JP2014533716A - ネイルポリッシュ - Google Patents

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Abstract

本発明は、ネイルコーティング組成物、ネイルコーティング組成物を含むパッケージと、ネイルコーティング組成物を爪に適用する方法と、本発明のネイルコーティング組成物の特性を改善する付加的化合物の使用方法に関するものである。特に、本発明は、改善された耐欠け性、爪への良好な接着性、高光沢仕上げ、および短い指触乾燥時間を有するネイルコーティング組成物に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、新規なネイルコーティング組成物と、該新規なネイルコーティング組成物を含むパッケージと、本発明のネイルコーティング組成物を適用する方法と、本発明のネイルコーティング組成物の特性を改善する付加的化合物の使用方法に関するものである。特に、本発明は、改良された耐欠け性(Chip Resistance)、爪への良好な接着性、高光沢仕上げ、および短い指触乾燥時間を有する新規なネイルコーティング組成物に関する。
爪の装飾は非常に長期間にわたり行われている。ヘナを用いた爪の染色は、古代エジプトにまで遡る。
今日では、手の爪、足の爪および付け爪の装飾および着色は、多数の十分に確立された以下の技術に、ほぼ完全に依存している。(1)塗布法により、単数または複数の溶媒中のポリマー系着色ネイルラッカーを適用した後、単数または複数の溶媒を蒸発させる。(2)二成分(液体および粉体)アクリル成分を混合し、塗布し、および熱的に硬化させる。そして、(3)塗布法により、エチレン性不飽和紫外線硬化性ゲルすなわちトップコートを適用し、続いて低強度の紫外線光源の下でコーティングを硬化させる。
ほとんどのネイルコーティングは、溶媒と膜形成剤を含む配合物(上記(1)として記載)に基づいている。ネイルコーティング組成物中の溶剤の選択には多少の変化があったが、現代のネイルコーティングの一般的な成分は、80年前に発明されたものと酷似している。世界中のネイルコーティングメーカーの数は非常に少なく、このことが、この特定の分野の停滞の説明となるかもしれない。したがって、現代のネイルコーティングは、ニトロセルロース、顔料、染料および他の最適化物質を含む、本質的に溶剤系フィルムである。
ほとんどの従来のネイルコーティング組成物に有利な溶媒は、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチルおよびイソプロパノール等の、極性有機エステルとアルコール溶媒である。いくつかの国では、依然としてトルエンが使用されているが、その発がん性のため、トルエンは段階的に廃止されている。これらの特定の溶剤が選択されてきたのは、迅速に蒸発し、したがって、ネイルコーティング組成物を迅速に乾燥させる能力によるところが大きい。もちろん、現在では製品の環境適合性を向上させるという流れがある。従来のネイルコーティング組成物の含有量の大半は、ネイルコーティング組成物が適用されたときに蒸発する溶媒である。ネイルコーティング組成物のこの部分は、したがって、無駄になる。さらに、ネイルコーティング組成物中に溶媒が存在することは、販売地点までの製品の輸送に不必要な重量につながる。
製品中の揮発性溶媒の使用を削減する規制の導入の観点から、ネイルコーティング組成物中の揮発性溶媒の使用量を低減する試みがなされてきた。例えば、水系アクリルポリマーエマルジョンを使用する試みがなされてきた。しかし、水系組成物は、商業的に実現可能とするには乾燥があまりにも遅い。
英国特許出願第2 452 566号は、本出願人による先願特許出願である。この文献は、放射硬化性ネイルコーティング物質と、コーティングに色を付与するために組成物中に溶解および/または分散した、少なくとも1種の染料および/または顔料を含むネイルコーティング組成物を開示している。この文献に開示された組成物は、組成物中に揮発性溶剤を使用しない代わりに、顔料を分散させるためにオイルを使用する。この文献に記載されている単一の実施例は、組成物の約2重量%の量でチオール化合物を含む放射硬化性物質である。
これらの組成物に関する研究より、この組成物を爪に適用した後に2〜5分硬化させた結果のコーティングは、従来の溶剤系ラッカーでコーティングされた爪と(長時間にわたり乾燥させた場合には)外観上の区別がつかないことが示唆されている。
英国特許第2 452 566号の実施例に記載された組成物は、優れた熱安定性、早期架橋(すなわち、ボトル内にあるときの架橋)および重合への耐性、並びに優れた貯蔵寿命特性を示すが、この製品は、耐久性が乏しいために、商業的に実現可能ではない。残念ながら、この文献は、ネイル組成物の耐欠け性が十分なレベルにないという重要な問題には対処していない。その後の試験により、わずか2日後には、爪のコーティングに欠けが発生する傾向があることが実証された。したがって、英国特許第2 442 566号の組成物により作られるコーティングの接着性は、コーティングがあまりにも早く爪から剥がれるおそれがあるという点において、不満足である。
したがって、ネイルコーティング組成物の他の望ましい特性は、硬化後の耐欠け性が高いことである。
ホイルらによる記事(Journal of Polymer Science; Part A; Polymer Chemistry; Vol. 42, 5301-5338 (2004))は、多官能性チオールとアルケンの混合物の光重合が、膜および熱硬化性プラスチックの迅速な製造に効率的な方法であることを開示している。従来のフリーラジカル光重合の主な障害の1つは、不活性雰囲気中と同じくらいの早さで重合が空気中でも起きるため、本質的にチオール−エン重合で解消されることが開示されている。
このレビュー記事は、一般的なチオール−エン系は、以下の2段階を伴うフリーラジカル連鎖機構により重合すると説明している。チオールラジカルの、エン官能基の炭素への初期的な付加と、それに続く、チイルラジカルを与えるための、炭素を中心とするラジカルによりチオール基の水素引き抜きとである。ラジカル−ラジカル結合により終結が起きる。2段階プロセスは、末端二重結合にわたるチオール基の負荷をもたらす。
また、ほぼすべての種類のアルケンが反応に関与できるが、メタクリレート化合物は、その比較的反応性が乏しいので、チオール成分との反応が最も遅いことも、この文献に開示されている。
耐欠け性を向上させるために、従来のUV硬化性ネイルコーティングは、多段階/多製品システムを採用する。したがって、多くのネイルコーティングシステムは、所望の欠け耐性を達成するために、手順の中で複数の製品の適用を必要とする。最初に、UV硬化型のアンダーコートを爪に適用し、爪自体への高い接着性を達成することができる。次いで、UV硬化型のカラーコーティングを1または2層で適用し、爪に特定の色を飾り付ける。最後に、超光沢仕上げのUV硬化性のトップコートを適用することができる。無論、このシステムに必要な様々な製品により、プロセス全体がコスト高となり、かつ、実行が困難となる。また、UV硬化した種々のネイルコーティングを除去するために、軽度の研磨が必要となる場合がある。
あるいは、単に透明で淡色または光り輝くコーティング効果を達成するために、UV硬化性コーティングを単独で適用し、次いで上記(3)のように硬化することが多い。
(上述の)UV硬化性組成物の使用に伴う問題は、UV硬化性組成物が、コーティングの上面において、空気により硬化が抑制されることである。このことは、非常に高い光沢と非粘着性表面仕上げを達成するためには、溶剤に浸した布またはパッドでの微量の不完全硬化物の拭き取りを伴う、追加の後処理を必要とすることを意味する。
米国特許出願公開第2003/0073753号は、化学線硬化性ネイルコーティングおよびBISGMA系ウレタン樹脂、付加的ポリマー、光開始剤を含み、80,000cPを超える粘度を有する人工ネイルチップ用組成物を開示している。また、単一の組成物中に11.11重量%の特定の三官能性チオールを有するものが開示されている。三官能チオールを含む組成物は「より不粘着性」であり、チオールが含まれていない場合に比べてコーティングが脆くないということが開示されている。しかしながら、この文献の組成物は、指触乾燥コーティング、すわなち、爪に適用し、紫外線に露光した場合に、完全に不粘着性であり、硬化していない粘着性の外層を除去するためにいかなる拭き取りも必要としないコーティングという所望の特性を示さない。実際、出願人によるその後の試験により、このレベルのチオールを有する組成物は、完全に不粘着性の指触乾燥組成物という所望の特性を示さないことが確認された。11.0%の三官能性チオールを有する組成物を含む実施例15を参照のこと。本発明の組成物は、硬化していない粘着性の外層の拭き取りを必要としない、完全に非粘着性で指触乾燥しているという所望の特性を示し、したがって、これら従来技術の組成物に対して、新規で独創的な改良である。
米国特許出願公開第2007/0010617号は、ネイルエナメル用の水分散液を開示している。この水分散液は、チオール成分の存在下で、アクリレートモノマーと他のラジカル重合性不飽和モノマーとを用いて製造される共重合体を含む。実際のネイルエナメルは、それ自体には、チオール成分を含んでいない。チオール成分は、共重合体の製造に利用され、共重合体は、ネイルエナメル用の水分散液の一部である。製造される共重合体は水分散液の形態であり、次いで、これを顔料およびモノマーと混合して水性ネイルエナメル組成物を得る。さらに、ネイルエナメル用の水分散液に使用される共重合体は、(HS−CH−CH−COO)−Rの一般式(式中、n=1〜4)で表されるチオール成分を用いて製造することができると記載されているものの、実施例は、単官能チオール成分を用いた共重合体の製造のみを記載しており、米国特許公開第2007/0010617号の実施例には、二官能性、三官能性および四官能性チオール成分は記載されていない。実際、チオール成分の目的は、チオール基を有するポリマーのチェーンターミネーションを起こし、したがって、メタクリル化モノマーの乳化重合を制御するためであり、これは、段落[0056]に記載されている。単一のチオール基は、SH基から水素原子を供与することにより、鎖の末端にそれ自身を結合させ、その末端で連鎖成長を止める。したがって、官能性の高いチオール成分は、他のアクリレートモノマーおよびラジカル重合性不飽和モノマー成分との反応性が高すぎるため、共重合体の製造に用いられるチオール成分としては、単官能チオールのみが可能である。また、米国特許公開第2007/0010617号の組成物には、常に10重量部以下のチオールが存在するが、このことは、チオール成分が、組成物中のメタクリル酸および不飽和モノマー成分と常に完全に反応することを意味している。したがって、製造された共重合体は、ネイルエナメルの水分散液中でのさらなる反応のために遊離SH基を含むことが決してない。
米国特許第5,922,334号は、連鎖移動剤としてチオール成分を有するネイル組成物を開示している。連鎖移動剤は、モノマーの総重量を基準として、約0.01〜5重量%の水準で使用される。連鎖移動剤の例としては、3−メルカプトプロピオン酸およびt−ドデシルメルカプタン、すなわち、単一の−SH基を有するチオール成分を含む。2つ以上の−SH基を有するチオール成分の開示はない。
米国特許第3,896,014号は、UV硬化性ネイルコーティングに、アリルオリゴマーとポリチオールを組み合わせて使用することを開示している。しかし、この文献に記載されている組成物は、ポリエン、チオールおよび光開始剤のみ(すなわち、組成物はモノマー成分を含まず)をベースとする。このことは、硬化したコーティングが非常に強く架橋し、爪に直接適用された場合に、溶剤浸漬法によって除去することは、不可能ではないにしても、非常に難しいことを意味する。米国特許第3,896,014号の著者は、水膨潤性を有するタイコート層を使用し、完全な爪のコーティングを温水で除去することができるようにすることを推奨している。したがって、温水での除去を行うためには、水溶性ベースコートを適用することが必須である。米国特許第3,896,014号には、タイコート層の有無にかかわらずコーティングを適用できると記載されている。しかしながら、タイコートを使用しない場合には問題がある。タイコート層を使用しない場合は、爪への密着性が悪くなり(欠けが発生するまで、12〜24時間しか持たないであろう)、ネイルコーティングを除去するものとして唯一記載された方法は、ネイルコーティングを砕いて除去することである(ネイルコーティングを溶かして除去するというのは選択肢にない)。したがって、米国特許第3,896,014号のUV硬化性ネイルコーティングの唯一の実用的用途は、時間とコストが余分にかかるタイコートを利用することである。
したがって、要するに、爪のコーティングとして所望の特性は以下のとおりである。
・爪への良好な接着性
・容易に欠けることのない、良好な耐衝撃性
・指触乾燥表面仕上げとなるまでの短い乾燥時間
・高艶光沢のある表面
・膨大な従来の着色剤との良好な適合性
・伝統的なネイルポリッシュ除去剤を使用することによる容易な除去性
英国特許出願第2 452 566号明細書 米国特許出願公開第2003/0073753号明細書 米国特許出願公開第2007/0010617号明細書 米国特許第5,922,334号明細書 米国特許第3,896,014号明細書
Journal of Polymer Science; Part A; Polymer Chemistry; Vol. 42, 5301-5338 (2004)
本発明の目的は、爪自体に対する良好な接着性を有するネイルコーティング組成物を提供することにある。したがって、この発明の目的は、高い耐欠け性を有するネイルコーティング組成物を提供することにある。したがって、本発明の目的は、少なくとも2日間、好ましくは少なくとも3日間、より好ましくは少なくとも5日間、最も好ましくは少なくとも10日間の耐欠け性を有するネイルコーティング組成物を提供することにある。
また、この発明の目的は、指触乾燥時間の短いネイルコーティング組成物を提供することにもある。したがって、本発明の目的は、指触乾燥時間が5分以下、好ましくは3分以下、より好ましくは2分以下、例えば1分以下であるネイルコーティング組成物を提供することにある。
また、本発明の目的は、高光沢仕上げを有するネイルコーティング組成物を提供することにもある。
また、本発明の目的は、単一工程で(すなわち、アンダーコートまたはトップコートを必要とせずに)爪に適用することができるネイルコーティング組成物を提供することにもある。
また、本発明の目的は、従来の着色剤とほぼ互換性のあるネイルコーティング組成物を提供することにもある。
また、本発明の目的は、従来のネイルポリッシュ除去剤を用いて(すなわち摩耗を必要とせずに)爪から除去することができるネイルコーティング組成物を提供することにもある。
また、本発明の目的は、揮発性溶媒の使用を回避するネイルコーティング組成物を提供することにもある。
本発明は、上記して列挙した目的のうちの1つ以上、例えば全てを達成するものである。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、放射線硬化性組成物と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール化合物とを含むことを特徴とするネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、(i)ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、(ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージが提供される。
本発明によれば、(i)ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、(ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージが提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とするネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/また三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とするネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、(i)ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアクリレートモノマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在し、前記チオール成分が四官能性以上の官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも10%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、(ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージが提供される。
