TWI674429B - 形成光微影圖案之方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種抗反射塗覆組成物。本發明之抗反射塗覆組成物有用於預防拉回(pull-back)現象(即在熱固化過程中，抗反射塗覆層會於基板圖案之一角裂開(tears)者)，並增進圖案之溝槽填充效能，此係由於有交聯劑連結至組成物中之聚合物，且組成物中低分子量交聯劑之含量最小化以調節熱固化啟動溫度。

Description

形成光微影圖案之方法
本發明係關於一種抗反射塗覆組成物(ARC)，於光微影製程中，其可經塗覆於基板與光阻劑組成物層之間而使用。
光阻劑為光敏感組成物，其用於轉移影像至基板上。光阻劑塗覆層形成於基板上，之後經由光遮罩曝光於光化輻射。光遮罩具對於光化輻射透明與不透明之區域。當光阻劑塗覆層曝光於光化輻射，光阻劑塗覆層上便會發生可光誘發之化學修飾。結果，光遮罩之圖案轉移至光阻劑塗覆層。之後，光阻劑塗覆層經顯影而形成圖案化影像，而可於基板上進行選擇性處理。
光阻劑對於光化輻射可為正型或負型。在大部分負型光阻劑案例中，藉由光阻劑組成物中之可聚合化合物與光活性化合物間之反應，於經光化輻射曝光之區域發生聚合作用或交聯作用。結果，該曝光區域較未曝光區域不易溶解於顯影劑中。另一方面，於正型光阻劑之案例中，曝光區域更容易溶解於顯影劑中，未曝光區域相對 較不易溶解於顯影劑中。
一般而言，光阻劑用於製造半導體，其中半導體晶圓如Si或GaAs，被轉換為電性導體路徑(較佳為微米或次微米幾何)之複合物基質以執行電路功能。為了達到此目的，適當處理光阻劑是相當重要的。數種用於處理光阻劑之操作係互相依賴，但為了獲得高解析度光阻劑影像的最重要一種操作為曝光操作。
在此曝光操作中，當照射至光阻劑塗覆層之光化輻射被反射時，光阻劑塗覆層上之圖案化影像之解析度便會降低。舉例而言，當光化輻射於基板與光阻劑間的界面反射時，會導致照射至光阻劑塗覆層之光化輻射密度產生空間變化，該光化輻射便會散射至不欲照射之光阻劑區域，導致顯影時圖案線寬改變或缺乏一致性。此外，由於各區域間散射或反射之光化輻射量不同，線寬可變得較不一致，舉例而言，解析度可受限於基板之形貌(topography)。
為了解決上述之反射相關問題，係於基板表面與光阻劑塗覆層之間使用光吸收層，亦即抗反射塗覆層(請見美國專利第5,939,236、5,886,102、5,851,738、5,851,730號等)。
然而，此種傳統的抗反射塗覆層通常具有拉回(pull-back)現象的問題，其中當塗覆層塗覆於具有圖案形成於其中之基板上時，抗反射塗覆層會在固化期間於圖案邊緣裂開，或當形成於基板上之圖案具高解析度與縱橫 比時，圖案之溝槽填充特性可能不佳。
因此，本發明係設計解決先前技術中之問題，因此，本發明目的為提供一種新穎之抗反射塗覆組成物，其可解決當抗反射塗覆層形成於具有形成於其中之圖案之基板時，有關抗反射塗覆層品質之問題。
依據本發明之一個面向，係提供一種抗反射塗覆組成物，其包含：(a)聚合物，其包含(a-1)至少一種衍生自具芳香基之化合物並組成該聚合物之主鏈之單元；以及(a-2)衍生自交聯劑並連結至該主鏈之單元；以及(b)溶劑，其中未連結至聚合物之主鏈之交聯劑含量大於0wt%，且小於或等於5wt%，以組成物中固體含量之總重量為基準。
依據本發明之另一面向，係提供一種形成光微影圖案之方法，包含：(a)提供基板，其包含於基板表面上待圖案化之一個或多個層；(b)於該待圖案化之一個或多個層上，自抗反射塗覆組成物形成抗反射塗覆層；(c)於該抗反射塗覆層上施加光阻劑組成物層；(d)將光阻劑組成物層經由遮罩圖案曝光於光化輻射；以及(e)施加顯影劑至該光阻劑組成物層，以移除光阻劑層之部分而形成光阻劑圖案。
本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物，可用於預防拉回(pull-back)現象(即抗反射塗覆層會在基板圖案之一角裂開(tears)者)，及增進圖案之溝槽 填充效能，此係由於交聯劑連結至組成物中之聚合物，且組成物中低分子量交聯劑之含量係最小化以調結熱固化啟動溫度。
將以下列示範具體實施例與後附之圖示，使本領域具有通常技術人員更臻清楚本發明之上述與其他目的、特徵與優點： 第1A及1B圖分別為以實施例2與比較例2之組成物塗覆圖案，並固化該組成物後，所得之膜之顯微影像；第2A及2B圖為塗覆有實施例2與比較例2之組成物之膜，其固化溫度與經溶劑處理後之厚度改變之關係圖；第3A及3B圖分別為經實施例2之組成物塗覆之具150nm與300nm溝槽之圖案之顯微影像。
