JP2015124300A - 粘着テープ - Google Patents
粘着テープ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2015124300A JP2015124300A JP2013269986A JP2013269986A JP2015124300A JP 2015124300 A JP2015124300 A JP 2015124300A JP 2013269986 A JP2013269986 A JP 2013269986A JP 2013269986 A JP2013269986 A JP 2013269986A JP 2015124300 A JP2015124300 A JP 2015124300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- group
- pressure
- sensitive adhesive
- adhesive tape
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title abstract description 30
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 48
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 67
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 42
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 41
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 28
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 10
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 29
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 29
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 abstract description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 117
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 45
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 15
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 14
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 14
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 8
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 8
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 7
- JPIIVHIVGGOMMV-UHFFFAOYSA-N ditellurium Chemical compound [Te]=[Te] JPIIVHIVGGOMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 150000003498 tellurium compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[[1-(butylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CCCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCCC SFLRURCEBYIKSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DRAQBUIVUGPBEB-UHFFFAOYSA-N (ethylditellanyl)ethane Chemical compound CC[Te][Te]CC DRAQBUIVUGPBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(2-hydroxyethoxy)anthracen-9-yl]oxyethanol Chemical compound C1=CC=C2C(OCCO)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCO)C2=C1 PRDISNSOFCDGJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N 2-[[10-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracen-9-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C1=CC=CC=C11)=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 HQTGKBNXVCVDOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUYCKBOGLWSODS-UHFFFAOYSA-N 2-sulfonylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)=S(=O)=O SUYCKBOGLWSODS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- LCMDQKIQBKULEI-UHFFFAOYSA-N dimethyl ditelluride Chemical compound C[Te][Te]C LCMDQKIQBKULEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRLFOXMNTSYGMX-UHFFFAOYSA-N diphenyl ditelluride Chemical group C=1C=CC=CC=1[Te][Te]C1=CC=CC=C1 VRLFOXMNTSYGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N methyl cyanide Natural products CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 150000004772 tellurides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWZAUXRKSMJLMH-UHFFFAOYSA-N 1,1-diethoxyethylbenzene Chemical compound CCOC(C)(OCC)C1=CC=CC=C1 BWZAUXRKSMJLMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(CC)C(CC)=CC=C3SC2=C1 GJZFGDYLJLCGHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=CC=C3SC2=C1 UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNKIBSZAFGDLP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)anthracene Chemical compound C(=C)OCCOC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 KVNKIBSZAFGDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNHZDWPCRXBSFK-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethylhexoxy)-3-[10-[3-(2-ethylhexoxy)-2-hydroxypropoxy]anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)COCC(CC)CCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)COCC(CC)CCCC)C2=C1 WNHZDWPCRXBSFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSAALZSJBZTDC-UHFFFAOYSA-N 1-[(4-ethenylphenyl)methoxy]anthracene Chemical compound C(=C)C1=CC=C(C=C1)COC1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12 GBSAALZSJBZTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEONVQLYKBBQJY-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxy-3-phenoxypropoxy)anthracen-9-yl]oxy-3-phenoxypropan-2-ol Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC(O)COC=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1OCC(O)COC1=CC=CC=C1 XEONVQLYKBBQJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHNKIMTZQAXALS-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxybutoxy)anthracen-9-yl]oxybutan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)CC)C2=C1 OHNKIMTZQAXALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRUBQXDJLSCIKR-UHFFFAOYSA-N 1-[10-(2-hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)C)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(C)O)C2=C1 IRUBQXDJLSCIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHPQMNIQZOAPJD-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-3-[10-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)COCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)COCCCC)C2=C1 VHPQMNIQZOAPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUITVQPHBCWUAY-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(OCC)=CC=CC3=CC2=C1 DUITVQPHBCWUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSYHXPDISYORMC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC=2C=CC=CC=2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 MSYHXPDISYORMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDUBPFUOQPPNMT-UHFFFAOYSA-N 2-(anthracen-1-yloxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1OCC1CO1 WDUBPFUOQPPNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPIMDGCETSZFGC-UHFFFAOYSA-N 2-(propan-2-ylditellanyl)propane Chemical compound CC(C)[Te][Te]C(C)C VPIMDGCETSZFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJGLWGBXQWRFCX-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-imino-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-1-imine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.C1CCCN1C(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=N)N1CCCC1 MJGLWGBXQWRFCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKAAARUKRADDP-UHFFFAOYSA-N 2-[(10-methylanthracen-9-yl)oxymethyl]oxirane Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 KGKAAARUKRADDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[1-(2-hydroxyethyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]propan-2-yldiazenyl]propan-2-yl]-4,5-dihydroimidazol-1-yl]ethanol;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCN(CCO)C=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1CCO FLKBKUFGKQPPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZXSQHXJZPBRQY-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,3-dimethyl-10-(oxiran-2-ylmethoxy)anthracen-9-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC2OC2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1CO1 NZXSQHXJZPBRQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopropan-2-yliminourea Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(N)=O CKSAKVMRQYOFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLVWPWRASWZGRA-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC=2C=CC=CC=2)C2=CC(CC)=CC=C2C=1OCC1=CC=CC=C1 FLVWPWRASWZGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OC)C3=CC(CC)=CC=C3C(OC)=C21 SURWYRGVICLUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDPJILVXUVJWBF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-9,10-dipropoxyanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCC)C2=C1 BDPJILVXUVJWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-yl)-2-phenylethanone Chemical class OC(C(=O)c1cccc2Oc12)c1ccccc1 NLGDWWCZQDIASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetophenone Chemical compound COCC(=O)C1=CC=CC=C1 YRNDGUSDBCARGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-[[2-methyl-1-oxo-1-(prop-2-enylamino)propan-2-yl]diazenyl]-n-prop-2-enylpropanamide Chemical compound C=CCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCC=C LYPGJGCIPQYQBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKGWGDNJXZYJQB-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(2,3-dihydroxypropoxy)anthracen-9-yl]oxypropane-1,2-diol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CO)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC(O)CO)C2=C1 IKGWGDNJXZYJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTIGGBMNZRYME-UHFFFAOYSA-N 3-[10-(2-carboxyethoxy)-3-ethylanthracen-9-yl]oxypropanoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCCC(O)=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(OCCC(O)=O)=C21 PTTIGGBMNZRYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWCUZNPSULENDN-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-[[10-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxy]anthracen-9-yl]oxymethyl]oxetane Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(OCC2(C)COC2)C2=CC=CC=C2C=1OCC1(C)COC1 NWCUZNPSULENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWREJDPOXVNLK-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)-2,3-dimethylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC=C)=C(C=C(C(C)=C3)C)C3=C(OCCOC=C)C2=C1 LLWREJDPOXVNLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZRQBAUJPFZMOT-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)-2-ethylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(OCCOC=C)C3=CC(CC)=CC=C3C(OCCOC=C)=C21 LZRQBAUJPFZMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARBYKMKNJCSZSE-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(2-ethenoxyethoxy)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCOC=C)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCOC=C)C2=C1 ARBYKMKNJCSZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQWEXVGSCZATN-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(phenylmethoxy)anthracene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(C1=CC=CC=C11)=C2C=CC=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 GVQWEXVGSCZATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKFXNBUJPZTFGD-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[(4-ethenylphenyl)methoxy]-2,3-dimethylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCC=2C=CC(C=C)=CC=2)=C2C=C(C)C(C)=CC2=C1OCC1=CC=C(C=C)C=C1 HKFXNBUJPZTFGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFYOKPLDDUCNGB-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis[(4-ethenylphenyl)methoxy]anthracene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COC(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1OCC1=CC=C(C=C)C=C1 LFYOKPLDDUCNGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNMDXTZBMAECY-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-2,3-dimethylanthracene Chemical compound CC1=C(C)C=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 SVNMDXTZBMAECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxy-2-ethylanthracene Chemical compound CCC1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 FUWFDADDJOUNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 9,10-diethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCC)C2=C1 GJNKQJAJXSUJBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URNHKGAEEHGYPK-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxy-2,3-dimethylanthracene Chemical compound CC1=C(C)C=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 URNHKGAEEHGYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 9,10-dimethoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(OC)C2=C1 JWJMBKSFTTXMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBQJFQVDEJMUTF-UHFFFAOYSA-N 9,10-dipropoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCC)C2=C1 LBQJFQVDEJMUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNHBFLTHCMFRW-UHFFFAOYSA-N 9-ethoxy-10-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCC)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 FTNHBFLTHCMFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROUPCHNBAWMYEW-UHFFFAOYSA-N 9-methoxy-10-methylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 ROUPCHNBAWMYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUMLWMKPSJPGLQ-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-phenylmethoxyanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C)=C2C=CC=CC2=C1OCC1=CC=CC=C1 VUMLWMKPSJPGLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPKBFCIULMUVHF-UHFFFAOYSA-N 9-methyl-10-propan-2-yloxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C)=C(C=CC=C3)C3=C(C)C2=C1 WPKBFCIULMUVHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N [2-[(1-azaniumyl-1-imino-2-methylpropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanimidoyl]azanium;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=N)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(N)=N LXEKPEMOWBOYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N bis(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)diazene Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N=NC(C)(C)CC(C)(C)C WPKWPKDNOPEODE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene Chemical compound N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LWMFAFLIWMPZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N bis[2-(4,5-dihydro-1h-imidazol-2-yl)propan-2-yl]diazene;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.N=1CCNC=1C(C)(C)N=NC(C)(C)C1=NCCN1 LBSPZZSGTIBOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonitrile Chemical compound N#CC1CCCCC1 VBWIZSYFQSOUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)Br IOLQWGVDEFWYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229920001821 foam rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[(1-methoxycarbonylcyclohexyl)diazenyl]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound C1CCCCC1(C(=O)OC)N=NC1(C(=O)OC)CCCCC1 GEJHIUFJTCYNSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-[[1-(2-hydroxyethylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCO WVFLGSMUPMVNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-[[1-(cyclohexylamino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NC1CCCCC1 WMRNGPYHLQSTDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- YOSXAXYCARLZTR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl isocyanate Chemical compound C=CC(=O)N=C=O YOSXAXYCARLZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesive Tapes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】粘着剤層を有する粘着テープであって、前記粘着剤層は、分子量分布(Mw/Mn)1.05〜2.5のリビングラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入した(メタ)アクリルポリマーを含有する粘着テープ。
【選択図】なし
Description
特許文献1及び2には、ダイシング用粘着テープに用いる紫外線硬化型アクリル粘着剤が開示されている。これらの紫外線硬化型アクリル粘着剤は、主鎖の末端又は側鎖に紫外線硬化が可能な不飽和結合を有しており、紫外線の照射により架橋反応を起こして硬化し、粘着力が低下する。特許文献1及び2では、半導体ウエハを加工している間は強力な粘着力でダイシング用粘着テープにより半導体ウエハを固定し、加工後に紫外線を照射してダイシング用粘着テープを剥離し、加工された半導体ウエハ又は半導体チップを得ている。
以下、本発明を詳述する。
しかしながら、フリーラジカル重合は、分子量及び分子量分布、共重合体組成等を充分に制御できず、低分子量成分が生成したり、共重合の場合であってもホモポリマーが生成したりするという欠点がある。本発明者らは、このような低分子量成分又はホモポリマーが糊残りの原因となっていると考えた。また、本発明者らは、フリーラジカル重合ポリマーにおいては、紫外線硬化が可能な重合性基を導入するための反応点となる官能基を有する(メタ)アクリルモノマーが、各ポリマー分子に均一に共重合されていないために、粘着剤層の紫外線硬化性が阻害され、糊残りが発生することを見出した。そこで、本発明者らは、フリーラジカル重合ではなく「リビングラジカル重合」により得られたポリマー(本明細書中「リビングラジカル重合ポリマー」ともいう)を用いることを検討した。
本発明者らは、特定範囲の分子量分布(Mw/Mn)のリビングラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入した(メタ)アクリルポリマーを用いることにより、糊残りを低減しつつ被着体から容易に剥離することができる粘着テープが得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。糊残りを低減できる理由としては、リビングラジカル重合によれば、カルボキシル基、水酸基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、アミド基等の官能基を有する(メタ)アクリルモノマーを共重合させることで、これらのモノマーを各ポリマー分子に均一に共重合させることができ、上記官能基を反応点として紫外線硬化が可能な重合性基を均一に導入することができるため、粘着剤層の紫外線硬化性を高め、被着体から剥離するときに粘着力を充分に低下させることができる点が挙げられる。
上記粘着剤層が上記リビングラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入した(メタ)アクリルポリマーを含有することにより、本発明の粘着テープは、被着体から剥離するときに紫外線照射されるまでは、剥がれにくいものとなる。一方、本発明の粘着テープは、被着体から剥離するときには紫外線の照射により上記粘着剤層の全体が均一にかつ速やかに架橋反応を起こして硬化し、粘着力が大きく低下し、糊残りを低減しつつ被着体から容易に剥離することができる。糊残りを低減できる理由としては、リビングラジカル重合によれば、カルボキシル基、水酸基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基、アミド基等の官能基を有する(メタ)アクリルモノマーを共重合させることで、これらのモノマーを各ポリマー分子に均一に共重合させることができ、上記官能基を反応点として紫外線硬化が可能な重合性基を均一に導入することができるため、粘着剤層の紫外線硬化性を高め、被着体から剥離するときに粘着力を充分に低下させることができる点が挙げられる。
