JPWO2017069063A1 - 長鎖アルキル基含有ノボラックを含むレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 芳香族化合物(A)と炭素原子数2〜26のアルキル基の第2級炭素原子又は第3級炭素原子に結合したホルミル基を有するアルデヒド(B)との反応により得られるノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物。ノボラック樹脂が下記式(1):
【化1】
(式(1)中、Aは炭素原子数6〜40の芳香族化合物から誘導される二価基を示し、b1は炭素原子数1〜16のアルキル基を示し、b2は水素原子又は炭素原子数1〜9のアルキル基を示す。)で表される単位構造を含む。Aがアミノ基、ヒドロキシル基、又はその両者を含む芳香族化合物から誘導される二価基である。レジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
【選択図】 なし
Description
ところが、近年、半導体デバイスの高集積度化が進み、使用される活性光線もKrFエキシマレーザ(248nm)からArFエキシマレーザ(193nm)へと短波長化されてきている。これに伴い、活性光線の基板からの乱反射や定在波の影響が大きな問題となり、フォトレジストと被加工基板の間に反射防止膜を設ける方法が広く適用されるようになってきた。また、更なる微細加工を目的として、活性光線に極端紫外線(EUV、13.5nm)や電子線(EB)を用いたリソグラフィー技術の開発も行われている。EUVリソグラフィーやEBリソグラフィーでは一般的に基板からの乱反射や定在波が発生しないために特定の反射防止膜を必要としないが、レジストパターンの解像性や密着性の改善を目的とした補助膜として、レジスト下層膜は広く検討され始めている。
ところが、露光波長の短波長化に伴って焦点深度が低下することで、精度よく所望のレジストパターンを形成するためには、基板上に形成された被膜の平坦化性を向上させることが重要となっている。すなわち、微細なデザインルールを持つ半導体装置を製造するためには、基板上に段差のない平坦な塗面を形成することが可能なレジスト下層膜が必要不可欠となる。
また、ジアリールアミンノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物が開示されている(特許文献2参照)。
本発明では、ポリマーの熱リフロー性を高めることで焼成時のパターンへの充填性を改善することを目的とする。すなわち、ポリマーの熱リフロー性を向上させるために、ポリマーのガラス転移温度を低下させることのできる直鎖型又は分岐型長鎖アルキル基を導入することによって、焼成時の架橋反応が開始する以前に十分に粘度低下を発現させ、基板上に平坦化性の高い塗膜を形成するためのレジスト下層膜形成組成物を提供する。
第2観点として、ノボラック樹脂が下記式(1):
(式(1)中、Aは炭素原子数6乃至40の芳香族化合物から誘導される二価基を示し、b1は炭素原子数1乃至16のアルキル基を示し、b2は水素原子又は炭素原子数1乃至9のアルキル基を示す。)で表される単位構造を含むものである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、Aがアミノ基、ヒドロキシル基、又はその両者を含む芳香族化合物から誘導される二価基である第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、Aがアリールアミン化合物、フェノール化合物、又はその両者を含む芳香族化合物から誘導される二価基である第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、Aがアニリン、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ヒドロキシジフェニルアミン、カルバゾール、フェノール、N,N’−ジフェニルエチレンジアミン、N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン、又は多核フェノールから誘導される二価基である第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、多核フェノールがジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2’−ビフェノール、又は1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである第5観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、ノボラック樹脂が下記式(2):
(式(2)中、a1及びa2はそれぞれ置換されていても良いベンゼン環又はナフタレン環を示し、R1は第2級アミノ基もしくは第3級アミノ基、置換されていても良い炭素原子数1乃至10の二価炭化水素基、アリーレン基、又はこれらの基が任意に結合した二価の基を示す。b3は炭素原子数1乃至16のアルキル基を示し、b4は水素原子又は炭素原子数1乃至9のアルキル基を示す。)で表される単位構造を含むものである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、更に酸及び/又は酸発生剤を含む第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、更に架橋剤を含む第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第10観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を、段差を有する半導体基板上に塗布し焼成することによって、該基板の段差を有する部分と段差を有しない部分との塗面段差が3乃至73nmとなるレジスト下層膜の形成方法、
第11観点として、第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法、
第12観点として、半導体基板上に第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、
第13観点として、半導体基板上に第1観点乃至第9観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法、及び
第14観点として、ハードマスクが無機物の蒸着により形成されるものである第13観点に記載の製造方法である。
さらに、本発明のレジスト下層膜形成組成物から形成される下層膜は、適切な反射防止効果を有し、またレジスト膜に対して大きなドライエッチング速度を有しているために基板の加工が可能である。
本発明において上記のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は上記樹脂と溶剤を含む。そして、必要に応じて架橋剤、酸、酸発生剤、界面活性剤等を含むことができる。
この組成物の固形分は0.1乃至70質量%、または0.1乃至60質量%である。固形分はレジスト下層膜形成組成物から溶剤を除いた全成分の含有割合である。固形分中に上記ポリマーを1乃至100質量%、または1乃至99.9質量%、または50乃至99.9質量%、または50乃至95質量%、または50乃至90質量%の割合で含有することができる。
本発明に用いられるポリマーは、重量平均分子量が500乃至1000000、又は600乃至200000である。