本發明之示範具體實施例詳述如下。
抗反射塗覆組成物
本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物為下列組成物，其含有：(a)聚合物，其含有(a-1)至少一種衍生自具芳香基之化合物並組成聚合物主鏈之單元；以及(a-2)衍生自交聯劑並連結至該主鏈之單元；以及(b)溶劑。
抗反射塗覆組成物可使用含有下述步驟之方法所製備：(1)聚合含有包含芳香基之化合物之源單體，(2)將交聯劑與經製備之聚合物反應，以將交聯劑連結至聚合物主鏈，以及(3)將酸化合物及/或酸產生劑與其上連結有交聯 劑之聚合物混合。
抗反射塗覆組成物中未連結至聚合物主鏈之殘餘交聯劑含量可大於0wt%並小於或等於5wt%，更佳大於0wt%並小於或等於3wt%，以組成物中固體含量之總重量為基準。
在此說明書中，組成物中之術語“殘餘交聯劑”係指以交聯劑並未連結或接枝至組成物中之另一聚合物之狀態下，與組成物中其他成分摻合之交聯劑。
如上所述，本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物含有聚合物，其上連結或接枝有交聯劑，因此可使組成物中低分子量交聯劑之含量最小化，因而預防拉回現象，即抗反射塗覆層會在熱固化過程中，在基板圖案之一角裂開者。此外，抗反射塗覆組成物亦可調控交聯反應之啟動點，不像傳統抗反射塗覆組成物，即交聯劑係簡單摻合。此外，抗反射塗覆組成物可僅藉由熱固化形成不溶性網絡，而不需另外使用酸催化劑，不像傳統塗覆組成物。當抗反射塗覆組成物含有熱酸產生劑(TAG)時，與傳統塗覆組成物相較，交聯反應可於較短時間內形成，因而可預防抗反射塗覆層裂開。
抗反射塗覆組成物由於固化過程中之加熱而展現熱流動性。由於熱流動性，而使抗反射塗覆組成物展現溝槽填充特性。尤其因為當抗反射塗覆組成物中聚合物交聯之啟動點增高，抗反射塗覆組成物可在較廣部分具有熱流動性，而更有效率。結果，圖案間之溝槽可被更有效地充填。 一般而言，與傳統塗覆組成物相較，本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物具較高之交聯啟動點，因此可展現絕佳之溝槽填充特性。尤其是，不容易以傳統抗反射塗覆組成物填充的極窄溝槽(約10nm)，可預期以本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物較輕易地填充。
以下，將更詳細描述抗反射塗覆組成物中之各成分。
(a)聚合物
聚合物含有(a-1)至少一種衍生自具芳香基之化合物並組成聚合物主鏈之單元；以及(a-2)衍生自交聯劑並連結至該主鏈之單元。亦即，聚合物可為樹脂，其中交聯劑可與聚合物反應，以使交聯劑連結至聚合物主鏈，其中該聚合物係藉由將含有具芳香基之化合物之源單體聚合而得。
此外，該聚合物可復含有(a-3)衍生自不具芳香基之化合物並組成主鏈之至少一個單元。
(a-1)衍生自具芳香基之化合物並組成聚合物主鏈之單元
單元(a-1)並無特別受限，只要其衍生自具芳香基之可聚合化合物。該芳香基可作為當光阻劑組成物層曝光時可吸收非所欲之反射光束之發色基團。
該芳香基可組成聚合物主鏈(亦即，骨架)，或可作為側接基團而被含有。
該芳香基可為展現芳香族性之單環或多環芳基或雜芳基，但本發明並不特別受限於此。舉例而言，該芳香基可 為選自由苯系基團、萘系基團與蒽系基團組成群組之至少一者。
芳香基可適當地依據用於曝光光阻劑組成物層於光之光化輻射波長而挑選。例如，當光阻劑組成物層曝光於波長248nm之光時，萘系基團或蒽系基團可為所欲之芳香基。作為另一實施例，當光阻劑組成物層曝光於波長193nm之光時，苯系基團或萘系基團可為所欲之芳香基。
在另一實施例中，芳香基可為喹啉系基團。
在單元(a-1)中，具芳香基之化合物可包括羧基或羥基。
具體而言，具芳香基之化合物可包括(i)至少二個選自由羧基、羧基酯與羧酸酐組成之群組之基團；或(ii)至少二個羥基。
因此，單元(a-1)可經由酯鍵連接。亦即，聚合物可為聚酯系聚合物。
聚合物可含有至少二種單元(a-1)。亦即，聚合物可由至少二種單體共聚合而獲得。
例如，具芳香基之化合物可含有芳香族二羧酸、芳香族二羧酸烷基酯、芳香族羧酸酐，及類似物。