本発明によれば、(i)ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在し、前記チオール成分が四官能性以上の官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも10%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、(ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージが提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在し、前記チオール成分が四官能性以上の官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも10%の量で存在することを特徴とするネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分と組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分を含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在し、前記チオール成分が四官能性以上の官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも10%の量で存在することを特徴とするネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、硬化して指触乾燥ネイルコーティングを直接形成することを特徴とする放射線硬化性ネイルコーティング組成物が提供される。
本発明によれば、本発明のネイル組成物を爪に適用する方法であって、爪を前記組成物と接触させ、前記組成物を放射線に露光して前記組成物を硬化させることを含むことを特徴とする方法が提供される。
本発明によれば、本発明のネイル組成物を爪に適用する方法であって、爪を前記ネイル組成物に直接接触させ、前記組成物を放射線に露光して前記組成物を硬化させることを含むことを特徴とする方法が提供される。
本発明によれば、本発明のネイル組成物を爪に適用する方法であって、爪を前記組成物と接触させ、前記組成物を放射線に露光して前記組成物を硬化させることを含むが、前記ネイル組成物の硬化していない外層の拭き取る工程を含まないことを特徴とする方法が提供される。
本発明によれば、チオール化合物のネイル組成物への使用であって、前記ネイル組成物は、ネイルコーティング組成物の爪への接着性を向上させるために、放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール化合物とを含むことを特徴とする使用が提供される。
本発明によれば、チオール化合物のネイル組成物への使用であって、前記ネイル組成物は、ネイルコーティング組成物の耐欠け性を向上させるために、放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール化合物とを含むことを特徴とする使用が提供される。
本発明によれば、チオール化合物のネイル組成物への使用であって、前記ネイル組成物は、ネイルコーティング組成物の有益な指触乾燥性および高光沢性を付与するために、放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール化合物とを含むことを特徴とする使用が提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物の爪への接着性を向上させるための、本発明のネイル組成物へのチオール化合物の使用が提供される。
本発明によれば、ネイルコーティング組成物の耐欠け性を向上させるための、本発明のネイル組成物へのチオール化合物の使用が提供される。
定義
疑義の回避のために、本明細書の「背景技術」の項で前述した情報は本発明に関連するものであり、本発明の開示の一部として読まれるべきものであることをここに述べる。
「爪」という用語には、天然の爪と人工で偽の爪の両方が含まれる。
本明細書に記載されるように、ネイル組成物は、複数の成分を含むことができる。ネイル組成物の成分の百分率含有量の和は100%に等しい。例えば、この組成物は、約5〜約90重量%のチオールと、約5〜約90重量%のアクリル酸末端オリゴマーを含むものとして説明することができる。したがって、ほんの一例として、組成物は、50重量%のチオール化合物を有することができる。この場合には、組成物の残部である50重量%は、アクリル酸末端オリゴマーおよび光開始剤とすることができる。ネイルコーティング組成物は、とりわけ光開始剤、増粘剤、フリーラジカル安定剤、着色剤、キレート剤および接着促進剤から選択される1つ以上の付加成分を含むことができる。特に明記しない限り、本明細書における全ての百分率は、当該組成物の総重量に基準とした重量百分率を指す。
便宜上、本明細書に開示されている炭素原子の範囲は、範囲の端点を参照することによって定義される。しかし、具体的に記載された範囲内の全ての炭素原子数もまた開示されているものとする。したがって、C1−10は、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個の炭素原子を有する部分を意味し、C1−4は1、2、3または4個の炭素原子を有する部分を意味し、C3−6は、3、4、5または6個の炭素原子を有する部分を意味する。
「を含む群からそれぞれ独立して選択された」または「からなる群からそれぞれ独立して選択された」なる用語は、記載されている「R」基の各々を、他の「R」基(ここで「R」基との語は、任意の基R、R、R、R、R、R、R、R、R、R等を指す)から独立して選択してもよいことを意味する。したがって、それぞれの「R」基は、他のR基のそれぞれと同一でもよく、または異なっていてもよい。誤解を避けるため、「RおよびRは、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択された」なる語は、(1)RがHであり、Rが置換基である場合、(2)RがHであり、Rが置換基である場合、(3)RがHであり、RがHである場合、(4)Rが置換基であり、Rが置換基である場合、を包含する。Rが置換基であり、Rが置換基である場合、RおよびRはそれぞれ「独立して選択された」R基であるので、RおよびRは同じ置換基であってもよく、または異なる置換基であってもよい。同じことが「R」基の他の対にも当てはまる。
本明細書を通して、温度、圧力または時間に対して具体的な値に言及されている場合はいつでも、言及された温度、圧力または時間は、正確な温度、圧力の量または時間の量ではなく、むしろ大まかな値である。とはいうものの、本開示は、概ねその値である任意のかかる変動値の正確な値を含む。
本明細書全体を通して、「置換基」なる用語は、非水素部分を意味し、例えばヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、イミノ、アルカノイル、シアノ、シアノメチル、ニトロ、アミノ、ハロゲン(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)、C1−6ハロアルキル(例えば、トリフルオロメチル)、C1−6アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ)、C1−6ハロアルコキシ(例えばトリフルオロメトキシ)、ヒドロカルビルまたはヒドロカルビルオキシ基である。好適には非水素部分は、硬化プロセスまたは組成物の安定性に悪影響を及ぼさない。「置換基」なる用語の定義に含まれる上述の基は、それぞれ独立して、置換されず、または、ヒドロキシ、カルボキシ、カルボキサミド、イミノ、アルカノイル、シアノ、シアノメチル、ニトロ、アミノ、ハロゲン(例えばフルオロ、クロロまたはブロモ)、C1−6アルキル(例えば、メチル、エチルまたはプロピル)、C1−6ハロアルキル(例えばトリフルオロメチル)、C1−6アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシまたはプロポキシ)、C1−6ハロアルコキシ(例えば、トリフルオロメトキシ)、C3−6シクロアルキル(例えばシクロヘキシル)、アリール(例えばフェニル)、アリール−C1−6アルキル(例えば、ベンジル)、またはC1−6アルキルアリールからなる群から選択される1〜5個の置換基で(化学的に可能な限り)置換され得る。
本明細書に開示されるヒドロカルビルおよびヒドロカルビルオキシ基は、1〜14個の、例えば、例えば、1、2、3、4、5または6個の炭素原子を有していてもよい。
フェニルアルキル基の場合と同様に、例示的なヒドロカルビル基は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニルおよびアリール(例えばフェニル)から選択された部分の1つ以上の組み合わせからなるものを含む。例えば、「ヒドロカルビル」なる用語は、アルキル(例えばC1−6アルキル)、アルケニル(例えば、C2−6アルケニル)、アリール(例えばフェニル)、シクロアルキル(例えば、C3−6シクロアルキル)、シクロアルケニル(例えば、C4−6アルケニル)、アルキルアルケニル(例えば、C1−6アルキルC2−6アルケニル)、アルケニルアルキル(例えば、C2−6アルケニルC1−6アルキル)、アリールアルキル(例えば、フェニルC1−6アルキル、例えばベンジル)、アリールアルキル(例えば、C1−6アルキルフェニル)、アルキルシクロアルキル(例えば、C1−6アルキルC4−6シクロアルキル)、シクロアルキルアルキル(例えば、C3−6シクロC1−6アルキル)、シクロアルケニルアルキル(例えば、C4−6シクロアルケニルC1−6アルキル)、およびアルキルシクロアルキル(例えば、C1−6アルキルC3−6シクロアルキル)からなる群から選択される非水素基であってもよい。前記のC1−6アルキルは、随意に、−O−、−S−または−NR−で中断されてもよい。
「パッケージ」なる用語は、ネイルポリッシュ用のボトルを含む。爪にネイルコーティング組成物を塗布する手段は、ネイルポリッシュ・アプリケータを含むことができる。パッケージがネイルポリッシュ用ボトルであり、爪にネイルコーティング組成物を塗布する手段がネイルポリッシュ・アプリケータである場合には、ネイルポリッシュ・アプリケータは、ボトルの取り外し可能なキャップから延び、キャップをボトルに係合した際に、ボトルに入るように構成することができる。ボトルは、取り外し可能なキャップと係合するように構成されているネックを備えることができる。ネックは、典型的には、中空の円筒または管である。ボトルのネックと、取り外し可能なキャップのそれぞれにはねじが設けられており、取り外し可能なキャップは、ねじり動作によって、ボトルに係合し、または離脱することができる。ネイルポリッシュ・アプリケータは、通常、取り外し可能なキャップの内部から延びている。この構成では、キャップ自体を、爪にネイルポリッシュを適用する際に把持することができるハンドルとして使用することができる。ある実施形態において、アプリケータはブラシを含み、ユーザーがユーザーの爪の上にネイルポリッシュを適用するためにマニキュア液にブラシを浸漬する。ブラシは、典型的には、アプリケータの軸から軸線方向に、または実質的に軸線方向に延びる複数の毛を含み、カラーまたは接着剤によって、アプリケータの軸に保持される。ブラシの毛に適した材料は、ラッカー処理した、またはラッカー処理していないナイロンを含む。代替的に、アプリケータはスポンジチップを含むディップスティックを含み、ユーザーは、これをネイルポリッシュに浸漬し、意図した爪にネイルポリッシュを適用することができる。スポンジチップを楔形とし、楔の比較的鋭いエッジによってネイルポリッシュの適用精度をより高くし、ブラシよりも微細なラインを提供することができる。いずれの場合も、アプリケータは、典型的には、アプリケータの端部が、取り外し可能なキャップのアプリケータの遠位端、すなわち、ネイルポリッシュ容器の底部の内表面に接触しているように構成されている。ネイルポリッシュボトルの容量は約1〜約50mlとすることができる。ある実施形態において、ネイルポリッシュボトルの容積は約3ml、約4ml、約7ml、約10mlまたは約15mlである。
1.ネイル組成物
本発明によれば、ネイルコーティング組成物であって、放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール化合物とを含むネイルるコーティング組成物が提供される。
このネイルコーティング組成物は、とりわけ、光開始剤、増粘剤、フリーラジカル安定剤、着色剤、キレート剤および接着促進剤から選択された1つ以上の付加的成分を含むことができる。これら成分のさらなる詳細を以下に示す。
ある実施形態において、ネイル組成物の粘度は、約500〜約2000cPである。好ましくは、ネイル組成物の粘度は、約750〜約1500cPである。好ましくは、ネイル組成物の粘度は、約1000cPである。本明細書に記載する粘度値は全て、25℃で測定した粘度を指す。当業者は、所望の粘度を達成するために、本発明の構成要素の必要な比を決定することができるであろう。例えば、モノマーに対してオリゴマーを高い割合を添加することで粘度は増加するであろう。
ある実施形態において、ネイル組成物は、水性相を含有しない。
1.1 チオール成分
チオール成分は、2種以上(例えば、2または3種)の異なるチオール化合物の混合物を含むことができる。チオール成分は、単一のチオール化合物からなり、または、単一のチオール成分から本質的になることができる。したがって、特定のチオール化合物について以下で言及した場合には、このチオール成分は、そのチオール化合物を、唯一のチオール化合物として、または複数のチオール化合物のうちの1つとして含むことができる。
「チオール」なる用語は、1〜10個の−SH基を有する化合物を含む。それぞれの−SH基は、炭素原子に結合している。換言すれば、チオール化合物は、1〜10個の−C−S−H部分を有する。チオール化合物は、分子中の任意の位置に、1〜10個の−SH基を有する単純な有機化合物または複雑な有機化合物のいずれであってもよい。例えば、チオール化合物は、ペンダントに、または末端に配置された、1〜10個の−SH基を有する単純な有機化合物または複雑な有機化合物のいずれであってもよい。1〜10個なる用語は、1、2、3、4、5、6、7、8、9または10個を意味することに留意されたい。典型的には、チオール化合物は、少なくとも2個の−C−S−H部分、例えば2〜10個の−C−S−H部分、例えば2、3、4、5、6または7個の−C−S−H部分を有する。
一般的には、−SH基が結合した炭素原子はアルキレニル基の一部、とくには−(CH−基を形成しており、ここでの整数nの値は、本発明にとって重要ではないが、例えば1、2、3、4、5または6であってもよい。
チオール成分のアルキレニル基は、1個以上の、本明細書で定義する置換基を含むことができる。無論、チオール化合物中に存在する−SH基の数は、チオール化合物中の炭素原子の数に従う(すなわち、化学的に不可能な化合物は、チオール化合物の定義内に含まれていない)。
ある実施形態において、チオール化合物は、約100〜約10,000Daの分子量を有する。ある実施形態において、チオール化合物は、約900Da未満、好ましくは約700Da未満の分子量を有する。例えば、チオール化合物は、約200±50Da、約250±50Da、約300±50Da、約350±50Da、約400±50Da、約450±50Da、約500±50Da、約550±50Da、約600±50Da、約650±50Daまたは約700±50Daの分子量を有することができる。
ある実施形態において、チオール成分は、少なくとも2個のチオール基を有するポリチオール化合物であるか、または、これを含む。ある実施形態において、チオール化合物は、2〜10個の−SH基、すなわち2、3、4、5、6、7、8、9、または10個のこのような基を有する。ある実施形態において、チオール化合物は、2〜5個の−SH基を有する。好ましい実施形態において、チオール化合物は、2〜4個の−SH基を有する。さらに好ましい実施形態において、チオール化合物は、3または4個の−SH基を有する。
ある実施形態において、チオール化合物は、約60重量%以下、約50重量%以下、約40重量%以下、または約35%以下の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約30重量%以下、約25重量%以下、または約20重量%以下の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約5〜約80重量%、約5〜約70重量%、約5〜約60重量%、約5〜約50重量%、約5〜約40重量%、約5〜約30重量%、約5〜約20重量%、または約5〜約15重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約10〜約80重量%、約10〜約70重量%、約10〜約60重量%、または約10〜約50重量%の量で本発明の組成物中に存在する。チオール化合物は、組成物の約10〜約30重量%の量で存在することができる。ある実施形態において、チオール化合物は、約15〜約10重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約15〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約20〜約25重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、チオール化合物は、約25〜約30重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、チオール化合物は、約5重量%、約6重量%、約7重量%、約8重量%、約9重量%、約10重量%、約11重量%、約12重量%、約13重量%、約14重量%、または約15重量%の以上の量で本発明の組成物中に存在することができる。
四官能性以上とは、チオールが、4個以上の−C−S−H部分を有することを意味する。二官能性または三官能性とは、チオールが2または3個の−C−S−H部分を有することを意味する。
ある実施形態において、チオール成分は、2種以上(例えば、2種または3種)の異なるチオール化合物の混合物からなるか、またはこれから本質的になる。例えば、チオール成分は、以下の三官能性および四官能性チオール成分の混合物を含むことができる。
ある実施形態において、チオール化合物は、以下の一般構造を有する。