式(1)中、Aは炭素原子数6乃至40の芳香族化合物から誘導される二価基を示す。b1は炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基を示し、b2は水素原子又は炭素原子数1乃至9のアルキル基を示す。b1とb2が共に炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基である分岐型アルキル基を有する場合と、b1が炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基でありb2が水素原子である直鎖型アルキル基を有する場合がある。
(a1−R1−a2)部分に相当する芳香族化合物(A)は、例えばジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ヒドロキシジフェニルアミン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、N,N’−ジフェニルエチレンジアミン、2,2’−ビフェノール、N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン等が挙げられる。
式(2)中、a1及びa2はそれぞれ置換されていても良いベンゼン環又はナフタレン環を示し、R1は第2級アミノ基もしくは第3級アミノ基、置換されていても良い炭素原子数1乃至10、又は炭素原子数1乃至6、又は炭素原子数1乃至2の二価炭化水素基、アリーレン基、又はこれらの基が任意に結合した二価の基を示す。これらのアリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基等の有機基を挙げることができる。a1及びa2において置換基としてはヒドロキシル基を挙げることができる。
b3は炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基を示し、b4は水素原子又は炭素原子数1乃至9のアルキル基を示す。b3とb4が共に炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基である分岐型アルキル基を有する場合と、b3が炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基でありb4が水素原子である直鎖型アルキル基を有する場合がある。
式(2)中、R1として第2級アミノ基、第3級アミノ基が挙げられる。第3級アミノ基の場合はアルキル基が置換した構造をとることができる。これらアミノ基は第2級アミノ基が好ましく用いることができる。
また、式(2)中、R1の定義における置換されていても良い炭素原子数1乃至10、又は炭素原子数1乃至6、又は炭素原子数1乃至2の二価炭化水素基は、メチレン基又はエチレン基が挙げられ、置換基としてフェニル基、ナフチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基を挙げることができる。
また、上記式において、炭素原子数1乃至16、又は1乃至9のアルキル基としては、上述の例示が挙げられるが、特に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。
上記縮合反応で用いられる酸触媒としては、例えば硫酸、リン酸、過塩素酸等の鉱酸類、p−トルエンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸一水和物、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸類、蟻酸、シュウ酸等のカルボン酸類が使用される。酸触媒の使用量は、使用する酸類の種類によって種々選択される。通常、芳香族環を含む有機化合物Aの100質量部に対して、0.001乃至10000質量部、好ましくは、0.01乃至1000質量部、より好ましくは0.1乃至100質量部である。
上記の縮合反応は無溶剤でも行われるが、通常溶剤を用いて行われる。溶剤としては反応を阻害しないものであれば全て使用することができる。例えば1,2−ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチルセロソルブ、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン等のエーテル類が挙げられる。また、使用する酸触媒が例えば蟻酸のような液状のものであるならば溶剤としての役割を兼ねさせることもできる。
縮合時の反応温度は通常40℃乃至200℃である。反応時間は反応温度によって種々選択されるが、通常30分乃至50時間程度である。
また、上記架橋剤としては耐熱性の高い架橋剤を用いることができる。耐熱性の高い架橋剤としては分子内に芳香族環(例えば、ベンゼン環、ナフタレン環)を有する架橋形成置換基を含有する化合物を好ましく用いることができる。
上記R11、R12、R13、及びR14は水素原子又は炭素原子数1乃至10のアルキル基であり、これらのアルキル基は上述の例示を用いることができる。
n11は1≦n11≦6−n12を満たす整数を示し、n12は1≦n12≦5を満たす整数を示し、n13は1≦n13≦4−n14を満たす整数を示し、n14は1≦n14≦3を満たす整数を示す。
架橋剤の添加量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、全固形分に対して0.001乃至80質量%、好ましくは0.01乃至50質量%、さらに好ましくは0.05乃至40質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、本発明の上記のポリマー中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
更なる吸光剤としては例えば、「工業用色素の技術と市場」(CMC出版)や「染料便覧」(有機合成化学協会編)に記載の市販の吸光剤、例えば、C.I.Disperse Yellow 1,3,4,5,7,8,13,23,31,49,50,51,54,60,64,66,68,79,82,88,90,93,102,114及び124;C.I.Disperse Orange1,5,13,25,29,30,31,44,57,72及び73;C.I.Disperse Red 1,5,7,13,17,19,43,50,54,58,65,72,73,88,117,137,143,199及び210;C.I.Disperse Violet 43;C.I.Disperse Blue 96;C.I.Fluorescent Brightening Agent 112,135及び163;C.I.Solvent Orange2及び45;C.I.Solvent Red 1,3,8,23,24,25,27及び49;C.I.Pigment Green 10;C.I.Pigment Brown2等を好適に用いることができる。上記吸光剤は通常、リソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下の割合で配合される。
接着補助剤は、主に基板あるいはレジストとレジスト下層膜形成組成物の密着性を向上させ、特に現像においてレジストが剥離しないようにするための目的で添加される。具体例としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフェニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、N,N’ービス(トリメチルシリル)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリクロロシラン、γークロロプロピルトリメトキシシラン、γーアミノプロピルトリエトキシシラン、γーグリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2ーメルカプトベンズイミダゾール、2ーメルカプトベンゾチアゾール、2ーメルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環式化合物や、1,1ージメチルウレア、1,3ージメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。これらの接着補助剤は、リソグラフィー用レジスト下層膜組成物の全固形分に対して通常5質量%未満、好ましくは2質量%未満の割合で配合される。
本発明におけるリソグラフィー用レジスト下層膜の上部に塗布されるフォトレジストとしてはネガ型、ポジ型いずれも使用でき、ノボラック樹脂と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルとからなるポジ型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、アルカリ可溶性バインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、酸により分解してアルカリ溶解速度を上昇させる基を有するバインダーと酸により分解してフォトレジストのアルカリ溶解速度を上昇させる低分子化合物と光酸発生剤からなる化学増幅型フォトレジスト、骨格にSi原子を有するフォトレジスト等があり、例えば、ロームアンドハース社製、商品名APEX−Eが挙げられる。
また電子線レジストの電子線照射は、例えば電子線照射装置を用い照射することができる。
100mL四口フラスコにジフェニルアミン(14.01g、0.083mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(10.65g、0.083mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(0.37g、0.0025mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間後室温まで放冷後、THF(10g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−1)に相当する。以下pDPA−EHAと略す。)23.0gを得た。
pDPA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは5200、多分散度Mw/Mnは2.05であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒として式(5)で示すピリジニウムp−フェノールスルホン酸0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにジフェニルアミン(6.82g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、3−ヒドロキシジフェニルアミン(7.47g、0.040mol)、2−エチルヘキシルアルデヒド(10.34g、0.081mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(0.36g、0.0024mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間後室温まで放冷後、THF(20g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(500g、関東化学(株)製)、超純水(500g)および30%アンモニア水(50g、関東化学(株)製)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−2)に相当する。以下pDPA−HDPA−EHAと略す。)24.0gを得た。
pDPA−HDPA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは10500、多分散度Mw/Mnは3.10であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル3.45g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.06gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにジフェニルアミン(14.85g、0.088mol、東京化成工業(株)製)、1,1,1−トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン(8.96g、0.029mol)、2−エチルヘキシルアルデヒド(15.01g、0.117mol、東京化成工業(株)製)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(41g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(2.25g、0.023mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、130℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。19時間後室温まで放冷後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(55g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(1900g、関東化学(株)製)、超純水(800g)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−3)に相当する。以下pDPA−THPE−EHAと略す。)29.4gを得た。
pDPA−THPE−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4200、多分散度Mw/Mnは1.91であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル3.45g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.06gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(14.57g、0.066mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(8.49g、0.066mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.06g、0.0014mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。30分間後室温まで放冷後、THF(10g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−4)に相当する。以下pNP1NA−EHAと略す。)15.0gを得た。
pNP1NA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2100、多分散度Mw/Mnは1.39であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−2−ナフチルアミン(14.53g、0.066mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(8.50g、0.066mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.00g、0.0013mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。6時間後室温まで放冷後、THF(10g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−5)に相当する。以下pNP2NA−EHAと略す。)19.0gを得た。
pNP2NA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1300、多分散度Mw/Mnは1.36であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(15.69g、0.072mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルブチルアルデヒド(7.20g、0.072mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.17g、0.0014mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。30分間後室温まで放冷後、THF(10g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−6)に相当する。以下pNP1NA−EBAと略す。)15.5gを得た。
pNP1NA−EBAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2200、多分散度Mw/Mnは1.62であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(15.74g、0.072mol、東京化成工業(株)製)、2−メチルバレルアルデヒド(7.17g、0.072mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.15g、0.0014mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。30分間後室温まで放冷後、THF(10g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−7)に相当する。以下pNP1NA−MVAと略す。)17.7gを得た。
pNP1NA−MVAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3200、多分散度Mw/Mnは1.92であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
200mL四口フラスコにジフェニルアミン(30.23g、0.179mol、東京化成工業(株)製)、2−メチルブチルアルデヒド(19.20g、0.223mol、東京化成工業(株)製)、PGMEA(50g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(0.53g、0.0055mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、120℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間30分間後室温まで放冷後、反応溶液をメタノール(1500g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−8)に相当する。以下pDPA−MBAと略す。)37.8gを得た。
pDPA−MBAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2900、多分散度Mw/Mnは1.95であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
200mL四口フラスコにジフェニルアミン(32.45g、0.192mol、東京化成工業(株)製)、イソブチルアルデヒド(17.26g、0.239mol、東京化成工業(株)製)、PGMEA(50g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(0.29g、0.0030mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、120℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間30分間後室温まで放冷後、THF(20g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(1400g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−9)に相当する。以下pDPA−IBAと略す。)29.4gを得た。
pDPA−IBAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは5600、多分散度Mw/Mnは2.10であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(21.30g、0.097mol、東京化成工業(株)製)、バレルアルデヒド(8.38g、0.097mol)、ブチルセロソルブ(8.0g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.36g、0.016mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。4時間後室温まで放冷後、ブチルセロソルブ(12g、関東化学(株)製)を加え希釈し反応溶液をメタノール(400g、関東化学(株)製)を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で70℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−10)に相当する。以下pNP1NA−VAと略す。)12.3gを得た。
pNP1NA−VAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1000、多分散度Mw/Mnは1.32であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル5.08g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.85gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN−フェニル−1−ナフチルアミン(23.26g、0.106mol、東京化成工業(株)製)、n−プロピルアルデヒド(6.20g、0.107mol)、ブチルセロソルブ(8.0g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(2.56g、0.017mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。4時間後室温まで放冷後、ブチルセロソルブ(18g、関東化学(株)製)を加え希釈し反応溶液をメタノール(400g、関東化学(株)製)を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で70℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−11)に相当する。以下pNP1NA−PrAと略す。)21.2gを得た。
NP1NA−PrAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1000、多分散度Mw/Mnは1.20であった。
次に、この得られたNP1NA−PrAノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル6.77g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.16gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコに3−ヒドロキシジフェニルアミン(14.83g、0.080mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(10.21g、0.080mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(0.072g、0.0005mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。1時間後室温まで放冷後、THF(20g、関東化学(株)製)を加え希釈しメタノール(500g、関東化学(株)製)、超純水(500g)および30%アンモニア水(50g、関東化学(株)製)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−12)に相当する。以下pHDPA−EHAと略す。)17.0gを得た。
pHDPA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6200、多分散度Mw/Mnは3.17であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒として式(5)で示すピリジニウムp−フェノールスルホン酸0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN,N’−ジフェニルエチレンジアミン(11.57g、0.055mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(8.34g、0.068mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(20g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(0.11g、0.0007mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。4時間後室温まで放冷後、メタノール(650g、関東化学(株)製)および30%アンモニア水(50g、関東化学(株)製)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−13)に相当する。以下pDPEDA−EHAと略す。)15.0gを得た。
pDPEDA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2200、多分散度Mw/Mnは1.83であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒として式(5)で示すピリジニウムp−フェノールスルホン酸0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコに2,2’−ビフェノール(14.15g、0.076mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(9.73g、0.076mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みトリフルオロメタンスルホン酸(1.16g、0.0077mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。24時間後室温まで放冷後、超純水(300g)および30%アンモニア水(20g、関東化学(株)製)の混合溶媒を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−14)に相当する。以下pBPOH−EHAと略す。)13.5gを得た。
pBPOH−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2500、多分散度Mw/Mnは3.15であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒として式(5)で示すピリジニウムp−フェノールスルホン酸0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
100mL四口フラスコにN,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン(16.24g、0.062mol、東京化成工業(株)製)、2−エチルヘキシルアルデヒド(8.00g、0.062mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(25g、関東化学(株)製)を仕込みメタンスルホン酸(1.21g、0.013mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、120℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。3時間後室温まで放冷後、メタノール(700g、関東化学(株)製)へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(2−15)に相当する。以下pDPPDA−EHAと略す。)11.4gを得た。
pDPPDA−EHAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4200、多分散度Mw/Mnは1.97であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒として式(5)で示すピリジニウムp−フェノールスルホン酸0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
300mL四口フラスコにジフェニルアミン(24.26g、0.143mol、東京化成工業(株)製)、ベンズアルデヒド(15.24g、0.144mol、東京化成工業(株)製)、ブチルセロソルブ(160g、関東化学(株)製)を仕込みパラトルエンスルホン酸(0.54g、0.0028mol、東京化成工業(株)製)を加えて撹拌し、150℃まで昇温し溶解させ重合を開始した。15時間後室温まで放冷後、THF(30g、関東化学(株)製)を加え希釈し反応溶液をメタノール(1400g、関東化学(株)製)を用いて再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とするポリマー(式(6)に相当する。以下pDPA−BAと略す。)15.4gを得た。
pDPA−BAのGPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6100、多分散度Mw/Mnは2.21であった。
次に、この得られたノボラック樹脂1.00g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラメトキシメチルー4,4’−ビスフェノール(商品名:TMOM−BP、本州化学工業(株)製)0.25g、架橋触媒としてp−フェノールスルホン酸ピリジン塩0.025g、界面活性剤(DIC(株)製、品名:メガファック〔商品名〕R−30N、フッ素系界面活性剤)0.001gをプロピレングリコールモノメチルエーテル4.42g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.30gに溶解させ、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
実施例1〜実施例15および比較例1の調製されたレジスト下層膜形成組成物をそれぞれシリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で加熱してレジスト下層膜を形成した。焼成条件は、実施例1、実施例4、実施例6、実施例7、実施例8、実施例9、実施例12、実施例14及び実施例15の調製されたレジスト下層膜形成組成物については215℃で、実施例5、実施例10、実施例11及び比較例1の組成物は250℃で、実施例2の組成物は300℃で、実施例3の組成物は340℃で、実施例13の組成物は350℃で、それぞれ1分間加熱した。これらのレジスト下層膜の193nmにおける屈折率と減衰係数を測定した。
屈折率と減衰係数の測定にはウーラムジャパン(株)製エリプソメーター(VUV−VASE)を用いた。
また同様に実施例1〜実施例15および比較例1の調製されたレジスト下層膜形成組成物をそれぞれシリコンウエハー上に塗布し、上記と同じ焼成条件で形成した、それぞれのレジスト下層膜と住友化学(株)製レジスト溶液(製品名:スミレジスト PAR855)から得られたレジスト膜のドライエッチング速度との比較をそれぞれ行った。ドライエッチング速度の測定にはサムコ(株)製ドライエッチング装置(RIE−10NR)を用い、CF4ガスに対するドライエッチング速度を測定した。
レジスト下層膜の屈折率(n値)、減衰係数(k値)、ドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を表1に示した。
段差被覆性の評価として、200nm膜厚のSiO2基板において、トレンチ幅50nm、ピッチ100nmのデンスパターンエリア(DENSE)とパターンが形成されていないオープンエリア(OPEN)の被覆膜厚の比較を行った。実施例1乃至実施例15及び比較例1のレジスト下層膜形成組成物を上記基板上に塗布後、実施例1、実施例4、実施例6、実施例7、実施例8、実施例9、実施例12、実施例14及び実施例15は215℃で1分間焼成、また実施例5、実施例10、実施例11及び比較例1は250℃で、実施例2は300℃で、実施例3は340℃で、実施例13は350℃でそれぞれ1分間焼成し、膜厚が150nmになるように調整を行った。この基板の段差被覆性を日立ハイテクノロジーズ(株)製走査型電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察し、段差基板のデンスエリア(パターン部)とオープンエリア(パターンなし部)との膜厚差(デンスエリアとオープンエリアとの塗布段差でありBiasと呼ぶ)を測定することで平坦化性を評価した。各エリアでの膜厚と塗布段差の値を表2に示した。平坦化性評価はBiasの値が小さいほど、平坦化性が高い。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成することによって得られるレジスト下層膜の形成方法では、該基板の段差を有する部分と段差を有しない部分の塗布段差が3乃至73nm、又は3乃至60nm、又は3乃至30nmとなり、良好な平坦化性が得られる。
Claims (14)
- 芳香族化合物(A)と炭素原子数2乃至26のアルキル基の第2級炭素原子又は第3級炭素原子に結合したホルミル基を有するアルデヒド(B)との反応により得られるノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物。
- Aがアミノ基、ヒドロキシル基、又はその両者を含む芳香族化合物から誘導される二価基である請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Aがアリールアミン化合物、フェノール化合物、又はその両者を含む芳香族化合物から誘導される二価基である請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- Aがアニリン、ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、ヒドロキシジフェニルアミン、カルバゾール、フェノール、N,N’−ジフェニルエチレンジアミン、N,N’−ジフェニル−1,4−フェニレンジアミン、又は多核フェノールから誘導される二価基である請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 多核フェノールがジヒドロキシベンゼン、トリヒドロキシベンゼン、ヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、トリス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、2,2’−ビフェノール、又は1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタンである請求項5に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に酸及び/又は酸発生剤を含む請求項1乃至請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に架橋剤を含む請求項1乃至請求項8のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を、段差を有する半導体基板上に塗布し焼成することによって、該基板の段差を有する部分と段差を有しない部分との塗面段差が3乃至73nmとなるレジスト下層膜の形成方法。
- 請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し焼成して下層膜を形成する工程を含む半導体の製造に用いられるレジストパターンの形成方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- 半導体基板上に請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から下層膜を形成する工程、その上にハードマスクを形成する工程、更にその上にレジスト膜を形成する工程、光又は電子線の照射と現像によりレジストパターンを形成する工程、形成されたレジストパターンにより該ハードマスクをエッチングする工程、パターン化されたハードマスクにより該下層膜をエッチングする工程、及びパターン化された下層膜により半導体基板を加工する工程を含む半導体装置の製造方法。
- ハードマスクが無機物の蒸着により形成されるものである請求項13に記載の製造方法。
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