JP2015007249A - 可溶性伝導性高分子 - Google Patents
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Abstract
Description
ung等(J. Y. Lee D. Y. Kim, and C. Y. Kim, Synthetic Metals 74(1995), p103)は
、ドデシルベンゼンスルホン酸(HDBSA)をドーパントとして用いて、m−クレゾール、THF(tetrahydrofuran)、DMF(dimethylformamide)に可溶性のポリピロールを報告したが、ドーパントがドデシルベンゼンスルホン酸に限定されており、溶解可能な溶媒が、m−クレゾール、THF、DMFと制限的であり、溶解度も制限的であるという欠点があった。
は少なくとも10,000以上の重量平均分子量を有するものと言及している。
University Graduate School, 2001)は、酸性水溶液で合成したポリピロールの重量平均分子量は10,000以上の値を示すと報告した。
oung等が、0℃でドデシルベンゼン酸とポリピロールを水溶液下に酸化反応で合成したポリピロールの重量平均分子量を13,441程度と推定した。
本発明の製造方法において、有機溶媒としては、メチルエチルケトン、クロロホルム、ジクロロメタン、N−メチルピロリジノン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、t−ブチルアルコール、イソプロピルアルコール(iPA)、ベンジルアルコール、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)、蟻酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、アセトニトリル、トリフルオロアセトニトリル、エチレングリコール、ジメチルアセトアミド(DMAC)、DMAC−LiCl、N,N’−1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(N,N’−1,3−ジメチルプロピレンウレア、DMPU)、モルホリン、ピリジン、ピロリジンなどを挙げることができ、これらは単独で或いは2種以上を組み合わせて使用できる。
)、過塩素酸鉄(III)、硫酸トルエン鉄(III)、過マンガン酸カリウム、重クロム酸カリウム、およびトリトルエンスルホン鉄(III)(Fe(OTs)3)からなる群より選
ばれる少なくとも1種で構成されたものを使用することができる。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600mL入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加え、30分間さらに攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加え、その後、48時間以上反応させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。次いで、反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に、水10mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加え、その後、24時間以上反応させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。次いで、反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
ドーピング補助剤として、N−メチルピロリジノン(NMP)10mlの代わりに、ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロピルアルコール、テトラヒドロフラン(THF)、酢酸エチルおよび酢酸ブチルよりなる群から選ばれるドーピング補助剤10mlを使用したこと以外は、実施例2と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを使用した場合とほぼ同一であった。
ドーパントとして、硫酸0.1モルの代わりに、メタンスルホン酸0.1モルを使用したこと以外は、実施例2と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーパントとして硫酸を使用した場合とほぼ同一であった。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを入れて24時間さらに攪拌した後、さらに濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
常温でアニリン単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にさらにKMnO40.05モルを入れて24時間反応させた後、濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加えた。この溶液にエタノール10mlを入れて24時間以上攪拌させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後に、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて1時間攪拌し、ドーパントとして硫酸0.1モルを入れて24時間さらに攪拌した後、さらに濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
ドーパントとして、硫酸0.1モルの代わりに塩化硫酸0.1モルを使用したこと以外は、実施例7と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーパントとして硫酸を使用した場合とほぼ同一であった。
ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlの代わりにイソプロピルアルコール10mlを使用したこと以外は、実施例7と同一の方法で伝導性高分子溶液を製造した。伝導性高分子溶液を用いて製造されたフィルムの電気伝導度、透過度および表面抵抗は、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを使用した場合とほぼ同一であった。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水10mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に触媒として塩化リチウム8gを入れ、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した。その後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、24時間以上反応を行わせた。反応溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
常温でピロール単量体0.2モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlと過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.25モルを加えた後、48時間以上反応させた。反応溶液を濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にさらにKMnO40.05モルを入れて24時間反応させた後、濾過して塩基型の伝導性高分子溶液を得た。この溶液にドーパントとして硫酸0.1モルを加えた。この溶液にメタノール10mlを入れて24時間以上攪拌させた(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た。
反応温度を常温にせず、それぞれ−20℃、0℃、25℃および50℃に変更したこと以外は、それぞれ実施例2〜実施例11と同一の方法で伝導性高分子溶液を合成した。このように反応温度を変更して伝導性高分子を製造した場合にも、常温で合成したものと同一の結果を得た。
(1)常温でチオフェン単量体0.3モルをメチルエチルケトン600ml入りの三角フラスコに入れて磁石攪拌棒で攪拌した。この溶液に水5mlとドーパントとしての硫酸0.1モルを加えた。この溶液に触媒剤として塩化リチウム(LiCl)8gを入れ、ドーピング補助剤としてN−メチルピロリジノン(NMP)10mlを入れて30分間攪拌した後、過硫酸アンモニウム((NH4)2S2O8)0.3モルを添加し、72時間以上反応させた。この溶液を濾過して伝導性高分子溶液を得た(溶液の粘度が大きくなって沈殿物が生成された場合、メチルエチルケトンを除いた他の溶媒を溶液の総重量に対して5重量%以上加えて攪拌を可能にした)。
(1)実施例2で合成された伝導性ポリアニリン溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリアニリンを得た後、FT−IR分光器を用いて塩基型のポリアニリンのFT−IRスペクトルを得た(図1)。
0cm−1〜1,600cm−1のベンゼン置換体ピーク、1,600cm−1と1,510cm−1付近のキノン型環とベンゼン型環のC=C伸縮振動ピークが確認されてポリアニリンが合成されたことを確認することができた。
(1)実施例7で合成された伝導性ポリピロール溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリピロールを得た後、FT−IR分光器を用いて得られた塩基型のポリピロールのFT−IRスペクトルを得た(図4)。
(1)実験例13の(3)で合成された伝導性ポリチオフェン溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型のポリチオフェンを得た後、FT−IR分光器を用いて得られた塩基型のポリチオフェンのFT−IRスペクトルを得た(図7)。
(1)分子量および分子サイズ分布の測定
本発明で製造された伝導性高分子溶液をアンモニア水で中和し、乾燥させて塩基型の伝導性高分子を得た。得られた塩基型の伝導性高分子をメチルピロリジノン−塩化リチウム(0.5重量%)に溶かして分析した。その結果を表1に示す(下記分子量はポリスチレンを基準物質として用いて測定したものである。)。
本発明で製造された各伝導性高分子を、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリジノン、メチルエチルケトンに溶解して、溶解度を測定した。溶解度測定結果を表2に示す。
Claims (4)
- 酸によってドープされた伝導性高分子であって、塩基型の重量平均分子量が5,000以下であり、メチルエチルケトン、N−メチルピロリジノン(NMP)、またはジメチルスルホキシド(DMSO)に対する溶解度が3%以上であることを特徴とする伝導性高分子。
- 前記伝導性高分子が、ポリアニリン、ポリピロールまたはポリチオフェンであることを特徴とする請求項1に記載の伝導性高分子。
- ドーパントとして使用される酸が、硫酸、塩酸、リン酸、塩化硫酸、メタンスルホン酸、スルファミン酸、硝酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、カンファースルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、蟻酸、ポリスチレンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、シュウ酸、ジフェニルスルホンスルホン酸および安息香酸からなる群より選ばれる少なくとも1種で構成されることを特徴とする請求項1に記載の伝導性高分子。
- 前記伝導性高分子合成用の単量体と前記ドーパントの使用量は、前記単量体のモル数/前記ドーパントのモル数の値が、0.125〜4.00の範囲内であることを特徴とする請求項3に記載の伝導性高分子。
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