具芳香基之化合物之具體實施例，可含有硝基對苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二甲酯、間苯二甲酸二甲酯、2,6-萘二甲酸二甲酯、2,6-萘二甲酸二丁酯、對苯二甲酸二甲酯、5-硝基間苯二甲酸二甲酯、5-羥基間苯二甲酸二甲酯、噻吩-2,5-二甲酸、磺基間苯二甲酸、四氟鄰苯二甲酸羧酸、1,4-萘二甲酸二甲酯、2,3-萘二甲酸二甲酯、2,7-萘二甲酸 二甲酯、1,4-萘二甲酸二丁酯、2,3-萘二甲酸二丁酯、2,7-萘二甲酸二丁酯，及其類似物。
作為另一實施例，具芳香基之化合物可含有芳香族二醇、芳香族三醇、芳香族四醇，及其類似物。
芳香族二醇之具體實施例可含有苯頻那醇(benzopinacol)；1,1,4,4-四苯基-1,4-丁二醇；3,4-雙(對-羥基酚)-3,4-己二醇；1,2-苯二甲醇；1,4-苯二甲醇；2,3,5,6-四甲基-對-二甲苯-α,α’-二醇；2,4,5,6-四氯苯-1,3-二甲醇；2,3,5,6-四氯苯-1,4-二甲醇；2,2-二苯基-1,3-丙二醇；3-(4-氯苯氧基)-1,2-丙二醇；2,2’-(對-苯二氧基)-二乙醇；5-硝基-間-二甲苯-α,α’-二醇；1,8-雙(羥基甲基)萘；2,6-雙(羥基甲基)-對-甲酚；O,O’-雙(2-羥基乙基)苯；及其類似物。
芳香族三醇之具體實施例含有1,2,4-三羥基苯、1,8,9-三羥基蒽，及其類似物。
芳香族四醇之具體實施例含有四羥基-1,4-苯醌。
(a-2)衍生自交聯劑並連結至聚合物主鏈之單元
單元(a-2)可連結或接枝至聚合物主鏈以作為側鏈基團，舉例而言，可經由共價鍵連結至聚合物主鏈。
單元(a-2)並無特別限制，只要其為衍生自交聯劑之單元即可。
例如，單元(a-2)可為衍生自胺系交聯劑之單元。
例如，可使用乙炔脲系、三聚氰胺系、尿素系，以及苯胍系交聯劑作為胺系交聯劑。
其中，乙炔脲系交聯劑為較佳，乙炔脲系交聯劑之具體實施例可含有四甲氧基甲基乙炔脲、四丁基乙炔脲、環己基乙炔脲、異丙基乙炔脲，及其類似物。
此外，三聚氰胺系交聯劑之具體實施例可含有六羥甲基三聚氰胺。
例如，該交聯劑係可藉由使丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺共聚物與甲醛於含醇類之溶劑中反應，或視需要地使除了N-烷氧基甲基丙烯醯胺或N-烷氧基甲基甲基丙烯醯胺之適當之單體進行共聚合而製備。
此交聯劑可為可商購者。舉例而言，該乙炔脲系交聯劑可購自由American Cyanamid販售之商品名Cymel 1170、1171與1172；三聚氰胺系交聯劑可購自由American Cyanamid販售之商品名Cymel 300、301、303、350、370、380、1116與1130；尿素系交聯劑可購自由American Cyanamid販售之商品名Powderlink 1174、1196、Beetle 60、65與80；以及苯胍系交聯劑可購自由American Cyanamid販售之商品名Cymel 1123與1125。
(a-3)衍生自不具芳香基之化合物並組成聚合物主鏈之單元
除了單元(a-1)之外，聚合物可復含有至少一種衍生自不具芳香基之化合物並組成聚合物主鏈之單元。
在單元(a-3)中，不具芳香基之化合物可包括羧基或羥基。
具體而言，不具芳香基之化合物可包括(i)至少二個選 自由羧基、羧基酯與羧酸酐組成之群組之基團；以及(ii)至少二個羥基。
例如，單元(a-3)可含有脂族/脂環二羧酸酯、脂族/脂環二羧酸烷基酯、脂族/脂環羧酸酐，及其類似物。
例如，單元(a-3)可為至少一種衍生由下式1或2表示之化合物之單元： 在式1中，R1OOC(CX2)n-、R2-與R3OOC(CX2)m-之至少二者表示不同酸或酯基；R1、R2、R3與X各獨立地表示氫或非氫取代基，其中該非氫取代基表示經取代或未經取代之C1-10烷基、經取代或未經取代之C2-10烯基或C2-10炔基(如烯丙基等)、經取代或未經取代之C1-10烷醯基、經取代或未經取代之C1-10烷氧基(舉例而言，甲氧基、丙氧基、丁氧基等)、環氧基、經取代或未經取代之C1-10烷基硫基、經取代或未經取代之C1-10烷基亞磺醯基、經取代或未經取代之C1-10烷基磺醯基、經取代或未經取代之羧基、經取代或未經取代之-COO-C1-8烷基、經取代或未經取代之C6-12芳基(舉例而言，苯基、萘基等)，或經取代或未經取代之5至10員雜脂環或雜芳基(舉例而言，甲基鄰苯二醯亞胺、N-甲基-1,8-鄰苯二醯亞胺等)；以及 n與m彼此相同或相異，且各為大於0之整數。
在式2中，R1OOC(CX2)n-、R2OOC(CX2)l-與R3OOC(CX2)m-皆為酸或酯基；R1、R2、R3與X皆如上述式1所定義：以及n、l與m彼此相同或相異，且各皆為大於0之整數。