上記有機テルル化合物として、例えば、(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−クロロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(メチルテラニル−メチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−アミノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−シアノ−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(1−メチルテラニル−エチル)ベンゼン、1−クロロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ヒドロキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−アミノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−ニトロ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−シアノ−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メチルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェニルカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−メトキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−フェノキシカルボニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−スルホニル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、1−トリフルオロメチル−4−(2−メチルテラニル−プロピル)ベンゼン、2−(メチルテラニル−メチル)ピリジン、2−(1−メチルテラニル−エチル)ピリジン、2−(2−メチルテラニル−プロピル)ピリジン、2−メチルテラニル−エタン酸メチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸メチル、2−メチルテラニル−エタン酸エチル、2−メチルテラニル−プロピオン酸エチル、2−メチルテラニル−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メチルテラニルアセトニトリル、2−メチルテラニルプロピオニトリル、2−メチル−2−メチルテラニルプロピオニトリル等が挙げられる。これらの有機テルル化合物中のメチルテラニル基は、エチルテラニル基、n−プロピルテラニル基、イソプロピルテラニル基、n−ブチルテラニル基、イソブチルテラニル基、t−ブチルテラニル基、フェニルテラニル基等であってもよく、また、これらの有機テルル化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記アゾ化合物は、ラジカル重合に一般的に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、1−[(1−シアノ−1−メチルエチル)アゾ]ホルムアミド、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリアン酸)、ジメチル−2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、ジメチル−1,1’−アゾビス(1−シクロヘキサンカルボキシレート)、2,2’−アゾビス{2−メチル−N−[1,1’−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド}、2,2’−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’−アゾビス[N−(2−プロペニル)−2−メチルプロピオンアミド]、2,2’−アゾビス(N−ブチル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス(N−シクロヘキシル−2−メチルプロピオンアミド)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]二塩酸塩、2,2’−アゾビス{2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−イミダゾリン−2−イル]プロパン}二塩酸塩、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス[N−(2−カルボキシエチル)−2−メチルプロピオンアミジン]四水和物、2,2’−アゾビス(1−イミノ−1−ピロリジノ−2−メチルプロパン)二塩酸塩、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等が挙げられる。これらのアゾ化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記リビングラジカル重合の方法として、従来公知の方法が用いられ、例えば、溶液重合(沸点重合又は定温重合)、乳化重合、懸濁重合、塊状重合等が挙げられる。
上記リビングラジカル重合において重合溶媒を用いる場合、該重合溶媒は特に限定されず、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン等の非極性溶媒や、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムアミド等の高極性溶媒を用いることができる。これらの重合溶媒は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、重合温度は、重合速度の観点から0〜110℃が好ましい。
なお、上記官能基を有する(メタ)アクリルモノマーの官能基は、上記リビングラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入するための反応点となる部分である。
上記ビニル化合物は特に限定されず、例えば、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−アクリロイルモルフォリン、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル等が挙げられる。これらのビニル化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパミエーションクロマトグラフィ(GPC)法によりポリスチレン換算分子量として測定される。具体的には、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、リビングラジカル重合ポリマーをテトラヒドロフラン(THF)によって50倍希釈して得られた希釈液をフィルターで濾過し、得られた濾液を用いてGPC法によりポリスチレン換算分子量として測定される。GPC法では、例えば、2690 Separations Model(Waters社製)等を使用できる。
上記紫外線硬化が可能な重合性基としては、例えば、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等の炭素−炭素二重結合を有する基が挙げられる。上記紫外線硬化が可能な重合性基は、炭素−炭素三重結合を有する基であってもよい。
上記リビングラジカル重合により上記官能基を有する(メタ)アクリルモノマーを共重合させることで、これらのモノマーを各ポリマー分子に均一に共重合させることができ、得られたリビングラジカル重合ポリマーは側鎖に上記官能基を有するものとなる。このようなリビングラジカル重合ポリマーに、上記官能基と反応可能であり、かつ、紫外線硬化が可能な重合性基を有する化合物を反応させることで、側鎖に重合性基を結合させる。
即ち、上記(メタ)アクリルポリマーは、上記リビングラジカル重合ポリマーに、上記官能基と反応可能であり、かつ、紫外線硬化が可能な重合性基を有する化合物を反応させて得られたものであることが好ましい。
