JP2012098431A - レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
レジスト中間層膜のk値として0.2以下の低い値と、適切な膜厚設定によって、1%以下の十分な反射防止効果を得ることができる。
メタンガス、エタンガス、アセチレンガス等を原料に用いたCVD−C膜は、段差をフラットに埋め込むことが困難である。一方、下層膜をスピンコーティングによって形成した場合、基板の凹凸を埋め込むことができる長所がある。
そのため、反射防止膜としての最適なn、k値と埋め込み特性、優れたパターン曲がり耐性を有し、エッチング中のよれが生じない下層膜材料及び下層膜を形成するための方法が求められているのである。
Y−CHO (3)
(上記一般式(3)中、Yは水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜30の一価の有機基であり、Xとは異なる。)
このように、無機ハードマスク中間層膜をCVD法又はALD法により形成することにより、エッチング耐性を高くすることができる。
このように、本発明では、アルカリ現像又は有機溶剤による現像を適用することができる。
この場合、前記金属として、ケイ素、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、アルミニウム、銅、及び鉄のいずれか、あるいはこれらの合金を用いることができる。
前述のように、CVD−C膜は、膜中の水素原子を極めて少なくすることが出来、よれ防止には非常に有効であることは、一般的によく知られているものの、メタンガス、エタンガス、アセチレンガス等を原料に用いたCVD−C膜は、段差をフラットに埋め込むことが困難であり、またCVD装置の価格と装置フットプリント面積の占有により導入が困難な場合があるという問題があった。
そのため、反射防止膜としての最適なn、k値と埋め込み特性、優れたパターン曲がり耐性を有し、エッチング中のよれが生じない下層膜材料及び下層膜を形成するための方法が求められていた。
本発明は、少なくとも、下記一般式(1−1)及び/又は(1−2)で示される1種以上の化合物、並びに下記一般式(2)で示される1種以上の化合物及び/又はその等価体(以後、「アルデヒド化合物(2)」ということもある)を縮合することにより得られるポリマーを含有することを特徴とするレジスト下層膜材料である。
又は、ホルミル基のα−炭素原子に水素原子が結合している場合は、
等を例示できる。
Y−CHO (3)
(上記一般式(3)中、Yは水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜30の一価の有機基であり、Xとは異なる。)
又は、ホルミル基のα−炭素原子に水素原子が結合している場合は、
等を例示できる。
全繰り返し単位中の比率としては、0.1<a+b<1が好ましく、より好ましくは0.3<a+b<0.95である。
用いられる溶媒として、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセロール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、塩化メチレン、クロロフォルム、ジクロロエタン、トリクロロエチレン等の塩素系溶剤類、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、アセトン、エチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等の非プロトン性極性溶媒類が例示でき、これらを単独あるいは2種類以上を混合して用いることができる。これらの溶媒は、反応原料100質量部に対して0〜2,000質量部の範囲で使用できる。
縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を130〜230℃にまで上昇させ、1〜50mmHg程度で揮発分を除去する方法や適切な溶媒や水を加えて、ポリマーを分画する方法、ポリマーを良溶媒に溶解後、貧溶媒中で再沈する方法等、得られた反応生成物の性質により使い分けることができる。
ここで導入可能な置換基は、具体的には下記に挙げることができる。
このような塩基性化合物としては、具体的には特開2007−199653号公報中の(0086)〜(0090)段落に記載されている材料を添加することができる。
本発明のパターン形成方法に用いるレジスト下層膜材料において使用可能な有機溶剤としては、前記のベースポリマー、酸発生剤、架橋剤、その他添加剤等が溶解するものであれば特に制限はない。具体的には、特開2007−199653号公報中の(0091)〜(0092)段落に記載されている溶剤を添加することができる。
本発明では、被加工体にパターンを形成する方法であって、少なくとも、被加工体上に前記本発明のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜に回路パターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、該パターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、該パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして被加工体をエッチングして該被加工体にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法を提供する。
特に、SiON膜等の無機ハードマスク中間層膜を用いた場合、SiON膜とBARCの2層の反射防止膜によって1.0を超える高NAの液浸露光に於いても反射を抑えることが可能となる。BARCを形成するもう一つのメリットとしては、SiON直上でのフォトレジストパターンの裾引きを低減させる効果があることである。