式中、
、R、R、RおよびRは、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
kは0〜10の整数、すなわち1、2、3、4、5、6、7、8、9または10であり、
mおよびnはそれぞれ独立して1〜10の整数、すなわち、各々独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、または10である。
ある実施形態において、kは0である。
ある実施形態において、mは1〜5の整数、好ましくは1〜3、例えば1、2または3である。
ある実施形態において、nは1〜5の整数、好ましくは1〜3、例えば1、2または3である。
ある実施形態において、R、R、RおよびRは、H、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ヒドロカルビルおよびヒドロカルビルからなる群からそれぞれ独立して選択される。ある実施形態において、R、R、RおよびRは、H、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、フェニル、C3−6シクロアルキル、C4−6シクロアルケニル、C1−6アルキルC2−6アルケニル、C2−6アルケニルC1−6アルキル、フェニルC1−6アルキル、C1−6アルキルフェニル、C1−6アルキルC4−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−6アルキル、C4−6シクロC1−6アルキルおよびC1−6アルキルC3−6シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される。好ましい実施形態において、R、R、RおよびRは、HおよびC1−6アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される。
ある実施形態において、Rは、Hおよび−CR6a6b6cからなる群から選択され、式中、R6a、R6bおよびR6cは、H、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、および
からなる群からそれぞれ独立して選択され、式中、R、R、R、R、mおよびnは上記で定義した通りである。
ある実施形態において、Rは−CR6a6b6cであり、R6a、R6bおよびR6cは、H、C1−6アルキルおよび
からなる群からそれぞれ独立して選択され、式中、R、R、R、R、mおよびnは上記で定義した通りである。
ある実施形態において、R6a
である。
ある実施形態において、チオール化合物は、一般構造
を有し、
式中、R、R、R、R、R6b、R6c、mおよびnは上記で定義した通りである。
ある実施形態において、RはHである。
ある実施形態において、R6b
である。
ある実施形態において、R6cはHである。
ある実施形態において、R6c
である。
ある実施形態において、R6cはC1−6アルキル、例えばメチル、エチルまたはプロピル、好ましくはエチルである。
ある実施形態において、R6bはHであり、R6cはHである。
ある実施形態において、R6b
であり、R6cは、C1−6アルキル、例えばメチル、エチルまたはプロピル、好ましくはエチルである。
ある実施形態において、R6b
であり、R6c
である。
ある実施形態において、kは0であり、Rは−CR6a6b6cであり、R6a、R6bおよびR6cのそれぞれは
であり、各Rは、HおよびC1−6アルキルからなる群から選択され、各RはHであり、各RはHであり、各RはHであり、各mは2であり、各nは1である。
ある実施形態において、kは0であり、Rは−CR6a6b6cであり、R6aおよびR6bの各々は
であり、R6cはC1−6アルキルであり、各Rは、HおよびC1−6アルキルからなる群から選択され、各RはHであり、各RはHであり、各RはHであり、各mは2であり、各nは1である。
ある実施形態において、Rは、−CR6a6b6cであり、R6a、R6bおよびR6cのそれぞれは
であり、各RはHおよびC1−6アルキルからなる群から選択され、各RはHであり、各RはHであり、各RはHであり、各mは2であり、各nは1である。
ある実施形態において、Rは、−CR6a6b6cであり、R6aおよびR6bのそれぞれは
であり、R6cはC1−6アルキルであり、各RはHおよびC1−6からなる群から選択され、各RはHであり、各RはHであり、各RはHあり、各mは2であり、各nは1である。
代替実施形態において、チオール化合物は以下の構造を有する。
ある実施形態において、チオール化合物は、メルカプトプロピオン酸またはメルカプト酪酸のエステルである。
ある実施形態において、チオール化合物は、ペンタエリトリトール−4−メルカプトプロまたはトリメチロールプロパンカプトである。
ある実施形態において、チオール化合物は
である。
ある実施形態において、チオール化合物は
である。
ある実施形態において、チオール化合物は
である。
ある実施形態において、チオール化合物は
である。
理論に縛られることは望まないが、本発明の組成物のチオール化合物は、放射線硬化性成分の不飽和結合と反応すると考えられる。例えば、Kade et al, J. Polymer Science; Part A; Polymer Chemistry; Vol. 48; 743-750を参照されたい。したがって、以下のメカニズムが生じると考えられる。
なお、上記ラジカル機構は酸素に鈍感であることが知られている。
理論に縛られることは望まないが、チオール成分の硫黄原子が、爪自体のタンパク質中に見出されるシステインアミノ酸中の硫黄原子と相互作用すると考えられる。したがって、ジスルフィド結合(−SS−)は、システインの硫黄原子とチオール成分の硫黄原子の間に形成されるであろうと考えられる。このことは、爪の表面に対する本発明のネイル組成物の改善された接着性を説明するであろう。
1.2 放射線硬化性成分
「放射線硬化性成分」なる用語は、放射線への曝露下で硬化可能な組成物を含む。ある実施形態において、放射線硬化性成分は、紫外線硬化性成分である。適切な組成物の一般的な成分およびそれらの割合は、当業者には公知であろう。硬化は、ポリマー鎖の架橋による材料の強化または硬化を含み、放射線硬化性成分の場合には、化学添加物(光開始剤等)の存在および放射線への露光、例えばUV照射の結果として生じる。
好適な放射線硬化性成分は、ある程度の不飽和度、例えば少なくとも1つのエチレン結合を含む。放射線硬化性成分がエチレン結合を含む場合、チオール成分等の組成物中の他の材料と反応(すなわち、架橋)することができるのは、この結合である。エチレン性不飽和を有し、チオール成分と反応することができる化合物の例には、ビニルエーテル、アリルエーテル、プロペニルエーテル、アリルトリアジン、アリルイソシアヌレート、アルケン、アクリレート、不飽和エステル、マレイミド、メタクリル酸、アクリロニトリル、スチレン、ジエン、もしくはn−ビニルアミド部分、またはそれらの組み合わせを有する化合物が含まれる。これに関し、エチレン結合とチオール成分との反応を以下に説明する。放射線硬化性組成物の異なる材料間での反応(すなわち、架橋)により組成物の硬化が生じる。
一般に、放射線硬化性組成物は、アクリレートまたはメタクリレート成分を含む。「アクリレート」なる用語は、α−β不飽和カルボキシル基を有する部分、すなわち、カルボニル炭素に直接付着した炭素−炭素二重結合を含有する部分を含む広義で用いられ、CH=CHCOO−を意味する狭義に解釈されるべきではない。したがって、「アクリル酸」なる用語は、CH=CHCOO−のみならず、α−β不飽和カルボキシル基を有する部分を開示している。「アクリル酸」なる用語はメタクリレートを含み、両方の用語は、酸のみならずエステルへの参照を含む。したがって、本明細書でのアクリレートなる用語の使用は、α−β不飽和カルボン酸およびそれらのエステルへの参照を含み、化合物はCH=CHCOO−またはCH=C(CH)COO−部分を有する。本発明の一実施形態において、アクリレートはメタクリレート(すなわち、CH=C(CH)COO−)である。
典型的には、アクリレート、例えばメタクリレート成分は、アクリレート末端オリゴマー、すなわち、アクリレート、例えばメタクリレート末端を有するモノマーの短鎖である。当業者は、「オリゴマー」なる用語には精通しており、また容易に適当なアクリレート末端オリゴマーを同定できるであろう。この成分のさらなる詳細を以下に示す。
他のアクリレート末端オリゴマーを使用することもできるが、アクリレート末端オリゴマーのオリゴマー部分は、典型的には、エポキシまたはウレタン骨格を含む。
追加的または代替的に、放射線硬化性組成物は、アリル成分を含むことができる。「アリル」なる用語は、炭素−炭素二重結合を有する部分を含むように広義に使用され、直接アルキレン部分に取り付けられており、CH=CHCH−を意味する狭義には必ずしも解釈されるべきではない。したがって、「アリル」なる用語は、非限定的にCH=CHCH−を開示している。
一般に、放射線硬化性組成物は、アクリル酸エステルモノマーを含む。当業者はまた、容易に適切なアクリル酸エステルモノマーを同定することができるであろう。この成分のさらなる詳細を以下に示す。
追加的または代替的に、放射線硬化性組成物は、アリル末端モノマー成分を含むことができる。
1.2.1 アクリレート末端オリゴマー成分
「アクリレート末端オリゴマー成分」なる用語は、少なくとも1つの末端がアクリレート基で終結したオリゴマーを含む。オリゴマー成分は、2種以上(例えば、2種または3種)の異なるオリゴマーの混合物を含むことができる。オリゴマー成分は、単一のオリゴマーを含むことができる。したがって、特定のオリゴマー成分について以下で言及した場合には、オリゴマー成分は、唯一のオリゴマー成分として、または複数のオリゴマー成分のうちの1つとしてそのオリゴマー成分を含むことができる。換言すれば、「アクリレート末端オリゴマー成分」なる用語は、1個以上のペンダントアクリレート基を有するオリゴマーを含む。
「アクリレート」なる用語は、α−β不飽和カルボキシル基、すなわち、カルボニル炭素に直接に結合しているビニル基を含有する部分を有する部分への言及を含む。したがって、「アクリレート」なる用語は、以下の構造を有する部分を含む。
ここで、上記構造のR基は、それぞれ独立して、Hまたは置換基を表す。随意に、R基は、各々独立して、HまたはC1−10アルキル基を表す。
ある実施形態において、「アクリレート」なる用語は、アクリレート(CH=CHCOO−)またはメタクリレート(CH=CMeCOO−)基を有する部分をいう。
ある実施形態において、アクリレート部分はメタクリレート部分である。メタクリル酸(CH=CMeCOO−)は、一般に、(CH=CHCOO−)よりも安全とみなされているので、これは有益である。
「オリゴマー」なる用語は、数モノマー単位、例えば、モノマーの二量体、三量体および四量体等を有する化合物を含む。しかし、オリゴマーは、これよりも多いモノマー単位を含むことができる。例えば、オリゴマーは、5、6、7、8、9または10モノマー単位以上、例えば最大100モノマー単位までを含んでもよい。しかし、オリゴマーは、100より多いモノマー単位を含むことができる。したがって、オリゴマーは、有限度の重合に供せられたモノマーから製造される。
ある実施形態において、オリゴマー成分は、約100〜約20,000Daの分子量を有する。ある実施形態において、オリゴマー成分は、約100〜約5,000Daの分子量を有する。例えば、オリゴマー成分は、約100〜約2,000Daの分子量を有することができる。したがって、オリゴマー成分は、約500±100Da、約600±100Da、約700±100Da、約800±100Da、約900±100Da、約1000±100Da、約1100±100Da、約1200±100Da、約1300±100Da、約1400±100Da、または約1500±100Daの分子量を有していてもよい。
オリゴマー成分およびその相対量は、最終的なネイル組成物の所望の特性(例えば、最終粘度が500〜200cP)が達成されるように選択される。したがって、最終的なネイル組成物の所望の特性を達成するために、オリゴマー成分は、比較的少量の、高粘度のオリゴマーを含むことができる。対照的に、オリゴマー成分は、低粘度のオリゴマーを比較的多量に含むことができる。したがって、オリゴマー成分は、少量の低粘度成分と多量の高粘度成分、または反対を含むことができる。
ある実施形態において、オリゴマー成分は、25℃で測定した際の粘度が約2000〜約150000cPである。ある実施形態において、オリゴマー成分は、25℃で測定した際の粘度が約3000〜約10000cPである。ある実施形態において、オリゴマー成分は、25℃で測定した際の粘度が約3500〜約9000cP、例えば約4000±500cP、約4500±500cP、約5000±500cP、または約5500±500cPである。ある実施形態において、オリゴマー成分は、25℃で測定した際の粘度が約10000〜約20000cP、例えば10000±1000cP、11000±1000cP、12000±1000cP、13000±1000cP、14000±1000cP、15000±1000cP、または16000±1000cPである。
アクリレート末端オリゴマーのオリゴマー成分は、エポキシオリゴマー、脂肪族および芳香族ウレタンオリゴマー、ポリエーテルおよびポリエステルオリゴマー、アクリルオリゴマー、またはそれらの組合せからなる群から選択されるオリゴマーを含むことができる。
ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は、約5〜約80重量%、約5〜約70重量%、約5〜約60重量%、約5〜約50重量%、約5〜約40重量%、約5〜約30重量%、または約5〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約10〜約60重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約10〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約20〜約30重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約30〜約40重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約40〜約50重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アクリレート末端オリゴマー成分は約50〜約60重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、アクリレート末端オリゴマー成分は、約5重量%、約6重量%、約7重量%、約8重量%、約9重量%、約10重量%、約11重量%、約12重量%、約13重量%、約14重量%、約15重量%、約16重量%、約17重量%、約18重量%、約19重量%または約20重量%以上の量で本発明の組成物中に存在することができる。
ある実施形態において、オリゴマー成分は、Genomer 4622(登録商標)(芳香族ウレタンアクリレートオリゴマー)、ポリエステル03−849(登録商標)、Genomer 4302(登録商標)(イソシアヌレートオリゴマー)、Genomer 2253(登録商標)(変性エポキシアクリレートオリゴマー)、Genomer 4590/PP(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー)、Genomer 2263(登録商標)(エポキシアクリレートオリゴマー)、Genomer 2259(登録商標)(変性エポキシアクリレートオリゴマー)、Genomer 3414(登録商標)(ポリエーテルアクリレートオリゴマー)、Genomer 2280(登録商標)(変性エポキシアクリレートオリゴマー)、Genomer4312(登録商標)(脂肪族ポリエステル系ウレタンアクリレート)、Genomer 4316(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー)、Genomer 4215(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー)、UA00−0022(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートヒドロキシ官能性オリゴマー)、Genomer 2235(登録商標)(脂肪族エポキシアクリレートオリゴマー)およびGenomer 3611(登録商標)(ポリエステルアクリレートオリゴマー)およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
ある実施形態において、オリゴマー成分は、Genomer 3414(登録商標)(変性ポリエーテルアクリレートオリゴマー)、Genomer 03−956(登録商標)(脂肪族ウレタンジメタクリレートオリゴマー)、Genomer 2280(登録商標)(変性ビスフェノールAエポキシジアクリレートオリゴマー)、Genomer 2281(登録商標)(変性ビスフェノールAエポキシジアクリレートオリゴマー)、Genomer 4425(登録商標)(GPTA中の脂肪族ウレタンアクリレート)、Genomer 09−293(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー)、Photomer 6210(登録商標)(脂肪族ウレタンオリゴマー)、Ebecryl 3703(登録商標)(エポキシウレタンアクリレートオリゴマー)およびEbecryl 270(登録商標)(脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー)およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。
上記のオリゴマー成分の各々は、市販されている。Genomer(登録商標)オリゴマーはRahn(登録商標)から入手でき、Photomeer(登録商標)オリマーはIGMレジンズ(登録商標)から入手でき、およびEbecryl(登録商標)オリゴマーはCytex(登録商標)から入手できる。多数のこれらオリゴマーの特性のいくつかの詳細を、以下の実施例中の「説明」の欄に提供してある。
上述したように、オリゴマー成分は、2種以上(例えば2種または3種)のオリゴマーを含むことができる。例えば、オリゴマー成分は、Genomer 03−956(登録商標)とPhotomer 6210(登録商標)の混合物、Genomer 2280(登録商標)とGenomer 03−956(登録商標)の混合物、Genomer 03−956(登録商標)とGenomer 09−293(登録商標)の混合物、およびEbecryl 3703(登録商標)とGenomer 03−956(登録商標)の混合物を含むことができる。
本明細書は、架橋または重合反応を受けて個体になることができる液体材料を含む、または、かかる液体材料からなるオリゴマー成分を含有するネイル組成物を開示している。
1.2.2 アリル末端オリゴマー成分
「アリル末端オリゴマー成分」なる用語は、少なくとも一端がアリル基で終端しているオリゴマーを含む。換言すれば、「アリル末端オリゴマー成分」なる用語は、1つ以上のペンダントアリル基を有するオリゴマーを含む。
オリゴマー成分は、2種以上(例えば、2種または3種)の異なるオリゴマーの混合物を含むことができる。オリゴマー成分は、単一のオリゴマーを含むことができる。特定のオリゴマー成分が以下で言及された場合には、オリゴマー成分は、唯一のオリゴマー成分として、または複数のオリゴマー成分のうちの1つとして、そのオリゴマー成分を含むことができる。
「アリル」なる用語は、以下の構造を有する部分を含む。
ここで、上記構造中のR基は、それぞれ独立して、Hまたは置換基を表す。随意に、R基は各々独立してHまたはC1−10アルキル基を表す。
ある実施形態において、「アリル」なる用語は、(CH=CHCH−)基を有する部分を含む。
ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は、約5〜約80重量%、約5〜約70重量%、約5〜約60重量%、約5〜約50重量%、約5〜約40重量%、約5〜約30重量%、または約5〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約10〜約60重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約10〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約20〜約30重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約30〜約40重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約40〜約50重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、アリル末端オリゴマー成分は約50〜約60重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、アリル末端オリゴマー成分は、約5重量%、約6重量%、約7重量%、約8重量%、約9重量%、約10重量%、約11重量%、約12重量%、約13重量%、約14重量%、約15重量%、約16重量%、約17重量%、約18重量%、約19重量%または約20重量%の量で本発明の組成物中に存在することができる。
ある実施形態において、アリル末端成分は、アリルエーテルまたはエステル末端成分、すなわちCH=CHCH−O−またはCH=CHCH−OC(=O)−で終端した成分である。適当なアリル末端成分の例は