(1)側鎖に水酸基を有するリビングラジカル重合ポリマーに対しては、アミド基、イソシアネート基、エポキシ基及びカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1つを有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させればよい。
(2)側鎖にカルボキシル基を有するリビングラジカル重合ポリマーに対しては、エポキシ基又はイソシアネート基を有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させればよい。
(3)側鎖にエポキシ基を有するリビングラジカル重合ポリマーに対しては、カルボキシル基又はアミド基を有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させればよい。
(4)側鎖にアミノ基を有するリビングラジカル重合ポリマーに対しては、エポキシ基を有し、かつ、(メタ)アクリロイル基を有する化合物を反応させればよい。
上記光重合開始剤は、例えば、250〜800nmの波長の光を照射することにより活性化されるものが挙げられ、このような光重合開始剤としては、例えば、メトキシアセトフェノン等のアセトフェノン誘導体化合物や、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾインエーテル系化合物や、ベンジルジメチルケタール、アセトフェノンジエチルケタール等のケタール誘導体化合物や、フォスフィンオキシド誘導体化合物や、ビス(η5−シクロペンタジエニル)チタノセン誘導体化合物、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、クロロチオキサントン、トデシルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシメチルフェニルプロパン等の光ラジカル重合開始剤が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記粘着剤層が上記気体発生剤を含有することにより、被着体から剥離するとき、上記粘着剤層の粘着力が大きく低下することに加えて上記気体発生剤から気体が発生し、これにより、上記粘着剤層の剥離応力が発生するか、又は、被着体との接着面積が減少して、強く引き剥がさずとも剥離できる。
上記気体発生剤としては、例えば、アゾ化合物、アジド化合物、テトラゾール化合物又はその塩、ビステトラゾール化合物等が挙げられる。
上記光増感剤は、上記気体発生剤への光による刺激を増幅する効果を有することから、より少ない光の照射により気体を放出させることができる。また、より広い波長領域の光により気体を放出させることができる。
上記光増感剤としては、例えば、アミノ系化合物、ニトロ化合物、キノン系化合物、キサントン系化合物、アンスロン化合物、ケトン系化合物等が挙げられる。
上記多環芳香族化合物は、アントラセン誘導体が好ましい。上記アルコキシ基は、炭素数1〜18のものが好ましく、炭素数1〜8のものがより好ましい。
上記多官能オリゴマー又はモノマーは、分子量が1万以下であるものが好ましく、紫外線の照射による上記粘着剤層の硬化が効率よくなされるように、その分子量が5000以下でかつ分子内のラジカル重合性の不飽和結合の数が2〜20個のものがより好ましい。
上記粘着付与樹脂としては、例えば、ロジン樹脂、不均化ロジン樹脂、重合ロジン樹脂、水添ロジン樹脂、ロジン変性フェノール樹脂、ロジンエステル樹脂、不均化ロジンエステル樹脂、重合ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、テルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、石油系樹脂等が挙げられる。
なお、ゲル分率は、次のようにして測定される。まず、粘着テープを50mm×100mmの平面長方形状に裁断して試験片を作製し、試験片を酢酸エチル中に23℃にて24時間浸漬した後、酢酸エチルから取り出して、110℃の条件下で1時間乾燥させる。乾燥後の試験片の重量を測定し、下記式(1)を用いてゲル分率を算出する。なお、試験片には、粘着剤層を保護するための離型フィルムは積層されていないものとする。
ゲル分率(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0) (1)
(W0:基材の重量、W1:浸漬前の試験片の重量、W2:浸漬、乾燥後の試験片の重量)
上記架橋剤の配合量は、上記(メタ)アクリルポリマー100重量部に対して0.01〜5重量部が好ましく、0.1〜3重量部がより好ましい。
上記樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等のポリオレフィン系樹脂フィルムや、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリエチレンナフタレート(PEN)フィルム等のポリエステル系樹脂フィルムや、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体等の変性オレフィン系樹脂フィルムや、ポリ塩化ビニル系樹脂フィルム、ポリウレタン系樹脂フィルム、シクロオレフィンポリマー樹脂フィルム、アクリル樹脂フィルム、ポリカーボネートフィルム、ABS(アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン)樹脂フィルム、ポリアミドフィルム、ポリウレタンフィルム、ポリイミドフィルム等が挙げられる。
上記樹脂発泡体としては、例えば、ポリエチレンフォーム、ポリプロピレンフォーム、アクリルフォーム、ウレタンフォーム、エチレンプロピレンゴムフォーム等が挙げられる。上記ヤーンクロス布としては、例えば、ポリエチレンフラットヤーンを織ったものや、その表面に樹脂フィルムをラミネートしたもの等が挙げられる。
上記基材は、透明な樹脂からなる基材であってもよく、網目状の構造を有する基材であってもよく、孔が開けられた基材であってもよい。
また、本発明の粘着テープは、例えば、半導体ウエハに薬液処理、加熱処理又は発熱を伴う処理を施す際、或いは、半導体ウエハに電極を有する貫通孔を形成させる際に、半導体ウエハを保護する目的で支持板を貼り合わせる際に用いることができる。これらの処理を終えた後には、光を照射することにより容易に半導体ウエハから支持板を剥離することができる。
(リビングラジカル重合ポリマーの合成)
Tellurium(40メッシュ、金属テルル、アルドリッチ社製)6.38g(50mmol)をテトラヒドロフラン(THF)50mLに懸濁させ、これに1.6mol/Lのn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(アルドリッチ社製)34.4mL(55mmol)を、室温でゆっくり滴下した。この反応溶液を金属テルルが完全に消失するまで攪拌した。この反応溶液に、エチル−2−ブロモ−イソブチレート10.7g(55mmol)を室温で加え、2時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を濃縮し、続いて減圧蒸留して、黄色油状物の2−メチル−2−n−ブチルテラニル−プロピオン酸エチルを得た。
得られたリビングラジカル重合ポリマーをテトラヒドロフラン(THF)によって50倍希釈して得られた希釈液をフィルター(材質:ポリテトラフルオロエチレン、ポア径:0.2μm)で濾過し、得られた濾液をゲルパミエーションクロマトグラフ(Waters社製、2690 Separations Model)に供給して、サンプル流量1ミリリットル/min、カラム温度40℃の条件でGPC測定を行い、ポリマーのポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。カラムとしてはGPC KF−806L(昭和電工社製)を用い、検出器としては示差屈折計を用いた。
(フリーラジカル重合ポリマーの合成)
反応容器内に、重合溶媒として酢酸エチル50gを加え、窒素でバブリングした後、窒素を流入しながら反応容器を加熱して還流を開始した。続いて、重合開始剤としてV−60(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬工業社製)0.15gを酢酸エチルで10倍希釈した重合開始剤溶液を反応容器内に投入し、表1に示すモノマーの合計100gを2時間かけて滴下添加した。滴下終了後、重合開始剤としてV−60(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、和光純薬工業社製)0.15gを酢酸エチルで10倍希釈した重合開始剤溶液を反応容器内に再度投入し、4時間重合反応を行い、フリーラジカル重合ポリマー含有溶液を得た。合成1と同様にして、重量平均分子量(Mw)及び分子量分布(Mw/Mn)を求めた。
