JP2015096495A5 - - Google Patents
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Claims (23)
- 式（Ｉ）：
Ａは、ＣＲ１Ｅ又は窒素原子を表し、
Ｘ−Ｙ−Ｚは、Ｎ−ＣＯ−ＮＲ３ＡＲ３Ｂ、Ｎ−ＣＯ−Ｒ４、ＣＲ２Ｅ−ＣＯ−ＮＲ３ＡＲ３Ｂ、ＣＲ２Ｅ−ＮＲ５−ＣＯＲ４又はＣＲ２Ｅ−ＮＲ５−ＣＯＮＲ３ＡＲ３Ｂを表し、
Ｒ１Ａは、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＮＲ６Ｒ７及び−ＮＲ６ＣＯＲ７からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；Ｃ３−１０シクロアルキル若しくは４〜１０員の飽和複素環（該シクロアルキル及び該飽和複素環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ６Ｒ７からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＣＯＮＲ６Ｒ７及び−ＮＲ６ＣＯＲ７からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ；水素原子；ハロゲン；−ＮＲ６Ｒ７；シアノ；−ＣＯＮＲ６Ｒ７；−ＮＲ６ＣＯＲ７；又は−ＳＯ２Ｒ６を表し、ここにおいて、Ｒ６及びＲ７は同時には水素原子ではなく、
Ｒ１Ｂ〜Ｒ１Ｅは、同一又は異なって、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ、Ｃ３−６シクロアルキル、−ＮＲ６’Ｒ７’、−ＣＯＮＲ６’Ｒ７’及び−ＮＲ６’ＣＯＲ７’からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；Ｃ３−１０シクロアルキル若しくは４〜１０員の飽和複素環（該シクロアルキル及び該飽和複素環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−ＮＲ６’Ｒ７’、−ＣＯＮＲ６’Ｒ７’及び−ＮＲ６’ＣＯＲ７’からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；Ｃ１−６アルコキシ若しくはＣ３−１０シクロアルコキシ（該アルコキシ及び該シクロアルコキシは、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ、−ＣＯＮＲ６’Ｒ７’及び−ＮＲ６’ＣＯＲ７’からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；水素原子；水酸基；ハロゲン；アリール若しくはヘテロアリール（該アリール及び該へテロアリールは、ハロゲン、水酸基、１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、−ＮＲ６’Ｒ７’、−ＣＯＮＲ６’Ｒ７’及び−ＮＲ６’ＣＯＲ７’からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）；−ＮＲ６’Ｒ７’；シアノ；−ＣＯＮＲ６’Ｒ７’；−ＮＲ６’ＣＯＲ７’；又は−ＳＯ２Ｒ６’を表し、ここにおいて、Ｒ６’及びＲ７’は同時には水素原子ではなく、
Ｒ２Ａ〜Ｒ２Ｅは、同一又は異なって、ハロゲン、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；水素原子；ハロゲン；水酸基；又は１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシを表し、ここにおいて、Ｒ２Ａ〜Ｒ２Ｅのうち、２個がＣ１−６アルキルであるとき、一緒になってさらに４〜１０員の飽和炭素環（該環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ８Ｒ９からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、
Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ及びＲ４は、同一又は異なって、フェニル、単環ヘテロアリール、４〜１０員の飽和複素環、Ｃ３−１０シクロアルキル、フッ素、水酸基、１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル；Ｃ３−１０シクロアルキル；４〜１０員の飽和複素環；フェニル；単環ヘテロアリール；又は水素原子を表し（該シクロアルキル、該飽和複素環、該フェニル及び該単環ヘテロアリールは、アリール（該基は、フッ素、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、ハロゲン、水酸基、Ｃ１−６アルキル（該基は、フッ素、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ１−６アルコキシ（該基は、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ３−６シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及びフッ素からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ１−６アルキルカルボニル及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、ここにおいて、（１）Ｒ３Ａ及びＲ３Ｂは一緒になって４〜１０員の飽和複素環（該環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、（２）Ｒ３Ａ及びＲ３Ｂは、同時に水素原子になることはなく、かつ、（３）Ｒ４は、水素原子ではなく、
Ｒ５〜Ｒ１１、Ｒ６’及びＲ７’は、同一又は異なって、また複数存在する場合にはそれぞれ独立して、水素原子又は１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルキルを表し、ここにおいて、Ｒ６及びＲ７、Ｒ６’及びＲ７’、Ｒ８及びＲ９並びにＲ１０及びＲ１１の各組は、（１）一方が水素原子のときは、もう一方が水素原子ではなく、かつ、（２）それぞれ一緒になって４〜１０員の飽和複素環（該環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ６Ｒ７からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、
ｎは、１又は２を表す］
で表される化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｘ−Ｙ−Ｚが、Ｎ−ＣＯ−ＮＲ３ＡＲ３Ｂ 、Ｎ−ＣＯ−Ｒ４又はＣＲ２Ｅ−ＮＲ５−ＣＯＲ４である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- ｎが１である、請求項１又は２に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- Ｒ３Ａ又はＲ３Ｂのいずれか一方が水素原子である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- Ｒ２Ａ〜Ｒ２Ｅが、同一又は異なって、１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；Ｃ１−６アルコキシ；水素原子；又はフッ素である、
請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ及びＲ４が、同一又は異なって、４〜１０員の飽和複素環、Ｃ３−１０シクロアルキル、フッ素、水酸基、１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル；Ｃ３−１０シクロアルキル；４〜１０員の飽和複素環；含窒素単環ヘテロアリール；又は水素原子であり（該シクロアルキル、該飽和複素環及び該含窒素単環ヘテロアリールは、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル（該基は、フッ素、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、Ｃ３−６シクロアルキル又は１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、ここにおいて、（１）Ｒ３Ａ及びＲ３Ｂは一緒になって４〜１０員の含窒素飽和複素環（該環は、フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ及び−ＮＲ１０Ｒ１１からなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）を形成していてもよく、（２）Ｒ３Ａ及びＲ３Ｂは、同時に水素原子になることはなく、かつ、（３）Ｒ４は、水素原子ではない、
請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｒ１Ａ〜Ｒ１Ｅが、同一又は異なって、フッ素、Ｃ３−６シクロアルキル、水酸基及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；フッ素、水酸基、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル；フッ素、水酸基及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ；水素原子；ハロゲン；又はＣ１−６アルキルで置換されていてもよい４〜１０員の飽和複素環である、
請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｘ−Ｙ−Ｚが、Ｎ−ＣＯ−ＮＲ３ＡＲ３Ｂ又はＣＲ２Ｅ−ＮＲ５−ＣＯＲ４である、
