましくは5.0nmから30.0nmの間の乾燥層の厚さで基体上に適用することができる。好ましくは、適用した反射防止コーティング組成物層を硬化する。硬化条件は反射防止コーティング組成物の成分によって変化する。硬化条件は、例えば、80℃から225℃で0.5から40分であってよい。硬化条件は、好ましくは反射防止コーティング組成物コーティング層をフォトレジスト溶媒およびアルカリ水性現像剤溶液に対し実質的に不溶性にする。
ハードマスクの典型的な材料としては、例えば、タングステン、チタン、窒化チタン、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、オキシ窒化アルミニウム、酸化ハフニウム、アモルファス炭素、有機ポリマー、オキシ窒化ケイ素、窒化ケイ素、およびケイ素−有機ハイブリッド材料が挙げられるが、これらに限定されない。ハードマスク層は、例えば、CVD、PVDまたはスピンコーティングにより形成することができる。ハードマスク層は単層または異なる材料の複数の層を含むことができる。
フォトレジスト組成物の層は反射防止コーティング組成物層の上に形成される。フォトレジスト組成物は、マトリックスポリマー、光酸発生剤、および溶媒を含有することができる。マトリックスポリマーは、酸開裂性保護基を有する少なくとも1種の単位を含むことができる。酸開裂性保護基は、例えば、マトリックスポリマーのエステルのカルボキシ酸素に共有結合しているターシャリー非環状アルキル炭素(例えば、t―ブチル)もしくはターシャリー脂環式炭素(例えば、メチルアダマンチル)を含有するアセタールまたはエステル基であってよい。
次に、フォトレジスト組成物層をフォトマスクを通して活性化放射線に曝し、露光および非露光領域の間に溶解性の差をつくり出す。フォトマスクは光学的に透明および光学的に不透明な領域を有する。露光波長は、例えば、400nm以下、300nm以下、または200nm以下であってよく、好ましくは248nm(例えば、KrFエキシマレーザー光)または193nm(例えば、ArFエキシマレーザー光)であってよい。露光エネルギーは露光装置および感光性組成物の成分によるが、典型的には約10から80mJ/cm2である。フォトレジスト組成物層の露光工程の後、露光後ベーク(PEB)を行う。PEBはホットプレート上またはオーブン中で行うことができる。PEB条件はフォトレジスト組成物層の成分および厚さにより変化させてもよい。例えば、典型的なPEBは、80℃から150℃の温度で約30秒から90秒行う。こうして、露光および非露光領域の間に溶解性の差が生じるためにフォトレジスト組成物層中に潜像が生成する。
保護膜および露光したフォトレジスト組成物層を次いで現像し、非露光領域を取り除いて、レジストパターンが形成する。現像剤は典型的には有機現像剤であり、例えば、ケトン、エステル、エーテル、アミド、炭化水素およびこれらの混合物から選択される溶媒である。好適なケトンの具体例としては、アセトン、2−ヘキサノン、5−メチル−2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、4−ヘプタノン、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、フェニルアセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンが挙げられる。好適なエステルの具体例としては、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸アミル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸ブチル、ギ酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチルおよび乳酸プロピルが挙げられる。好適なエーテルの具体例としては、ジオキサン、テトラヒドロフランおよびグリコールエーテル(例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルおよびメトキシメチルブタノール)が挙げられる。好適なアミドの具体例としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジメチルホルムアミドが挙げられる。好適な炭化水素の具体例としては、芳香族炭化水素溶媒(例えば、トルエンおよびキシレン)が挙げられる。
以下の製造例および実施例に用いる反応装置は、100mLの3つ首フラスコ、マグネチックスターラーを備えた丸底フラスコ、温度制御ボックス、温度プローブ、オイルバスおよび濃縮器からなる。
13.0gのトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、8.6gのトリス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、0.24gのp−トルエンスルホン酸一水和物、5.16gのn−ブタノールおよび14.6gのアニソールを特に順序に関係なく反応フラスコに入れた。反応フラスコを140℃から160℃に加熱し、次いで6時間激しく撹拌して反応させた。アニソールおよびn−ブタノールを反応フラスコから徐々に蒸留した。得られた反応物を67.8gのメチル2−ヒドロキシイソブチレートで希釈し、トリエチルアミンで中和した。得られた19.2gのポリマー溶液に4.09gのメチル−2−ヒドロキシイソブチレートおよび9.92gのテトラメトキシメチルグリコールウリルを加えた。混合物を撹拌下、50℃で3時間反応させ、室温まで冷却し、トリエチルアミンで中和した。得られた反応物にイソプロパノール/ヘプタン(60/40,v/v)を反応物の量の10倍の量で加えることにより、沈殿を生成させた。得られた沈殿物をヘプタンで洗い、ブフナー漏斗でろ過して固体を得た。得られた固体を40から50℃で一晩空気乾燥および真空乾燥し、ポリマーを得た。THF中でポリマーを用いてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行った。ポリマーはMW=8,500および分子量分布=2.9を示した。
27.4gのt−ブチルアセチルビス(2−カルボキシエチル)イソシアヌレート、14.3gのトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、8.3gの1,2−プロパンジオールおよび30gのアニソールを特に順序に関係なく反応フラスコに入れた。反応フラスコを150℃に加熱し、次いで6時間激しく撹拌して反応を行った。溶媒および反応副生成物は反応フラスコから徐々に蒸留した。得られた反応物をテトラヒドロフランを用いて30重量%に希釈した。得られた反応物に反応物の量の10倍の量のイソプロパノールを加えることにより、沈殿を生成させた。得られた沈殿物を集め、ブフナー漏斗でろ過して固体を得た。得られた固体を40から50℃で一晩空気乾燥および真空乾燥し、ポリマーを得た。THF中でポリマーを用いてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行った。ポリマーはMW=8,700および分子量分布=1.96;n193=1.94;およびk193=0.24を示した。
以下の成分を実施例および比較例を調製するのに用いた。
(A−1)および(A−2)ポリマー:製造例において得られたポリマー
(B−1)酸触媒:p−トルエンスルホン酸(PTSA)
(C−1)架橋剤:テトラメトキシメチルグリコールウリル(TMGU)
(D−1)溶媒:メチル2−ヒドロキシイソブチレート(HBM)
2.741gの(A−1)ポリマー、0.0260gの(B−1)酸触媒、0.732gの(C−1)架橋剤および346.5gの(D−1)溶媒を混合し、1時間撹拌し、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の0.45μmのフィルターに通してろ過した。
2.741gの(A−2)ポリマー、0.0260gの(B−1)酸触媒、0.732gの(C−1)架橋剤および346.5gの(D−1)溶媒を混合し、1時間撹拌し、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の0.45μmのフィルターに通してろ過した。
2.682gの(A−2)ポリマー、0.0272gの(B−1)酸触媒、0.509gの(C−1)架橋剤および339.7gの(D−1)溶媒を混合し、さらに0.204gのトリフェニルスルホニウムトリフラート(TPS−TF)を加えた。混合物を1時間撹拌し、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製の0.45μmのフィルターを通してろ過した。
実施例および比較例で調製した各反射防止コーティング組成物を、ネガ型現像(NTD)によりリソグラフ性能を試験した。
Claims (10)
- (1)基体上に、(a)有機ポリマー、(b)光酸発生剤、および(c)架橋剤を含む反射防止コーティング組成物の層を形成し;
(2)前記反射防止コーティング組成物層の上にフォトレジスト組成物の層を形成し;
(3)前記フォトレジスト組成物層および前記反射防止コーティング組成物層を活性化放射線に同時に曝し、次いでベーキングし;および
(4)露光したフォトレジスト組成物層を有機溶媒現像剤で現像する
工程を含む、ネガ型現像によりパターンを形成する方法。 - 光酸発生剤がオニウム塩ベースの光酸発生剤である、請求項1に記載の方法。
- オニウム塩が、芳香族基およびスルホネートを有するスルホニウムの塩である、請求項2に記載の方法。
- 反射防止コーティング組成物が、組成物中の固体内容物の全重量を基準にして0.01から15重量%の光酸発生剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 反射防止コーティング組成物が熱酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 熱酸発生剤がベンゼンスルホン酸ベースの熱酸発生剤である、請求項5に記載の方法。
- 架橋剤がグリコールウリルベースの架橋剤である、請求項1に記載の方法。
- 有機ポリマーが、
(a−1)カルボキシおよびカルボキシエステルから選択される2以上の基を有するシアヌレートベース化合物から誘導される少なくとも1種の単位、および
(a−2)ジオールまたはポリオールから誘導される少なくとも1種の単位を含む、請求項1に記載の方法。 - フォトレジスト組成物が、マトリックスポリマー、光酸発生剤、および溶媒を含み、前記マトリックスポリマーが、酸開裂性保護基を有する少なくとも1種の単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 反射防止コーティング組成物層を形成する前に、前記反射防止コーティング組成物層とは異なる第2の反射防止コーティング組成物層を基体上に形成し、前記反射防止コーティング組成物層を第2の反射防止コーティング組成物層の上に形成する、請求項1に記載の方法。
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