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応容器を用意し、この反応容器内に、合成1又は2で得た固形分換算で100重量部のラジカル重合ポリマー含有溶液に対して、2−イソシアナトエチルメタクリレート3.5重量部を加えて反応させ、ラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入した(メタ)アクリルポリマー1又は2を含有する酢酸エチル溶液を得た。
更に、(メタ)アクリルポリマー1又は2を含有する酢酸エチル溶液の樹脂固形分100重量部に対して、表2、表3に示す所定量の光重合開始剤(イルガキュア651、BASF社製)、架橋剤(IPDI:イソホロンジイソシアネート)を添加して攪拌し、不揮発分30重量%の粘着剤溶液を得た。このとき、実施例4〜6では、表3に示す所定量の気体発生剤(アゾジカルボンアミド)、光増感剤(9,10−ジグリシジルオキシアントラセン)を添加した。
厚み50μmの離型処理したPETフィルムに、得られた粘着剤溶液を、乾燥後の粘着剤層の厚みが50μmとなるように塗工した後、70℃で10分間乾燥させ、粘着テープを得た。なお、粘着剤層を保護するために粘着剤層のもう一方の面にも厚み50μmの離型処理したPETフィルムを積層した。
ゲル分率(重量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0) (1)
(W0:基材の重量、W1:浸漬前の試験片の重量、W2:浸漬、乾燥後の試験片の重量)
実施例、比較例で得られた粘着テープについて、下記の評価を行った。結果を表2、表3に示した。
幅20mm×50mmに切り出した粘着テープの片面の離型処理したPETフィルムを剥がし、コロナ処理した厚み50μmのPETフィルムで裏打ちした。この粘着テープのもう一方の離型処理したPETフィルムを剥がし、鋼板(SUS板)に貼り、23℃50%湿度で一晩養生した後、超高圧水銀灯を用いて365nmの紫外線を照射強度が40mW/cm2となるよう照度を調節して10秒間照射した。その後、粘着テープを23℃で90°の方向に引き剥がした。
◎:糊残りがまったく見られない
○:粘着テープを剥がした面にわずかに曇りが見られる
×:糊残りあり
Claims (3)
- 粘着剤層を有する粘着テープであって、前記粘着剤層は、分子量分布(Mw/Mn)1.05〜2.5のリビングラジカル重合ポリマーの側鎖に紫外線硬化が可能な重合性基を導入した(メタ)アクリルポリマーを含有することを特徴とする粘着テープ。
- リビングラジカル重合ポリマーは、官能基を有する(メタ)アクリルモノマーを含有するモノマー混合物を共重合させて得られたポリマーであり、
(メタ)アクリルポリマーは、前記リビングラジカル重合ポリマーに、前記官能基と反応可能であり、かつ、紫外線硬化が可能な重合性基を有する化合物を反応させて得られたものである
ことを特徴とする請求項1記載の粘着テープ。 - 官能基を有する(メタ)アクリルモノマーは、カルボキシル基、水酸基、エポキシ基、アミノ基、イソシアネート基又はアミド基を有する(メタ)アクリルモノマーであることを特徴とする請求項2記載の粘着テープ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013269986A JP6358798B2 (ja) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 粘着テープ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013269986A JP6358798B2 (ja) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 粘着テープ |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018115570A Division JP6539383B2 (ja) | 2018-06-18 | 2018-06-18 | 粘着テープ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2015124300A true JP2015124300A (ja) | 2015-07-06 |
JP6358798B2 JP6358798B2 (ja) | 2018-07-18 |
Family
ID=53535256
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013269986A Active JP6358798B2 (ja) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 粘着テープ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6358798B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019143022A (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | 大塚化学株式会社 | 放射線硬化型粘着剤組成物および粘着テープ |
CN110408351A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-11-05 | 昆山博益鑫成高分子材料有限公司 | 一种耐高温的uv减粘胶黏剂及保护膜制备方法 |
WO2020121715A1 (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
JP2020097718A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-25 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
WO2021024541A1 (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
WO2021024542A1 (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
WO2022202160A1 (ja) * | 2021-03-26 | 2022-09-29 | ニッタ株式会社 | 感温性粘着剤および被加工物の加工方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0532946A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Lintec Corp | 再剥離型粘着性ポリマー |
JP2002371262A (ja) * | 2001-06-14 | 2002-12-26 | Nitto Denko Corp | ウエハ加工用粘着シート用粘着剤およびウエハ加工用粘着シート |
JP2004026911A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物およびその製造方法 |
JP2004346296A (ja) * | 2003-04-30 | 2004-12-09 | Nitto Denko Corp | 放射線硬化型再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および放射線硬化再剥離型アクリル系粘着シート |
JP2005303068A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Nitto Denko Corp | 半導体ウエハ保持保護用粘着シートおよび半導体ウエハの裏面研削方法 |
JP2006202926A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Sekisui Chem Co Ltd | ダイシングテープ |
WO2007119884A1 (ja) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 樹脂組成物および耐熱性粘着剤 |
JP2011184678A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-09-22 | Kaneka Corp | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2013098408A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Lintec Corp | ダイシングシートおよび半導体チップの製造方法 |
WO2013081145A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | シャープ株式会社 | 積層体 |
-
2013
- 2013-12-26 JP JP2013269986A patent/JP6358798B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0532946A (ja) * | 1991-07-31 | 1993-02-09 | Lintec Corp | 再剥離型粘着性ポリマー |