在另一實施例中，單元(a-3)可為，舉例而言，至少一種衍生自脂族/脂環二醇、脂族/脂環三醇，或脂族/脂環四醇之單元。
脂族/脂環二醇之具體實施例含有乙二醇；1,3-丙二醇；1,2-丙二醇；2,2-二甲基-1,3-丙二醇；2,2-二乙基-1,3-丙二醇；2-乙基-3-甲基-1,3-丙二醇；2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇；2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇；1,4-丁二醇；2-甲基-1,4-丁二醇；1,2-丁二醇；1,3-丁二醇；2,3-丁二醇；2,3-二甲基-2,3-丁二醇；1,5-戊二醇；1,2-戊二醇；2,4-戊二醇；2-甲基-2,4-戊二醇；1,6-己二醇；2,5-己二醇；1,2-己二醇；1,5-己二醇；2-乙基-1,3-己二醇；2,5-二甲基-2,5-己二醇；1,7-庚二醇；1,8-辛二醇；1,2-辛二醇；1,9-壬二醇；1,10-癸二醇；1,2-癸二醇；1,12-十二烷二醇；1,2-十二烷二醇；1,2-十四烷二醇；1,2-十六烷二醇；1,16-十六烷二醇；1,2-環丁烷二甲醇；1,4-環己烷二甲醇；1,2-環己烷二甲醇；5-降冰 片烯-2,2-二甲醇；3-環己烯-1,1-二甲醇；二環己基-4,4’-二醇；1,2-環戊二醇；1,3-環戊二醇；1,2-環辛二醇；1,4-環辛二醇；1,5-環辛二醇；1,2-環己二醇；1,3-環己二醇；1,4-環己二醇；1,2-環庚二醇；2,2,4,4-四甲基-1,3-環丁二醇；1,2-環十二烷二醇；十氫萘-1,4-二醇；十氫萘-1,5-二醇；3-氯-1,2-丙二醇；1,4-二溴丁烷-2,3-二醇；2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇；二乙二醇；三乙二醇；四乙二醇；五乙二醇；二丙二醇；異山梨醇(isosorbide)；異甘露糖醇；1,3-二烷-5,5-二甲醇；1,4-二烷-2,3-二醇；1,4-二乙烷-2,5-二醇；1,2-二硫雜環己烷-4,5-二醇；2-羥基乙基二硫化物；3,6-二硫雜-1,8-辛二醇；3,3’-硫基二丙醇；2,2’-硫基二乙醇；1,3-羥基丙酮；1,5-二羥基-2,2,4,4-四氯-3-戊酮；甘油醛；以及類似物。
脂族/脂環族三元醇之具體實施例可含有甘油；1,1,1-参(羥基甲基)乙烷；2-羥基甲基-1,3-丙二醇；2-乙基-2-(羥基甲基)-1,3-丙二醇；2-羥基甲基-2-丙基-1,3-丙二醇；2-羥基甲基-1,4-丁二醇；2-羥基乙基-2-甲基-1,4-丁二醇；2-羥基甲基-2-丙基-1,4-丁二醇；2-乙基-2-羥基乙基-1,4-丁二醇；1,2,3-丁三醇；1,2,4-丁三醇；3-(羥基甲基)-3-甲基-1,4-戊二醇；1,2,5-戊三醇；1,3,5-戊三醇；1,2,3-三羥基己烷；1,2,6-三羥基己烷；2,5-二甲基-1,2,6-己三醇；参(羥基甲基)硝基甲烷；2-甲基-2-硝基-1,3-丙二醇；2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇；1,2,4-環戊三醇；1,2,3-環戊三醇；1,3,5-環己三醇；1,3,5-環己烷三甲醇；1,3,5-参(2-羥基乙基)氰尿酸；以及類 似物，以及脂族/脂環族四元醇之具體實施例可含有1,2,3,4-丁四醇；2,2-雙(羥基甲基)-1,3-丙二醇；1,2,4,5-戊四醇；以及類似物。
上述聚合物之含量可為80至99.99wt%，舉例而言，95至99.99wt%，以抗反射塗覆組成物之固體含量總重量為基準。
(b)溶劑
該抗反射塗覆組成物含有溶劑。
溶劑之具體實施例可含有氧基丁酸酯，如2-羥基異丁酸甲酯、乳酸乙酯等；二醇醚，例如2-甲氧基乙基醚、乙二醇單甲基醚，和丙二醇單甲基醚等；包括羥基之醚類，如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇、乙氧基丙醇等；酯類如乙酸甲賽璐蘇、乙酸乙賽璐蘇、丙二醇單甲醚乙酸酯、二丙二醇單甲醚乙酸酯；二元酯；丙烯碳酸酯；γ-丁內酯；以及類似物。
溶劑可含於組成物中，使得抗反射塗覆組成物中之固體含量濃度為1至10wt%。更具體而言，溶劑可含於組成物中，使得抗反射塗覆組成物中之固體含量濃度為2至5wt%。
(c)酸/酸產生劑
本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物可復含有酸及/或酸產生劑。
酸化合物之特定實施例可含有對-甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸、乙二酸、鄰苯二甲酸、磷酸、樟腦磺酸、2,4,6- 三甲基苯磺酸、三異萘磺酸、5-硝基-鄰-甲苯磺酸、5-磺基水楊酸、2,5-二甲基苄基磺酸、2-硝基苯磺酸、3-氯苯磺酸、3-溴苯磺酸、2-氟辛基磺酸、1-萘酚-5-磺酸、2-甲氧基-4-羥基-5-苯甲醯基苯磺酸，以及類似物。
酸產生劑可為光酸產生劑及/或熱酸產生劑。
舉例而言，鎓鹽系、硝基苄基系、磺酸酯系、重氮甲烷系、乙二肟系，N-羥基醯亞胺磺酸酯系，以及鹵化三系光酸產生劑，可用作光酸產生劑。
鎓鹽系光酸產生劑可為磺酸鹽，以及含芳香基的鋶鹽。鎓鹽系光酸產生劑之特定實施例可含有三氟甲烷磺酸三苯基鋶鹽、三氟甲烷磺酸(對-第三-丁氧基苯基)二苯基鋶鹽、三氟甲烷磺酸參(對-第三-丁氧基苯基)鋶鹽、對-甲苯磺酸三苯基鋶鹽，以及類似物。硝基苄基系光酸產生劑之特定實施例可含有2-硝基苄基-對-甲苯磺酸酯、2,6-二硝基苄基-對-甲苯磺酸酯、2,4-二硝基苄基-對-甲苯磺酸酯，以及類似物。磺酸酯系光酸產生劑之特定實施例可含有1,2,3-參(甲磺醯基氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲磺醯基氧基)苯、1,2,3-參(對-甲苯磺醯基氧基)苯，以及類似物。重氮甲烷系光酸產生劑之特定實施例，可含有雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對-甲苯磺醯基)重氮甲烷，以及類似物。乙二肟系光酸產生劑之特定實施例可含有雙-O-對-甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二肟、雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二肟，以及類似物。N-羥基醯亞胺磺酸酯系光酸產生劑之特定實施例可含有，N-羥基琥珀醯亞胺甲磺酸酯、N-羥基 琥珀醯亞胺三氟甲磺酸酯，以及類似物。鹵化三系光酸產生劑可含有，2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三，以及類似物。
該光酸產生劑之含量可為0.01至5wt%，以抗反射塗覆組成物之固體含量總重量為基準。更具體而言，光酸產生劑之含量範圍可為0.05至1.5wt%。
熱酸產生劑可在抗反射組成物塗覆層之固化反應中，促進或增強交聯反應。
熱酸產生劑可為離子性或實質上為中性。
例如，該熱酸產生劑可為芳烴磺酸系熱酸產生劑，尤其為苯磺酸系熱酸產生劑。
熱酸產生劑之具體實施例可含有對-甲苯磺酸環己酯、對-甲苯磺酸甲酯、2,4,6-三異丙基苯磺酸環己酯、2-硝基苄基甲苯磺酸酯、參(2,3-二溴丙基)-1,3,5-三-2,4,6-三酮、有機磺酸之烷基酯及其鹽、十二烷基苯磺酸之三乙胺鹽、對甲苯磺酸之銨鹽，及其混合物。其中，對-甲苯磺酸之銨鹽為較佳。
該熱酸產生劑之含量可為0.01至1wt%，以抗反射塗覆組成物之固體含量總重量為基準。更具體而言，光酸產生劑之含量範圍可為0.05至0.2wt%。
(d)其他添加劑
本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物，可復含有界面活性劑、整平劑、染料化合物及類似物，以 作為其他添加劑。
購自3M公司之FC 171、FC 431等，可用作界面活性劑。
購自Union Carbide Corporation之Silwet 7604等，可用作整平劑。
此外，染料化合物吸收用於曝光光阻劑組成物層於光之輻射。
各添加劑之含量可為0.01至1wt%，以抗反射塗覆組成物之固體含量總重量為基準。
光微影圖案之形成方法
依據本發明之一種示範具體實施例之形成光微影圖案之方法，含有(a)提供基板，其含有於該基板之表面上之待圖案化之一個或多個層，(b)於該待圖案化之一個或多個層上，自本發明之抗反射塗覆組成物形成抗反射塗覆層，(c)於該抗反射塗覆層上形成光阻劑組成物層，(d)將光阻劑組成物層經由遮罩圖案曝光於光化輻射，以及(e)藉由施加顯影劑至該光阻劑組成物層，以移除光阻劑層之部分而形成光阻劑圖案。
基板類型並未特別限制，只要其係用於使用光阻劑組成物層之製程中即可。舉例而言，矽、二氧化矽、砷化鎵、碳化矽、陶瓷、石英，以及銅基板，可用作基板。此外，用於液晶顯示器裝置或其他平板顯示器裝置應用之基板，舉例而言，玻璃基板、塗覆銦錫氧化物之基板，以及類似物，可用作基板。此外，用於光學和光電子裝置(舉例而言， 波導)之基板，可用作基板。
依據本發明之一種示範具體實施例之抗反射塗覆組成物，係使用如旋塗或類似之方法，塗覆於基板上。抗反射塗覆組成物可塗覆於基板上，至乾燥厚度為0.02μm至0.5μm，較佳乾燥厚度為0.04μm至0.20μm。較佳在光阻劑組成物施加至抗反射塗覆組成物塗覆層上之前，該抗反射塗覆組成物之塗覆層經固化。在此案例中，固化條件可依據抗反射塗覆組成物之內容而變化。尤其是，固化溫度可依據抗反射塗覆組成物中所含有之酸或酸產生劑之種類而調控。例如，固化可於溫度80℃至225℃下進行0.5分鐘至40分鐘。抗反射塗覆組成物層在固化之後，不能溶於光阻劑溶劑與鹼性顯影水溶液中。
光阻劑組成物係施加至已固化之抗反射塗覆組成物層上。光阻劑組成物係使用如旋塗、浸塗、凹凸塗覆或滾輪塗覆施加。塗覆之後，加熱光阻劑組成物層以移除溶劑而乾燥，因此變為非黏附性。較佳為，該抗反射塗覆組成物層與該光阻劑組成物層不應混合在一起。
之後，光阻劑組成物層經由光罩曝光於光化輻射。在此情況下，光阻劑組成物層曝光於足夠量之光，以有效地活化光阻劑組成物層之光活性成分，以提供圖案化影像。光曝光能量範圍可為，舉例而言，3至300mJ/cm2，並可依據曝光裝置與光阻劑組成物內容而調整。可烘烤經曝光之光阻劑組成物層以強化經曝光區域與未經曝光區域之溶解度差異。經曝光後，烘烤可於，舉例而言，溫度50℃或 更高，更具體為溫度50℃至約160℃進行。
之後，經光曝光之光阻劑組成物層於顯影劑中顯影。例如，顯影劑可為鹼性顯影劑水溶液。顯影劑之特定實施例可含有鹼，如四丁基氫氧化銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水，以及類似物。作為另一實施例，顯影劑可為有機溶劑顯影劑。顯影過程可以已知方法於已知條件下進行。經顯影之光阻劑組成物層可藉由於100℃至150℃之溫度額外烘烤數分鐘而進行進一步固化。
經顯影之基板可具有光阻劑被移除之基板區域，且該基板區域可以選擇性方式處理。舉例而言，光阻劑被移除之基板區域可使用相關領域已知之方法，經化學性蝕刻或鍍覆。氫氟酸蝕刻溶液和電漿氣體蝕刻劑，如氧電漿蝕刻劑，可用作蝕刻劑。舉例而言，可移除抗反射塗覆組成物層，可使用電漿氣體蝕刻劑蝕刻基板。
以下，本發明將參照實施例進行更詳細說明。然而，應理解到，以下實施例僅用於說明本發明，而非用於限制本發明範圍。
應用於光微影製程中適合用作抗反射塗覆劑之聚合物之合成
製備例：聚合物A-1至A-3之合成 步驟1：聚合物之合成
反應設置係由250mL三頸圓底燒瓶、具加熱與溫度調控功能之攪拌器、溫度探針、濃縮儀、迪安-司塔克分離器 (dean-stark trap)，以及氮氣吹掃注射口組成。下表1中所列之單體成分，以相對應之莫耳分率加至反應燒瓶中，直至單體總量為100g。繼續加入作為溶劑之100g苯甲醚至反應燒瓶中，以製備具固體含量50wt%之各反應溶液。作為酸催化劑，對-甲苯磺酸(PTSA)係以下表1所列之量加入反應溶液中。之後，反應溶液係於下表1所列之溫度與時間長度下加熱，因而得到聚合物。
步驟2：交聯劑之連結
於50℃加熱含有如此所得之約100g聚合物之溶液，並加入20g之2-羥基異丁酸甲酯與5g之四甲氧基甲基乙炔脲(TMGU)。所得混合物於50℃攪拌3小時進行反應，於室溫下冷卻，之後以三乙胺中和。結果得到其中TMGU經由共價鍵連結至主鏈之聚合物。
步驟3：稀釋與沉澱
之後，2-羥基異丁酸甲酯(HBM)或四氫呋喃(THF)係滴加至反應溶液中，直至稀釋反應溶液至含量為20wt%，以異丙醇(IPA)與甲基第三丁基醚(MTBE)之混合物中沉澱聚合物。之後，沉澱物經布氏(Buchner)漏斗過濾，而獲得固體聚合物，該固體聚合物經空氣乾燥，之後於40至50℃真空乾燥。
所得之各聚合物A-1至A-3經13C-核磁共振(NMR)法分析。結果顯示該交聯劑連結至聚合物主鏈之量為約10wt%。
其中，聚合物A-2之重複單元具下列結構：
比較製備例：聚合物A-4至A-6之合成
列於下表1之上述單體成分，各以相對應之莫耳分率加至反應燒瓶中，直至單體總量為100g，聚合物A-4至A-6係以上述聚合物A-1至A-3之相同合成方法製備，除了步驟3係於步驟1後立即進行而不需進行步驟2之外。
其中，聚合物A-5重複單元具下列結構：