請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ａが、ＣＲ１Ｅである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- Ｒ３Ａ、Ｒ３Ｂ及びＲ４が、同一又は異なって、フッ素及び１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−１０アルキル；Ｃ３−１０シクロアルキル；４〜１０員の飽和複素環；又は水素原子であり（該シクロアルキル及び該飽和複素環は、フッ素、Ｃ１−６アルキル（該基は、フッ素及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）及び１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、ここにおいて、（１）Ｒ３Ａ及びＲ３Ｂは、同時に水素原子になることはなく、かつ、（２）Ｒ４は、水素原子ではない、
請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｒ１Ａ〜Ｒ１Ｅが、同一又は異なって、フッ素及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル；フッ素、Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ３−８シクロアルキル；フッ素及びＣ１−６アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ１−６アルコキシ；水素原子；又はハロゲンである、
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - Ｘ−Ｙ−Ｚが、Ｎ−ＣＯ−ＮＲ３ＡＲ３Ｂである、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- Ａが、ＣＲ １Ｅ であり、
Ｘ−Ｙ−Ｚが、Ｎ−ＣＯ−ＮＲ ３Ａ Ｒ ３Ｂ であり、
Ｒ １Ａ 〜Ｒ １Ｅ が、同一又は異なって、フッ素及びＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ １−６ アルキル；フッ素、Ｃ １−６ アルキル及びＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ ３−８ シクロアルキル；フッ素及びＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ １−６ アルコキシ；水素原子；又はハロゲンであり、
Ｒ ２Ａ 〜Ｒ ２Ｄ が、同一又は異なって、１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ １−６ アルキル；Ｃ １−６ アルコキシ；水素原子；又はフッ素であり、
Ｒ ３Ａ 及びＲ ３Ｂ が、同一又は異なって、フッ素及び１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ １−１０ アルキル；Ｃ ３−１０ シクロアルキル；４〜１０員の飽和複素環；又は水素原子であり（該シクロアルキル及び該飽和複素環は、フッ素、Ｃ １−６ アルキル（該基は、フッ素及びＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）及び１〜５個のフッ素で置換されていてもよいＣ １−６ アルコキシからなる群から選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい）、ここにおいて、Ｒ ３Ａ 又はＲ ３Ｂ のいずれか一方が水素原子であり、
ｎが１である、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。 - 以下の化合物から選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬：
Ｎ-（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（３−エトキシ−５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（４−（５−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル)メタノン、
Ｎ−（シス−４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）シクロヘキシル）−４,４−ジフルオロシクロへキサンカルボキサミド、
１−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−３−（シス−４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）シクロヘキシル）ウレア、
シス−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−プロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（テロラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−シクロペンチルピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（３−（メトキシメチル）−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（３−エチル−５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（３，５−ジメチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−シクロヘキシル−４−（５−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メチル−３−（テロラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−エチル−３−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（テロラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（４−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（４−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（Ｓ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（Ｒ）−Ｎ−（２，２−ジフルオロシクロペンチル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
Ｎ−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、及び、
（４−（５−イソブチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）メタノン。 - 以下の化合物から選択される、請求項１に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬：
Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）（４−（５−エトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−イル）メタノン、
Ｎ−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−エチル−３−イソプロポキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（テロラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（４−エチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、
４−（５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ピペリジン−１−カルボキサミド、及び
Ｎ−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）−４−（５−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド。 - 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの製薬学的に許容される塩を含有する医薬組成物。
- アセチルコリンが関与する疾患の治療剤である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- アセチルコリンが関与する疾患が、神経系疾患、精神疾患又は炎症性疾患である、請求項１７に記載の医薬。
- 神経系疾患、精神疾患又は炎症性疾患が、認知症、統合失調症、ＣＩＡＳ（統合失調症に伴う認知機能障害）、アルツハイマー病、ダウン症、注意欠陥障害又は脳血管アンギオパチーである、請求項１８に記載の医薬。
- 請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの製薬学的に許容される塩からなる医薬と、非定型抗精神病薬に分類される薬剤から選択される少なくとも１種以上の薬剤とを組み合わせてなる医薬。
- 非定型抗精神病薬に分類される薬剤から選択される少なくとも１種以上の薬剤と併用して神経系疾患、精神疾患又は炎症性疾患を治療するための、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の化合物又はそれらの製薬学的に許容される塩を含有する医薬。
- アセチルコリンが関与する細胞内シグナル伝達の異常に起因する疾患の治療のための、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の化合物又はその製薬学的に許容される塩からなる医薬。
- アセチルコリンが関与する細胞内シグナル伝達の異常に起因する疾患の治療に使用する、請求項１〜１５のいずれか１項に記載の医薬を含む医薬組成物、および当該治療方法。
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