尚、被加工体としては、半導体装置基板(基板)に、金属膜、金属炭化膜、金属酸化膜、金属窒化膜、及び金属酸化窒化膜のいずれか(以後、「被加工層」とする)が成膜されたもの等を用いることができる。
被加工層としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等種々のLow−k膜及びそのストッパー膜等が用いられ、通常50〜10,000nm、特に100〜5,000nm厚さに形成し得る。
また、BARCを敷く場合は、レジスト中間層膜(又は無機ハードマスク中間層膜)4とレジスト上層膜5との間にBARC層を設ける。BARCのエッチングはレジスト中間層膜(又は無機ハードマスク中間層膜)4のエッチングに先立って連続して行われる場合もあるし、BARCだけのエッチングを行ってからエッチング装置を変える等してレジスト中間層膜(又は無機ハードマスク中間層膜)4のエッチングを行うこともできる。
尚、分子量として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)を求め、それらから分散度(Mw/Mn)を導いた。
500mLのフラスコに1−ナフトール72g(0.5モル)、ノルボルネンカルボアルデヒド40g(0.33モル)、メチルセロソルブ200gを加え、65℃で撹拌しながら20%パラトルエンスルホン酸メチルセロソルブ溶液20gを加えた。同温度で2時間撹拌後、室温に冷却し、酢酸エチル800mlが入っている分液ロートにあけ、脱イオン水500mlで洗浄し、洗浄水を廃棄した。この洗浄分液操作を更に繰り返し、反応触媒と金属不純物を除去した。得られた溶液を減圧で濃縮した後、残渣にTHF500mlを加え、ヘキサン4000mlでポリマーを再沈させた。沈降したポリマーをろ過で分別し減圧乾燥してポリマー1を得た。
モル比 a:b=0.60:0.40
分子量(Mw)4,300
分散度(Mw/Mn)=6.50
表1に示される原料を使用して合成例1と同じ反応条件で、表2に示されるようなポリマー2からポリマー12までを得た。
(レジスト下層膜材料の調製)
上記ポリマー1〜12を20質量部と、下記AG1で示される酸発生剤を1質量部と、下記CR1で示される架橋剤を4質量部とを、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含むプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部に溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによってレジスト下層膜形成用溶液(SOL−1〜12)をそれぞれ調製した。
また、スピンコーティングによって形成したレジスト下層膜は、埋め込み特性に優れるものであった。
さらに、上記一般式(3)のアルデヒド化合物の有無により、k値やハードネスを調整できることがわかる。
(パターンエッチング試験)
レジスト下層膜材料(UDL−1〜12)を、膜厚200nmのSiO2膜が形成された直径300mmSiウェハー基板上に塗布(スピンコート)して、250℃で60秒間ベークして膜厚200nmのレジスト下層膜(実施例1〜9、比較例1〜3)を形成した。その上にケイ素含有レジスト中間層膜材料SOG−1を常法に従って調製したものを塗布して220℃で60秒間ベークして膜厚35nmのレジスト中間層膜を形成し、レジスト上層膜材料(ArF用SLレジスト溶液)を塗布し、105℃で60秒間ベークして膜厚100nmのレジスト上層膜を形成した。レジスト上層膜に液浸保護膜(TC−1)を塗布し90℃で60秒間ベークし膜厚50nmの保護膜を形成した。上層レジストとしては、表4に示す組成の樹脂、酸発生剤、塩基化合物をFC−430(住友スリーエム(株)製)0.1質量%を含む溶媒中に溶解させ、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって調製した。
分散度(Mw/Mn)=1.69
レジストパターンのSOG膜への転写条件。
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 15sccm
O2ガス流量 75sccm
時間 15sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75sccm
O2ガス流量 45sccm
時間 120sec
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 2,200W
C5F12ガス流量 20sccm
C2F6ガス流量 10sccm
Arガス流量 300sccm
O2 60sccm
時間 90sec
また、表6に示すように現像後のレジスト形状、酸素エッチング後、基板加工エッチング後の下層膜の形状が良好であった。露光により作られたレジスト線幅に従って、基板転写後のパターン寸法も変化した。その結果、ハードネスが0.50GPaに満たない材料は、40nm前後の線幅でパターンよれが発生した。一方、ハードネスが0.55GPa以上の下層膜を使用するとパターン寸法が36nm以下までよれないことが判明した。
3a…レジスト下層膜パターン、4…レジスト中間層膜(無機ハードマスク中間層膜)、
4a…レジスト中間層膜パターン(無機ハードマスク中間層膜パターン)、
5…レジスト上層膜、5a…レジストパターン、6…所用部分。
Claims (13)
- 少なくとも、下記一般式(1−1)及び/又は(1−2)で示される1種以上の化合物、並びに下記一般式(2)で示される1種以上の化合物及び/又はその等価体を縮合することにより得られるポリマーを含有することを特徴とするレジスト下層膜材料。
- 前記一般式(1−1)及び/又は(1−2)で示される1種以上の化合物、前記一般式(2)で示される1種以上の化合物及び/又はその等価体、並びに下記一般式(3)で示される1種以上の化合物及び/又はその等価体を縮合することにより得られるポリマーを含有することを特徴とする請求項1に記載のレジスト下層膜材料。
Y−CHO (3)