および

を含む。
代替実施形態において、アリル末端成分は、

とトルエンジイソシアネート、すなわち

との反応物を含み、これを以下では「オリゴマーA」と称する。
1.2.3 アクリル酸エステルモノマー成分
「アクリル酸エステルモノマー」なる用語は、α−β不飽和カルボキシル基を有する化合物、すなわち、カルボニル炭素に直接付着するビニル基を含有する化合物が含まれる。アクリル酸エステルモノマー成分は、2種以上(例えば、2種または3種)の異なるアクリル酸エステルモノマーの混合物を含むことができる。アクリル酸エステルモノマー成分は、単一のアクリル酸エステルモノマーを含むことができる。特定のアクリル酸エステルモノマーについて以下で言及した場合には、アクリル酸エステルモノマー成分は、単独のモノマーとして、または複数のモノマーの1つとして、そのモノマーを含むことができる。「アクリル酸エステルモノマー」なる用語は、以下の構造を有する化合物を含む。

式中、R、R、R、R10、R11およびR12は、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択され、pは0〜10の整数である。「アクリル酸エステルモノマー」なる用語は、以下の構造を有する化合物を含む。

、R、R、R10、R11およびR12は、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択され、pは1〜10の整数である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、約50以上、例えば約72〜約1000Daの分子量を有する。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマーは1〜10個のα−β不飽和カルボキシル基を含む。α−β不飽和カルボキシル基の数は、組成物が硬化した際に最終組成物に生じる架橋の量に影響を与えるであろう。アクリル酸エステルモノマーが有するα−β不飽和カルボキシル基が多いほど、架橋度が高い。ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマーは、1、2、3、4、5または6個のα−β不飽和カルボキシル基を含む。
理論に拘束されることを意味するものではないが、アクリレートモノマーおよび樹脂の包含は架橋を変更し、達成されるべき硬化したネイルポリッシュの浸漬除去を可能にする。ネイルポリッシュの浸漬除去の代替物が、爪自体に有害な、研磨と粉砕による除去であるので、これは望ましいことである。
ある実施形態において、pは0であり、R12はHである。実施形態において、pは1〜5の整数であり、好ましくは1〜4、例えば、1、2または3である。
ある実施形態において、R、R、R、R10およびR11は、出現の度に、H、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ヒドロカルビルおよびヒドロカルビロキシからなる群からそれぞれ独立して選択される。ある実施形態において、R、R、R、R10およびR11は、出現の度に、H、C1−6アルキル、C2−6アルケニル、フェニル、C3−6シクロアルキル、C4−6シクロアルケニル、C1−6アルキルC2−6アルケニル、C2−6アルケニルC1−6アルキル、フェニルC1−6アルキル、C1−6アルキルフェニル、C1−6アルキルC4−6シクロアルキル、C3−6シクロアルキルC1−6アルキル、C4−6シクロアルケニルC1−6アルキルおよびC1−6アルキルC3−6シクロアルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される。好ましい実施形態において、R、R、R、R10およびR11は、出現の度に、HおよびC1−6アルキル(例えば、メチル)からなる群からそれぞれ独立して選択される。
ある実施形態において、RおよびRはそれぞれHである。
ある実施形態において、Rは、HおよびC1−6アルキル(例えば、メチル)からなる群から選択される。
ある実施形態において、R10およびR11は、出現の度に、HおよびC1−6アルキル(例えば、メチル)からなる群からそれぞれ独立して選択される。
ある実施形態において、R10およびR11はそれぞれHである。
ある実施形態において、R10およびR11は、それらが結合している原子とともに、3〜6員シクロアルキル基を形成する。ある実施形態において、R10およびR11は、それらが結合している原子とともに、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル基を形成する。ある実施形態において、R10およびR11は、それらが結合している原子とともに、二環または三環式シクロアルキル基、例えばイソボルニル基を形成する。
ある実施形態において、R12は、H、−OR13および−CR12a12b12cからなる群から選択される。ここで、R12a、R12bおよびR12cは、H、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ヒドロカルビル、ヒドロカルビルオキシ、および
からなる群から独立して選択され、ここで、R、R、R、R10およびR11は、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択され、pは独立して1〜5の整数であり、R13は、Hおよび置換基からなる群より選択される。
ある実施形態において、R12は−OHである。
ある実施形態において、R12は−OR13であり、R13はC1−6アルキル基である。
ある実施形態において、R12はHである。
ある実施形態において、R12は−CR12a12b12cであり、R12a、R12b、R12cは、H、C1−6アルキル、および

からなる群からそれぞれ独立して選択され、式中、R、R、R、R10およびR11はHおよび置換基からなる群から独立して選択され、pは独立して1〜5の整数である。
ある実施形態において、R12は−CR12a12b12cであり、R12a、R12bおよびR12cは、それぞれ独立して

あり、各RはHであり、各RはHであり、各RはHおよびC1−6アルキルからなる群から選択され、各R10はHであり、各R11はHであり、各pは1である。
ある実施形態において、R12は−CR12a12b12cであり、R12aおよびR12bは、それぞれ独立して