製備例與比較製備例之組成物，總結於下表1中。
底抗反射組成物之製備
下列材料係用於下述實施例與比較例中。
(A-1)至(A-6)聚合物：使用上述製備之聚合物。
(B-1)酸催化劑(熱酸產生劑)：對-甲苯磺酸銨。
(C-1)交聯劑(熱交聯劑)：四甲氧基甲基乙炔脲。
(D-1)界面活性劑：PolyfoxTM 656(Omnova Solutions Inc.)。
(E-1)溶劑：2-羥基異丁酸甲酯。
實施例1
依據固體含量混合370mg聚合物(A-1)、0.4mg酸催 化劑(B-1)、20mg交聯劑(C-1)，以及0.2mg界面活性劑(D-1)，混合9.6g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，組成物經0.45μm聚四氟乙烯(PTFE)過濾器過濾。
實施例2
依據固體含量混合390mg聚合物(A-2)與0.2mg界面活性劑(D-1)，並混合9.6g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，組成物經0.45μm PTFE過濾器過濾。
實施例3
依據固體含量混合370mg聚合物(A-3)、0.4mg酸催化劑(B-1)、20mg交聯劑(C-1)與0.2mg界面活性劑(D-1)，並混合9.6g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，組成物經0.45μm PTFE過濾器過濾。
比較例1
依據固體含量混合340mg聚合物(A-4)、0.4mg酸催化劑(B-1)、60mg交聯劑(C-1)，以及0.2mg界面活性劑(D-1)，並混合9.56g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，組成物經0.45μm PTFE過濾器過濾。
比較例2
依據固體含量混合340mg聚合物(A-5)、0.4mg酸催化劑(B-1)、60mg交聯劑(C-1)，以及0.2mg界面活性劑(D-1)，並混合9.56g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，該組成物經0.45μm PTFE過濾器過濾。
比較例3
依據固體含量混合340mg(A-6)、0.4mg酸催化劑 (B-1)、60mg交聯劑(C-1)，以及0.2mg界面活性劑(D-1)，並混合9.56g溶劑(E-1)與所得混合物以製備組成物。之後，組成物經0.45μm PTFE過濾器過濾。
實施例與比較例中之組成物總結於下表2。
底抗反射組成物之評估
實驗例1：測量溶劑抵抗性
待測試之組成物係旋塗於矽晶圓上，並於205℃或215℃加熱處理1分鐘。使用橢圓偏光術測量晶圓厚度，將作為光阻劑之典型溶劑之丙二醇單甲基醚乙酸酯(PGMEA)與2-羥基異丁酸甲酯之混合溶劑倒至晶圓表面上並停留1分鐘，以固定於晶圓表面上。之後，晶圓以4,000rpm旋轉乾燥60秒，再次測量晶圓厚度。之後計算厚度差異(亦即，膜損失)。
實驗例2：測量光學參數
待測試之組成物係旋塗於矽晶圓上，並於205℃或215℃加熱處理1分鐘。使用橢圓偏光術測量組成物之實際反射指數(n)與假想反射指數(k)。
實驗例3：測量組成物中殘餘交聯劑之含量
使用液相層析-質譜儀(LC-MS)測量實施例與比較例製備之組成物中之殘餘交聯劑。首先，製備0.001至20wt%之TMGU溶液，並使用LC-MS測量交聯劑含量且使用質譜(MS)繪製出交聯劑含量之面積比例校正曲線。之後，以LC-MS測量實施例1至3之組成物，殘餘交聯劑之含量係使用校正曲線由TMGU化合物之對應尖峰面積計算。
實驗例1至3之結果係總結於下表3。
實驗例4：評估圖案上之可塗覆性
實施例2與比較例2製備之組成物，係旋塗於矽晶圓上(該矽晶圓上轉移有數百奈米至數微米之線間距之圖 案)，並於205℃或215℃加熱1分鐘。之後，於光學顯微鏡或掃瞄式電子顯微鏡下，觀察圖案上組成物之塗覆穩定性與填充特性。第1A及1B圖顯示以實施例2與比較例2之組成物塗覆之圖案之顯微影像。如第1A及1B圖所示，顯示實施例2組成物之塗覆膜，可對應圖案良好地塗覆，但在比較例2組成物之塗覆膜上，卻觀察到有拉回現象，其中在加熱固化過程發生裂開。實施例2與比較例2之組成物，與其他抗反射塗覆膜具有實質上相同之特性。
實驗例5：測量膜之熱固化啟動溫度
實施例2與比較例2之組成物，分別旋塗於晶圓上，於50℃至215℃之溫度加熱處理1分鐘，並使用測量溶劑抵抗性之方法測量厚度改變。第2A及2B圖分別為實施例2與比較例2組成物之厚度變化圖。如第2A及2B圖所示，實施例2之組成物於約160℃時開始固化，而比較例2之組成物於約100℃時開始固化，較實施例2組成物之溫度低許多。結果指出實施例2之組成物至160℃仍展現熱流動性，而比較例2組成物則最高在約100℃展現熱流動性，在100℃或更高溫度則未展現熱流動性。考慮到實施例2與比較例2組成物中聚合物之玻璃轉換溫度(Tg)皆為約50℃，則實施例2組成物之固化溫度與玻璃轉換溫度(Tg)之差異約110℃，這表示在熱固化過程中膜之熱流動性(填充特性之一個主要因素)被改進。
實驗例6：評估圖案之溝槽-填充特性
實施例2製備之組成物，係以奈米等級旋塗於圖案 上，以評估其溝槽-填充特性。第3A及3B圖分別為經實施例2之組成物塗覆之具150nm與300nm溝槽之圖案之顯微影像。如第3A及3B圖所示，可見奈米等級之溝槽經實施例2之組成物填充而無空隙。
此技術領域者應清楚可知，本發明上述示範性具體實施例可以不脫離本發明範疇之方式進行各種修飾。因此，本發明涵蓋所有此種修飾，只要其落在所附申請專利範圍及其均等物的範圍之內。

Claims (15)

  1. 一種形成光微影圖案之方法，其包含：(a)在基板上形成抗反射組成物的塗層，其中該抗反射組成物包含：(i)聚合物，其包含(a-1)至少一種衍生自具芳香基之化合物並組成該聚合物之主鏈之單元；以及(a-2)衍生自胺系交聯劑並連結至該主鏈之單元；以及，其中未連結至該聚合物之主鏈之該交聯劑含量係至少0.001wt%，且小於或等於5wt%，以該組成物中固體含量之總重量為基準；(ii)溶劑：(b)於該抗反射組成物的塗層上施加光阻劑組成物層；(c)將該光阻劑組成物層曝光於光化輻射；以及(d)使該光阻劑組成物層顯影以形成光阻劑圖案。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該未連結至該聚合物之主鏈之交聯劑含量大於0.001wt%，且小於或等於3wt%，以該組成物中固體含量之總重量為基準。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該單元(a-2)為衍生自乙炔脲系交聯劑。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該芳香基包含苯系基團、萘系基團或蒽系基團。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該聚合物復包含至少一種衍生自不具芳香基之化合物並組成該主鏈之單元。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸產生劑。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸產生劑。
  9. 一種形成光微影圖案之方法，包含：(a)提供一種抗反射組成物，其係藉由混合包含以下之材料而得：(1)聚合物，其包含(a-1)至少一種衍生自具芳香基之化合物並組成該聚合物之主鏈之單元；以及(a-2)衍生自胺系交聯劑並連結至該主鏈之單元；(2)未連結至該聚合物之交聯劑，其中該未連結至該聚合物之交聯劑含量係至少0.001wt%，且小於或等於5wt%，以該抗反射組成物中固體含量之總重量為基準；以及(3)溶劑；(b)施加該抗反射組成物的塗層在基板上；(c)施加光阻劑組成物層於該抗反射組成物的塗層上；(d)將該光阻劑組成物層曝光於光化輻射；以及(e)使該光阻劑組成物層顯影以形成光阻劑圖案。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之方法，其中該單元(a-2)為衍生自乙炔脲系交聯劑。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之方法，其中該芳香基包含苯系基團、萘系基團或蒽系基團。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之方法，其中該聚合物復包含至少一種衍生自不具芳香基之化合物並組成該主鏈之單元。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸產生劑。
  15. 如申請專利範圍第9項所述之方法，其中該抗反射組成物復包含酸產生劑。
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