(上記一般式(3)中、Yは水素原子又は置換されていてもよい炭素数1〜30の一価の有機基であり、Xとは異なる。) - 前記レジスト下層膜材料が、さらに架橋剤、酸発生剤、有機溶剤のうちいずれか1つ以上のものを含有することを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料。
- 被加工体にパターンを形成する方法であって、少なくとも、被加工体上に請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成し、該レジスト上層膜に回路パターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、該パターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、該パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして被加工体をエッチングして該被加工体にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 被加工体にパターンを形成する方法であって、少なくとも、被加工体上に請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いてレジスト中間層膜を形成し、該レジスト中間層膜の上に有機反射防止膜(BARC)を形成し、該BARC上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して4層レジスト膜とし、該レジスト上層膜に回路パターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてBARCとレジスト中間層膜をエッチングし、該パターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、該パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして被加工体をエッチングして該被加工体にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 被加工体にパターンを形成する方法であって、少なくとも、被加工体上に請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜、ケイ素酸化窒化膜、及びアモルファスケイ素膜から選ばれるいずれかの無機ハードマスク中間層膜を形成し、該無機ハードマスク中間層膜の上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して、該レジスト上層膜に回路パターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにして無機ハードマスク中間層膜をエッチングし、該パターンが形成された無機ハードマスク中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、該パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして被加工体をエッチングして該被加工体にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 被加工体にパターンを形成する方法であって、少なくとも、被加工体上に請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜材料を用いてレジスト下層膜を形成し、該レジスト下層膜の上にケイ素酸化膜、ケイ素窒化膜、ケイ素酸化窒化膜、及びアモルファスケイ素膜から選ばれるいずれかの無機ハードマスク中間層膜を形成し、該無機ハードマスク中間層膜の上に有機反射防止膜(BARC)を形成し、該BARC上にフォトレジスト組成物のレジスト上層膜材料を用いてレジスト上層膜を形成して4層レジスト膜とし、該レジスト上層膜に回路パターンを形成し、該パターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてBARCと無機ハードマスク中間層膜をエッチングし、該パターンが形成された無機ハードマスク中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらに、該パターンが形成されたレジスト下層膜をマスクにして被加工体をエッチングして該被加工体にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記無機ハードマスク中間層膜が、CVD法又はALD法によって形成されることを特徴とする請求項7又は8に記載のパターン形成方法。
- 前記レジスト上層膜のパターン形成方法が、波長が10nm以上300nm以下の光リソグラフィー、電子線による直接描画、及びナノインプリンティングのいずれか、あるいはこれらの組み合わせによるパターン形成であることを特徴とする請求項5乃至9のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記パターン形成方法における現像方法が、アルカリ現像又は有機溶剤による現像であることを特徴とする請求項5乃至10のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記被加工体として、半導体装置基板に、金属膜、金属炭化膜、金属酸化膜、金属窒化膜、及び金属酸化窒化膜のいずれかが成膜されたものを用いることを特徴とする請求項5乃至11のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 前記金属がケイ素、チタン、タングステン、ハフニウム、ジルコニウム、クロム、ゲルマニウム、アルミニウム、銅、及び鉄のいずれか、あるいはこれらの合金であることを特徴とする請求項12に記載のパターン形成方法。
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