であり、R12cはC1−6アルキルであり、各RはHであり、各RはHであり、各RはHおよびC1−6アルキルからなる群から選択され、各R10はHであり、各R11はHであり、各pは1である。
ある実施形態において、R12は−CR12a12b12cであり、R12aおよびR12bは、それぞれ独立して
であり、R12c
であり、式中、R、R、R、R10およびR11はHおよび置換基からなる群から独立して選択され、pは独立して1〜5の整数である。
ある実施形態において、R12cはエチルである。
ある実施形態において、R12は−OR13である。
ある実施形態において、R13
であり、式中、R14およびR15は、発現の度に、HおよびC1−6アルキル(例えば、メチル)からなる群からそれぞれ独立して選択され、qは1〜5の整数であり、R、R、R、R10、R11およびpは上記の定義のとおりである。
ある実施形態において、R13
であり、式中、R16はC1−6アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはt−ブチルである。
ある実施形態において、アクリル酸モノマーは以下の構造を有する化合物を含む。
式中、R、R、R、R10およびR11は、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択される。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、単官能モノマー、例えばヒドロキシプロピルメタクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、二官能性モノマー、例えば、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート(Ebecryl 145)である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、三官能性モノマー、例えば、トリメチロールプロパントリアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、四官能性モノマー、例えば、ジペンタエリスリトールテトラアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、ブタン−1,4−ジオールジアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、ヘキサン−1,6−ジオールジアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、2−ヒドロキシ−2−メチルプロパ−2−エン酸である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、イソボルニルメタクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、2−((アクリロイルオキシ)メチル)−2−エチルプロパン−1,3−ジイルジアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、2−エチル−2−((メタクリロイルオキシ)メチル)プロパン−1,3−ジイルビス(2−メチルアクリレート)である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、2−エトキシエチルアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、ビスフェノールAである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、((2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジイル)ビス(オキシ))ビス(プロパン−2,1−ジイル)ジアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、メタクリル酸である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、(2−[[3−[(1−オキソアリル)オキシ]−2,2−ビス[[(1−オキソアリル)オキシ]メチル]プロポキシ]メチル]−2−[[(1−オキソアリル)オキシ]メチル]−1,3−プロパンジイルジアクリレート)である。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、2−[[(ブチルアミノ)カルボニル]オキシ]エチルアクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、エチルメタクリレートである。
ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、最大で約90重量%、例えば約10〜約90重量%の量で本発明の組成物中に存在する。アクリル酸エステルモノマー成分は、約10〜約80重量%、約10〜約70重量%、約10〜約60重量%、約20〜約70重量%、約20〜約60重量%、約25〜約55重量%、約25〜約50重量%、約30〜約45重量%、または約35〜約45重量%の量で組成物中に存在してもよい。ある実施形態において、アクリル酸エステルモノマー成分は、約10〜約20重量%、約20〜約30重量%、約30〜約40重量%、約40〜約50重量%、または約50〜約60重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、アクリル酸エステルモノマー成分は、約35重量%、約36重量%、約37重量%、約38重量%、約39重量%、約40重量%、約41重量%、約42重量%、約43重量%、約44重量%または約45重量%以上の量で本発明の組成物中に存在することができる。
1.2.4 アリルモノマー成分
「アリルモノマー成分」なる用語は、アリル基を有する化合物を含む。換言すれば、「アリルモノマー成分」なる用語は、1つ以上のペンダントアリル基を有する化合物を含む。
アリルモノマー成分は、2種以上(例えば、2種または3種)の異なるアリルモノマーの混合物を含むことができる。アリルモノマー成分は単一のアリルモノマーを含むことができる。したがって、特定のアリルモノマーについて以下で言及した場合には、アリルモノマー成分は、唯一のモノマーとして、または複数のモノマーの1つとして、そのモノマーを含むことができる。
「アリルモノマー成分」なる用語は、以下の構造を有する部分を含む。
ここで、上記構造中のR基は、それぞれ独立して、Hまたは置換基を表す。随意に、R基は各々独立してHまたはC1−10アルキル基を表す。
ある実施形態において、「アリルモノマー成分」なる用語は、(CH=CHCH−)基を有する部分を含む。
ある実施形態において、アリルモノマー成分は、約10〜約80重量%、約10〜約70重量%、約10〜約60重量%、約10〜約50重量%、約10〜約40重量%、約10〜約30重量%、または約10〜約20重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、アリルモノマー成分は、約10重量%、約11重量%、約12重量%、約13重量%、約14重量%、約15重量%、約16重量%、約17重量%、約18重量%、約19重量%、または約20重量%以上の量で本発明の組成物中に存在することができる。
ある実施形態において、アリルモノマー成分は、アリルエーテルまたはエステルモノマー成分、すなわちCH=CHCH−O−またはCH=CHCH−OC(=O)−で終端した成分である。適当なアリルモノマー成分としては、例えば、
である。
1.3 その他の成分
上述のように、ネイルコーティング組成物は、光開始剤、増粘剤、フリーラジカル安定剤、着色剤、キレート剤および接着促進剤から選択される1つ以上の追加の成分を含んでもよい。これらの構成要素のさらなる詳細を以下に示す。
ある実施形態において、ネイルコーティング組成物は、界面活性剤成分を含まない。例えば、ある実施形態において、ネイルコーティング組成物は、ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンジオレエート、ソルビタントリオレエート、ペンタエリスリトールジオレエート、ペンタエリスリトールトリオレエートを含まない。
1.3.1 光開始剤
「光開始剤」なる用語は、光に露光された際にフリーラジカルを分解する化合物を含む。したがって、光に露光された際には、光開始剤はフリーラジカルを形成する。
ある実施形態において、組成物は、2種以上の光開始剤(例えば2、3または4種の光開始剤)を含むことができる。ある実施形態において、組成物は、単一の光開始剤を含む。特定の光開始剤について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一の光開始剤として、または複数の光開始剤のうちの1つとして、その光開始剤を含むことができる。
組成物の他の成分と適合性のある任意の光開始剤を、本発明の組成物に用いることができる。適当な光開始剤は、水素引き抜き基またはフリーラジカル形成基のいずれかから選択することができる。好適には、本発明で用いる光開始剤は、200〜450nmの光を吸収する。ある実施形態において、光開始剤はUVA活性化光開始剤である。ある実施形態において、光開始剤はUVB活性化光開始剤である。ある実施形態において、光開始剤はUVC活性化光開始剤である。ある実施形態において、光開始剤はUVV活性化光開始剤である。当業者は、光開始剤を特定の活性化波長に一致させることができる。
ある実施形態において、光開始剤は、Irgacure 369(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)、Genocure BDMM(2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン)、Irgacure 819(ホスフィンオキシド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル))、Lucirin BAPO(フェニル−ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、Genocure TPO(ホスフィンオキシド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル))、Genocure LTM(液状光開始剤の混合物)、Lucirin TPO−L(エチル−2−2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルホスフィネート)、Genocure QC(D、L−カンファーキノン)、Genocure BDK(ベンジルジメチルケタール)、Genocure PMP(2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリンプロパン−1−オン)、Genocure DMHA(ジメチルヒドロキシアセトフェノン)、Genocure ITX(イソプロピルチオキサントン)、Genocure EHA(2−エチルヘキシル−4−ジメチルアモノベンゾエート)およびGenocure DETX(2,4−ジエチルチオキサントン)からなる群から選択される。
ある実施形態において、光開始剤は、ベンゾフェノンである。
ある実施形態において、光開始剤は、2,2−ジメトキシ−1,2ジフェニルエタン−1オン(Irgacure 651としても知られる)である。
ある実施形態において、光開始剤は、2,4,6−トリメチルホスフィン(Genocure TPOとしても知られる)である。
ある実施形態において、光開始剤は、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(Irgracure 184としても知られている)であり、また(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル)(フェニル)メタノンとしても知られている。
ある実施形態において、光開始剤は、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−((1−メチルビニル)フェニル)〕プロパノン(Ezacure One)である。
ある実施形態において、光開始剤は、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル−フェニルホスフィンオキシド(Irgacure 819)である。
ある実施形態において、光開始剤は、メチルベンゾイル(Genocure MBF)である。
ある実施形態において、光開始剤は、約0.5〜約20重量%、約0.5〜約10重量%、約0.5〜約5重量%、または約0.5〜約3重量%の量で本発明の組成物中に存在する。ある実施形態において、光開始剤は、約4〜約10重量%、約4〜約9重量%、約4〜約8重量%、約4〜約7重量%、約4〜約6重量%、または約4〜約5重量%の量で本発明の組成物中に存在する。例えば、光開始剤は、約0.5重量%、約0.75重量%、約1.0重量%、約1.25重量%、約1.5重量%、約1.75重量%、約2.0重量%、約2.25重量%、約2.5重量%、約2.75重量%、または約3.0重量%の量で本発明の組成物中に存在することができる。
1.3.2 増粘剤
ある実施形態において、本発明の組成物は、更に増粘剤を含む。ある実施形態において、組成物は、2種以上の増粘剤(例えば、2、3または4種の増粘剤)を含むことができる。ある実施形態において、組成物は、単一の増粘剤を含む。特定の増粘剤について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一の増粘剤として、または複数の増粘剤のうちの1つとして、その増粘剤を含むことができる。
ある実施形態において、増粘剤は、約5〜約30nmの直径を有するヒュームドシリカナノ粒子である。ナノ粒子は、Aerosil(登録商標)という会社から入手可能である。適当なナノ粒子の例には、Aerosil R202(登録商標)(14nm)、Aerosil R812(登録商標)(7nm)、Aerosil 200(登録商標)(12nm)およびAerosil R974(登録商標)(12nm)が含まれる。
ある実施形態において、増粘剤は、アクリル酸エステルモノマー成分の重合体である。
ある実施形態において、増粘剤はAvalure 315(登録商標)であり、これは、製造業者のLubrizol(登録商標)による2007年3月付のデータシートの記載によれば、比重が1.1〜1.2であり、粘度が10〜200cP(NHOH溶液中で固形分15%)であり、粒径が60〜100(6メッシュ通過率)である、化粧品用アクリル系共重合体である。
ある実施形態において、増粘剤は、組成物の10重量%までの量で存在する。増粘剤は、組成物の少なくとも1重量%の量で存在することができる。ある実施形態において、増粘剤は、組成物の7.5重量%までの量で存在する。例えば、増粘剤は、組成物の約3〜約6重量%の量で存在することができる。ある実施形態において、ポリマーは、組成物の5重量%までの量で存在する。ある実施形態において、ポリマーは、組成物の2.5重量%までの量で存在する。
ポリマー成分の目的は、最終的な組成物の粘度を調整することである。したがって、組成物中に含まれるポリマーが多いほど、得られた混合物の粘性が高くなる。ポリマーは、オリゴマー部分の一部を置換するために使用することができる。したがって、組成物は、ポリマーを含まず、ある量のモノマーとある量のオリゴマーを含むことができる。オリゴマーの量を低減することが望まれる場合には、モノマーの量を増やし、かつ、ポリマーを導入して、得られた組成物の粘度を調整することができる。
1.3.3 フリーラジカル安定剤
ある実施形態において、本発明の組成物は、さらに、フリーラジカル安定化剤を含む。当業者は、本発明に用いることができる好適なフリーラジカル安定剤を理解するであろう。フリーラジカル安定剤は、組成物の約2重量%までの量で組成物に添加することができる。例えば、フリーラジカル安定剤は、組成物の約0.5重量%、約1.0重量%、約1.5重量%、または約2.0重量%の量で組成物に添加することができる。
ある実施形態において、組成物は、2種以上のフリーラジカル安定剤(例えば、2、3または4種のフリーラジカル安定化剤)を含むことができる。ある実施形態において、組成物は、単一のフリーラジカル安定化剤を含む。特定のフリーラジカル安定剤について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一のフリーラジカル安定剤として、または複数のフリーラジカル安定剤のうちの1つとして、そのフリーラジカル安定剤を含むことができる。
ある実施形態において、フリーラジカル安定剤は、ヒドロキノン、ブチルヒドロキシトルエン、メチルフェノール、トリフェニルホスファイトおよびFlorstab UV−8(登録商標)から選択され、Florstab UV−8は、製造業者Kromachem(登録商標)の記載によれば、エポキシアクリレートオリゴマー、ポリエステルアクリレート、可塑剤および安定剤の混合物である。
ある量のフリーラジカル安定剤が、既に本発明の原料に含まれてもよい。本発明の原料がフリーラジカル安定剤が含んでいない場合には、フリーラジカル安定剤を組成物に添加することができる。
1.3.4 着色剤
ある実施形態において、本発明の組成物は、無色透明なネイル組成物である。これを裸の爪に適用して、爪を魅力的で光沢のあるようにすることができる。あるいは、ある実施形態において、本発明の組成物は、例えば、着色剤の分散液と有機液体の混合物をさらに含む。「有機液体」なる用語は、「担体」または「溶媒」なる用語と置換可能に使用することができる。後者の実施形態において、ネイル組成物を用いて、爪の色と外観を変更する。
したがって、ある実施形態において、組成物は着色剤および有機液体を含み、着色剤および有機液体の量は、組成物の約10重量%まで、組成物の約7.5重量%まで、組成物の約5重量%まで、または組成物の約2.5重量%までである。
ある実施形態において、着色剤は、着色剤と有機液体の合計の約20〜約80重量%の量で存在する。
ある実施形態において、着色剤は顔料である。ある実施形態において、顔料は粒子状である。
ある実施形態において、組成物は、2種以上の着色剤またはそれらの分散物(例えば2、3または4種の着色剤またはそれらの分散液)を含むことができる。ある実施形態において、組成物は、単一の着色剤またはその分散液を含む。特定の着色剤またはその分散液について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一の着色剤またはその分散液として、または複数の着色剤またはそれらの分散液の1つとして、その着色剤またはその分散剤を含むことができる。
ある実施形態において、顔料は、Organic Red D&C Ca Lake CI番号15850−5%(COD 8001)、D&C Red 6 Ba Lake CI番号15850(COD 8002)、黒酸化鉄 CI番号77499(COD 8004)、FD&C Blue 1 Al Lake CI番号42090(COD8007)、二酸化チタン CI番号77891−0.7%(COD 8008)、FD&C Yellow 6 Al Lake CI番号15985(COD8010)からなる群から選択される。
ある実施形態において、着色剤は、光安定性色素である。
ある実施形態において、有機液体は揮発性溶媒であり、例えば、極性有機エステルまたはアルコール溶媒であり、例えば、酢酸ブチル、酢酸エチルおよびイソプロパノールである。これらの特定の有機液体はすぐに蒸発し、したがって、ネイルコーティング組成物を迅速に乾燥させる。
代替実施形態において、有機液体は揮発性溶媒ではない。ある実施形態において、有機液体は油である。油を使用する利点は、組成物が、一般的に環境に有害とみなされる揮発性溶媒を含む必要はないということである。有機液体が油である場合、油が架橋反応に関与することもできる。多くの油は不飽和結合、例えば炭素二重結合を含むからである。したがって、本実施形態においては、油はエチレン性不飽和油を含むは、本質的にエチレン性不飽和油である。油は魚油または植物油である、または、魚油または植物油を含むことができる。したがって、油は、脂肪酸グリセリドの混合物、例えば少なくとも1つのエチレン性不飽和脂肪酸化合物を含む混合物を含んでもよい。上述したように、組成物のチオール化合物は不飽和結合と反応することができる。したがって、理論に束縛されることを望むものではないが、油が不飽和の場合には、油が最終的な共有結合架橋構造に組み込まれることはないと考えられる。
ある実施形態において、油は、ヒマシ油、脱水ヒマシ油、綿実油、魚油、亜麻仁油、ニシン油、オイチシカ油、パーム核油、シソ油、サフラワー油、イワシ油、大豆油および桐油からなる群から選択される。
1.3.5 キレート剤
ある実施形態において、組成物はさらに2重量%までのキレート剤を含む。ある実施形態において、組成物は、1重量%までのキレート剤を含む。ある実施形態において、組成物は、0.1重量%までのキレート剤を含む。ある実施形態において、組成物は、約0.01〜約0.1重量%までのキレート剤を含む。組成物が特定の着色剤または顔料を含む場合、キレート剤は特に重要である。例えば、多くの顔料は、金属含有量が比較的に高い。ある種の金属、例えば、銅および鉄は、フリーラジカル重合を誘発することが知られている。このように、キレート化合物の存在は、金属イオンを「捕捉」し、顔料または着色剤中の金属の存在によって引き起こされている可能性のある、望ましくないフリーラジカル重合を防止することができる。
ある実施形態において、組成物は、2種以上のキレート剤(例えば2、3または4種のキレート剤)を含むことができる。ある実施形態において、組成物は、単一のキレート剤を含む。特定のキレート剤について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一のキレート剤として、または複数のキレート剤のうちの1つとして、そのキレート剤を含むことができる。
ある実施形態において、キレート剤は、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)である。ある実施形態において、キレート剤は、ナトリウム塩の形態のEDTAである。
ある実施形態において、キレート剤は、1−ヒドロキシエチリデン−1,1−ジホスホン酸(HEDP)である。
1.3.6 接着促進剤
ある実施形態において、組成物はさらに、接着促進剤を含む。接着促進剤は、組成物の約10重量%までの量であってもよい。例えば、組成物はさらに、約9重量%まで、約8重量%まで、約7重量%まで、約6重量%まで、約5重量%まで、約4重量%まで、約3重量%まで、または約2重量%までの接着促進剤を含むことができる。接着促進剤は、少なくとも約0.5重量%、例えば、少なくとも1重量%、場合によっては、約1〜約8重量%の量であってもよい。
ある実施形態において、組成物はさらに、2種以上(例えば2、3または4種の混合物)の接着促進剤を含む。ある実施形態において、組成物は、単一の接着促進剤を含む。特定の接着促進剤について以下で言及した場合には、ネイル組成物は、唯一の接着促進剤として、または複数の接着促進剤のうちの1つとして、その接着促進剤を含むことができる。
ある実施形態において、接着促進剤は、ガンマ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(SIlquest A−187)である。
ある実施形態において、接着促進剤は、ピロメリット酸グリセロールジメタクリレートとして当業において公知である、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸,1,4−ビス[2−[(2−メチル−1−オクソ−2−プロペン−1−イル)オキシ]−1−[[(2−メチル−1−オクソ−2−プロペン−1−イル)オキシ]メチル]エチル]エステルである。
ある実施形態において、接着促進剤は、アクリル酸である。
ある実施形態において、接着促進剤はメタクリル酸である。
ある実施形態において、接着促進剤は、2−(メタクリロイルオキシ)エチルアセトアセテートである。
ある実施形態において、追加の接着促進剤は、モノ−2−(メタクリロイルオキシ)エチルスクシネートである。
爪にネイル組成物を塗布する方法
本発明は、開示された組成物を爪に適用する方法であって、爪と組成物を接触させることを含む方法を提供する。したがって、この方法では、組成物は、爪に直接適用されるのであり、いわゆる「予備結合」または「つなぎ」層を介して爪に適用されるものではない。しかしながら、予備結合層またはつなぎ層を使用する代替の方法が想定される。
本発明のネイル組成物は、組成物中にネイルポリッシュブラシを浸漬し、爪に塗布する等により、任意の従来の装置で爪に適用することができる。組成物の単一のコーティングのみが適用されることも、本発明の方法の随意の特徴である。
ネイル組成物が爪に適用された後、爪を放射線に露光する。ある実施形態において、爪を放射線に、約5分まで、随意に約4分まで、例えば約3分まで、および例えば約2分まで、例えば1分未満の時間で、露光する。
したがって、ネイル組成物を爪に適用した後、爪を放射線に、約30秒〜約5分、随意に約1〜約5分、随意に約1〜約4分、例えば約1〜約3分、および例えば約1〜約2分の時間で、露光することができる。ある実施形態において、その後に爪を放射線に約1分までの時間で露光してもよい。
ある実施形態において、放射線は日光を含み、または、日光である。他の実施形態において、放射線は、電気的放射線源からの紫外線を含み、または紫外線である。市販の紫外線源またはランプは、本発明の方法に好適である。ある実施形態において、放射線は、LEDアレイから放射される。
ある実施形態において、ネイル組成物が露光される放射線は、約200〜約760nmの波長を有する。ある実施形態において、ネイル組成物が露光される放射線は、約200〜約450nmの波長を有する。ある実施形態において、ネイル組成物が露光される放射線は、約310〜約425nm、例えば約315〜約380nmの波長を有する。ある実施形態において、ネイル組成物が露光される放射線は、約400〜約450nmの波長を有する。
放射線の強度は、通常、特定の波長で測定される。例えば、光の強度を測定する従来の波長は365nmである。ある実施形態において、ネイル組成物が露光される放射線の強度は、約365nmで、約0.5〜約2mW/cmである。この強度範囲は、一般に「低強度」であると当業では考えられている。ある実施形態において、強度は、365nmで、約0.7〜約1.2mW/cm程度である。例えば、強度は、365nmで約0.9mW/cm、または365nmで1.5mW/cmとすることができる。
ある実施形態において、放射線の強度は、全ての波長にわたって測定される。ある実施形態において、放射線の強度は、約0.1〜約100mW/cmである。例えば、UVパワーパック等の装置を使用することができる。この種の装置は、総UVエネルギーおよびUV強度を測定し表示する電気光学放射計である。UVパワーパックは、4種の異なる領域の紫外線波長(すなわち、UVA(320〜390nm)、UVB(280〜320nm)、UVC(250〜260nm)およびUVV(395〜445nm)を同時に測定する。ある実施形態において、放射の全強度は、約5〜約50mW/cmである。
典型的には、本発明のネイルコーティング組成物は、紫外線に露光され、硬化された後には、コーティングされた爪の外表面から未硬化のネイル組成物を拭き取る工程をさらに行う必要がない。一般に、外表面は紫外線で硬化した後には実質的に粘着しない。これは、従来技術の組成物に対する本発明のコーティング組成物の利点である。
硬化したネイル組成物を除去することが望まれる場合、硬化したマニキュア組成物は、従来のネイルポリッシュ除去剤(例えば、アセトン)を用いて好都合に除去することができる。ネイルポリッシュ除去剤と硬化したマニキュア組成物とは、約1〜約10分間にわたり接触状態に維持される。ネイルポリッシュ除去剤を硬化した組成物に接触させることで、架橋された網目構造が破壊されると考えられる。硬化したネイル組成物を従来のネイルポリッシュ除去剤と接触させた後、硬化したネイル組成物は、従来の溶剤系(すなわち、非UV硬化性組成物)を爪から除去するのと同様にして、爪から拭き取ることができる。他の従来のUV硬化性マニキュア組成物では必要な研磨は、本発明の硬化ネイル組成物の除去には必要でない。
本明細書の記載および特許請求の範囲を通して、「含む」および「含有する」なる用語ならびにそれらの変形は、「含むがこれらに限定されない」を意味し、他の部分、添加物、成分、整数または工程を除外することを意図するものではない(かつ、除外するものではない)。特に断りのない限り、本明細書の記載および特許請求の範囲を通して、単数形は複数形を包含する。特に、不定冠詞が使用される場合、特に断りのない限り、明細書は、複数および単数を企図するものとして理解されるべきである。
本発明の特定の態様、実施形態または実施例と併せて説明される特徴、整数、特性、化合物、化学部分または基は、矛盾しない限り、本明細書に記載の任意の他の態様、実施形態または実施例に適用可能であることを理解すべきである。本明細書(添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む)に開示された特徴の全て、および/または、開示された任意の方法または製法のステップの全ては、そのような特徴および/またはステップの少なくともいくつかが相互に排他的である組み合わせを除き、任意の組み合わせで組み合わせることができる。本発明は、前述のいずれの実施形態の詳細にも限定されない。本発明は、本明細書(添付の特許請求の範囲、要約書および図面を含む)に開示された特徴の、任意の新規な1つもしくは任意の新規な組み合わせに、または、開示された任意の方法もしくは製法のステップの、任意の新規な1つもしくは任意の新規な組み合わせにまで及ぶ。
読者の注意は、本出願に関連して、本明細書と同時または以前に提出され、本明細書とともに公衆の閲覧に供されている全ての書面および文書に向けられ、かつ、かかる書面および文書の全ての内容は、参照により本明細書に援用される。
実施例
以下の実施例は、本発明の範囲に含まれる様々な製剤を提供する。得られる製剤は、粘度の所望範囲が500〜2000cPであり、紫外線にわずか2分の露光を行った後に硬化し、望ましい特性、すなわち、滑らかで、乾燥しており、爪への付着が良好であり、ネイル組成物の除去が望まれる場合には極めて容易に剥がれ、かつ、良好な安定性を有するという特性を有する。
各製剤を試験し、ネイル組成物が、良好な接着性、良好な安定性および良好な耐久性に関する要求性能を有するか否かを判定した。以下の製剤の全ては、これらの性能を有することが分かった。加えて、コーティングされた爪をアセトンに浸漬した場合に、研磨の必要なく、ネイルポリッシュは簡単に除去された。
接着性
未硬化コーティングをスライドグラスに薄層として塗布し、標準的な36WのUVランプの下で2分間硬化させる。次いで、硬化したコーティングの接着性を、「セロハン接着試験」と呼ばれるSchlossmanらによる方法(J. Soc. Cosmet. Chem. 32, 43-52、January/February 1981に記載)を用いて試験する。
テープ接着試験では、ギリシャ文字のラムダとハッシュ記号の形をしたかみそりの刃でコーティングを深くスクライブする。このカットは、基部において、高さ1インチ(約2.5cm)、幅1/2インチ(約1.25cm)で行う。通常の3/4インチ(約1.9cm)のセロハン片の全面を、硬質の消しゴムを用いて、広げる。指でしっかりと把握するのに十分な大きさのタブを、図の十分上方に残す。次いで、試験パネルの底部に向かってテープを迅速かつ均一に引っ張って、テープを剥がす。
除去された正方形のコーティングを数え、除去されたコーティングの量の推定値を得る。全ての製剤で、コーティング除去率は10%未満である。
比較のため、従来の溶媒系ネイルポリッシュを同じ手順で試験した。未硬化コーティングをスライドグラスに薄層として塗布し、室温で24時間放置して乾燥させる。この時間は、従来のネイルポリッシュを爪に適用した場合の、乾燥のために放置する時間よりもはるかに長い。次いで、硬化したコーティングの接着性を「セロハン接着試験」を用いて試験する。従来の溶剤系ネイルポリッシュは、試験したブランドによるが、コーティング除去率が30〜100%である。したがって、本発明のネイルポリッシュは、従来のネイルポリッシュよりもはるかに良好な接着性を有する。
安定性
(上記の)製剤の接着性を試験した後、製剤の安定性を試験する。これは、ボトル内での製剤の貯蔵寿命を模倣するために行われる。
コーティングを、ブラシ付きのネイルポリッシュボトルに入れ、2つの異なる温度の恒温器に入れる。未硬化製品は、55℃では5日間より長く、82℃では6時間より長く、流動性があり、かつ、使用可能なままでなければならない。
製剤がこれらの試験の両方に合格した場合、ボトル内の貯蔵寿命は、少なくとも1年となるであろう。この貯蔵寿命の長さは、製剤が、商業的に実行可能であることを意味する。
爪での耐久性
最後に、ネイルポリッシュの2種のコーティングを、多数の被験者の爪に適用する。第1のコーティングは、第2のコーティングを適用する前に、2分間にわたり完全に硬化させ、第2のコーティングも2分間硬化させる。次いで、欠けや剥離が発生するまでにコーティングが持続した日数に関して、被験者からのフィードバックを待つ。
この試験は、ネイル組成物の耐久性に対する実生活の活動の影響を実証するので、非常に有用である。以下の製剤の各々は、欠けが生ずるまで少なくとも5日間の最小時間にわたり持続した。この時間の長さは、高品質のネイルポリッシュとしては良好な性能であると業界では考えられている。従来のマニキュアは通常、欠けが生ずるまでに1または2日間持続する。
この例の組成物は、実施例7の組成物が16.4%の三官能性チオールを有するのに対し、この例の組成物では三官能性チオールが少ない(11.0%)という点を除いて、実施例7の組成物と同じである。Genomer 03−956およびイソボルニルメタクリレートの量は、製剤の重量を同一に保持するために、それぞれ1.5%および3.9%増加している。実施例7の組成物は、所望の指触乾燥特性を示すのに対し、この例の組成物は、硬化後にわずかに粘着性である(このことは望ましいない)。