JP2002371262A (ja) * | 2001-06-14 | 2002-12-26 | Nitto Denko Corp | ウエハ加工用粘着シート用粘着剤およびウエハ加工用粘着シート |
JP2004026911A (ja) * | 2002-06-24 | 2004-01-29 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物およびその製造方法 |
JP2004346296A (ja) * | 2003-04-30 | 2004-12-09 | Nitto Denko Corp | 放射線硬化型再剥離用水分散型アクリル系粘着剤組成物および放射線硬化再剥離型アクリル系粘着シート |
JP2005303068A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Nitto Denko Corp | 半導体ウエハ保持保護用粘着シートおよび半導体ウエハの裏面研削方法 |
JP2006202926A (ja) * | 2005-01-19 | 2006-08-03 | Sekisui Chem Co Ltd | ダイシングテープ |
WO2007119884A1 (ja) * | 2006-04-14 | 2007-10-25 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 樹脂組成物および耐熱性粘着剤 |
JP2011184678A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-09-22 | Kaneka Corp | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2013098408A (ja) * | 2011-11-02 | 2013-05-20 | Lintec Corp | ダイシングシートおよび半導体チップの製造方法 |
WO2013081145A1 (ja) * | 2011-12-02 | 2013-06-06 | シャープ株式会社 | 積層体 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019143022A (ja) * | 2018-02-20 | 2019-08-29 | 大塚化学株式会社 | 放射線硬化型粘着剤組成物および粘着テープ |
JP7137315B2 (ja) | 2018-02-20 | 2022-09-14 | 大塚化学株式会社 | 放射線硬化型粘着剤組成物および粘着テープ |
WO2020121715A1 (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
JP2020097718A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-25 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
CN113166591A (zh) * | 2018-12-13 | 2021-07-23 | 日东电工株式会社 | 粘合剂组合物及粘合片 |
CN110408351A (zh) * | 2019-06-28 | 2019-11-05 | 昆山博益鑫成高分子材料有限公司 | 一种耐高温的uv减粘胶黏剂及保护膜制备方法 |
JP2021024991A (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-22 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
JP2021024990A (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-22 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
WO2021024542A1 (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
CN114174451A (zh) * | 2019-08-08 | 2022-03-11 | 日东电工株式会社 | 被粘物的剥离方法及粘合剂组合物 |
CN114207065A (zh) * | 2019-08-08 | 2022-03-18 | 日东电工株式会社 | 被粘物的剥离方法及粘合剂组合物 |
WO2021024541A1 (ja) * | 2019-08-08 | 2021-02-11 | 日東電工株式会社 | 被着体の剥離方法および粘着剤組成物 |
WO2022202160A1 (ja) * | 2021-03-26 | 2022-09-29 | ニッタ株式会社 | 感温性粘着剤および被加工物の加工方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6358798B2 (ja) | 2018-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6358798B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP6539383B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP6251566B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP5779696B2 (ja) | 粘着テープ | |
CN105008481A (zh) | 粘合片以及经加工的设备相关部件的制造方法 | |
KR20100138979A (ko) | 에너지선 경화형 중합체, 에너지선 경화형 점착제 조성물, 점착 시트 및 반도체 웨이퍼의 가공방법 | |
JP5639438B2 (ja) | 感温性粘着剤 | |
JP2015212326A (ja) | 光学フィルム固定用両面粘着テープ | |
JPWO2017073722A1 (ja) | 両面粘着テープ | |
JP2023155293A (ja) | 粘着テープ | |
CN113165352A (zh) | 带粘合剂层的光学层叠膜及图像显示装置 | |
JPWO2017110839A1 (ja) | 粘着剤組成物及び粘着テープ | |
JP6352219B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP6427251B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP5946708B2 (ja) | 粘着テープ | |
JP2016008296A (ja) | 光学部材用表面保護フィルム | |
JP6799186B1 (ja) | 硬化性粘着剤組成物、粘着テープ、半導体ウエハの処理方法、及び、半導体デバイスの製造方法 | |
JP2021091892A (ja) | 粘着テープ | |
JP6234824B2 (ja) | 電子部品・ガラス基板加工用粘着剤組成物、電子部品・ガラス基板加工用粘着テープ及び電子部品・ガラス基板の製造方法 | |
KR20210036295A (ko) | 점착 테이프 | |
JPWO2019044623A1 (ja) | 粘着剤組成物、粘着テープ及び半導体デバイスの保護方法 | |
JP6511115B2 (ja) | 電子部品・ガラス基板加工用粘着剤組成物、電子部品・ガラス基板加工用粘着テープ及び電子部品・ガラス基板の製造方法 | |
JP2021091891A (ja) | 粘着テープ、及び、半導体ウエハの製造方法 | |
JP6174993B2 (ja) | グラファイトシート用両面粘着テープ | |
JP2018002999A (ja) | 粘着テープ及び研磨材固定用両面粘着テープ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160901 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170516 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170712 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171218 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180522 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6358798 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |