JP2014531503A - ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 - Google Patents
ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014531503A JP2014531503A JP2014534604A JP2014534604A JP2014531503A JP 2014531503 A JP2014531503 A JP 2014531503A JP 2014534604 A JP2014534604 A JP 2014534604A JP 2014534604 A JP2014534604 A JP 2014534604A JP 2014531503 A JP2014531503 A JP 2014531503A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- vinyl
- vinyl carbonate
- monomers
- curable composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 115
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 85
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 16
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 title claims description 9
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 396
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 183
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 54
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 34
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 26
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- -1 softeners Substances 0.000 claims description 20
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 17
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 15
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 12
- CHQUIOWVSPIVJB-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) decanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC=C CHQUIOWVSPIVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 3-mercaptopropionate Chemical compound [O-]C(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 9
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 9
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 claims description 9
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 9
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 9
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 9
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 210000000963 osteoblast Anatomy 0.000 claims description 8
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 8
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 claims description 6
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HZLCYFUZPYEUJL-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) octanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCCCC(=O)OC=C HZLCYFUZPYEUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 6
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims description 6
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 4
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012867 bioactive agent Substances 0.000 claims description 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 4
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims description 4
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims description 4
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims description 4
- GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N (2s,3r)-butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 3
- NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2,2,2-tris(sulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)C(S)(S)S.CCC(CO)(CO)CO NTYQWXQLHWROSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N Galactaric acid Natural products OC(=O)C(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 3
- 229920000805 Polyaspartic acid Polymers 0.000 claims description 3
- 108010020346 Polyglutamic Acid Proteins 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N galactaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(O)=O DSLZVSRJTYRBFB-DUHBMQHGSA-N 0.000 claims description 3
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001606 poly(lactic acid-co-glycolic acid) Polymers 0.000 claims description 3
- 108010064470 polyaspartate Proteins 0.000 claims description 3
- 229920002643 polyglutamic acid Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 claims description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 claims description 2
- 150000001279 adipic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims 2
- MDXAIQLNVHGXMG-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane 3-sulfanylpropanoic acid Chemical class CCC(C)(C)C.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS.OC(=O)CCS MDXAIQLNVHGXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002238 fumaric acids Chemical class 0.000 claims 1
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical class S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 33
- 229920000249 biocompatible polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 51
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 16
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 14
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 10
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OC=C FXPHJTKVWZVEGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 7
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 7
- 229920001222 biopolymer Polymers 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- TZUAKKVHNFEFBG-UHFFFAOYSA-N methyl n-[[2-(furan-2-ylmethylideneamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1N=CC1=CC=CO1 TZUAKKVHNFEFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010017076 Fracture Diseases 0.000 description 6
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 5
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 5
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 5
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 5
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 5
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 5
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 5
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 4
- 230000021164 cell adhesion Effects 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 4
- 230000011164 ossification Effects 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 4
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108010007726 Bone Morphogenetic Proteins Proteins 0.000 description 3
- 102000007350 Bone Morphogenetic Proteins Human genes 0.000 description 3
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 description 3
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229940112869 bone morphogenetic protein Drugs 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000004053 dental implant Substances 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 229940049954 penicillin Drugs 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NPFYZDNDJHZQKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJJGZPJJTHBVMX-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxyisoflavone Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C2=O)C=1OC=C2C1=CC=CC=C1 PJJGZPJJTHBVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical class OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 208000010392 Bone Fractures Diseases 0.000 description 2
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 description 2
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 2
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 2
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N Ethyl salicylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1O GYCKQBWUSACYIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000003974 Fibroblast growth factor 2 Human genes 0.000 description 2
- 108090000379 Fibroblast growth factor 2 Proteins 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 102000004269 Granulocyte Colony-Stimulating Factor Human genes 0.000 description 2
- 108010017080 Granulocyte Colony-Stimulating Factor Proteins 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical class NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000015696 Interleukins Human genes 0.000 description 2
- 108010063738 Interleukins Proteins 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000023 Kugelrohr distillation Methods 0.000 description 2
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 description 2
- 102000010780 Platelet-Derived Growth Factor Human genes 0.000 description 2
- 108010038512 Platelet-Derived Growth Factor Proteins 0.000 description 2
- AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N Riboflavin Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003732 agents acting on the eye Substances 0.000 description 2
- 238000003349 alamar blue assay Methods 0.000 description 2
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 2
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 2
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzydamine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) carbonate Chemical compound C=COC(=O)OC=C PACOTQGTEZMTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000316 bone substitute Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N codeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)=C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 2
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 description 2
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N curcumin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(\C=C\C(=O)CC(=O)\C=C\C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-FCXRPNKRSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N delavirdine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CN=C1N1CCN(C(=O)C=2NC3=CC=C(NS(C)(=O)=O)C=C3C=2)CC1 WHBIGIKBNXZKFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 2
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 2
- XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N dihydrocodeine Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(=O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC XYYVYLMBEZUESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 2
- PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N ethenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC=C PQLFROTZSIMBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229960000443 hydrochloric acid Drugs 0.000 description 2
- OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N hydrocodone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2C=CC(O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC OROGSEYTTFOCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N indomethacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000002595 magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229960003464 mefenamic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Chemical class OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQDJXKOVJZTUJA-UHFFFAOYSA-N nevirapine Chemical compound C12=NC=CC=C2C(=O)NC=2C(C)=CC=NC=2N1C1CC1 NQDJXKOVJZTUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 2
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 description 2
- 229940023490 ophthalmic product Drugs 0.000 description 2
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N pentazocine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C=C2[C@@]2(C)[C@@H](C)[C@@H]1N(CC=C(C)C)CC2 VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N 0.000 description 2
- 229960005301 pentazocine Drugs 0.000 description 2
- 229960003330 pentetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N phenacetin Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(C)=O)C=C1 CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 2
- 210000003625 skull Anatomy 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 description 2
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetraline Natural products C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008733 trauma Effects 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N (2R,4S)-ketoconazole Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1OC[C@@H]1O[C@@](CN2C=NC=C2)(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)OC1 XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N 0.000 description 1
- JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JENOLWCGNVWTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHULEACXTONYPS-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 SHULEACXTONYPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N (benzene)chromium tricarbonyl Chemical compound [Cr].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C1=CC=CC=C1 WVSBQYMJNMJHIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJFNFQHMQJCPRG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 YJFNFQHMQJCPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DJNIFZYQFLFGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMKGMCCZGTXXQU-UHFFFAOYSA-N 2,3-benzodioxine-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OOC(=O)C2=C1 WMKGMCCZGTXXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 2-[(2r)-butan-2-yl]-4-[4-[4-[4-[[(2r,4s)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]phenyl]-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1N([C@H](C)CC)N=CN1C1=CC=C(N2CCN(CC2)C=2C=CC(OC[C@@H]3O[C@](CN4N=CN=C4)(OC3)C=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=2)C=C1 VHVPQPYKVGDNFY-DFMJLFEVSA-N 0.000 description 1
- HJZZQNLKBWJYPD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(carboxymethoxy)ethoxy]ethoxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COCCOCCOCC(O)=O HJZZQNLKBWJYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[n-(2-hydroxyethyl)-4-methylanilino]ethanol Chemical compound CC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 JUVSRZCUMWZBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 2-deoxy-D-ribose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMWGZSWSTCGVLX-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CCC(CO)(CO)CO JMWGZSWSTCGVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAYFRHPQLERMW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,2-diphenylpropan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 SUAYFRHPQLERMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWIJWLMICICJCL-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,1,1-triol Chemical compound CC(C)(C)CC(O)(O)O VWIJWLMICICJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWDLNYZZVNNKN-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enoyl 3-phenylprop-2-eneperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 YPWDLNYZZVNNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTJXVDPDEQKTCV-UHFFFAOYSA-N 4,7-bis(dimethylamino)-1,10,11,12a-tetrahydroxy-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide;hydron;chloride Chemical compound Cl.C1C2=C(N(C)C)C=CC(O)=C2C(O)=C2C1CC1C(N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)C1(O)C2=O WTJXVDPDEQKTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical class COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 9,10-phenanthroquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YYVYAPXYZVYDHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid Chemical compound FC1=CC(C(C(C(O)=O)=C2)=O)=C3N2C(C)COC3=C1N1CCN(C)CC1 GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000856 Amylose Polymers 0.000 description 1
- IYMAXBFPHPZYIK-BQBZGAKWSA-N Arg-Gly-Asp Chemical class NC(N)=NCCC[C@H](N)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O IYMAXBFPHPZYIK-BQBZGAKWSA-N 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010049931 Bone Morphogenetic Protein 2 Proteins 0.000 description 1
- 206010065687 Bone loss Diseases 0.000 description 1
- 102100024506 Bone morphogenetic protein 2 Human genes 0.000 description 1
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 102100032528 C-type lectin domain family 11 member A Human genes 0.000 description 1
- 101710167766 C-type lectin domain family 11 member A Proteins 0.000 description 1
- QAGYKUNXZHXKMR-UHFFFAOYSA-N CPD000469186 Natural products CC1=C(O)C=CC=C1C(=O)NC(C(O)CN1C(CC2CCCCC2C1)C(=O)NC(C)(C)C)CSC1=CC=CC=C1 QAGYKUNXZHXKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002177 Cataract Diseases 0.000 description 1
- 108010001857 Cell Surface Receptors Proteins 0.000 description 1
- 241001227713 Chiron Species 0.000 description 1
- UDKCHVLMFQVBAA-UHFFFAOYSA-M Choline salicylate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O UDKCHVLMFQVBAA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N Coenzym Q10 Natural products COC1=C(OC)C(=O)C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010214 Compression fracture Diseases 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N D-Erythrose Natural products OCC(O)C(O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N D-Lyxoflavin Natural products OCC(O)C(O)C(O)CN1C=2C=C(C)C(C)=CC=2N=C2C1=NC(=O)NC2=O AUNGANRZJHBGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N D-erythrose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-IUYQGCFVSA-N 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N D-threose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C=O YTBSYETUWUMLBZ-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- 206010012667 Diabetic glaucoma Diseases 0.000 description 1
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 description 1
- BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N Didanosine Chemical compound O1[C@H](CO)CC[C@@H]1N1C(NC=NC2=O)=C2N=C1 BXZVVICBKDXVGW-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 1
- XPOQHMRABVBWPR-UHFFFAOYSA-N Efavirenz Natural products O1C(=O)NC2=CC=C(Cl)C=C2C1(C(F)(F)F)C#CC1CC1 XPOQHMRABVBWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010074604 Epoetin Alfa Proteins 0.000 description 1
- 206010056474 Erythrosis Diseases 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016359 Fibronectins Human genes 0.000 description 1
- 108010067306 Fibronectins Proteins 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002527 Glycogen Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001612 Hydroxyethyl starch Polymers 0.000 description 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 description 1
- UXIGWFXRQKWHHA-UHFFFAOYSA-N Iotalamic acid Chemical compound CNC(=O)C1=C(I)C(NC(C)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I UXIGWFXRQKWHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHXFSYUBXNTHU-UHFFFAOYSA-N Iotrolan Chemical compound IC=1C(C(=O)NC(CO)C(O)CO)=C(I)C(C(=O)NC(CO)C(O)CO)=C(I)C=1N(C)C(=O)CC(=O)N(C)C1=C(I)C(C(=O)NC(CO)C(O)CO)=C(I)C(C(=O)NC(CO)C(O)CO)=C1I XUHXFSYUBXNTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMDBBAQNWSUWGN-UHFFFAOYSA-N Ioversol Chemical compound OCCN(C(=O)CO)C1=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C1I AMDBBAQNWSUWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010023149 Jaw fracture Diseases 0.000 description 1
- ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N L-alpha-phenylglycine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004856 Lectins Human genes 0.000 description 1
- 108090001090 Lectins Proteins 0.000 description 1
- 231100000002 MTT assay Toxicity 0.000 description 1
- 238000000134 MTT assay Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N Miconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1COC(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1C=NC=C1 BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N Oxycodone Chemical compound O=C([C@@H]1O2)CC[C@@]3(O)[C@H]4CC5=CC=C(OC)C2=C5[C@@]13CCN4C BRUQQQPBMZOVGD-XFKAJCMBSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- URMXYPLWYMOYPG-UHFFFAOYSA-N Pipemidic acid trihydrate Chemical compound O.O.O.N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CN=C1N1CCNCC1 URMXYPLWYMOYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010067787 Proteoglycans Proteins 0.000 description 1
- PLXBWHJQWKZRKG-UHFFFAOYSA-N Resazurin Chemical compound C1=CC(=O)C=C2OC3=CC(O)=CC=C3[N+]([O-])=C21 PLXBWHJQWKZRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N Ritonavir Natural products C=1C=CC=CC=1CC(NC(=O)OCC=1SC=NC=1)C(O)CC(CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M Sodium salicylate Chemical compound [Na+].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010041541 Spinal compression fracture Diseases 0.000 description 1
- XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N Stavudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@H]1C=C[C@@H](CO)O1 XNKLLVCARDGLGL-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 1
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N Thiamine Natural products CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004887 Transforming Growth Factor beta Human genes 0.000 description 1
- 108090001012 Transforming Growth Factor beta Proteins 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N Zalcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)CC1 WREGKURFCTUGRC-POYBYMJQSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004748 abacavir Drugs 0.000 description 1
- MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N abacavir Chemical compound C=12N=CN([C@H]3C=C[C@@H](CO)C3)C2=NC(N)=NC=1NC1CC1 MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N adefovir depivoxil Chemical compound N1=CN=C2N(CCOCP(=O)(OCOC(=O)C(C)(C)C)OCOC(=O)C(C)(C)C)C=NC2=C1N WOZSCQDILHKSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003205 adefovir dipivoxil Drugs 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 206010064930 age-related macular degeneration Diseases 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPYQUNUQOZFHG-UHFFFAOYSA-N amidotrizoic acid Chemical compound CC(=O)NC1=C(I)C(NC(C)=O)=C(I)C(C(O)=O)=C1I YVPYQUNUQOZFHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 description 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 1
- 229960001830 amprenavir Drugs 0.000 description 1
- YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N amprenavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)C=1C=CC(N)=CC=1)NC(=O)O[C@@H]1COCC1)C1=CC=CC=C1 YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 229940127218 antiplatelet drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003907 antipyretic analgesic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 229940121357 antivirals Drugs 0.000 description 1
- 108010072041 arginyl-glycyl-aspartic acid Proteins 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Chemical class 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 229960000333 benzydamine Drugs 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- MFDPNEHFQYKXEX-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) carbonate;butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO.C=COC(=O)OC=C MFDPNEHFQYKXEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000003130 blood coagulation factor inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010504 bond cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000037182 bone density Effects 0.000 description 1
- 230000010478 bone regeneration Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000024245 cell differentiation Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 229940106164 cephalexin Drugs 0.000 description 1
- ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N cephalexin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 229940045110 chitosan Drugs 0.000 description 1
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- 229960005091 chloramphenicol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001840 cholesterol esters Chemical class 0.000 description 1
- 229960002688 choline salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N ciprofloxacin hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(N3CCNCC3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001229 ciprofloxacin hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 229960003140 clofezone Drugs 0.000 description 1
- 229960004126 codeine Drugs 0.000 description 1
- ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N coenzyme Q10 Chemical compound COC1=C(OC)C(=O)C(C\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CCC=C(C)C)=C(C)C1=O ACTIUHUUMQJHFO-UPTCCGCDSA-N 0.000 description 1
- 235000017471 coenzyme Q10 Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000004074 complement inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000002591 computed tomography Methods 0.000 description 1
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000012754 curcumin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004148 curcumin Substances 0.000 description 1
- 229940109262 curcumin Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 229960005319 delavirdine Drugs 0.000 description 1
- XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N dextropropoxyphene Chemical compound C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XLMALTXPSGQGBX-GCJKJVERSA-N 0.000 description 1
- 229960004193 dextropropoxyphene Drugs 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 1
- 229960005223 diatrizoic acid Drugs 0.000 description 1
- HWOLQKJPMRZMEX-PJKMHFRUSA-N diazonio-[(2r,4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]azanide Chemical compound O=C1NC(=O)C(C)=CN1[C@]1(N=[N+]=[N-])O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 HWOLQKJPMRZMEX-PJKMHFRUSA-N 0.000 description 1
- 229960001193 diclofenac sodium Drugs 0.000 description 1
- 229960002656 didanosine Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N diferuloylmethane Natural products C1=C(O)C(OC)=CC(C=CC(=O)CC(=O)C=CC=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 VFLDPWHFBUODDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N dihydrocodeine Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)C[C@H](O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC RBOXVHNMENFORY-DNJOTXNNSA-N 0.000 description 1
- 229960000920 dihydrocodeine Drugs 0.000 description 1
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 1
- PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PODOEQVNFJSWIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 229960003804 efavirenz Drugs 0.000 description 1
- XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N efavirenz Chemical compound C([C@]1(C2=CC(Cl)=CC=C2NC(=O)O1)C(F)(F)F)#CC1CC1 XPOQHMRABVBWPR-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N enoxacin Chemical compound N1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002549 enoxacin Drugs 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940089118 epogen Drugs 0.000 description 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- 229960000741 erythromycin ethylsuccinate Drugs 0.000 description 1
- NSYZCCDSJNWWJL-YXOIYICCSA-N erythromycin ethylsuccinate Chemical compound O1[C@H](C)C[C@H](N(C)C)[C@@H](OC(=O)CCC(=O)OCC)[C@@H]1O[C@H]1[C@@](O)(C)C[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@@H](CC)OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O)[C@](C)(OC)C2)[C@@H]1C NSYZCCDSJNWWJL-YXOIYICCSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- OUIKDPAPCYEYGL-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-[2-[2-(2-ethenoxy-2-oxoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate Chemical compound C=COC(=O)COCCOCCOCC(=O)OC=C OUIKDPAPCYEYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWBBBADPXPUPA-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 HJWBBBADPXPUPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBVBWWRPKNWHW-UHFFFAOYSA-N etodolac Chemical compound C1COC(CC)(CC(O)=O)C2=N[C]3C(CC)=CC=CC3=C21 XFBVBWWRPKNWHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005293 etodolac Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 208000030533 eye disease Diseases 0.000 description 1
- PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N fentanyl Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)CC)C(CC1)CCN1CCC1=CC=CC=C1 PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002428 fentanyl Drugs 0.000 description 1
- 239000012894 fetal calf serum Substances 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 description 1
- LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N flufenamic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 LPEPZBJOKDYZAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004369 flufenamic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002594 fluoroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229940096919 glycogen Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N hydrocodone Chemical compound C([C@H]1[C@H](N(CC[C@@]112)C)C3)CC(=O)[C@@H]1OC1=C2C3=CC=C1OC LLPOLZWFYMWNKH-CMKMFDCUSA-N 0.000 description 1
- 229960000240 hydrocodone Drugs 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229940071826 hydroxyethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 229940050526 hydroxyethylstarch Drugs 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 230000005847 immunogenicity Effects 0.000 description 1
- 229960003444 immunosuppressant agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003018 immunosuppressive agent Substances 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N indinavir Chemical compound C([C@H](N(CC1)C[C@@H](O)C[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@H]2C3=CC=CC=C3C[C@H]2O)C(=O)NC(C)(C)C)N1CC1=CC=CN=C1 CBVCZFGXHXORBI-PXQQMZJSSA-N 0.000 description 1
- 229960001936 indinavir Drugs 0.000 description 1
- 229960000905 indomethacin Drugs 0.000 description 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960004359 iodixanol Drugs 0.000 description 1
- NBQNWMBBSKPBAY-UHFFFAOYSA-N iodixanol Chemical compound IC=1C(C(=O)NCC(O)CO)=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C(I)C=1N(C(=O)C)CC(O)CN(C(C)=O)C1=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C(I)C(C(=O)NCC(O)CO)=C1I NBQNWMBBSKPBAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004647 iopamidol Drugs 0.000 description 1
- XQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N iopamidol Chemical compound C[C@H](O)C(=O)NC1=C(I)C(C(=O)NC(CO)CO)=C(I)C(C(=O)NC(CO)CO)=C1I XQZXYNRDCRIARQ-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- 229960000929 iotalamic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960003182 iotrolan Drugs 0.000 description 1
- 229960004537 ioversol Drugs 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 229960004130 itraconazole Drugs 0.000 description 1
- 229960004125 ketoconazole Drugs 0.000 description 1
- DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N ketoprofen Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYWVDODHFEZIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000991 ketoprofen Drugs 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229960001627 lamivudine Drugs 0.000 description 1
- JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N lamivudine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1O[C@@H](CO)SC1 JTEGQNOMFQHVDC-NKWVEPMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002523 lectin Substances 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 210000004874 lower jaw Anatomy 0.000 description 1
- 208000002780 macular degeneration Diseases 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000018984 mastication Effects 0.000 description 1
- 238000010077 mastication Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 102000006240 membrane receptors Human genes 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002509 miconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229960002421 minocycline hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- QAGYKUNXZHXKMR-HKWSIXNMSA-N nelfinavir Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C(=O)N[C@H]([C@H](O)CN1[C@@H](C[C@@H]2CCCC[C@@H]2C1)C(=O)NC(C)(C)C)CSC1=CC=CC=C1 QAGYKUNXZHXKMR-HKWSIXNMSA-N 0.000 description 1
- 229960000884 nelfinavir Drugs 0.000 description 1
- 229960000689 nevirapine Drugs 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960001180 norfloxacin Drugs 0.000 description 1
- OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N norfloxacin Chemical compound C1=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=CC(F)=C1N1CCNCC1 OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 229960001699 ofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 description 1
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 210000005009 osteogenic cell Anatomy 0.000 description 1
- 229960002085 oxycodone Drugs 0.000 description 1
- WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M ozonide Chemical compound [O]O[O-] WURFKUQACINBSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005489 paracetamol Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000003239 periodontal effect Effects 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229960003893 phenacetin Drugs 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004597 plastic additive Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000002600 positron emission tomography Methods 0.000 description 1
- 230000004481 post-translational protein modification Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 229960005205 prednisolone Drugs 0.000 description 1
- OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N prednisolone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OIGNJSKKLXVSLS-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- PXWLVJLKJGVOKE-UHFFFAOYSA-N propyphenazone Chemical compound O=C1C(C(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 PXWLVJLKJGVOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002189 propyphenazone Drugs 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N rabeprazole Chemical compound COCCCOC1=CC=NC(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1C YREYEVIYCVEVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N reduced coenzyme Q9 Natural products COC1=C(O)C(C)=C(CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C(O)=C1OC NPCOQXAVBJJZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011607 retinol Substances 0.000 description 1
- 229960003471 retinol Drugs 0.000 description 1
- 235000020944 retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019192 riboflavin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 1
- 229960002477 riboflavin Drugs 0.000 description 1
- 229960000311 ritonavir Drugs 0.000 description 1
- NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N ritonavir Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C[C@H](O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1SC=NC=1)CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N(C)CC1=CSC(C(C)C)=N1 NCDNCNXCDXHOMX-XGKFQTDJSA-N 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N saquinavir Chemical compound C([C@@H]([C@H](O)CN1C[C@H]2CCCC[C@H]2C[C@H]1C(=O)NC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 QWAXKHKRTORLEM-UGJKXSETSA-N 0.000 description 1
- 229960001852 saquinavir Drugs 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000002603 single-photon emission computed tomography Methods 0.000 description 1
- 210000000329 smooth muscle myocyte Anatomy 0.000 description 1
- 229940083542 sodium Drugs 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004025 sodium salicylate Drugs 0.000 description 1
- JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,6-dichloro-n-phenylaniline;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC=CC=C1 JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHILLYASAGTPOI-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate;hydrate Chemical compound O.[Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 KHILLYASAGTPOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 206010041569 spinal fracture Diseases 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229960001203 stavudine Drugs 0.000 description 1
- 235000011075 stearyl tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001574 stearyl tartrate Substances 0.000 description 1
- RYGCHSSZXHQCEJ-UHFFFAOYSA-N stearyl tartrate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC RYGCHSSZXHQCEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003637 steroidlike Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical class OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N terbinafine Chemical compound C1=CC=C2C(CN(C\C=C\C#CC(C)(C)C)C)=CC=CC2=C1 DOMXUEMWDBAQBQ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229960002722 terbinafine Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003513 tertiary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 1
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 1
- ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N tgfbeta Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SCN1CC1=CN=C(C)N=C1N KYMBYSLLVAOCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003495 thiamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011721 thiamine Substances 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 description 1
- 239000002407 tissue scaffold Substances 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- LLPOLZWFYMWNKH-UHFFFAOYSA-N trans-dihydrocodeinone Natural products C1C(N(CCC234)C)C2CCC(=O)C3OC2=C4C1=CC=C2OC LLPOLZWFYMWNKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000428 triblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N trimethoprim Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001082 trimethoprim Drugs 0.000 description 1
- YFNGWGVTFYSJHE-UHFFFAOYSA-K trisodium;phosphonoformate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O.OP(O)(=O)C([O-])=O YFNGWGVTFYSJHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940035936 ubiquinone Drugs 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 229960000523 zalcitabine Drugs 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/16—Macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L35/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical, and containing at least one other carboxyl radical in the molecule, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L35/02—Homopolymers or copolymers of esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/765—Polymers containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M37/00—Other apparatus for introducing media into the body; Percutany, i.e. introducing medicines into the body by diffusion through the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C35/00—Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
- B29C35/02—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould
- B29C35/08—Heating or curing, e.g. crosslinking or vulcanizing during moulding, e.g. in a mould by wave energy or particle radiation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/02—Esters of monocarboxylic acids
- C08F18/04—Vinyl esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F18/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid or of a haloformic acid
- C08F18/24—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F263/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00
- C08F263/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated acids as defined in group C08F18/00 on to polymers of vinyl esters with monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y80/00—Products made by additive manufacturing
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
Description
R1及びR2は、独立して、
(i)n価ラジカルであって、n価ラジカルはそれぞれ、炭素鎖又は炭素環又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれは、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖は、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖は、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環は、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子は、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環は、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーは、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーと、
(b)0.1重量%〜40重量%の1種又は2種以上の多官能性チオールと、
(c)0重量%〜10重量%の生体適合性光重合反応開始剤と、を含む。
一実施形態では、本開示は、生分解性生体適合性架橋ポリマーを調製するための硬化性組成物を提供する。一実施形態では、硬化性組成物は、
(a)60重量%〜95重量%の1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーであって、それぞれ、次の一般式(I)及び(II)の化合物から選択され、
n及びmが、独立して、2〜1000、2〜50、2〜20、2〜10、又は2〜3の範囲であり、
R1及びR2が、独立して、
(i)n価ラジカルであって、n価ラジカルがそれぞれ、炭素鎖又は炭素環又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれが、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖が、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環が、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーが、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーと、
(b)0.1重量%〜40重量%の1種又は2種以上の多官能性チオールと、
(c)0重量%〜10重量%の生体適合性光重合反応開始剤と、を含む。
本発明の組成物は、1種又は2種以上の重合反応開始剤を含有してよい。組成物のラジカル重合は、以下のような様々な異なる方法で開始できる。本発明の組成物のラジカル重合は、光反応開始剤、熱活性化反応開始剤、レドックス反応開始剤系、イオン性反応開始剤又はこれらの組み合わせを含む、任意の好適なフリーラジカル反応開始剤によって開始できる。それゆえに、一実施形態では、1組の1種又は2種以上の光反応開始剤を用いて、ラジカル重合を開始する。別の実施形態では、1組の1種又は2種以上のレドックス反応開始剤系を用いて、ラジカル重合を開始する。更に別の実施形態では、1組の1種又は2種以上の熱反応開始剤を用いて、ラジカル重合を開始する。別の実施形態では、1組の1種又は2種以上の光反応開始剤を、1種又は2種以上のレドックス反応開始剤系と組み合わせて使用する。別の実施形態では、1組の1種又は2種以上の熱反応開始剤を、1種又は2種以上のレドックス反応開始剤系と組み合わせて使用する。別の実施形態では、1組の1種又は2種以上の光反応開始剤を、1組の1種又は2種以上の熱反応開始剤と組み合わせて使用する。更に別の実施形態では、1組の1種又は2種以上の光反応開始剤及び1種又は2種以上の熱反応開始剤を、1種又は2種以上のレドックス反応開始剤系と組み合わせて使用する。
光反応開始剤は、電磁放射線によって活性化される反応開始剤である。このような放射線は、紫外線(例えば、長波長紫外線)、可視領域中の光線、収束レーザー光線、赤外線及び近赤外線、X線又はガンマ線であり得る。開始ラジカルが形成される機構に基づき、光反応開始剤は一般に、タイプI光反応開始剤及びタイプII光反応開始剤の2つの種類に分けられる。タイプI光反応開始剤は、照射によって単分子結合開裂を起こし、フリーラジカルを生じる。タイプII光反応開始剤は、励起状態の光反応開始剤が第2の分子(共反応開始剤)と相互作用する二分子反応を起こし、フリーラジカルを生じる。タイプI及びタイプIIの両方のUV光反応開始剤があるが、可視光線光反応開始剤は主に、タイプIIの種類の光反応開始剤に属する。様々な種類の入手可能なタイプI光反応開始剤として、ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、α−ジアルコキシ−アセトフェノン、α−ヒドロキシ−アルキルフェノン、α−アミノ−アルキルフェノン、及びアシル−ホスフィンオキシドが挙げられる。また、様々な入手可能な種類の入手可能なタイプII光反応開始剤として、ベンゾフェノン/アミン、及びチオキサントン/アミンが挙げられる。
レドックス反応開始剤系として、酸化剤(つまり、過酸化物などの酸化要素)及び還元剤(つまり、芳香族又は脂肪族アミンなどの還元要素)が挙げられる。レドックス対を組み合わせることで、硬化を起こすことができる開始種(例えば、フリーラジカル又はカチオン)の発生がもたらされる。
熱反応開始剤の非限定例として、ペルオキシジカーボネート、過硫酸塩(例えば、過硫酸カリウム又は過硫酸アンモニウム)、アゾビスイソブチロニトリル(azosisobutyronitrile)(AIBN)などのアゾ反応開始剤、及び様々な過酸化物(例えば、過酸化ベンゾイル)が挙げられる。単独又は別の種類の反応開始剤と組み合わせる熱活性化反応開始剤は、光が及ばない場所(例えば、硬化性混合物の深部)で最も有用である。
A.2.1.ビニルエステルモノマー
本発明での使用に好適なビニルエステルモノマーの多くは市販されており、市販されていない別の好適なビニルエステルモノマーは、本明細書に引用する文献の方法に従って調製できる。以下の表1Aには、本発明での使用に好適であり、次の項目a)〜e)に挙げた化学物質供から市販されている化合物の非限定例を記載する。表1Bには、こちらも次の化学物質供給元から市販されている基準化合物を記載する。
a):TCI Europe
b):Ivoclar Vivadent
c):Cognis(Photomer4006 F)
d):Sartomer(Sartomer 415)
e):Sigma Aldrich
本発明での使用に好適なビニルカーボネートは、次の参考文献に詳述されるものを含む文献の方法に従って調製でき、これらの全てはその全体が本明細書に組み込まれる。R.A.Olofson and J.Cuomo,Tetrahedron Lett.21(9),819〜22(1980)は、トリメチルシリルビニルエーテル及びクロロフマル酸イソブチルエステルからの、フッ化ベンジルトリメチルアンモニウムを触媒として用いるイソブチルビニルカーボネートの合成について記載している。R.A.Olofson,Dang Vu Anh;D.S.Morrison,and P.F.De Cusati,J.Org.Chem.55(1),1〜3(1990)は、クロロ−又はフルオロフマル酸エステル及びアルデヒドからの、クラウンエーテル触媒作用を用いる1工程合成について記載している。K.Rege,S.Hu,J.A.Moore,J.S.Dordick,and S.M.Cramer,J.Am.Chem.Soc.126(39),12306〜12315(2004)は、メチレンオキシムビニルカーボネート及びアルコールから出発する、化学酵素的で、それによって位置選択的である合成について記載している。
本発明の組成物は、特定の所望の特性を提供するために任意に添加剤を含有してよい。かかる添加剤の量は、本発明の効果が損なわれない限りは、具体的に制限されない。好ましくは、添加剤は、重合増感剤及び抑制剤、安定剤、修飾剤、可塑剤、着色剤、生物活性剤、骨芽細胞及び平滑筋細胞などの細胞、増粘剤、並びに充填剤から選択される。一方、これら添加剤によって、現況技術によると慣習的なプラスチック用添加剤を導入してもよいが、その一方、硬化した最終生成物の挙動が影響を受け得る。したがって、特に好ましい実施形態では、生物活性剤は、薬剤、タンパク質、及び細胞表面受容体のリガンドから選択され得る。例えば、血小板凝集抑制剤/血液凝固抑制剤又は免疫抑制剤、また更に細胞増殖及び細胞分化に影響するペプチドを、組成物内に導入すること、及び/又は硬化したポリマーの表面に付着させることができる。更に、抗原/抗体反応によって幹細胞若しくは前駆体細胞に結合できる抗体などの細胞選択的タンパク質、例えば、抗CD34若しくは抗CD133、又は表面上の炎症を防ぐための補体抑制剤もこの種に属する。細胞接着を改善する既知の剤、例えば、カルボキシメチルデキストラン、プロテオグリカン、コラーゲン、ゼラチン、グルコサミノグリカン、フィブロネクチン、レクチン、ポリカチオン、並びに天然及び合成生物的細胞結合剤、例えば、RGDペプチドを、導入及び/又は表面に付着できる。一方、良好な細胞接着はこの方法で確実にできるが、一方、薬剤と組み合わせて使用するとき、組成物から得られたポリマーは、特定の体内組織の代用又は支持材料としての機能に加え、又はその代わりに、薬剤キャリアとして機能できる。
一般に、本明細書に記載のビニルエステル及びビニルカーボネート組成物及び硬化したポリマー複合体は、(メタ)アクリレートより毒性がはるかに低く、チオールによって劇的に増加した光反応性を有し、強化された耐衝撃性を有し、かつ、ポリマー[ポリ(ビニルアルコール)]の非毒性分解産物と、非反応性基(アセトアルデヒド対アクリル酸)を示す。更に、本発明の組成物は、調整可能な機械的特性を有する。本明細書に開示される硬化性組成物及び硬化したポリマー複合体の、調整可能ないくつかの特性は以下のものである。
硬化性組成物の粘度は、硬化性組成物中の成分の分子量、及び硬化性組成物の温度などの多くの因子を調整することによって変えられる。典型的には、温度が低いとき、硬化性組成物はより粘稠であり、成分の平均分子量が高いとき、より粘稠になる。異なる用途の硬化性組成物もまた、異なる粘度を要し得る。例えば、注射可能にするためには、硬化性組成物は自由流動液体でなくてはならず、別の用途では、成形できるペースト様パテがより好ましい場合がある。
硬化したポリマーの強度は、約5〜300N/m2、より好ましくは約20〜200N/m2、及び最も望ましくは約50〜200N/m2であることが好ましい。硬化したポリマーの強度は、賦形剤及び/又はモノマーの比、並びに硬化したポリマーの密度などの多くの因子を調節することによって調整できる。
光重合性(photoplymerizable)組成物及び/又は硬化したポリマーの疎水性/親水性は、慎重に制御しなくてはならない。好ましくは、硬化性組成物及び硬化したポリマーは、細胞が良好に接着するように十分に親水性である。疎水性/親水性は、賦形剤及び/又はモノマーの疎水性/親水性などの多くの因子によって決まる。例えば、親水性が低い成分と親水性が高いものとの比を調節し、硬化したポリマーの疎水性/親水性を調整できる。
本発明の組成物は、様々な生物医学的用途での使用に好適なポリマーを生じる。特に、本発明の組成物は、中枢神経系、下顎、頭蓋、及び脊椎など、高負荷を経験していない体内の任意の部位での使用に好適である。
椎体形成術及び椎骨形成術は、脊椎圧迫骨折(「VCF」)、つまり脊柱を構成する椎体が関与する骨折の治療に対して、侵襲性が最小限の方法である。椎体が骨折すると、通常は矩形状の骨が圧迫されるようになり、痛みを引き起こす。場合によっては、これらの圧迫骨折は、一般に骨粗鬆症が原因である、脊椎内の1つ又は2つ以上の椎骨の圧潰に関与する場合がある。骨粗鬆症は、正常な骨密度、質量、及び強度の損失をもたらし、だんだんと、骨が多孔質で、破壊に対して脆弱な状態に至る。椎骨は、癌によっても弱くなる場合がある。椎骨の脆弱化の原因に関わらず、本発明の組成物及び方法を用いて、疾病、又は例えば、身体的外傷による骨折によって脆弱した患者の椎骨中の、椎骨構造の強化をその場で達成することができる。椎体形成術では、医療従事者は、画像誘導装置を用いて、本発明の組成物を中空針によって骨折又は脆弱化した椎骨/骨内に注入し、その後直接放射線(例えば、光)によって注入した組成物のラジカル重合を起こさせ、それによって骨折した椎骨/骨を強化できる。椎骨形成術では、中空針によって骨折した(又は脆弱化した)椎骨/骨内にバルーンをまず挿入し、骨折した(又は脆弱化した)椎骨/骨内に空洞、つまり空隙を作る。続いてバルーンの除去後、本発明の組成物を空洞/空隙内に注入する。
本発明の硬化性組成物及び硬化したポリマーを用いて、抜歯窩の充填、抜歯による骨損失の予防又は修復、顎骨骨折の修復、疾病及び外傷による骨間隙の充填、抜歯窩に置かれた及び/又は無歯顎骨内に置かれたインプラントの安定化による直接機能(例えば、咀嚼)の提供、(骨の)隆線強化の提供、歯周骨損傷の修復、並びに審美的歯肉再形成及び膨化の提供ができる。硬化性組成物及び/又は硬化したポリマーを歯科インプラント用途で使用するとき、好ましくは、歯科インプラントは、部分的又は完全に硬化したポリマー内に埋め込まれる。
本発明の硬化性組成物及び硬化したポリマーを用いて、骨折の修復、大量の骨塩欠失(例えば、疾病により)の修復、並びに直接機能及び非耐荷重性骨の支持の提供、並びに頤、頬などの身体部分の輪郭の美容的改善ができる。硬化性組成物は、標準的な成形外科的又は外科的手技を用いて適用でき、例えば、骨形成が所望される部位に適用し、硬化して、硬化したポリマーを形成できる。また、硬化性組成物を、所望の形状及び寸法(例えば、桿状、ピン状、ねじ状、プレート状、並びに頭蓋、頤、及び頬など向けのプロテーゼ)に予め成形し、硬化して、硬化した高分子構造体を生体外で形成してもよい。