Claims (42)

  1. (i)ネイルコーティング組成物であって、
    少なくとも1つのアクリレートモノマーと組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、
    前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、
    前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、
    (ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージ。
  2. (i)ネイルコーティング組成物であって、
    少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、
    前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、
    前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在する、ネイルコーティング組成物と、
    (ii)爪に前記ネイルコーティング組成物を適用する手段とを備えることを特徴とするパッケージ。
  3. 前記組成物は、200〜450nmの波長の放射線を当てることより硬化可能である、請求項1または2に記載のパッケージ。
  4. 前記チオールは、前記ネイル組成物の約50重量%までの量で存在し、随意に、前記チオールが四官能性以上の官能性チオールである場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも10%の量で存在する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のパッケージ。
  5. 前記チオールは、一般式

    を有し、
    式中、R、R、RおよびRは、Hおよび置換基からなる群からそれぞれ独立して選択され、
    は−CR6a6b6cであり、R6a

    であり、R6bおよびR6cは、H、C1−6アルキルおよび

    からなる群からそれぞれ独立して選択され、
    kは0〜10の整数であり、
    mおよびnはそれぞれ独立して1〜10の整数である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のパッケージ。
  6. kが0である、請求項5に記載のパッケージ。
  7. mは1〜3整数である、請求項5または6に記載のパッケージ。
  8. nは1〜3の整数である、請求項5〜7のいずれか一項に記載のパッケージ。
  9. 、R、RおよびRは、HおよびC1−6アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項5〜8のいずれか一項に記載のパッケージ。
  10. 6bはHである、請求項5〜9のいずれか一項に記載のパッケージ。
  11. 6b

    である、請求項5〜9のいずれか一項に記載のパッケージ。
  12. 6cはHである、請求項5〜11のいずれか一項に記載のパッケージ。
  13. 6c

    である、請求項5〜11のいずれか一項に記載のパッケージ。
  14. 6cはC1−6アルキルである、請求項5〜11のいずれか一項に記載のパッケージ。
  15. 前記チオール化合物は



    および

    からなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載のパッケージ。
  16. 前記アクリレート末端オリゴマーは、CH=CHCOO−基またはCH=C(CH)COO−基で終端されたオリゴマーである、請求項1〜15のいずれか一項に記載のパッケージ。
  17. 前記アクリレート末端オリゴマーおよび/または前記アリル末端オリゴマーは、前記組成物の約5〜約90重量%の量で存在する、請求項1〜16のいずれか一項に記載のパッケージ。
  18. 前記アクリレート末端オリゴマーおよび/または前記アリル末端オリゴマーはエポキシ骨格を含む、請求項1〜17のいずれか一項に記載のパッケージ。
  19. 前記アクリレート末端オリゴマーおよび/または前記アリル末端オリゴマーはウレタン骨格を含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載のパッケージ。
  20. 前記アクリレート末端オリゴマーおよび/または前記アリル末端オリゴマーは、25℃で測定した際の粘度が約2000〜約150000cPである、請求項1〜19のいずれか一項に記載のパッケージ。
  21. 前記放射線硬化性成分はアクリル酸エステルモノマーを含む、請求項1〜20のいずれか一項に記載のパッケージ。
  22. 前記アクリル酸エステルモノマーは、前記組成物の約90重量%までの量で存在する、請求項21に記載のパッケージ。
  23. 前記放射線硬化性成分は光開始剤を含む、請求項1〜22のいずれか一項に記載のパッケージ。
  24. 前記光開始剤は、前記組成物の約0.1〜約20重量%の量で存在する、請求項23に記載のパッケージ。
  25. 前記光開始剤は、前記組成物の約10重量%までの量で存在する、請求項23に記載のパッケージ。
  26. 前記組成物の約2重量%までの量でフリーラジカル安定剤をさらに含む、請求項1〜25のいずれか一項に記載のパッケージ。
  27. 着色剤および有機液体をさらに含む、請求項1〜26のいずれか一項に記載のパッケージ。
  28. 前記着色剤は、着色剤と有機液体の合計の約20〜約80重量%の量で存在し、かつ、着色剤および有機液体の量は、前記組成物の約10重量%までである、請求項27に記載のパッケージ。
  29. 前記着色剤は顔料である、請求項27または28に記載のパッケージ。
  30. 前記有機液体は油である、請求項27〜29のいずれか一項に記載のパッケージ。
  31. 前記油は、ヒマシ油、脱水ヒマシ油、綿実油、魚油、亜麻仁油、ニシン油、オイチシカ油、パーム核油、シソ油、サフラワー油、イワシ油、大豆油および桐油からなる群から選択される、請求項30に記載のパッケージ。
  32. 2重量%までの量でキレート剤をさらに含む、請求項1〜31のいずれか一項に記載のパッケージ。
  33. 前記ネイル組成物の粘度は約500〜約2000cPである、請求項1〜32のいずれか一項に記載のパッケージ。
  34. 請求項1〜33のいずれか1項に記載のネイル組成物を爪に適用する方法であって、
    (a)爪を前記組成物と接触させ、
    (b)前記組成物を放射線に露光して前記組成物を硬化させる
    ことを含むことを特徴とする方法。
  35. 前記組成物を約1〜5分間にわたり露光する、請求項34に記載の方法。
  36. 前記放射線は日光である、請求項34または35に記載の方法。
  37. 前記放射線は、約200〜約760nmの波長と、約0.1〜約100mW/cmの強度で、放射線源から生成される、請求項34または35に記載の方法。
  38. 単一のコーティングが爪に適用される、請求項34〜37のいずれか1項に記載の方法。
  39. ネイルコーティング組成物の爪への接着性を向上させるための、ネイル組成物へのチオール成分の使用方法であって、前記ネイルコーティング組成物は、少なくとも1つのアクリレートモノマーと組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とする使用方法。
  40. ネイルコーティング組成物の爪への接着性を向上させるための、ネイル組成物へのチオール成分の使用方法であって、前記ネイルコーティング組成物は、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とする使用方法。
  41. ネイルコーティング組成物の爪への耐欠け性を向上させるための、ネイル組成物へのチオール成分の使用方法であって、前記ネイルコーティング組成物は、少なくとも1つのアクリレートモノマーと組み合わせたアクリレート末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とする使用方法。
  42. ネイルコーティング組成物の爪への耐欠け性を向上させるための、ネイル組成物へのチオール成分の使用方法であって、前記ネイルコーティング組成物は、少なくとも1つのアクリレートモノマーおよび/または少なくとも1つのアクリレート末端オリゴマーと組み合わせたアリル末端オリゴマーを含む放射線硬化性成分と、前記ネイルコーティング組成物の約5〜約90重量%の量で存在するチオール成分とを含み、前記チオール成分は、2つ以上のSH基を含む化合物を含み、前記チオール成分が二官能性および/または三官能性チオールからなる場合には、前記ネイルコーティング組成物の少なくとも15%の量で存在することを特徴とする使用方法。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017061446A (ja) * 2015-08-29 2017-03-30 チェン リジュアン ジェルネイルポリッシュ並びにその製造及び使用方法
KR101770985B1 (ko) 2016-03-23 2017-08-24 주식회사 티에이치엘 수성 매니큐어 조성물 및 이의 제조방법
JP2017203023A (ja) * 2016-05-09 2017-11-16 穗曄實業股▲ふん▼有限公司 光硬化ネイルジェル組成物
JP2017210456A (ja) * 2016-05-27 2017-11-30 株式会社サクラクレパス 光硬化性人工爪組成物
JP2018023682A (ja) * 2016-08-12 2018-02-15 株式会社サクラクレパス 重合禁止剤含有ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー光硬化性人工爪組成物
JP2018158911A (ja) * 2017-03-23 2018-10-11 株式会社サクラクレパス 光硬化性人工爪組成物
JP2019006689A (ja) * 2017-06-22 2019-01-17 株式会社松風 光硬化性人工爪組成物
JP2020519385A (ja) * 2017-05-12 2020-07-02 エル/エヌ ヘルス アンド ビューティー エーピーエス 爪矯正キット
KR20210106100A (ko) * 2020-02-20 2021-08-30 충북대학교 산학협력단 산분해 특성이 향상된 uv 경화형 젤 네일 폴리쉬 조성물 및 이의 용도
JP7327863B1 (ja) 2023-04-04 2023-08-16 株式会社サクラクレパス 硬化性人工爪組成物

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013106222A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-18 Revlon Nail enamel composition
KR101508734B1 (ko) 2013-07-15 2015-04-07 이광수 광 및 온도에 따라 변색되는 자외선 경화형 매니큐어
GB201317635D0 (en) * 2013-10-04 2013-11-20 Verdex Ltd Cationically UV curable nail coating compositions and methods of using same
WO2015061485A1 (en) * 2013-10-23 2015-04-30 Creative Nail Design, Inc. Nail coatings including fatty acid esters
US9044383B1 (en) 2013-10-25 2015-06-02 Anthony Weiburg Compounds and methods for drug delivery via a human nail
FR3013975B1 (fr) * 2013-12-04 2015-11-20 Oreal Compositions de vernis photoreticulables et procedes d'application
FR3013969B1 (fr) * 2013-12-04 2018-01-26 Oreal Compositions de vernis photoreticulables a titre de revetement de base et procedes d'application
FR3013963B1 (fr) * 2013-12-04 2016-12-23 Oreal Compositions de vernis photoreticulables a titre de revetement de base et procedes d'application
FR3013976B1 (fr) * 2013-12-04 2015-12-11 Oreal Compositions de vernis photoreticulables a titre de revetement de base et procedes d'application
US20150190331A1 (en) * 2014-01-09 2015-07-09 Pakaly Enterprise Co., Ltd. Nail lacquer composition with hyposensitivity
FR3036958B1 (fr) * 2015-06-04 2018-10-12 Fiabila Composition de vernis a ongles a sechage physique, son procede d'application et kit comprenant une telle composition
KR102502048B1 (ko) * 2017-10-31 2023-02-20 아르끄마 프랑스 티올 화합물 함유 경화성 조성물
US11739177B2 (en) 2018-04-20 2023-08-29 Adaptive 3D Technologies Sealed isocyanates
US11697706B2 (en) 2018-04-20 2023-07-11 Adaptive 3D Technologies Sealed isocyanates
US20200078288A1 (en) * 2018-09-07 2020-03-12 Eastern Michigan University Biobased, uv-curable nail polish compositions and related methods
US11911956B2 (en) 2018-11-21 2024-02-27 Adaptive 3D Technologies Using occluding fluids to augment additive manufacturing processes
EP3808787A1 (de) * 2019-10-16 2021-04-21 Margarita Zimmer Lichthärtbare klebstoffzusammensetzung für die wimpernverlängerung
CN111035575A (zh) * 2019-12-16 2020-04-21 山东益丰生化环保股份有限公司 一种uv固化改性硫醇树脂指甲油及其制备方法
US20220395449A1 (en) * 2021-06-04 2022-12-15 Lilaque, Inc. Bio-gel composition and nail care system

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5019941A (ja) * 1973-06-14 1975-03-03
US20030073753A1 (en) * 1999-12-17 2003-04-17 Lilley Pamela H. Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same
JP2011020956A (ja) * 2009-07-16 2011-02-03 Jujo Chemical Kk 光硬化型マニキュア組成物およびマニキュア方法
US20110256079A1 (en) * 2010-04-14 2011-10-20 Mycone Dental Corporation Easily appliable, storage stable, radiation-curable, pigmented, artificial nail gel coatings

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3896014A (en) 1973-06-14 1975-07-22 Clairol Inc UV Curable polyene-polythiol-surfactant compositions
US4234676A (en) 1978-01-23 1980-11-18 W. R. Grace & Co. Polythiol effect curable polymeric composition
US5130551A (en) * 1989-08-15 1992-07-14 Ultraset Limited Partnership Nail drying apparatus
US5922334A (en) 1998-05-06 1999-07-13 Rohm And Haas Company Aqueous nail coating composition
WO2005032500A1 (ja) 2003-10-01 2005-04-14 Asanuma Corporation Co., Ltd. ネイルエナメル用水性分散体および水性ネイルエナメル組成物
GB2452566A (en) 2007-09-08 2009-03-11 Chemence Ltd A radiation curable, nail coating composition

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5019941A (ja) * 1973-06-14 1975-03-03
US20030073753A1 (en) * 1999-12-17 2003-04-17 Lilley Pamela H. Radiation curable nail coatings and artificial nail tips and methods of using same
JP2011020956A (ja) * 2009-07-16 2011-02-03 Jujo Chemical Kk 光硬化型マニキュア組成物およびマニキュア方法
US20110256079A1 (en) * 2010-04-14 2011-10-20 Mycone Dental Corporation Easily appliable, storage stable, radiation-curable, pigmented, artificial nail gel coatings

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017061446A (ja) * 2015-08-29 2017-03-30 チェン リジュアン ジェルネイルポリッシュ並びにその製造及び使用方法
KR101770985B1 (ko) 2016-03-23 2017-08-24 주식회사 티에이치엘 수성 매니큐어 조성물 및 이의 제조방법
JP2017203023A (ja) * 2016-05-09 2017-11-16 穗曄實業股▲ふん▼有限公司 光硬化ネイルジェル組成物
JP2017210456A (ja) * 2016-05-27 2017-11-30 株式会社サクラクレパス 光硬化性人工爪組成物
JP2018023682A (ja) * 2016-08-12 2018-02-15 株式会社サクラクレパス 重合禁止剤含有ウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー光硬化性人工爪組成物
JP2018158911A (ja) * 2017-03-23 2018-10-11 株式会社サクラクレパス 光硬化性人工爪組成物
JP7149963B2 (ja) 2017-05-12 2022-10-07 エル/エヌ ヘルス アンド ビューティー エーピーエス 爪矯正キット
JP2020519385A (ja) * 2017-05-12 2020-07-02 エル/エヌ ヘルス アンド ビューティー エーピーエス 爪矯正キット
JP2019006689A (ja) * 2017-06-22 2019-01-17 株式会社松風 光硬化性人工爪組成物
JP6996828B2 (ja) 2017-06-22 2022-01-17 株式会社松風 光硬化性人工爪組成物
KR102350649B1 (ko) 2020-02-20 2022-01-12 충북대학교 산학협력단 산분해 특성이 향상된 uv 경화형 젤 네일 폴리쉬 조성물 및 이의 용도
KR20210106100A (ko) * 2020-02-20 2021-08-30 충북대학교 산학협력단 산분해 특성이 향상된 uv 경화형 젤 네일 폴리쉬 조성물 및 이의 용도
JP7327863B1 (ja) 2023-04-04 2023-08-16 株式会社サクラクレパス 硬化性人工爪組成物

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Publication number Publication date
GB201221173D0 (en) 2013-01-09
US9623268B2 (en) 2017-04-18
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EP2782552B1 (en) 2018-09-05
EP2782552B8 (en) 2018-10-17
GB201120334D0 (en) 2012-01-04
WO2013076511A2 (en) 2013-05-30
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GB2496990B (en) 2014-10-01
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