本発明の硬化性組成物及び硬化したポリマーを用いて、コンタクトレンズを製造できる。いくつかの実施形態では、本発明の硬化性組成物及び硬化したポリマーを用いて製造したコンタクトレンズは、眼科用薬物送達システム、例えば、眼窩周囲及び眼球内の疾病治療向けの薬剤溶出コンタクトレンズとして構成できる。代表的な(Examplary)眼疾患として、白内障、加齢黄斑変性症、糖尿病性網膜症、及び緑内障が挙げられるが、これらに限定されない。眼科用薬物送達システムの利点として、眼性生物学的利用能の上昇、滞留時間の延長、患者コンプライアンスの改善、従来の剤形と比較して効率の増加と副作用の低下が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、インプラントのラピッドプロトタイピング(RP)並びに三次元印刷(3DP)に適合し得る。デジタルライトプロセシングを用いて、例えば、本発明の硬化性組成物は、歯科インプラントなどのインプラントを作ることができる。
15.1g(68.7ミリモル)の3,6,9−トリオキサウンデカン二酸を175gのビニルアセテートに溶解し、0.75g(3.34ミリモル)のPd触媒及び0.38g(6.79ミリモル)の粉末水酸化カリウムをこの溶液に添加した。混合物をアルゴン雰囲気で60℃まで48時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、濾過し、エチルアセテート(50mL)で洗浄した。濾液を水(2×50mL)で抽出し、Na2SO4で乾燥させて、濾過及び濃縮した。この橙色の残渣を、クーゲルロール蒸留(140℃/0.03kPa(0.3ミリバール))によって精製した。
TLC(PE:EE=1:1) Rf=0.65
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)7.27(2H,dd,J=13.9Hz,J=6.3Hz−O(CH)=CH2);4.90(2H,dd,J=13.9Hz,J=1.7Hz,H2C=Cトランス);4.61(2H,dd,J=6.3Hz,J=1.8Hz,H2C=Cシス);4.22(4H,s,−CH2−);3.79−3.62(8H,m,−O−CH2−)
13C−NMR(CDCl3):δ(ppm):167.7,140.5,98.5,71.0,70.7,68.2
IR(ATR,cm−1):2932,2882,1768,1649,1240,1181,1112,949,875
GC−MS(m/z):252.90,207.04,190.98,129.07,87.08
この合成は、ポリ(エチレングリコール)−250二酢酸を用いる合成実施例[TUVE]と同様に実施した。橙色の残渣を、カラムクロマトグラフィー(PE:EE=5:1)によって精製した。
TLC(PE:EE=5:1) Rf=0.51
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)7.32(2H,dd,J=13.9Hz,J=6.2Hz−O(CH)=CH2);4.94(2H,dd,J=14.1Hz,J=1.9Hz,H2C=Cトランス);4.64(2H,dd,J=6.2Hz,J=1.7Hz,H2C=Cシス);4.26(4H,s,−CH2−);3.83−3.69(12H,m,−O−CH2−)
この合成は、ポリ(エチレングリコール)−600二酢酸を用いる合成実施例1と同様に実施した。粗生成物を飽和NaCl溶液(2×50mL)で抽出し、Na2SO4で乾燥させて、濾過及び濃縮した。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)7.23(2H,dd,J=13.9Hz,J=6.3Hz,−O(CH)=CH2);4.87(2H,dd,J=13.9Hz,J=1.8Hz,H2C=Cトランス);4.59(2H,dd,J=6.3Hz,J=1.8,H2C=Cシス);4.20(4H,s,−CH2−);3.75−3.49(54H,m,−O−CH2−)
1.50g(16.6ミリモル)の1,4−ブタンジオールの溶液と、50mLのCH2Cl2中2.70g(34.3ミリモル)のピリジンを0℃まで冷却し、アルゴンをパージした。3.60g(33.8ミリモル)のクロロギ酸ビニルエステルを、シリンジを用いて10分かけて攪拌した溶液に滴下した。完全に添加後、反応混合物を室温まで加温させ、更に4時間攪拌した。この反応物を1NのHCl溶液(15mL)で加水分解し、有機層をNa2SO4で乾燥して、濾過した。揮発性化合物の蒸発後、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(PE:EE=3:1)によって精製した。別の方法としては、この化合物をクーゲルロール蒸留(130℃/0.5kPa(5ミリバール))で生成することもできた。
TLC(PE:EE=3:1) Rf=0.77
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm):7.07(2H,dd,J=13.8Hz,J=6.2Hz,H2C=CH−O);4.91(2H,dd,J=13.8Hz;J=2.1Hz,H2C=CH−Oトランス);4.57(2H,dd,J=6.2Hz,J=2.1Hz,H2C=CH−O,シス);4.23(4H,t,O−CH2)、1.81(4H,q5,CH2)
13C−NMR(CDCl3):δ(ppm):152.6,142.5,97.7,67.8,24.9
IR(ATR,cm−1):2968,1756,1651,1234,1156,952,875,783
GC−MS(m/z):231.03,143.04,117.08,89.03,81.08,55.10
この合成は、ポリ(エチレングリコール)−200及びクロロギ酸ビニルエステルを用いる合成実施例4と同様に実施した。橙色の残渣を、カラムクロマトグラフィー(PE:EE=1:2)によって精製した。
TLC(PE:EE=1:2) Rf=0.5
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm):7.05(2H,dd,J=13.8Hz,J=6.2Hz,H2C=CH−O);4.88(2H,dd,J=13.8Hz;J=2.0Hz,H2C=CH−Oトランス);4.54(2H,dd,J=6.2Hz,J=2.0Hz,H2C=CH−O,シス);4.31(4H,t,OCO−CH2)、3.71(4H,t,OC−O−CH2−CH2)、3.61(8H,bs,O−CH2)
13C−NMR(CDCl3):δ(ppm):152.7,142.6,97.8,70.6,68.7,67.5
IR(ATR,cm−1):2876,1759,1651,1243,1081,946,875,813,783
チオール濃度範囲における種々エステル及びビニルカーボネートの反応速度の増大は、表2〜7に示すように、最大重合熱に達する時間[秒]に関して測定した。本発明の実施形態である組成物を、比較実施例としてのアクリレート及びメタクリレート系ポリマーシステムと比較した。表2〜6に示すそれぞれの場合において、ビニルエステル及び/又はビニルカーボネート系組成物が、思いもよらない反応速度の上昇を示したのに対し、比較実施例は、反応速度の変化がないか、又は減少を示した。
モノマー(AVE、TUVE、PEG250DVE、PEG600DVE、TTEGDAc、及びTTEGDMA)、並びにペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)(PTM)の細胞毒性を、線維芽細胞培養物においてアラマーブルーアッセイを用いることによって調べた。このアッセイは、代謝活性の検出に基づく、蛍光定量的/比色定量的(colormetric)増殖指標を取り入れた。この結果は、3つ組のアッセイ(n=3)の平均と標準偏差で表す。推定TC50値、つまりレゾルフィン生成活性が対照の50%に減少したモノマー濃度の比較を表8に示す。
光重合に向かう反応性を、光DSC(示差走査熱量計)を用いて試験した。測定は、2重量%の2−ヒドロキシ−1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]−2−メチル−1−プロパノン(Irgacure 2959、Ciba SC)を光反応開始剤として用いて実施した。ビニルエステル及び基準物質をほぼ同じ寸法及び分子量の3つのグループに分類し、これらのグループ内で比較した。すなわち、AVEは4Acと、4MA、TUVE及びPEG250DVEはTTEGDAc及びTTEGDMAと、並びにPEG600DVEはPEG600DAc及びPEG600DMAと、比較した。様々な量のチオールPTMを含有するTUVE、PEG250DVE、TTEGDAc、及びTTEGDMAの光DSC測定結果を以下の表9及び図1〜4に示す。
(1) 硬化性組成物であって、
(a)60重量%〜95重量%の1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーであって、それぞれ、次の一般式(I)及び(II)の化合物から選択され、
n及びmが、独立して、2〜1000、2〜50、2〜20、2〜10、又は2〜3の範囲であり、
R1及びR2が、独立して、
(i)n価ラジカルであって、前記n価ラジカルがそれぞれ、炭素鎖又は炭素環(carbon cycle)又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれが、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖が、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子(interspersed heteroatoms)を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環が、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーが、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーと、
(b)0.1重量%〜40重量%の1種又は2種以上の多官能性チオールと、
(c)0重量%〜10重量%の生体適合性重合反応開始剤と、を含む、硬化性組成物。
(2) 一般式(I)又は(II)のうち一方の少なくとも1種のビニルエステルモノマー又はビニルカーボネートモノマーが、含有される全モノマーの50モル・パーセントを構成する、実施態様1に記載の硬化性組成物。
(3) 全ビニルエステルモノマー及び/又は全ビニルカーボネートモノマーの、少なくとも35モル・パーセント、好ましくは少なくとも50モル・パーセントが、n=2の二官能性架橋モノマーである、実施態様1又は2に記載の硬化性組成物。
(4) 前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーが、アジピン酸ジビニルエステル(AVE)、オクタン二酸ジビニルエステル(ctanedioic acid divinyl ester)(KVE)、セバシン酸ジビニルエステル(SEVE)、ジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルマレイノイル)−ポリ乳酸](DVMPL)、三量体脂肪酸トリビニルエステル(TFVE)、ω,ω’−3,6,9−トリオキサウンデカン二酸ジビニルエステル(TUVE)、エチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(EGDVC)、1,4−ブタンジオールビス(ビニルカーボネート)(BDDVC)、1,6−ヘキサンジオールビス(ビニルカーボネート)(HDDVC)、グリセリントリス(ビニルカーボネート)(GTVC)、ジエチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(DEGDVC)、ポリエチレングリコール(400)ビス(ビニルカーボネート)(PEGDVC)、ヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(RiTVC)、水和ヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(HRiTVC)、及びジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルオキシカルボニル)ポリ乳酸](DEG(PLAVC)2)からなる群から選択される、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(5) R2が1種又は2種以上のジオール由来であり、前記1種又は2種以上のジオールが、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、及び1,12−ドデカンジオールからなる群から選択される、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(7) 前記ポリエチレングリコールが、200g/モル〜1000g/モルの範囲の分子量を有する、実施態様6に記載の硬化性組成物。
(8) 前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマーが、アジピン酸ジビニルエステル(AVE)、オクタン二酸ジビニルエステル(KVE)、セバシン酸ジビニルエステル(SEVE)、ジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルマレイノイル)−ポリ乳酸])(DVMPL)、三量体脂肪酸トリビニルエステル(TFVE)、及びω,ω’−3,6,9−トリオキサウンデカン二酸ジビニルエステル(TUVE)からなる群から選択される、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(9) 前記1種又は2種以上のビニルカーボネートモノマーが、エチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(EGDVC)、1,4−ブタンジオールビス(ビニルカーボネート)(BDDVC)、1,6−ヘキサンジオールビス(ビニルカーボネート)(HDDVC)、グリセリントリス(ビニルカーボネート)(GTVC)、ジエチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(DEGDVC)、ポリエチレングリコール(400)ビス(ビニルカーボネート)(PEGDVC)、及びヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(RiTVC)からなる群から選択される、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(10) 前記1種又は2種以上の多官能性チオールが、ペンタエリスリトールテトラ−(3−メルカプトプロピオネート)、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラ−(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチルプロパントリ(3−メルカプト−プロピオネート)及びエトキシル化トリメチルプロパントリ(3−メルカプト−プロピオネート)からなる群から選択される、実施態様1〜9のいずれかに記載の硬化性組成物。
(12) 前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマーが、
(13) 前記1種又は2種以上のビニルカーボネートモノマーが、
式中、nが1〜12の整数である、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(14) 前記1種又は2種以上のビニルカーボネートモノマーが、1,4−ブタンジオールビス(ビニルカーボネート)を含む、実施態様1〜3及び13のいずれかに記載の硬化性組成物。
(17) 患者内の構造体を強化又は充填する方法であって、
実施態様1〜16のいずれかに記載の硬化性組成物を前記構造体の部位において前記患者内に植え込むことと、
前記組成物の反応を開始し(initiating)、それによって吸収性生体適合性ポリマーを形成することと、を含む、方法。
(18) 前記反応開始が、前記硬化性組成物を照射することによって実施される、実施態様17に記載の方法。
(19) 前記照射が、前記構造体の部位に挿入された光ファイバーを用いて実施される、実施態様18に記載の方法。
(20) 前記植え込む工程が、実施態様1〜16のいずれかに記載の組成物を前記患者の皮膚内の孔を通って椎骨内に注入することによって実施される、実施態様17〜18のいずれかに記載の方法。
前記患者の皮膚内の孔を通って椎骨内にバルーンを挿入することと、
前記バルーンを膨らませて前記構造体の部位に空隙を作ることと、
実施態様1に記載の組成物を前記患者の皮膚内の孔を通って椎骨内に注入することと、によって実施される、実施態様18に記載の方法。
(22) 前記植え込む工程が、実施態様1〜16のいずれかに記載の組成物を前記患者の口腔及び顎顔面領域内に注入することによって実施される、実施態様17に記載の方法。
(23) 前記構造体が、骨折、変形、空隙、及び腫瘍のうち1つ又は2つ以上の部位に位置する、実施態様17に記載の方法。
(24) 生分解性インプラントであって、
(a)60重量%〜95重量%の1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーであって、それぞれ、次の一般式(I)及び(II)の化合物から選択され、
n及びmが、独立して、2〜1000、2〜50、2〜20、2〜10、又は2〜3の範囲であり、
R1及びR2が、独立して、
(i)n価ラジカルであって、それぞれ、炭素鎖又は炭素環又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれが、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖が、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環が、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、かかるヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーが、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーの、モノマー単位を有するコポリマー、を含む、生分解性インプラント。
(25) アディティブマニュファクチャリングプロセスを経由して三次元物品を製造する方法であって、
(a)硬化性組成物の層を三次元物品の成形型内に入れることと、
(b)エネルギー源(例えば、電磁放射線)を向けて前記硬化性組成物のラジカル重合を起こし、それによって3D物体/物品の断面層を形成することであって、この断面層が約0.001mm〜約3mmの範囲の厚さを有する、ことと、
(c)工程(a)及び(b)を繰り返して層のように前記三次元物品を形成することと、を含む、方法。
(27) 式(I)の前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマーが、脂肪族カルボン酸、4〜20個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸、糖酸、アミノ酸、コハク酸、アジピン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、アスパラギン酸、オキソグルタル酸、グルタミン酸、ガラクタル酸、エチレンジアミン四酢酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロ−ペンタンテトラカルボン酸、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸、ヒアルロン酸、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及びポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、上記酸のポリマー及びコポリマーのビニルエステル、又はこれらの組み合わせから選択される、実施態様1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
Claims (20)
- 硬化性組成物であって、
(a)60重量%〜95重量%の1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーであって、それぞれ、次の一般式(I)及び(II)の化合物から選択され、
n及びmが、独立して、2〜1000、2〜50、2〜20、2〜10、又は2〜3の範囲であり、
R1及びR2が、独立して、
(i)n価ラジカルであって、前記n価ラジカルがそれぞれ、炭素鎖又は炭素環又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれが、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖が、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環が、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーが、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーと、
(b)0.1重量%〜40重量%の1種又は2種以上の多官能性チオールと、
(c)0重量%〜10重量%の生体適合性重合反応開始剤と、を含む、硬化性組成物。 - 一般式(I)又は(II)のうち一方の少なくとも1種のビニルエステルモノマー又はビニルカーボネートモノマーが、含有される全モノマーの50モル・パーセントを構成する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 全ビニルエステルモノマー及び/又は全ビニルカーボネートモノマーの、少なくとも35モル・パーセント、好ましくは少なくとも50モル・パーセントが、n=2の二官能性架橋モノマーである、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーが、アジピン酸ジビニルエステル(AVE)、オクタン二酸ジビニルエステル(KVE)、セバシン酸ジビニルエステル(SEVE)、ジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルマレイノイル)−ポリ乳酸](DVMPL)、三量体脂肪酸トリビニルエステル(TFVE)、ω,ω’−3,6,9−トリオキサウンデカン二酸ジビニルエステル(TUVE)、エチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(EGDVC)、1,4−ブタンジオールビス(ビニルカーボネート)(BDDVC)、1,6−ヘキサンジオールビス(ビニルカーボネート)(HDDVC)、グリセリントリス(ビニルカーボネート)(GTVC)、ジエチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(DEGDVC)、ポリエチレングリコール(400)ビス(ビニルカーボネート)(PEGDVC)、ヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(RiTVC)、水和ヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(HRiTVC)、及びジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルオキシカルボニル)ポリ乳酸](DEG(PLAVC)2)からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- R2が1種又は2種以上のジオール由来であり、前記1種又は2種以上のジオールが、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、及び1,12−ドデカンジオールからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- R2が1種又は2種以上のジオール由来であり、前記1種又は2種以上のジオールが、ポリエチレングリコール又はポリプロピレングリコールを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記ポリエチレングリコールが、200g/モル〜1000g/モルの範囲の分子量を有する、請求項6に記載の硬化性組成物。
- 前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマーが、アジピン酸ジビニルエステル(AVE)、オクタン二酸ジビニルエステル(KVE)、セバシン酸ジビニルエステル(SEVE)、ジエチレングリコールビス[O−(O’−ビニルマレイノイル)−ポリ乳酸])(DVMPL)、三量体脂肪酸トリビニルエステル(TFVE)、及びω,ω’−3,6,9−トリオキサウンデカン二酸ジビニルエステル(TUVE)からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記1種又は2種以上のビニルカーボネートモノマーが、エチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(EGDVC)、1,4−ブタンジオールビス(ビニルカーボネート)(BDDVC)、1,6−ヘキサンジオールビス(ビニルカーボネート)(HDDVC)、グリセリントリス(ビニルカーボネート)(GTVC)、ジエチレングリコールビス(ビニルカーボネート)(DEGDVC)、ポリエチレングリコール(400)ビス(ビニルカーボネート)(PEGDVC)、及びヒマシ油トリス(ビニルカーボネート)(RiTVC)からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記1種又は2種以上の多官能性チオールが、ペンタエリスリトールテトラ−(3−メルカプトプロピオネート)、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラ−(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチルプロパントリ(3−メルカプト−プロピオネート)及びエトキシル化トリメチルプロパントリ(3−メルカプト−プロピオネート)からなる群から選択される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記1種又は2種以上の多官能性チオールが、グリコールジメルカプトアセテート、トリメチロールプロパントリメルカプトアセテート、ペンタエリスリトールテトラメルカプトアセテート、エトキシル化トリメチロールプロパントリ−3−メルカプトプロピオネート、及びエトキシル化トリメチロールプロパントリ−3−メルカプトプロピオネート、ポリプロピレングリコール(3−メルカプトプロピオネート)、及びポリプロピレングリコール(3−メルカプトプロピオネート)からなる群から選択される、請求項1〜9又は請求項10〜15のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 生分解性インプラントであって、
(a)60重量%〜95重量%の1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーであって、それぞれ、次の一般式(I)及び(II)の化合物から選択され、
n及びmが、独立して、2〜1000、2〜50、2〜20、2〜10、又は2〜3の範囲であり、
R1及びR2が、独立して、
(i)n価ラジカルであって、それぞれ、炭素鎖又は炭素環又はその両方を含み、
前記炭素鎖及び/又は炭素環それぞれが、互いに独立して、1〜30個の炭素原子、3〜25個の炭素原子、4〜20個の炭素原子、又は5〜15個の炭素原子を含み、
前記炭素鎖が、直鎖、分枝鎖、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、前記ヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素鎖が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換され、
前記炭素環が、飽和若しくは不飽和であってよく、任意に1つ又は2つ以上の散在ヘテロ原子を含有し、かかるヘテロ原子が、酸素、イオウ及び窒素からなる群から選択され、かつ/又は、
前記炭素環が、任意に、−OH、−COOH、−CN、−CHO、及び=Oからなる群から選択される1つ又は2つ以上の置換基で置換される、n価ラジカルと、
(ii)生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルであって、前記オリゴマー及びポリマーが、多糖類、ポリペプチド、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリエーテル、及び脂肪酸誘導体からなる群から選択される、生分解性生体適合性オリゴマー及びポリマーのn価ラジカルと、からなる群から選択される、1種又は2種以上のビニルエステルモノマー及び/又はビニルカーボネートモノマーの、モノマー単位を有するコポリマー、を含む、生分解性インプラント。 - アディティブマニュファクチャリングプロセスを経由して三次元物品を製造する方法であって、
(a)硬化性組成物の層を三次元物品の成形型内に入れることと、
(b)エネルギー源(例えば、電磁放射線)を向けて前記硬化性組成物のラジカル重合を起こし、それによって3D物体/物品の断面層を形成することであって、この断面層が約0.001mm〜約3mmの範囲の厚さを有する、ことと、
(c)工程(a)及び(b)を繰り返して層のように前記三次元物品を形成することと、を含む、方法。 - 重合増感剤及び抑制剤、安定剤、修飾剤、軟化剤、染色剤、生物活性剤、細胞、例えば骨芽細胞、増粘剤、並びに充填剤から選択される1種又は2種以上の添加剤を更に含む、請求項1〜16のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 式(I)の前記1種又は2種以上のビニルエステルモノマーが、脂肪族カルボン酸、4〜20個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸、糖酸、アミノ酸、コハク酸、アジピン酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸、アスパラギン酸、オキソグルタル酸、グルタミン酸、ガラクタル酸、エチレンジアミン四酢酸、ブタンテトラカルボン酸、シクロ−ペンタンテトラカルボン酸、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸、ヒアルロン酸、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、及びポリ(ラクチド−コ−グリコリド)、上記酸のポリマー及びコポリマーのビニルエステル、又はこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201161542522P | 2011-10-03 | 2011-10-03 | |
US61/542,522 | 2011-10-03 | ||
PCT/US2012/057295 WO2013052328A1 (en) | 2011-10-03 | 2012-09-26 | Thiol-ene polymerization with vinylesters and vinylcarbonate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014531503A true JP2014531503A (ja) | 2014-11-27 |
JP6101271B2 JP6101271B2 (ja) | 2017-03-22 |
Family
ID=47010781
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014534604A Active JP6101271B2 (ja) | 2011-10-03 | 2012-09-26 | ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9623145B2 (ja) |
EP (2) | EP2764049B1 (ja) |
JP (1) | JP6101271B2 (ja) |
KR (1) | KR101964033B1 (ja) |
CN (2) | CN103975014A (ja) |
BR (1) | BR112014007993A2 (ja) |
CA (2) | CA3004569A1 (ja) |
IN (1) | IN2014DN02047A (ja) |
WO (1) | WO2013052328A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019524725A (ja) * | 2016-07-14 | 2019-09-05 | エスケーシー カンパニー,リミテッド | 光学材料のための芳香族ポリチオール化合物 |
JP2020500092A (ja) * | 2016-11-16 | 2020-01-09 | エコール・ポリテクニーク・フェデラル・ドゥ・ローザンヌ (ウ・ペ・エフ・エル)Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | 光重合性骨充填材材料 |
JP2021524395A (ja) * | 2018-05-22 | 2021-09-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 積層造形技術を用いた、放射線硬化性チオール系組成物の加工プロセス |
JP2021525305A (ja) * | 2018-05-31 | 2021-09-24 | ウニベルズィタイト・ヘント | 二官能性修飾バイオポリマー系ポリマー及びかかる二官能性修飾バイオポリマー系ポリマーから得られるヒドロゲル |
JP2022518362A (ja) * | 2018-12-31 | 2022-03-15 | ストラタシス リミテッド | 放射性ファントムの積層造形 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2764049B1 (en) | 2011-10-03 | 2016-08-17 | Synthes GmbH | Thiol-ene polymerization with vinylesters and vinylcarbonate |
WO2014070792A1 (en) | 2012-10-29 | 2014-05-08 | Ariste Medical, Inc. | Polymer coating compositions and coated products |
US20160230014A1 (en) * | 2013-09-13 | 2016-08-11 | Basf Se | Scratch-resistant radiation-cured coatings |
GB201406683D0 (en) | 2014-04-14 | 2014-05-28 | Montanuniversitat Leoben | Resin composition suitable for printing and printing method utilizing the same |
WO2015164524A1 (en) | 2014-04-22 | 2015-10-29 | Ariste Medical, Inc. | Methods and processes for application of drug delivery polymeric coatings |
CN106463678B (zh) * | 2014-05-30 | 2020-01-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 在电化学电池中用作保护层和其它组分的聚合物 |
KR101597804B1 (ko) * | 2014-06-03 | 2016-02-25 | 포항공과대학교 산학협력단 | 카테콜기와 티올기를 함유하는 화합물, 이의 제조방법 및 용도 |
EP3237494B1 (en) | 2014-12-23 | 2021-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Dual cure polythioether |
US10492888B2 (en) * | 2015-07-07 | 2019-12-03 | Align Technology, Inc. | Dental materials using thermoset polymers |
KR20180095853A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-28 | 너바시브 인코퍼레이티드 | 다공성 척추 융합 임플란트 |
TWI654246B (zh) | 2016-03-28 | 2019-03-21 | 國立陽明大學 | 用於三維列印之生物可分解的光聚合組合物 |
TWI614280B (zh) * | 2016-03-28 | 2018-02-11 | 國立陽明大學 | 可光聚合的生物可分解聚合物及其製備方法 |
US10851264B2 (en) * | 2017-02-27 | 2020-12-01 | Nufern | Optical fiber coating composition |
CN107227330B (zh) * | 2017-07-10 | 2020-12-08 | 山东省千佛山医院 | 一种牛跟腱ⅰ型胶原的提取方法 |
WO2019099935A1 (en) * | 2017-11-16 | 2019-05-23 | Maculus Therapeutix Llc | Materials and methods for administration to nasal cavity |
JP7282105B2 (ja) * | 2018-05-15 | 2023-05-26 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | 水抽出可能な眼科用デバイス |
AT521316A1 (de) * | 2018-06-07 | 2019-12-15 | All Bones Gmbh | Polymermischung sowie deren Verwendung im 3D-Druck |
GB2575793A (en) * | 2018-07-20 | 2020-01-29 | Montanuniv Leoben | Resin composition suitable for printing and printing methods |
CN109232839B (zh) * | 2018-08-06 | 2021-04-06 | 浙江工业大学 | 一种具有光响应的3d打印可降解材料及其制备方法 |
CN110698672A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-17 | 贵州民族大学 | 一种通过可见光引发硫醇-烯点击反应制备的多重响应性树枝化聚硫醚聚合物及其方法 |
CN111420129B (zh) * | 2020-05-08 | 2021-11-02 | 江南大学 | 降低医用镁基材料腐蚀速率的可降解聚碳酸酯涂层的制备方法 |
US20230061426A1 (en) * | 2021-05-05 | 2023-03-02 | Trilliant Surgical Llc | Antioxidant polymeric biomaterial for tissue engineering and methods of using same |
EP4091599A1 (de) | 2021-05-18 | 2022-11-23 | Karl Leibinger Medizintechnik Gmbh & Co. Kg | Polymerisierbare zusammensetzung auf thiol-en-basis |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02178205A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-11 | Thera G Fur Patentverwelt Mbh | 可視光硬化性歯科用組成物 |
JPH1060252A (ja) * | 1996-08-14 | 1998-03-03 | Asahi Optical Co Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
JPH11228937A (ja) * | 1997-12-08 | 1999-08-24 | Asahi Optical Co Ltd | 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル |
JP2009507115A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | チオエステル結合を含むポリマー |
US20100303804A1 (en) * | 2007-11-23 | 2010-12-02 | Technische Universitat Wien | Composition that can be cured by polymerisation for the production of biodegradable, biocompatible, cross-linkable polymers on the basis of polyvinyl alcohol |
JP2013536774A (ja) * | 2010-09-03 | 2013-09-26 | エーオーエス ゲーエムベーハー エレクトロ オプティカル システムズ | 内部構造を有する3次元物体の製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5328959B1 (ja) | 1970-11-23 | 1978-08-17 | ||
US5011691A (en) | 1988-08-15 | 1991-04-30 | Stryker Corporation | Osteogenic devices |
WO1997035916A1 (en) | 1996-03-28 | 1997-10-02 | First Chemical Corporation | Methods of curing unsaturated polymers using tertiary aromatic amine cure promoters |
DE60029015T2 (de) | 2000-04-03 | 2007-06-28 | 3M Innovative Properties Co., Saint Paul | Dentalmaterialien mit verlängerter verarbeitungszeit, kits und verfahren |
EP1477511A1 (en) * | 2003-05-15 | 2004-11-17 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable thiol-ene composition |
EP1722708A4 (en) * | 2004-03-09 | 2009-04-08 | Univ Colorado | REACTIVE OLIGOMERES THIOL AND MATERIALS AS DENTAL RESTORATION MIXTURES |
US20080274183A1 (en) * | 2005-02-04 | 2008-11-06 | Phillip Michael Cook | Thermoplastic articles containing a medicament |
US20100304338A1 (en) * | 2007-09-19 | 2010-12-02 | The Regents Of The University Of Colorado | Polymer impression materials |
JP5209725B2 (ja) * | 2007-09-27 | 2013-06-12 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科矯正技工器具を製造するための歯科模型のデジタル形成方法 |
US8846777B2 (en) * | 2008-04-22 | 2014-09-30 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Thiol-vinyl and thiol-yne systems for shape memory polymers |
JP5140857B2 (ja) * | 2008-05-12 | 2013-02-13 | 株式会社大野興業 | 手術シミュレーション用軟質血管モデルの製造方法 |
CN101402736A (zh) * | 2008-11-12 | 2009-04-08 | 华中科技大学 | 可生物降解的不饱和聚磷酸酯及其制备与应用方法 |
CN101884574B (zh) * | 2010-06-28 | 2012-03-28 | 河北工业大学 | 一种组织工程用三维多孔支架的制备方法及设备 |
EP2764049B1 (en) | 2011-10-03 | 2016-08-17 | Synthes GmbH | Thiol-ene polymerization with vinylesters and vinylcarbonate |
-
2012
- 2012-09-26 EP EP12770399.9A patent/EP2764049B1/en active Active
- 2012-09-26 IN IN2047DEN2014 patent/IN2014DN02047A/en unknown
- 2012-09-26 EP EP16177343.7A patent/EP3091050B1/en not_active Not-in-force
- 2012-09-26 US US13/627,399 patent/US9623145B2/en active Active
- 2012-09-26 BR BR112014007993A patent/BR112014007993A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-09-26 WO PCT/US2012/057295 patent/WO2013052328A1/en active Application Filing
- 2012-09-26 KR KR1020147012178A patent/KR101964033B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-26 CA CA3004569A patent/CA3004569A1/en not_active Abandoned
- 2012-09-26 CN CN201280049691.3A patent/CN103975014A/zh active Pending
- 2012-09-26 CN CN201910633432.9A patent/CN110478526A/zh active Pending
- 2012-09-26 CA CA2851060A patent/CA2851060C/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-26 JP JP2014534604A patent/JP6101271B2/ja active Active
-
2016
- 2016-05-05 US US15/146,951 patent/US9814801B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02178205A (ja) * | 1988-11-04 | 1990-07-11 | Thera G Fur Patentverwelt Mbh | 可視光硬化性歯科用組成物 |
JPH1060252A (ja) * | 1996-08-14 | 1998-03-03 | Asahi Optical Co Ltd | 紫外線硬化性組成物 |
JPH11228937A (ja) * | 1997-12-08 | 1999-08-24 | Asahi Optical Co Ltd | 液晶注入穴用封止剤組成物及び液晶表示パネル |
JP2009507115A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | チオエステル結合を含むポリマー |
US20100303804A1 (en) * | 2007-11-23 | 2010-12-02 | Technische Universitat Wien | Composition that can be cured by polymerisation for the production of biodegradable, biocompatible, cross-linkable polymers on the basis of polyvinyl alcohol |
JP2011505179A (ja) * | 2007-11-23 | 2011-02-24 | テヒニーシェ ウニヴェルジテート ウィーン | ポリビニルアルコールベースの生分解性、生体適合性、架橋ポリマーの調製用重合硬化性組成物 |
JP2013536774A (ja) * | 2010-09-03 | 2013-09-26 | エーオーエス ゲーエムベーハー エレクトロ オプティカル システムズ | 内部構造を有する3次元物体の製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
TAI Y. LEE,W. KAUNG、E. SONNY JONSSON,K. LOWERY, C. A. GUYMON,,C. E.HOYLE: "Synthesis and Photopolymerization of Noble Multifunctional Vinyl Esters", JORNAL OF POLYMER SCIENCE;PART A:POLYMER CHEMISTRY, vol. 42, JPN6016023196, 10 March 2004 (2004-03-10), US, pages 4424 - 4436, ISSN: 0003341086 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019524725A (ja) * | 2016-07-14 | 2019-09-05 | エスケーシー カンパニー,リミテッド | 光学材料のための芳香族ポリチオール化合物 |
US11279673B2 (en) | 2016-07-14 | 2022-03-22 | Skc Co., Ltd. | Aromatic polythiol compound for optical material |
JP2020500092A (ja) * | 2016-11-16 | 2020-01-09 | エコール・ポリテクニーク・フェデラル・ドゥ・ローザンヌ (ウ・ペ・エフ・エル)Ecole Polytechnique Federale De Lausanne (Epfl) | 光重合性骨充填材材料 |
JP2021524395A (ja) * | 2018-05-22 | 2021-09-13 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 積層造形技術を用いた、放射線硬化性チオール系組成物の加工プロセス |
JP2021525305A (ja) * | 2018-05-31 | 2021-09-24 | ウニベルズィタイト・ヘント | 二官能性修飾バイオポリマー系ポリマー及びかかる二官能性修飾バイオポリマー系ポリマーから得られるヒドロゲル |
JP7204154B2 (ja) | 2018-05-31 | 2023-01-16 | ウニベルズィタイト・ヘント | 二官能性修飾バイオポリマー系ポリマー及びかかる二官能性修飾バイオポリマー系ポリマーから得られるヒドロゲル |
JP2022518362A (ja) * | 2018-12-31 | 2022-03-15 | ストラタシス リミテッド | 放射性ファントムの積層造形 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110478526A (zh) | 2019-11-22 |
CN103975014A (zh) | 2014-08-06 |
US9623145B2 (en) | 2017-04-18 |
KR101964033B1 (ko) | 2019-08-07 |
US20130084543A1 (en) | 2013-04-04 |
CA2851060A1 (en) | 2013-04-11 |
JP6101271B2 (ja) | 2017-03-22 |
EP3091050B1 (en) | 2018-07-18 |
US9814801B2 (en) | 2017-11-14 |
WO2013052328A1 (en) | 2013-04-11 |
EP3091050A1 (en) | 2016-11-09 |
EP2764049A1 (en) | 2014-08-13 |
IN2014DN02047A (ja) | 2015-05-15 |
EP2764049B1 (en) | 2016-08-17 |
KR20140076608A (ko) | 2014-06-20 |
CA2851060C (en) | 2019-01-29 |
US20160243279A1 (en) | 2016-08-25 |
CA3004569A1 (en) | 2013-04-11 |
BR112014007993A2 (pt) | 2017-04-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6101271B2 (ja) | ビニルエステル及びビニルカーボネートとのチオール−エン重合 | |
Xu et al. | Highly elastic biodegradable single-network hydrogel for cell printing | |
Hsiao et al. | Synthesis and characterization of dual stimuli-sensitive biodegradable polyurethane soft hydrogels for 3D cell-laden bioprinting | |
Chiulan et al. | Photopolymerization of bio-based polymers in a biomedical engineering perspective | |
JP4897699B2 (ja) | ポリカプロラクトンとポリ(プロピレンフマレート)とのブロックコポリマー | |
Zennifer et al. | 3D bioprinting and photocrosslinking: emerging strategies & future perspectives | |
KR20210008378A (ko) | 중합가능한 단량체 및 이의 중합 방법 | |
CN101402736A (zh) | 可生物降解的不饱和聚磷酸酯及其制备与应用方法 | |
Ho et al. | Synthesis, polymerisation and degradation of poly (lactide-co-propylene glycol) dimethacrylate adhesives | |
US20080293845A1 (en) | Biodegradable Implant Polymers and Composites | |
Generalova et al. | Photopolymerization in 3D printing of tissue-engineered constructs for regenerative medicine | |
Chen et al. | Structure and properties of gelatin methacryloyl (GelMA) synthesized in different reaction systems | |
JP2008535979A (ja) | 重合した成形品 | |
JP3967488B2 (ja) | 歯冠用材料又は義歯床用材料 | |
JPWO2020071552A1 (ja) | 光造形用樹脂組成物 | |
JP2004321795A (ja) | 整形外科および歯科用途での使用のための生分解性ポリマーネットワーク | |
TWI841767B (zh) | 製造甘油碳酸酯(甲基)丙烯酸酯之方法及基於其之可固化組成物 | |
Khan et al. | Modifying dental composites to formulate novel methacrylate-based bone cements with improved polymerisation kinetics, and mechanical properties | |
TW202108564A (zh) | 製造甘油碳酸酯(甲基)丙烯酸酯之方法及基於其之可固化組成物 | |
Sinawehl | Small molecules for the improvement of mechanical properties and degradation of photopolymers | |
Shakouri | Synthesis, Characterisation and 3D Printing of a Light-Curable Degradable Polymer for Craniofacial Bone Regeneration | |
Dellago | New cleavable moieties for biodegradable photopolymers | |
Galarraga | Biofabrication Approaches with Hyaluronic Acid Hydrogels for Cartilage Repair | |
WO2023182514A1 (ja) | 光造形物及び非光造形物兼用接着性組成物 | |
WO2024039675A1 (en) | Vinyl ether-based inkjet ink photopolymerized by thiol-ene click chemistry used for toughening of photopolymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150626 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160621 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160907 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170131 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170224 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6101271 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |